Datasets:

Megnis

/

vkr_dataset_clear

like 0

master_32559.json

4.8

3.5.

Содержание ванадия определяли фотоколориметрически с , предварительно окислив V (IV) до V(V). Определение проводили по методике описанной в [84]. Навеску образца массой 0,4412 г помещали в колбу, добавляли 20 мл 2н. раствора и нагревали на водяной бане в течении ~40 минут. Затем раствор сливали в колбу на 100 мл, а к оставшемуся образцу добавляли 3% перекись водорода и доводили до метки дистиллированной водой. Оптическую плотность измеряли на фотоэлектроколориметре (КФК 2МП), при длине волны 440нм. Концентрацию ванадия определяли по калибровочной кривой, для построения которой использовали точную навеску V2O5. Оксид ванадия растворяли в разбавленной водой серной кислоте (1:1) при нагревании на водяной бане. Воспроизводимость и погрешность значений величин, определяемых во время анализа, представлены в таблице 4. Были рассчитаны значения выборочной дисперсии (), среднеквадратическое отклонение отдельного измерения , вероятное квадратическое отклонение среднего арифметического (Ɛ), вероятная относительная погрешность (q): Таблица 4. Воспроизводимость эксперементальных данных при концентрации ванадия. № Xi, ммоль/г Xi-X (Xi-X)2 X S2 S Ɛ q,% X,ммоль/г 1 0,0056 0 0 0,0056 0,000000005 0,000071 0,000177 3,15 0,0056±0,0001 2 0,0056 0 0 3 0,0057 0,0001 0,00000001

master_32559.json

4.9

3.6.

Оценку эффективности исследуемых сорбентов проверяли путем пропускания газовых смесей содержащих бутанол-1 с концентрацией 50 мг/м3 и фенол-100 мг/м3. Эти модельные газовые смеси получали путем пропускания воздуха через водные растворы бутанола-1 и фенола с концентрацией 1 г/л и 5 г/л соответственно, согласно методике [100]. Установлено, что в выбранном диапазоне объемных скоростей потока воздуха (30-100) см3мин обеспечивается равновесное распределение тестовых веществ между водной и газовой фазами и постоянство их концентрации в насыщенной газовой фазе. Об этом можно судить по постоянству концентрации аналитов в потоке модельных парофазных смесей, получаемых при различных скоростях потока воздуха. Для определения эффективности сорбентов при хроматографическом исследовании требовалась предварительная подготовка колонки. Пропускание модельных газовых смесей с заданным расходом происходило через металлические колонки с внутренним диаметром 3 мм и длинной 40 мм, заполненные навесками сорбентов с размером частиц 0,2-0,5 мм.(Рис.25) С целью предотвращения проскока сорбента из колонки в пропускаемый раствор, в колонку с двух сторон закрывали «заглушками», стекловолокном. Для контроля полноты сорбции отбирали порции газовой фазы на выходе из колонки и с помощью газового хроматографа «Кристалл-5000.2» («Хроматэк», Россия) определяли в них концентрации аналитов (Рис.24) Сорбционные свойства сорбентов исследовали методом фронтальной хроматографии. Для построения выходных кривых удерживания тестовых веществ использовали зависимость SS0 от V, где S и S0- концентрации тестового вещества в газовой фазе на выходе и на входе из колонки; V-объем газовой смеси пропускаемой через колонку. Рис.24. Установка для хроматогрфического исследования сорбционных свойст образцов. Рис.25. Колонка для хроматографического концентрирования аналитов.

master_32559.json

4.10

3.7.

Наиболее распространенным методом определения удельной поверхности твердых тел является метод БЭТ. Однако, метод БЭТ имеет ряд недостатков, такие как, например, для многих твердых тел величина С (энергетический параметр) довольно большая (~100). Поэтому, учитывая величину С, мы можем существенно упростить уравнение БЭТ и график БЭТ будет проходить через начало координат. В связи с этим, для определения удельной поверхности достаточно сделать одно измерение. Таким образом, метод БЭТ преобразуется в метод единственной точки, одним из вариантов которого является метод Клячко-Гурвича. Определение поверхности методом Клячко-Гурвича заключается в определении адсорбции воздуха образцом при температуре жидкого азота. Используя стандартную навеску образца, можно по разнице давлений при адсорбции стандартном и исследуемым образцом определить удельную поверхность образца по формуле: Sx=m∆Px-∆P0Sст∆Pст-∆P0, где ∆Px и ∆Pст- падение давления в газовом резервуаре при адсорбции образца и стандарта в соответствии; ∆P0- падение давления за счет охлаждения самой ампулы при том же исходном давлении в системе; Sст- полная поверхность стандарта; Sx-удельная поверхность образца; m- масса образца. [82] Таблица 5. Воспроизводимость результатов. № Xi, ммоль/г Xi-X (Xi-X)2 X S2 S Ɛ q,% X,ммоль/г 1 153 -0,3 0,09 153 12,3 3,5 8,7 5,7 153±6 2 150 -3,3 10,89 3 157 3,7 13,69

master_32559.json

4.12

3.9.

Исследование морфологии поверхности проводилось методом сканирующей электронной микроскопиии на устройстве Zeiss Supra 40VP с напряжением 10кВ. Принципиальная схема сканирующего электронного (рис.26) микроскопа состоит из источника электронов, оптической системы для фокусировки электронов и сканирования (электронной колонны), камеры с образцом и детекторов для регистрации сигнала, а также системы откачки, необходимую для создания вакуума в микроскопе [86]. Рис. 26. Схема сканирующего электронного микроскопа [86] На поверхности образца фокусируется пучок электронов с энергией в диапазоне от нескольких сотен эВ до 50 кэВ. Далее поверхность сканируется с помощью системы отклоняющих катушек. Когда электроны сталкиваются с поверхностью и проникают в нее, происходит ряд взаимодействий, которые приводят к эмиссии электронов и фотонов из образца. При попадании эмитированных электронов в катодно-лучевую трубку в ней формируются СЭМ-изображения [87].

master_32559.json

4.13

3.11.

Атомно-абсорбционный спектральный анализ используется для определения химического состава веществ по атомным спектрам поглощения. Атомно-абсорбционный анализ – метод аналитической химии, основанный на селективном поглощении (абсорбции) электромагнитного излучения определенной длины волны свободными от всех молекулярных связей нейтральными атомами определяемого элемента. В процессе абсорбции электрон переходит с основного энергетического уровня на более высокий в результате фотонного возбуждения, т.е. облучения светом с определенной частотой. При этом интенсивность возбуждающего света данной частоты уменьшается. Сравнение с фотометрическим методом показывает, что чувствительность атомно-абсорбционного метода значительно выше. Исследования проводили на спектрометре МГ А-915М.

master_32559.json

6

4.1.

Исследование морфологии поверхности минерально-углеродного сорбента проводили методом СЭМ с целью получения информации о наличии углеродных нанотрубок в композите и характере их расположения относительно кремнеземной матрицы. Композит на основе МУНТ Bayer и аэросила А-380 Микрофотография композита представлена на рис. 27,28. Рис. 27. Электронная микрофотография композита на основе МУНТ Bayer@А-380 Рис. 28. Электронная микрофотография композита на основе МУНТ Bayer@А-380 На рисунке 27 (МУНТ Bayer@A-380) отчетливо видны частицы композита на поверхности которых присутствуют углеродные нанотрубки. При более высоком увеличение (рис. 27) можно рассмотреть структуру этих частиц. Отметим присутствие глобулярных частиц кремнезема и хаотически расположенных углеродных нанотрубок. Частицы кремнезема образуют агрегаты, в которые закреплены углеродные нанотрубки, при этом, можно констатировать, что механохимическая обработка не приводит к заметной деградации углеродных нанотрубок. Следует подчеркнуть, что на микрофотографиях 27, 28 присутствуют отдельно стоящие углеродные нанотрубки не заблокированные кремнеземным остовом. Очевидно, что часть поверхности УНТ находящихся в составе композита доступна для адсорбции аналитов. Таким образом, на основе данных СЭМ можно утверждать, что на поверхности композита присутствуют как гидрофобные участки (поверхность УНТ), так и гидрофильные участки (кремнеземная матрица, представленная глобулярными частицами). Композит на основе МУНТ Таунит и аэросила А-380 Микроструктуру композита на основе МУНТ Таунит и аэросила А-380 можно рассмотреть на рис. 29,30. Рис. 29. Электронная микрофотография композита МУНТ Таунит@А-380 Рис. 30. Микроструктура композита на основе МУНТ Таунит и аэросила А-380 Морфология поверхности композита, на основе МУНТ Таунит, имеет общие черты с морфологией поверхности композита на основе МУНТ Bayer. В этом композите так же присутствуют отдельно стоящие углеродные нанотрубки, скрепленные кремнеземной матрицей. В обоих композитах присутствуют углеродные нанотрубки длиной более 200 нм. Сравнивая микрофотографии композитов, на основе Baeyr и Таунит, можно констатировать, что МУНТ Таунит имеют несколько больший разброс по диаметру, чем МУНТ Bayer. Композит на основе МУНТ Dealtom и аэросила A-380 Морфология поверхности композита на основе МУНТ Dealtom и аэросила А-380, представлена на рис.31,32. Рис.31. Изображение поверхности композита на основе МУНТ Dealtom@А-380 Рис.32. Изображение поверхности композита на основе МУНТ Dealtom@А-380 В композите на основе УНТ Dealtom и аэросила А-380 присутствуют углеродные нанотрубки в сочетании с кремнеземной матрицей, которые очевидно, обеспечивают механическую прочность и размерную стабильность зерен полученного сорбента. Так же подчеркнем, что нанотрубки МУНТ Dealtom в композите имеют значительно больший диаметр чем рассмотренные выше углеродные нанотрубки композитов на основе МУНТ Bayer и МУНТ Таунит. На электронной микрофотографии отчетливо просматриваются открытые концы углеродных нанотрубок Dealtom. Носитель для газовой хроматографии порохром-3 Рис. 33 Электронная микрофотография порохрома-3 На рисунке 33 представлена микрофотография хроматографического материала порохрома-3. Этот сорбент на 96% состоит из кремнезема, но морфология его поверхности существенно отличается от поверхности силикагеля и силохрома, которые имеют глобулярное строение и обладают мезопористой структурой. Порохром-3 получают на основе панцирей ископаемых водорослей- диатомий. Как видно из рис. 33, глобулы в структуре порохрома-3 отсутствуют при этом имеются макропоры диаметром 1-2 мкм. Порохром-3 обладает низкой сорбционной активностью, малой удельной поверхностью, однако этот носитель дает возможность проводить термодесорбцию аналитов. С целью улучшения сорбционных свойств была проведена модификация поверхности порохрома-3 пироуглеродом. Носитель для газовой хроматографии порохром-3 модифицированный пироуглеродом. Рис. 34 Микрофотография поверхности порохрома-3 ПУ. При модифицировании поверхности порохрома-3 пироуглеродом, как видно из рис.34 морфология поверхности существенно не меняется. Можно предположить, что пироугдерод равномерно распределяется по поверхности кремнеземного носителя, при этом поры кремнеземного носителя не блокируются. Порохром-3 модифицированный ванадий-оксидным слоем и пироуглеродом. Рис.35 Микрофотография порохрома -3@V ПУ. Рис. 36 Микрофотография порохрома -3 +V ПУ На рис. 35,36 представлена морфология поверхности порохрома-3 модифицированного ванадий-оксидными слоями и пироулеродом, можно заметить, что поверхность существенно изменилась. Наблюдаются графеновые структуры и углеродные нанотрубки. Очевидно, что введение на поверхность порохрома-3 ванадий-оксидного слоя способствует образованию этих углеродных наноструктур. Крупнозернистый силикагель крупнопористый (КСК-2) модифицированный углеродными нанотрубками. Рис.37 Микрофотография поверхности силикагеля КСК-2 модифицированного углеродными нанотрубками (КСК-2@МУНТ) Как видно поверхность образца КСК-2@МУНТ покрыта углеродными нанотрубками, различного диаметра (50-100нм). Аэросилогель модифицированный углеродными нанотрубками (АСГ-800@МУНТ). Рис. 38 Микрофотография поверхности аэросилогеля модифицированного МУНТ (АСГ-800@МУНТ) На рис. 38 представлена поверхность образца АСГ-800@МУНТ покрытая углеродными нанотрубками, однако, стоит обратить внимание, что, по сравнению с образцом КСК-2@МУНТ, углеродные нанотрубки имеют существенно меньший диаметр. Аэросилогель после гидротермальной обработкой при T=900 °C, модифицированный углеродными нанотрубками (АСГ-900@МУНТ). Рис. 39 Микрофотография поверхности аэросилогеля модифицированного МУНТ (АСГ-900@МУНТ) Поверхность образца покрыта нанотрубками, приблизительно близкого диаметра. Можно предположить, что УНТ равномерно распределились по всей поверхности носителя. На основе данных сканирующей электронной микроскопии можно заключить, что поверхность образцов АСГ-900@МУНТ, АСГ-800@МУНТ, КСК-2@МУНТ покрыта слоем углеродных нанотрубок и эти сорбенты можно отнести к группе поверхностно-слойных сорбентов, которые нашли широкое применение для анализа токсикантов в объектах окружающей среды. [109] Композит на основе МУНТ и аэросила А-380 с дополнительным пиролизом Рис. 40 Микрофотография композита МУНТ Dealtom@А-380 ПУ Рис. 41 Микрофотография композита МУНТ Bayer@А-380 ПУ Рис. 42 Микрофотография композита МУНТ Таунит@А-380 ПУ После дополнительного модифицирования пироуглеродом морфология поверхности композитов существенно не изменилась. На всех образцах присутствуют углеродные нанотрубки, что хорошо видно на микрофотографиях. Исходя из полученных данных с помощью сканирующей электронной микроскопии, можно сделать вывод, что на всех микрофотографиях видны углеродные нанотрубки, сохраняющие внешние очертания. Благодаря гидрофильности кремнезема и, наоборот, гидрофобности нанотрубок, они скрепляются наночастицами кремнезема. Из чего можно сделать вывод, что кремнезем не закрывает углеродную поверхность композитов, что обеспечивает их сорбционные свойства в процессе улавливания газообразных токсикантов.

master_32559.json

6.1

4.2

Композит МУНТ Bayer@А-380 Термограмма для МУНТ Bayer представлена на рис. 43. Рис. 43. Термограмма для МУНТ Bayer Термограмма для композита на основе МУНТ Bayer и аэросила А-380 представлена на рис. 44. Рис. 44. Термограмма для композита на основе МУНТ Bayer@А-380 Композит на основе МУНТ Таунит@А-380 Термограмма для МУНТ Таунит представлена на рис.45. Рис.45. Термограмма для МУНТ Таунит Термограмма для композита на основе МУНТ Таунит и аэросила А-380 представлена на рис.46. Рис. 46. Термограмма для композита на основе МУНТ Таунит@А-380 Композит МУНТ Dealtom +A-380

master_32559.json

6.2

4.3 Исследование пористой структуры композитов

При исследовании пористой структуры композита на основе МУНТ Bayer и аэросила А-380, методом БЭТ, получено значение 201 м²/ г. Изотермы приведены на рис. 54,55. Удалось выяснить, что общий объём пор диаметром составляет 1,09 см³/ г. Рис.54. Изотерма, полученная для композита, состоящего из МУНТ Bayer@А-380 Рис.55. Изотерма адсорбции в координатах БЭТ Для композита МУНТ Bayer@A-380 было построено распределение пор по размерам, которая представлена на рисунке 56. Средний диаметр пор составляет 24 нм. Рис. 56. Распределение пор по размерам Изучение пористой структуры композита МУНТ Таунит@А-380 показало, что значение удельной площади поверхности по БЭТ составляет 226 м2/г. Общий объем пор составляет 1,07 см3/г. Полученные изотермы представлены на рисунках 57, 58. Рис.57. Изотерма, полученная для композита, состоящего из МУНТ Таунит и аэросила А-380 Рис. 58. Изотерма адсорбции композита МУНТ Таунит + A380 в линейных координатах БЭТ Распределение пор по размерам для композита на основе МУНТ Таунит и аэросила А-380 показано на рисунке 59. Средний размер пор 25 нм.

master_32559.json

7

Основные результаты работы

Разработана новая методика синтеза композиционных сорбентов, предназначенных для улавливания токсикантов при анализе газовых сред, основанная на модифицировании поверхности кремнезема (аэросилогеля-800, аэросилогеля-900, крупнопористого силикагеля) углеродными нанотрубками. Исследовано влияние природы кремнеземной матрицы на сорбционные свойства композиционных сорбентов в процессе концентрации аналитов. Установлено, что наилучшими сорбционными характеристиками обладает сорбент, содержащий привитые углеродные нанотрубки, полученный на основе аэросилогеля, приготовленного путем гидротермальной обработки при Т=900°С. Разработана новая методика получения сорбентов для улавливания токсикантов при анализе газовых сред, основанная на закреплении углеродных нанотрубок в кремнеземной матрице, полученной золь-гель методом с последующим модифицированием поверхности полученных композитов пироуглеродом; Получен эффективный сорбент путем модифицирования поверхности порохрома-3 оксихлоридом ванадия, с последующим пиролизом пропаргиловым спиртом, предназначенный для улавливания фенола из газовой фазы. Синтезированные минерально-углеродные сорбенты охарактиризованы сканирующей электронной микроскопией, термогравиметрией и сорбционными методами. Установлено присутствие углеродных нанотрубок различной морфологии во всех синтезированных композиционных сорбентах. При этом, наиболее эффективные сорбенты, по данным хроматографического исследования, содержат близкие по размерам углеродные нанотрубки, что отчетливо видно на микрофотографиях.

master_40884.json

1

Введение

В современной лингвистике особенную актуальность приобретает изучение лингвокультурных концептов. Исследование любого лингвокультурного концепта, как единицы языковой картины мира, представляет особую ценность для выявления культурных особенностей и тенденций развития языка. Актуальность настоящей работы обусловлена важностью изучения способов репрезентации и актуализации концепта «нефтедобыча» в русском, английском и китайском языках. Отрасль нефтедобычи играет важную роль в жизни каждого государства, начиная с экономического сектора и заканчивая международными отношениями. В настоящее время нефтегазовая промышленность является энергично развивающейся индустрией. С появлением новых видов оборудования и технологий, транспорта, логистики в сфере нефтедобычи, в сознании человека формируются новые концепты, отражающие полученные в этой сфере знания. В связи с таким быстрым развитием нефтегазовой индустрии, возникла необходимость изучения концепта «нефтедобыча» и его дальнейшего сравнения в английской, русской и китайской картинах мира. Цель данной работы заключается в выявлении специфики концепта «нефтедобыча» и сравнительном анализе его содержания. В связи с этим поставлены следующие задачи: обобщить изученную информацию о понятии «концепт»; изучить подходы и приемы исследования концепта; описать и соотнести понятия «картина мира», «концептуальная картина мира» и «языковая картина мира»; исследовать понятие «медиадискурс»; выявить и описать лексические способы репрезентации концепта «нефтедобыча»; проанализировать содержание концепта «нефтедобыча» в русском, английском, китайском языках; смоделировать структуру концепта «нефтедобыча» в английской, русской и китайской картинах мира. провести сравнительный анализ концепта «нефтедобыча» в русском, английском, китайском языках. В соответствии с поставленной целью и задачами в работе использованы следующие методы и приемы исследования: метод сплошной выборки; метод дискурсивного анализа; сравнение; сопоставление; приемы наблюдения; обобщение; интерпретация; классификация языковых фактов; лингвокультурологический анализ; лингвокогнитивный анализ. Объектом исследования является концепт «нефтедобыча» в русском, английском и китайском языках. Предметом исследования являются средства актуализации и способы репрезентации концепта «нефтедобыча» в различных картинах мира (английский, русский, китайский языки). Методологической базой для выполнения данной исследовательской работы послужили труды отечественных и зарубежных ученых, таких, как Н.Д. Арутюнова, А.Н. Алексеев, С.А. Аскольдов, А.П. Бабушкин, Н.Н. Болдырев, С.Г. Вокрачёв, В.И. Карасик, Ю.Н. Караулов, Г.В. Колшанский, В.В. Красных, Е.С. Кубрякова, Д.С. Лихачев, З.Д. Попова, И.А. Стернин, К. Ясперс, Л. Вайсбергер и другие. Материалом исследования послужили следующие интернет-издания: сайты нефтяных компаний - «Газпром нефть», «ЛУКОЙЛ», «РОСНЕФТЬ», «ExxonMobil», «Chevron», «SINOPEC», «CNPC», «CNOOC» «ConocoPhillips»; авторитетные нефтегазовые журналы: «OIL&GAS JOURNAL», «JPT», «Society of Petroleum Engineers», «天然气与石油杂志», «Corpus of Contemporary American English», «Neftegas.RU», «НЕФТЕГАЗОВАЯ ВЕРТИКАЛЬ» и т.д.; государственные журналы и национальные корпусы языка. Научная новизна заключается в том, что концепт «нефтедобыча», его структура, особенности языковой репрезентации и актуализации впервые рассматриваются в рамках научного исследования. Это позволяет подробно проанализировать данный концепт в английском, русском и китайский языках, выявить специфику и провести сравнение. Структура работы: работа состоит из введения, двух глав, заключения и трех приложений. В работе используется 128 источников, 25 из которых на иностранном языке.

master_40884.json

2.2

1.1.1

С момента рождения человек познает окружающий мир, учится узнавать предметы, отождествлять их и различать. В результате таких мыслительных операций формируется система знаний и представлений о мире, состоящая из различных концептов. Факторами, определяющими формирование концепта, являются: восприятие действительности органами чувств; предметная деятельность человека; мыслительная деятельность; языковая коммуникация; «выведение» новых концептов при деффиниционном анализе [Попова, Стернин 2001: 191]. В языкознании выделяется два наиболее обоснованных подхода к толкованию концепта: лингвокогнитивный и лингвокультурологический. Когнитивная лингвистика - сравнительно молодое направление современной науки, переживающее период становления и интенсивного развития. Несмотря на множество дискуссионных моментов в теоретических и практических вопросах, исследователи пришли к общему выводу о том, что основой данного лингвистического направления является язык, с помощью которого человек репрезентирует и трансформирует полученную информацию. Таким образом, когнитивная лингвистика представляет собой исследование проблем соотношения языка и сознания, а также изучение роли языка в концептуализации и категоризации мира в сознании человека. Толкованием концепта в рамках лингвокогнитивного подхода занимались такие ученые как С.А. Аскольдов-Алексеев, И.А. Стернин, В.Н. Телия, Н.Д. Арутюнова, А.П. Бабушкин, Е.С. Кубрякова и другие. В рамках данного подхода исследователи определяют концепт как нечто моделирующее и обобщающее когнитивную деятельность человека. Одним из первых отечественных лингвистов, обратившихся к исследованию концепта, был С.А. Аскольдов-Алексеев, который определил концепт, как «мысленное образование» [Аскольдов 1997: 267-279]. Подобная ментальная модель способна объединить различные объекты, используя один обобщающий признак или основываясь на типической функции. По мнению В.Н. Телия, концепт представляет собой структурированное знание, которое отражает не только существенный признак объекта, но и все те признаки, которые в определенном языковом коллективе заполняются знанием об изучаемом объекте или явлении [Телия 1996: 96]. Е.С. Кубрякова трактует концепт как оперативную содержательную единицу памяти «ментального лексикона», отраженную в человеческой психике [Кубрякова 1996: 90]. И. А. Стернин понимает концепт как «комплексную мыслительную единицу», которая в процессе мышления актуализирует в сознании человека свои признаки и слои [Стернин 2007: 27]. З.Д. Попова и И.А. Стернин концептом называют «дискретное ментальное образование», представляющее собой базовую единицу мыслительной деятельности индивида. Лингвисты считают, что структура концепта представляет собой определенным образом организованное явление, состоящее из результатов познавательной деятельности отдельного человека и социума и несущее в себе набор информации об изучаемом объекте, о восприятии этой информации сознанием и отношении к данному объекту [Попова, Стернин 2007: 24]. А. П. Бабушкин определяет концепт как содержательную единицу коллективного сознания, хранимую в национальной памяти носителя языка [Бабушкин 1996: 13]. Концепт в трудах Н.Д. Арутюновой трактуется как понятие философии, сформированное в результате взаимодействия национальных традиций, ощущений и ценностей и отражающее духовную культуру народа [Арутюнова 1993: 3-6]. Исследования, направленные на постижение сути концепта, также ведутся в русле лингвокультурологического подхода к языку и языковым концептам. Лингвокультурология изучает набор основных понятий, в совокупности с характеризующими их проявлениями культуры в языке, в результате чего позволяет анализировать взаимосвязь языка и культуры. Приверженцами данного подхода считаются В.В. Красных, В.А. Маслова, Д.С. Лихачев, В.И. Карасик, С.Г. Воркачёва и другие. Концепт является центральным термином множества лингвокультурологических исследований. Некоторые ученые оперируют понятием концепт в качестве базовой единицы культуры. В таком случае В.В. Красных определяет концепт как максимально абстрагированную идею культурного объекта, имеющую визуально-образные ассоциации [Красных 2003: 272]. Одним из наиболее ярких представителей лингвокультурологического подхода к исследованию концепта является Ю. С. Степанов. Концепт для него – это «предмет эмоций, симпатий и антипатий, а иногда и столкновений. Концепт - основная ячейка культуры в ментальном мире человека» [Степанов 2001: 41]. Ю.С. Степанов характеризует концепт как «культурно ментальное языковое образование», «сгусток культуры» [Степанов 2001: 43]. Лингвокультуролог В. А. Маслова разрабатывает понятие ключевые концепты культуры, под которым подразумевает «ядерные (базовые) единицы картины мира, обладающие экзистенциальной значимостью как для отдельной языковой личности, так и для лингвокультурного сообщества в целом» [Маслова 2011: 51]. В.А. Маслова заметила, что несмотря на существование многочисленных трактовок концепта, всех их объединяет общая черта – связь концепта с сознанием человека, поддержка идеи совместного изучения языка, сознания и культуры. Д.С. Лихачёв описывает концепт, как мыслительную единицу, отражающую явления действительности на основе жизненного опыта носителя определенной культуры [Лихачев, 1993]. В.И. Карасик характеризует концепты как «ментальные образования, которые представляют собой хранящиеся в памяти человека значимые осознаваемые типизируемые фрагменты опыта» [Карасик 2004: 59], «многомерное ментальное образование, в составе которого выделяются образно-перцептивная, понятийная и ценностная стороны» [Карасик 2004: 71], «фрагмент жизненного опыта человека» [Карасик 2004: 3], «переживаемая информация» [Карасик 2004: 128], «квант переживаемого знания» [Карасик 2004: 361]. В нашем исследовании, вслед за З.Д. Поповой, И.А. Стерниным концепт понимается как «базовая единица человеческого мышления, которая является результатом познавательной (когнитивной) деятельности личности и общества и несет в себе информацию об отражаемом объекте, а также отношение к данному объекту» [Попова, Стернин 2007: 24].

master_40884.json

2.3

1.1.2

Для наиболее полного осознания концепта необходимо изучить его структуру. Однако в связи с активной динамической ролью концепта в процессе мышления, не предоставляется возможным определить жесткую структуру концепта. Исходя из многогранного функционирования концепта, можно сделать вывод, что его структура неоднородна и представляется как некое «слоистое образование» [Болдырев 2000: 30]. Отечественные исследователи З.Д. Попова и И.А. Стернин описывают структуру концепта согласно полевому принципу в терминах ядра и периферии [Попова, Стернин 2007: 31]. Ядром концепта является чувственный образ, отражающий чувственно воспринимаемые свойства объекта; периферия концепта включает в себя наиболее абстрактные признаки; средний слой подразумевает собой информацию об объекте, содержащую минимальный набор когнитивных признаков и позволяющую определить отличия концептуализируемого предмета [Попова, Стернин 2007: 31-32]. Образованию концепта предшествует определение явления реальной действительности и его дальнейшее оценивание, таким образом, в процессе оценивания человек осмысляет изучаемое явление. Таким образом, именно момент осмысления и оценивания является моментом формирования определенного концепта в сознании носителя культуры. Помимо ценностной составляющей, представляющей собой возможность выделения, образования концепта, некоторые исследователи включают в структуру концепта образный и понятийный элементы. В.И. Карасик, рассуждая о структуре концепта как духовных ценностей выделяет в его структуре такие компоненты, как понятийный, образный и ценностный [Карасик, 1999: 39]. Понятийный компонент определяется полученной информацией об изучаемом объекте, отражающей его наиболее существенные признаки, а также итоговым результатом его восприятия и осознания. Образный компонент формируется вследствие чувственного представления объекта в сознании индивида, подкрепленного различного рода ассоциациями [Карасик, 2002: 27]. Ценностный компонент отражает отношение носителя конкретной культуры к объекту и является наиболее значимым для нашего исследования, так как именно ценностный компонент несет в себе культурное значение. С.Г. Воркачев также выделяет в составе концепта три компонента: понятийный, определяющий дефиниционную структуру; образный, отражающий первичные ассоцации, и значимостный, трактующий положение концепта в лексико-грамматической системе [Воркачев 2002]. Ю.С. Степанов включает в структуру концепта признаки, которыми обладают понятия, несущие в себе культурное содержание (этимология, история и другие факторы). В понятийной составляющей концепта Ю.С. Степанов выделяет в его структуре три слоя, которыми, по его мнению, обладает каждый концепт: актуальный (основной) признак, известный каждому носителю определенной культуры и являющийся средством общения; пассивные (дополнительные) признаки, существующие в общении отдельных социальных групп; внутренняя форма (не осознаваемая), являющаяся основой для возникновения остальных слоев [Степанов 2004].

master_40884.json

2.4

1.1.3

Для отражения концептуального разнообразия в современной лингвистике предлагаются различные типологии концептов, о которых написано множество работ зарубежных и отечественных лингвистов (U. Figge, Rickheit, О.А. Агаркова, Е.В. Севрюгина и др.). Наибольшее распространение получили структурная и содержательная типологии: Структурная типология концептов основана на принципах их организации и структуре их внутреннего содержания. Единицы знания данной типологии можно разделить на две группы: концептуально-простые и концептуально-сложные [Болдырев, Панасенко 2013: 18]. Структура и содержание концептуально простых единиц исчисляется с помощью перечня элементарных характеристик. К ним относятся: представление. Концепт-представление объективируется в языке лексическими единицами конкретной семантики; схема. Эти концепты представлены обобщенной пространственно-графической или контурной схемой; понятие. Концепт, состоящий из существенных признаков предмета или явления [Попова, Стернин 2001: 191]. Концептуально-сложные представляют собой структуры многокомпонентного и стереотипного знания: фрейм. Некоторая совокупность стандартных знаний о предмете или явлении; сценарий. Последовательность нескольких эпизодов во времени; гештальт. Комплексный, целостный функциональная образ, совмещающий в себе многообразие отдельных явлений в сознании [Попова, Стернин 2001: 191]. Содержательная типология концептов классифицирует знания по тематическим сферам (языковые, диалектные, правовые, экономические, медицинские, промышленные и т.д.) и по области применения: литературные, жаргонные, профессиональные, бытовые и т.д. [Болдырев, Панасенко 2013: 18]. Для более системного представления общей типологии концептов отечественные ученые разработали типологию концептов, соответствующую трем основным функциям языка: коммуникативная, когнитивная и интерпретирующая. Реализация данных функций связана с тремя видами оперирования знанием: его репрезентацией в языке, формированием смыслов в сознании человека и интерпретацией полученных знаний, что в свою очередь образует следующую типологию концептов: репрезентирующие, семиотические и интерпретирующие концепты [Болдырев, Панасенко 2013: 24]. Репрезентирующие концепты функционально связаны с представлением мира и коллективных знаний. По уровням репрезентации выделяют базовые (гештальты: университет, дом, работа), суперординатные (абстрактные: природа, искусство, технологии) и субординатные (конкретные: порода собак «хаски», ромашка, архитектурный стиль Майя) концепты. В языке данные концепты реализуются через лексические единицы; фонологические особенности; фразеологические выражения; грамматические конструкции; тексты (художественная литература, публицистика и т.д.). К семиотическим концептам относят индивидуальные концепты-смыслы, формируемые и передаваемые в процессах коммуникации. Концепт-смыслы имеют вербальный и невербальный характер. Вербальные (вербализованные в языке) концепты также могут быть репрезентированы фонетическими, лексическими, грамматическими, текстовыми и дискурсивными средствами, иметь метафорический характер, через который постигается сущность абстрактного имени (Аххилесова пята) или метонимический характер (петровские времена). Невербальные (невербализованные) концепты представляют собой различные мимические, жестовые, графические, сценические, художественно-изобразительные, музыкальные средства концептуализации мира, а также передачи или интерпретации полученных знаний. Интерпретирующие концепты представляют собой единицы нового знания, сформировавшегося в индивидуальной концептуальной системы отдельного человек на основе интерпретации коллективных знаний о мире. Среди них можно выделить метаописательные, в том числе вербальные (лингвистические), метадискурсивные и невербальные, и модусные: селективные (фильтрующие: мое-чужое), классификационные (добро-зло, правильно-неправильно), отрицательные (несоответствие, отсутствие), эвиденциальные (отсылающие к другому источнику), аппроксиматоры (практически, скорее всего, примерно), супрасегментные (интонация, тональность), этические, эстетические, оценочные. Также ученые говорят о возможности классификации концептов. Отечественные исследователи З.Д. Попова и И.А. Стернин классифицировали концепты по следующим количественным характеристикам: по степени абстрактности содержания (выделяют абстрактные и конкретные концепты); по степени устойчивости (устойчивые - регулярно вербализуемые в стандартной языковой форме и неустойчивые - нерегулярно или совсем невербализуемые концепты); по наблюдаемости (концепты можно подразделить на вербализованные, для которых есть регулярные языковые средства выражения, и скрытые, т.е. не вербализуемые или вербализуемые искусственно только в условиях определенно - поставленной задачи) [Попова З.Д., Стернин И.А. 2001: 191]. Главным требованиям для вынесения различных классификаций служит присутствие различий воспринимаемого явления в методах концептуализации картины мира реципиента. Выявляемые особенности при исследовании термина концепт лежат в формировании различных типологий и классификаций.

master_40884.json

2.5

1.1.4

На сегодняшний день существует множество методов и приемов исследования концептов. Это многообразие обусловлено тем, что ученые разрабатывают свои теории, исходя из различных трактовок понятия «концепт», которое рассматривается как культурное, когнитивное, лингвокультурное и лингвистическое явление. В настоящее время можно говорить о двух основных подходах к изучению концептов: лингвокогнитивный и лингвокультурологический. Также ученые применяют аксиологический, прототипический, интегративно-интерпретирующий подходы и другие. Представителями лингвокогнитивного подхода являются Е.С. Кубрякова, З.Д. Попова, И.А. Стернин, В.Н. Телия, С.А. Аскольдов и другие. Лингвокогнитивный подход подразумевает собой изучение лексем, содержащих в себе национальное языковое сознание и формирующие картину мира носителей определенного языка и выявление общих закономерностей в формировании ментальных представлений. При данном подходе концепты понимаются как любые языковые единицы, значение которых подразумевает способ семантической репрезентации. Для анализа концепта в рамках лингвокогнитивного подхода ученые выделяют несколько методик, основанных на использовании различного исследовательского материала. З.Д. Попова, И.А. Стернин предлагают семантико-когнитивную методику исследования концепта. Проанализировав данный подход можно выделить его главные этапы: в первую очередь, необходимо составить перечень исследуемого материала, который по ряду признаков входит в изучаемое семантическое ядро. Благодаря созданию номинативного поля, становится возможным описать его главные характеристики и свойства; вторым этапом моделировании концепта является анализ и синтез полученных в процессе выборки лексических единиц, что позволяет определить их центральную лингвокогнитивную функцию; важной задачей данного метода является процесс когнитивного описания репрезентантов, что позволяет определить ядро и периферию; в заключительной части моделирования необходимо представить обобщающую информацию о содержании концепта, выделяя его когнитивные признаки (описание макроструктуры, категориальной структуры, а также полевой организации концепта) [Попова, Стернин 2007]. Еще одним методом данного подхода является концептуальное (когнитивное) картирование. Этот метод подразумевает собой существование в семантической памяти сети взаимосвязанных концептов. Концептуальная карта — это графическое средство организации и наглядного представления концептов, строящееся на основании ключевого слова или названия концепта. Метод концептуального (когнитивного) картирования включает в себя следующие этапы: выбор наиболее значимого концепта; выявление близких по содержанию/значению концептов и представление отношений между ними и ключевым концептом [Мерзлякова, Руденко, Кожинова, Железнова 2010: 47]. Также исследователи используют метод контент-анализа, являющийся методом качественно-количественного анализа содержания изучаемой информации в целях определения, фиксирования и подсчета социальных фактов и тенденций, отраженных в изучаемой информации. Особенность контент-анализа заключается в том, что в данном методе информация изучается в рамках ее социального контекста [Алексеев 2010: 113]. Основой этого метода является: «подсчет встречаемости некоторых компонентов в анализируемом информационном массиве, дополняемый выявлением статистических взаимосвязей и анализом структурных связей между компонентами, а также теми или иными количественными или качественными характеристиками» [Мерзлякова, Руденко, Кожинова, Железнова 2010: 69]. Представители лингвокультурологического подхода такие как Ю.С. Степанов, В. И. Карасик, В.В. Красных, С.Г. Воркачёв и другие отмечают, что основным направлением данного подхода являются изучение специфических черт ментальных единиц и описание отличительных семантических признаков. В этом случае к концептам относят семантические образования, отражающие менталитет языковой личности определенной этнокультуры. Одним из наиболее эффективных методов исследования концепта в рамках лингвокультурологического подхода ученые признают дефиниционный анализ (анализ толковых словарей). Данный метод позволяет «представить результаты освоения носителями определенного этноса объективного и субъективного мира» [Попова 2002: 128]. Анализ толковых словарей позволяет выявить конкретные уникальные семантические признаки изучаемого концепта. Немаловажным методом является построение лексико-фразеологического поля ключевого слова, включающий в себя анализ синонимического поля ключевого слова-репрезентанта, объективирующего концепт, благодаря которому представляется возможным выявление дифференциальных признаков концепта на основе лексического сопоставления с денотатами, а также анализ антонимов. Итогом данного метода является формирование ядра и периферии поля [Попова 2002: 124-125]. Для определения ценностной составляющей концепта ученые используют анализ паремиологического фонда, позволяющий обнаружить осмысления исследуемого концепта, складывавшиеся на протяжении длительного периода, например, пословицы и поговорки, стереотипы, ассоциации, оценочные суждения и т.д, являющиеся интерпретационным полем концепта [Попова 2002: 129]. Выявление образной составляющей концепта доступно благодаря анализу лексической сочетаемости стилистических фигур, репрезентирующих концепт. Благодаря данному методу можно выделить признаки концепта, которые отображают его символическое значение для определенного этноса. Изучение концепта с точки зрения взаимосвязи языка и культуры исключительно с помощью словарных единиц не позволяет детально описать содержание концепта. В связи с этим некоторые лингвисты прибегают к методу дискурсного анализа, позволяющего выявить новые когнитивные признаки концепта через анализ различного рода текстов и высказываний. Для изучения ценностной составляющей концепта ученые используют аксиологический подход, который позволяет раскрыть многомерность концепта, выявить объективно-оценочные слова, включающие в себя объективные критерии оценки и имплицитно-оценочно-дескриптивные слова, отражающие результат оценки в виде реакции субъекта на объект. Прототипический подход представляет собой подход к категоризации и к понятию как к структуре, в которой содержатся установки, указывающие на то, какие элементы понятия являются прототипами. В процессе интегративно-интерпретирующего подхода ученые определяют с помощью чего формируется деятельность человека по осознанию и интерпретации концепта, а также определяют взаимосвязь содержаний интерпретаций. В нашем исследовании мы совместим лингвокогнитивный и лингвокультурный подходы, что позволит получит достоверные и полные данные о структуре и содержании концепта «нефтедобыча» в английской, русской и китайской картинах мира. Первым этапом исследования является выявление когнитивных признаков с помощью дефиниционного анализа (анализ словарей). Второй этап исследования заключается в поиске и выявлении репрезентантов исследуемого концепта, что позволит определить актуальность выявленных когнитивных признаков, а также уточнить его структуру и содержание.

master_40884.json

2.6

1.2

Для более полного изучения понятия «концепт», необходимо изучить такие понятия, как «концептуальная картина мира», «языковая картина мира» и «картина мира». В процессе жизнедеятельности человек сталкивается с различными денотатами (явлениями), которые группируются в его сознании в виде определенных понятийных сфер. Данные лексико-семантические группы наделяются различными экстралингвистическими факторами, что позволяет отнести подобные языковые структуры к области когнитивных. Со временем эти знания дополняются стереотипными образами и коннотативными значениями, благодаря чему формируется концептуальная картина мира. В отечественном языкознании термин «концептосфера» был введен Д.С. Лихачевым. Под концептосферой ученый совокупность концептов нации, которая является не только итогом мыслительного отражения действительности, но и результатом чувственного познания, «чем богаче культура нации, ее фольклор, литература, наука, изобразительное искусство, исторический опыт, религия, тем богаче концептосфера национального языка» [Лихачёв 1993: 3-9]. Соотношение понятий «концептуальная картина мира» и «картина мира» до сих пор остается предметом споров. Наиболее общим определением картины мира является понимание этого термина как целостного образа мира, формирующегося в сознании индивида в процессе когнитивной деятельности. Часть лингвистов пытается разграничить данные понятия, но точные критерии до сих пор не установлены. Другая часть лингвистов считает, что «картина мира» и «концептуальная картина мира» являются синонимичными понятиями, поэтому их определения могут быть применимы друг к другу. Ю.Н. Караулов считает, что картина мира представляет собой «совокупность представлений человека об окружающей его объективной действительности» [Караулов Ю.Г. 1987: 1]. А.Е. Щербинина картину мира определяет как «сумму представлений человека о мире и самом себе», концептуальную картину мира – как «отраженную реальность через призму понятий, сформированных на основе представлений человека» [Щербинина 2009: 223-224]. Б.А. Серебренников применяет к понятию «картина мира» следующее определение: «глобальный образ мира, лежащий в основе мировидения человека, репрезентирующий сущностные свойства мира в понимании ее носителей и являющийся результатом всей духовной активности человека» [Серебренников 1988: 21]. По мнению А.Д. Хуторянской термин картина мира является наиболее актуальным для репрезентации описываемого нами явления, так как понятие концептуальной картины мира используется в философском дискурсе [Хуторянская 2008: 3]. Немецкий ученый К. Ясперс под картиной мира понимает представление человека о конкретной действительности и о его месте в этой действительности, «совокупность предметного содержания, которым обладает человек» [Ясперс 1991: 172]. Г.В. Колшанский трактует картину мира как осознанный образ мира, являющийся основой мировоззрения нации, репрезентирующий свойства мира в сознании носителей определенной культуры и представляющий собой результат культурной деятельности всей нации [Колшанский 2005: 15]. В нашем исследовании картина мира представляется как динамично развивающееся представление о реальности, а концептуальная картина мира (концептосфера) как отражение этой действительности с помощью конкретных концептов, имеющих лексическое отражение в языке. Естественные языки обладают уникальными методами отображения процесса концептуализации действительности. Отображенные смыслы образуют общую систему взглядов, которая находит свое отражение в сознании всех носителей определенного языка. Способы осмысления действительности могут быть как общепринятыми, так и самобытными, однако среди ученых принято считать, что языковая картина мира в большей мере подвержена влиянию национальной специфики. Представители когнитивной лингвистики разделяют понятия языковой и концептуальной картина мира. Концептосфера, представленная в виде единой базы структурированных концептов, определяется как более объемное и наполненное явление, чем языковая картина мира. Это связано с тем, что знания о мире могут выражаться как вербальным способом, так и не вербальным. Л.И. Гришаева определяет концептуальную картину мира как более сложное явление в отличии от языковой картины мира по следующей причине - «национальный язык «живет» в концептуальной сфере» [Гришаева 2004: 101]. В широком понимании языковая картина мира представляется как отображение действительности, выработанное многовековым опытом народа и осуществляемое различными языковыми средствами. Исходя из этого, можно выделить миромоделирующую функцию языковой картины мира, как одну из основных. Языковая картина мира является объективированной посредством языковых средств составной частью концептуальной картиной мира. Р.Р. Замалетдинова подчеркивает, что языковая картина мира находится в подчинении у концептуальной, так как «мысль в языке фиксируется не в полном объеме, словесное выражение находят лишь ее самые существенные аспекты» [Замалетдинова 2009: 253]. Самобытность языковой картины мира в каждом социуме разная, по-своему уникальная, так как зависит от общенациональных и культурных традиций. Описывая картину мира одного народа можно столкнуться с различными лакунами, которых не существует в языковом представлении другого этноса. Благодаря данным языковым и когнитивным особенностям, мировосприятие в разных культурах моделируется по разным сценариям [Апресян 1995: 39]. Описываемые нами культурологические расхождения находят свое отражение в грамматическом и лексическом уровнях знаковых систем [Горбачук 2006: 294]. Некоторые ученые считают, что центром языковой картины мира является языковое значение. В.И. Попов отмечает, что языковая картина мира включает «лексические, а также грамматические значения словоизменительных, словообразовательных, отчасти корневых морфем и смыслы высказываний, предложений, фраз и т.п., т.е. всех синтагматических единиц» [Попов 1990 :116]. Для выделения специфики определенной языковой картины мира требуется наличие коммуникатора, то есть языковой личности. Изучив ее мировосприятие, зафиксированное в языке, представляется возможным изучить его языковую картину мира. В широкий научный обиход термин «языковая личность» ввел Ю.Н. Караулов. Лингвист определяет языковую личность как человека, способного создавать и воспринимать тексты различной степенью языковой сложности; точностью отражения действительности; конкретной целевой направленностью [Караулов 1989: 3]. Также Ю.Н. Караулов считает, что языковая личность есть является культурным прототипом носителя определенного естественного языка и составляет «вневременную и инвариантную часть структуры речевой личности» [Караулов 1989: 39]. П.В. Сысоев отмечает, что несмотря на существование некоего варианта, с помощью которого представители различных культур, диалектов могут общаться и понимать друг друга [Сысоев 2003: 116], каждая языковая личность строит и понимает высказывание в соответствии со своей, уже ранее сформированной концептуальной картиной мира. Подробно изучив каждое явление, мы можем обратиться к проблеме соотношения понятий «картина мира», «концептуальная картина мира», «языковая картина мира». З.Д. Попова и И.А. Стернин именуют картину мира как структурированную совокупность знаний о действительности [Попова 2003: 7]. Основываясь на трудах З.Д. Поповой, картина мира может быть как непосредственной, то есть когнитивной, так и опосредованной. Если когнитивная картина мира представляет собой чувственное мировосприятие реципиента, то опосредованная картина мира отражает языковое представление концептосферы с помощью знаковых систем. Исходя из теории З.Д. Поповой и И.А. Стернина, можно сделать вывод, что в когнитивной лингвистике под языковой картиной мира подразумевается вариант концептуальной картины мира - совокупность знаний о мире, отраженных в языке.

master_40884.json

3

Выводы к Главе 1

В процессе освоения человеком окружающей действительности, он учится узнавать предметы, отождествлять их и различать. И в результате таких мыслительных операций формируется система знаний и представлений о мире, состоящая из различных концептов. В языкознании выделяется два наиболее обоснованных подхода к толкованию концепта: лингвокогнитивный и лингвокультурологический. С точки зрения лингвистической культурологии, концепт является центральным термином и выступает в качестве базовой единицы культуры. В то время как лингвокогнитивный подход определяет концепт как комплексное явление, объединяющее в себе различные когнитивные процессы. Структура концепта имеет достаточно сложное строение. В нашем исследовании мы придерживаемся точки зрения В.И. Карасика, который выделяет в структуре концепта такие компоненты, как понятийный, образный и ценностный [Карасик, 1999: 39]. Понятийный компонент определяется полученной информацией об изучаемом объекте, отражающей его наиболее существенные признаки, а также итоговым результатом его восприятия и осознания. Образный компонент формируется вследствие чувственного представления объекта в сознании индивида, подкрепленного различного рода ассоциациями [Карасик, 2002: 27]. Ценностный компонент отражает отношение носителя конкретной культуры к объекту и является наиболее значимым для нашего исследования, так как именно ценностный компонент несет в себе культурное значение. Для отражения концептуального разнообразия в современной лингвистике предлагаются различные типологии концептов. Отечественные ученые разработали типологию концептов, соответствующую трем основным функциям языка: коммуникативная, когнитивная и интерпретирующая [Болдырев, Панасенко 2013: 24]. Репрезентирующие концепты функционально связаны с репрезентацией мира и знаний о нем. По уровням репрезентации выделяют базовые, суперординатные и субординатные концепты. К семиотическим концептам относят индивидуальные концепты-смыслы, формируемые и передаваемые в процессах коммуникации. Концепт-смыслы имеют вербальный и невербальный характер. Интерпретирующие концепты представляют собой единицы нового знания, сформировавшегося в индивидуальной концептуальной системы отдельного человек на основе интерпретации коллективных знаний о мире. В настоящее время существует множество подходов к изучению концептов: лингвокогнитивный, лингвокультурологический, аксиологический, прототипический, интегративно-интерпретирующий подходы и другие. Однако наибольшую поддержку получили лингвокогнитивный и лингвокультурологический подходы. При лингвокогнитивном подходе концепты понимаются как любые языковые единицы, значение которых подразумевает способ семантической репрезентации. А в случае лингвокультурологического подхода к концептам относят семантические образования, отражающие менталитет языковой личности определенной этнокультуры. В нашем исследовании мы приняли решение совместить лингвокогнитивный и лингвокультурологический подходы, что позволит получит достоверные и полные данные о структуре и содержании концепта «нефтедобыча» в английской, русской и китайской картинах мира. Проанализировав соотношение понятий «картина мира», «концептуальная картина мира» (концептосфера) и «языковая картина мира» мы пришли к выводу о том, что концептосфера представляется как синоним картины мира, это связано с тем, что картина мира отображает происходящие в мире реалии в сознании индивида, в то время как концептосфера находит отражение тех же реалий в знаковых системах. В свою очередь, языковая картина мира является разновидностью картины мира, репрезентирующей сформированные знания о действительности с помощью различных языковых средств. В настоящее время на процесс концептуализации мира огромное влияние оказывает информационное поле, представляющее собой СМИ (аудио-и видеоконтент, печатный текст и т.д.). С развитием и расширением данного поля появилось понятие медиадискурс. Медиадискурс является совокупностью коммуникативных процессов, в которых отображаются культурные особенности и выделяются отдельные характеристики общества. В процессе развития средств массовой информации образовалось понятие «медиакультура». Данный термин рассматривается в качестве культурологического комплекса в информационном пространстве, что характеризует его как ключевую составляющую при изучении концепта. В сфере медиадискурса речевое общение осуществляется через медиатексты, которые подвержены влиянию различных экстралингвистических факторов. В медиатекстах авторы могут использовать прецедентные тексты для усиления воздействия на читателя. Понимание такого рода текстов является показателем уровня культурной компетенции и принадлежности к данной культуре.

master_40884.json

4.4

2.2.2 Моделирование структуры концепта «

Описанные составляющие концепта «oil production» в английском языке позволили нам смоделировать его структуру в соответствии со структурой концепта, разработанной В.И. Карасиком. Понятийный компонент: Концепт «oil production» берет свое начало из таких составляющих, как техническая, конструкторская и логистическая. С помощью этих составляющих предоставляется возможным выявление других частей изучаемого концепта. Таким образом, можно говорить о том, что вышеперечисленные составляющие являются моделирующими. В процессе изучения практического материала было выявлено, что номинативное поле понятийного компонента характеризируется стилистически нейтральной лексикой – терминами. Однако необходимо отметить, что существует узкоспециализированная лексика, используемая сотрудниками нефтяной индустрии при личном взаимодействии, примеры которой не предоставляется возможным найти. Обобщив вышеописанную информацию, можно сделать вывод, что основными признаками концепта «oil production» являются – технология добычи нефти, способ транспортировки и оборудование: технологии:by technology of hydrofracturing, or fracking, the country produces more gas than it can consume; frack-mania allows our nation to resume oil production; логистика: oil products or crude oil are usually carried by large tank trucks; оборудование: huge arsenal of equipment used to get these commodities out of the ground and conduct preliminary processing. Также не мало важным признаком понятийного компонента является «нефтедобыча – объект экономики»: oil exploration and production is an important industry; the extraction of oil and natural gas from shale has reduced the amount of oil the United States needs to import; oil production is adding to the economy in the forms of jobs, investment, and growth; greater domestic oil production is a net positive; E&P are vital to current global energy infrastructure. Образный компонент: Нефтедобыча в американской культуре сопоставляется с такими образами, как богатство и роскошь: formula for success: rise early, work hard, strike oil; the US and Japan had the luxury of oil production growth. Также признаком образного компонента выступает «нефтедобыча – живое существо»: oil production went; upstream springs to life. Ценностный компонент: На основе практического материла было выявлено, что нефтедобыча в американском коллективном сознании непрерывно связана с высоким уровнем угрозы для жизни человека и окружающего мира: the fuels and their production processes are some of the largest sources of greenhouse gas emissions on the planet; fracking has been opposed by a huge number of environmental and local groups for its damage to both the environment and to people's homes. Nearly every step of the fracking process releases carcinogens and volatile organic compounds into the air and water. Изучив и описав структуру концепта «oil production», можно подвести следующие итоги: Концепт «oil production» в английском дискурсе представлен следующими составляющими: экономическая, техническая, конструкторская, физико-биологическая, логистическая и экологическая. Вышеперечисленные составляющие поспособствовали конструированию структуры изучаемого концепта в следующем виде: понятийный, образный и ценностный компоненты (по материалу В.И. Карасика). Смоделированная структура позволила нам описать концепт «oil production» в американской картине мира. Прежде всего стоит отметить, что Америка является одним из лидеров по добыче нефти, поэтому экономические показатели играю особую роль в восприятии данного концепта. Таким образом, в сознании носителей американской культуры нефтедобыча прежде всего ассоциируется с экономическим благосостоянием страны и нации. Явление экономического благосостояния также находит свое отражение в образном компоненте в виде таких ментальных моделей, как formula for success: <…>, strike oil, the luxury of oil production growth. Озабоченность материальными благами, получаемых с продажи добытой нефти, оказало сильное влияние на языковую вербализацию (использование стилистически нейтральной лексики). На основе вышесказанного можно сделать вывод, что нефтедобыча воспринимается американцами в положительном ключе, однако использование метода гидравлического разрыва пласта подрывает доверие к нефтедобывающей отрасли страны. Это связано с тем, что в процессе фрекинга в воду и воздух выбрасывается огромное количество летучих органических реагентов, которые негативно сказываются на окружающей среде и здоровье человека, вызывая повреждения органов дыхания, нервной системы и даже рак.

master_40884.json

4.6

2.3.1 Лексическая репрезентация концепта «нефтедобыча»

В ходе исследования нами были изучены следующие источники: «Национальный корпус русского языка»; государственные средства массовой информации – «РИА Новости», «Московский Комсомолец», «Коммерсант»; научные и нефтегазовые журналы – «Нефтегазовая вертикаль» и другие, вследствие чего было отобрано 64 примера (Приложение 2). В этом пункте мы привели анализ 19 наиболее содержательных примеров языковой репрезентации данного концепта. Рассмотрим примеры речевой экспликации экономической составляющей концепта «нефтедобыча»: «<…>. Нельзя забыть, что нефтедобыча — один из крупнейших инвесторов в экономику России <…>» [Коммерсант, Увязочка вышла, 2020]. Данный пример отображает основную функцию нефтедобычи в сфере экономики - вложение денежных средств. «Вместе с тем даже в сложных экономических и политических условиях нефтедобыча на арктическом шельфе остается локомотивом экономики страны в целом и ее северных регионов в частности» [lenta.ru, Приоритет национального уровня, 2015]. В данном случае сравнение нефтедобычи и локомотива заключается в отображении идеи, согласно которой экономический рост страны зависит от прогресса в сфере нефтедобычи. «Нефть, нефтехимия, нефтедобыча — это становой хребет экономики нашей республики» [Независимая газета, Мы верим в будущее России, 1997]. Нефтедобыча в этом примере представлена как наиважнейшая (центральная) составляющая экономики, влияющая на финансовую прибыль республики. Техническая составляющая изучаемого концепта заключается в выявлении наиболее надежных и эффективных технологий нефтедобычи, используемых на территории России: «Почти на всех месторождениях нефти в России при добыче используется технология поддержания пластового давления, при которой в нефтяной пласт закачивается вода» [Наука и жизнь, Интеллектуальный гель для максимальной отдачи, 2008]. «― применительно к разработке месторождений, <…>, заслуживает предпочтения технология добычи на основе горизонтальных скважин, эксплуатируемых при режимах заданного водогазового фактора» [Газовая промышленность, Особенности 3D-моделирования процесса разработки газоконденсатной залежи, 2004]. Речевой экспликацией конструкторской составляющей являются примеры, в которых отображены виды оборудования для нефтедобычи: «Острой пирамидой высится буровая вышка <…>». [Воспоминания о камне, 1940]. В данном примере автор сравнивает буровую вышку с острой пирамидой на основе такого фактора как высота. Высота буровой вышки может достигать 60 метров, что равняется высоте Египетской пирамиды. «Во время работы лепестки разворачивались, пока не упирались в стопоры, увеличивая диаметр проходки ровно настолько, чтобы обсадная труба свободно опускалась в скважину под собственным весом» [Наука и жизнь, Колодец — садовым буром, 2007]. В разное время были разработаны и успешно эксплуатировались <…> воздушные компрессоры для буровых установок и общего назначения. [Вестник Казанского технологического университета, Компрессорное и холодильное машиностроение на современном этапе, 1998]. К физико-биологической составляющей относятся репрезентанты, включающие в себя свойства и трактовки нефти: «Сжигание углеводородов (нефть, газ, уголь, торф) даёт тепловой энергии больше, чем «работа» всех вулканов мира» [Наука и религия, Не всякая погода — благодать, 2010]. «Эта вязкая масса выгребается экскаваторами и по сложной технологии конденсируется в нефтяной дистиллят» [Знание – сила, Цари нефтяной горы, 2005]. Её «шагреневая кожа» — это традиционные источники энергии (уголь, нефть, газ), <…>. [Вестник РАН, Нанотехнологий микроэлектроники и энергетики, 2009]. В данном примере нефть представлена как шагреневая кожа, что позволяет трактовать нефть как невозобновляемый ресурс. Логистическая составляющая иллюстрируется в примерах, которые отображают экономически эффективные и наиболее используемые способы транспортировки добытой нефти: «А именно транспортировка нефти танкерами становится экономически эффективной по всему миру, в том числе ― в самые далекие от нас его уголки и страны» [Знание – сила, Н. Алексеева. Труба в законе, 2006]. «Еще пару лет назад считавшаяся наиболее опасной транспортировка нефти по магистральным нефтепроводам постепенно теряет этот печальный статус» [Независимая газета, В согласии с природой, 2003]. Международно-экономическая составляющая представляет нефтедобычу как одно из важнейших направлений взаимовыгодного сотрудничества между Россией и другими государствами, что позволит сбалансировать мировой нефтяной рынок: «Саудовская Аравия считает Россию дружественной страной и намерена развивать сотрудничество во всем, <…>. Одно из ключевых направлений ― нефтедобыча. «Мы стремимся продолжить позитивное взаимодействие с Россией для достижения стабильности на мировых нефтяных рынках» [Московский комсомолец, Церемонию встречи Путина с королем Саудовской Аравии сократили: монарх нездоров, 2017]. «В Кремле считают, что «большие резервы для взаимовыгодного сотрудничества открываются в таких областях, как <…>, нефтедобыча <…>» [РИА Новости, Основное внимание на переговорах президентов России и Чили будет уделено диверсификации торгово-экономических связей, 2002]. «Удовлетворение обеих сторон вызывает взаимовыгодное сотрудничество в осуществлении таких крупных проектов, как нефтедобыча <…>» [РИА Новости, Интервью официального представителя МИД РФ Алексанндра Яковенко РИА «Новости» в связи с предстоящим визитом в Россию главы МИД Индии Яшванта Синхи, 2003]. Примеры экологической составляющей демонстрируют нам озабоченность россиян к теме сохранения окружающей среды: «Лидерами по загрязнению окружающей среды являются <…>, нефтедобыча, нефте — и газопереработка» [Парламентская газета, Экономика не должна вредить экологии, 2013]. «Протестующие громко пели, выкрикивали лозунги и требовали остановить работы в Чукотском море, утверждая, что нефтедобыча может привести к экологической катастрофе» [Коммерсант, Активисты Greenpeace заблокировали проход судну компании Shell, 2015]. В процессе изучения примеров языковой репрезентации концепта «нефтедобыча» в русском языке была выявлена дополнительная составляющая: Географическая составляющая отображает привязанность нефтедобычи к определенному государству: «— Сейчас мы уже подзабыли, в каком ужасающем состоянии находилась российская нефтедобыча и нефтепереработка в 90-е годы» [Известия, Эффект госприсутствия: как изменилась нефтяная отрасль РФ за 20 лет, 2019]. «Казалось бы, почему американцев должна так уж интересовать иракская нефтедобыча?» [Коммерсант, Вчера, 2003]. «Если американская нефтедобыча будет устойчиво снижаться, <…>» [Ведомости, Цены на сырье могут снизиться еще сильнее, 2015]. Геологическая составляющая включает в себя процессы, связанные с разработкой месторождений: «Если зонирование изменится, нефтедобыча подойдет к озеру, и ближайшая разведочная скважина окажется в 15 километрах» [Новая газета, Боги болот никого не отпустят. Если твой народ и твои боги живут на миллиардах тонн нефти..., 2016].

master_40884.json

4.7

2.3.2 Моделирование структуры концепта «нефтедобыча»

Изучение составляющих концепта «нефтедобыча» в русском языке позволило нам смоделировать его структуру в соответствии со структурой концепта, разработанной В.И. Карасиком. Понятийный компонент: Ключевыми составляющими понятийного компонента нефтедобыча являются: техническая, конструкторская и логистическая. Без этих составляющих было бы невозможно выделение других частей явления нефтедобыча. В связи с этим на данные составляющие возлагается огромная значимость, поскольку они выполняют моделирующую функцию всего концепта. На долю понятийного компонента этих составляющих приходится официальная терминология, не несущая в себе культурного смысла. Но это не означает, что они лишены эмоциональной окраски. Многие работники сферы нефтедобычи прибегают к использованию разного рода сленгизмов и жаргонизмов при ежедневной коммуникации. Примеры сленга и жаргона не исследовались, так как это является «закрытой» темой, из-за чего возникают трудности с поиском реальных примеров. Изучение сленга и жаргона нефтяников представляет особый интерес для отдельного исследования. Исходя из вышесказанного, предоставляется возможным выделение следующих признаков – технологии добычи нефти, способы транспортировки и оборудование: логистика: транспортировка танкерами, что является наиболее экономически эффективным способом; транспортировка нефти по магистральным нефтепроводам; оборудование: буровая вышка, стопоры, обсадная труба, воздушные компрессоры; технологии добычи: технология поддержания пластового давления, технология добычи на основе горизонтальных скважин. Составляющей понятийного компонента становится признак концепта «нефтедобыча» - объект экономики: один из крупнейших инвесторов в экономику; локомотив экономики страны; становой хребет экономики; стратегически важная отрасль экономики; драйвер для остальной индустрии; рыночная сфера; важный сектор республиканской экономики; источник формирования доходной части бюджета области. Также к понятийному компоненту можно отнести признак «нефтедобыча – объект международного сотрудничества»: нефтедобыча – ключевое направление сотрудничества и позитивного взаимодействия; направление для достижения стабильности на мировых нефтяных рынках; нефтедобыча открывает большие резервы для наращивания взаимовыгодного сотрудничества; деловое партнерство охватывает сферу нефтедобычи. Образный компонент: Носители русской культуры наделяют нефтедобычу свойствами живого существа: нефтедобыча подойдет к озеру; нефтедобыча отказалась расти; нефтедобыча перекочует; нефтедобыча живет. Также в образном компоненте выделяется такой признак, как «национальность»: российская нефтедобыча; иракская нефтедобыча; американская нефтедобыча. Ценностный компонент: Носители русского языка определяют нефтедобычу не только как положительное явление, но и как отрицательное, в связи с этим лексические репрезентанты становятся объектом положительной и отрицательной оценки. Положительная оценка: Положительной коннотацией обладают такие репрезентанты концепта нефтедобыча, которые отражают наиболее значимые социальные темы: если нефтедобыча будет развиваться, округ получит дополнительные налоговые поступления в свой бюджет. все единицы, описывающие сложный процесс добычи нефти, труд нефтяников, как правило, оцениваются безусловно одобрительно; развитие региона всецело зависит от объемов добываемой нефти, процветания нефтедобывающей отрасли; в нефтедобыче заняты самые высокодоходные категории работников. Отрицательная оценка: Нефтедобыча безусловно является одной из ключевых отраслей экономики нашей страны, однако она сопряжена с высокими рисками в сфере экологии: самыми грязными водоемами являются те, рядом с которыми идет нефтедобыча; чем больше нефтедобыча, тем сильнее парниковый эффект; нефтедобыча может привести к экологической катастрофе; нефтедобыча – лидер по загрязнению окружающей среды; нефтедобыча наносит определенный вред природе; нефтедобыча связана с выбросом больших партий аэрозоля в атмосферу; история нефтяной промышленности — это история непрерывных катастроф; добыча нефти приводит к деградации водных биологических ресурсов. На основании полученных результатов, можно сделать следующие выводы: Концепт «нефтедобыча» в русском языке состоит из таких составляющих, как экономическая, техническая, конструкторская, физико-биологическая, логистическая, международно-экономическая, экологическая и географическая. Проанализировав все составляющие данного концепта, наполненные лингвокультурными репрезентантами, была выявлена структура изучаемого концепта. В нашем исследовании мы используем структуру, предложенную В.И. Карасиком, состоящую из понятийного, образного и ценностного компонентов. Выявленная структура позволила нам описать концепт «нефтедобыча» в картине мира представителей русской культуры. Народ России обладает богатейшей культурой и языком, ценность которого заключается в лексическом многообразии. Однако наш практический материал показал, что не во всех сферах этому имеется подтверждение. В процессе исследования было выявлено, что ключевыми составляющими понятийного компонента нефтедобыча являются: техническая, конструкторская и логистическая. Так как без этих составляющих было бы невозможным выделение других частей изучаемого концепта. В связи с этим можно сделать вывод, что перечисленные составляющие выполняют моделирующую функцию всего концепта. На долю понятийного компонента этих составляющих приходятся стилистически нейтральные лексемы, которые позволяют трактовать их как термины, что обозначает отсутствие экстралингвистических факторов, которые представляют наибольшую ценность в нашей работе. Но это не означает, что они репрезентанты данных составляющих вовсе лишены эмоциональной окраски. Многие работники сферы нефтедобычи в своей речи прибегают к использованию сленгизмов и жаргонизмов. Однако они не исследовались, так как это является «закрытой» темой, из-за чего возникают трудности с поиском реальных примеров. Также было выявлено, что в понятийном компоненте наиболее наполненными смысловым содержанием являются экономическая и международно-экономическая составляющие. Это находит свое подтверждение в геополитическом представлении России как одного из главных экспортеров нефти на мировом рынке. Изучив образный компонент концепта, можно сделать вывод, что представители русской культуры при описании нефтедобыча чаще всего используют прием олицетворения, что позволяет создать более яркий образ описываемого объекта. В процессе моделирования ценностного компонента было выявлено, что нефтедобыча приобретает положительную коннотацию в связи с тем, что благодаря своему развитию, она обеспечивает людей работой и пополняет бюджет страны. Однако все осознают, что в процессе добычи нефти выбрасывается огромное количество отходов, которые загрязняют воздух, водоемы, землю. И носители русского языка действительно озабочены этой проблемой, подтверждением чему являются акции протеста, петиции и т.д.

master_40884.json

4.9

2.4.1 Лексическая репрезентация концепта «

В ходе исследования нами были изучены следующие источники: корпус китайского языка «Bcc», сайт китайской компании «NetEase», поисковая система «Baidu» и «yuwenmi». В процессе изучения данных источников было отобрано 22 примера (Приложение 3). Анализ наиболее содержательных примеров языковой репрезентации данного концепта приведен в нашей работе. Рассмотрим примеры речевой экспликации экономической составляющей: «我为祖国献石油» (Добывая нефть, привношу вклад в процветание своей Родины) [NetEase, 那些耳熟能详而又催人奋进的石油生产标语, 2018]. В данном примере добыча нефти представлена как важный инструмент, благодаря использованию которого человек помогает своей стране стать лучше. «石油作为一种战略性资源，同时也是推动国民经济发展的支柱型产业» (Добыча нефти - это стратегический ресурс, вместе с тем, это становой хребет экономического развития КНР) [wk.baidu, 石油采油技术的现状及发展-百度文库, дата обращения:14.05.2022]. «我们采掘的是奇迹» (То, что мы добываем- есть Чудо!) [NetEase, 那些耳熟能详而又催人奋进的石油生产标语, 2018]. В этом случае добыча нефти понимается как нечто сверхъестественное, вызывающее восторг. «每一滴油都是承诺，每一分钱都是效益» (Каждая капля нефти- обязательство, каждая копейка- ценность!) [NetEase, 那些耳熟能详而又催人奋进的石油生产标语, 2018]. Данный пример демонстрирует важность добычи нефти, благодаря которой страна получает прибыль. К технической составляющей относятся следующие примеры: «采油是饭，注水是菜，吃饭就菜，缺一不可» (Нефтедобыча-рис (основная еда), заводнение - блюдо. Есть рис, сдабривая его овощами, одно неотделимо от другого) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. В данном случае мы видим, что в культуре Китая нефтедобыча приравнивается к выращиванию рисовой культуры, что отображает большую значимость нефтедобычи для китайского народа, где техническая составляющая, представленная в виде технологии нагнетания жидкости в пласт (заводнение) сравнивается с дополнением к основной пище. «帮扶结对搞注水，精细管理稳产油» (Собирайтесь в отряды, производите заводнение, обеспечьте тщательный контроль над стабильной добычей нефти) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. Этот слоган подчеркивает важность заводнения для обеспечения тщательного контроля для добычи нефти. «采油技术决定了采油企业的经济效益和采油安全性» (Технологии добычи нефти - определяющий фактор экономической эффективности и безопасности в работе нефтедобывающих предприятий) [wenku.baidu, 基层建设”年第期, 2019]. «让石油死去又活来的最有效药剂是注水» (Заводнение - самое верное средство, позволяющее нефти умереть и возродиться/возобновиться!) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. В данном примере технология заводнения представлена как основная технология добычи нефти. Международно-экономическая составляющая отображается в следующем примере: «为祖国加 «油»，为民族争«气» (Вперед, ради Благ нашей Родины добудьте нефть и газ!) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. В этом случае нефтедобыча описывается как средство, с помощью которого китайский народ сможет претендовать на мировое лидерство среди стран–экспортеров нефти. К физико-биологической составляющей относятся репрезентанты, включающие в себя свойства и виды нефти: «今天注水不努力，明天努力找原油» (Сегодня прилагаем недостаточно усилий для заводнения, завтра придется приложить много усилий для добычи сырой нефти) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. «今天的注水质量是明天的原油产量» (То, как ты сегодня производишь заводнение определит сколько сырой нефти добудешь завтра) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. «注好水以水驱油聚力深挖储层潜能» (Производим заводнение, улучшаем смачиваемость породы для вытеснения нефти водой из недр) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. «毫升油，不求狠，只求稳» (Чтобы добыть миллилитр нефти, нужна не столько горячность, сколько стабильность) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. Геологическая составляющая в концепте «采油» иллюстрируется через описание действий, производимых с угольными и нефтяными пластами: «像煤一样燃烧自己，像火一样温暖他人，像渣一样凝练纯洁，像灰一样保持本色» (Словно уголь- воспламени в себе энтузиазм (сжечь себя), как огонь- отогрей другого, подобно нефтяным отходам- отфильтруй себя (стань чист), как пыль - сохрани натуральный цвет (изначальное качество) [NetEase, 那些耳熟能详而又催人奋进的石油生产标语, 2018]. Экологическая составляющая репрезентируется следующим образом: «好安全事，采好效益油» (Работаем, соблюдая технику безопасности, добываем качественную нефть!) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. В данном примере подчеркивается важность следования правилам техники безопасности. «每一个事件都是因为管理方面的漏洞而出现的，这些为石油化工企业的日常管理敲响了警钟» (Каждое из происшествий продиктовано несовершенством работы системы управления производством. Нужно бить в набат, призывая предприятия нефтехимической промышленности к ежедневному строгому контролю!) [wenku.baidu, 油田注水宣传标语, дата обращения:14.05.2022]. В этом случае китайцы представлены как ответственный народ, который осознает, что случившиеся происшествия – это их вина и предлагают будить сознание предприятий для осуществления более строго контроля над нефтедобычей. «安全第一，环保优先，质量至上，以人为本» (Безопасность на первом месте! Экология - главное! Качество - превыше всего, Человек превыше всего!) [yuwenmi.com, 石油标语, дата обращения:14.05.2022]. Этот лозунг ярко демонстрирует отношения китайского народа к теме сохранения окружающей природы и жизни человека. Конструкторская составляющая: «像钻头一样学习，像抽油机一样工作» (Постигай знания подобно буровому долоту, работай словно нефтяной станок-качалка!) [yuwenmi.com, 石油标语, дата обращения:14.05.2022]. Буровое долото представляет собой инструмент, способный разрушить даже самые прочные горные породы, и в данном примере его функция сравнивается с тем, что человеку необходимо постигать знания с такой же силой. Нефтяной станок-качалка работает путем возвратно-поступательных движений, и данное сравнение говорит о том, что человеку нужно работать также – сохраняя баланс во всем. «井无压力不出油，人无压力轻飘飘» (Если в скважине нет давления, нефть не выйдет. Если в человеке нет давления, он воспарит в небо (станет невесомым) [yuwenmi.com, 石油标语, дата обращения:14.05.2022]. В данном случае речь идет о том, что без желания усердно работать, у человека не получится выполнить свою работу качественно, в том числе выкачать нефть из скважины.

master_40884.json

4.10

2.4.2 Моделирование структуры концепта «

Изучение составляющих концепта «采油» в китайском языке позволило нам смоделировать его структуру в соответствии со структурой концепта, разработанной В.И. Карасиком. Понятийный компонент: Составляющей понятийного компонента становится признак концепта «采油» - объект экономики, который в китайской культуре является чем-то волшебным и помогает стране процветать: 石油生产是一个奇迹 (добыча нефти – это чудо); 我为祖国献石油 (добыча нефти привносит вклад в процветание Родины); 石油同时也是推动国民经济发展的支柱型产业 (добыча нефти — является становым хребтом экономического развития КНР). На основе полученных результатов можно сделать вывод, что в нашем исследовании понятийный компонент концепта «采油» в китайской картине мира представлен как объект экономики: нефтедобыча в Китае является важным инструментом для удовлетворения нужд граждан. По последним статистическим данным Китай потребляет больше нефти, чем добывает ее, в связи с этим вынужден импортировать нефть, на что уходит большая часть финансов. Таким образом, можно говорить о том, что чем больше нефти добудет Китай, тем меньше денег он потратит на импорт нефти и тем больше денег останется в стране для обеспечения жизни граждан. Образный компонент: Одной из составляющих образного компонента изучаемого концепта становится признак «нефтедобыча – пищевой продукт». В представленной метафорической модели подчеркивается важность качественно-результативного процесса нефтедобычи через сравнение с рисом, как с главным атрибутом китайской национальной культурой: 采油是饭 (нефтедобыча - рис (основная еда). Рассматривая отобранные репрезентанты концепта «采油», нами был выделен основной признак нефтегазового субдискурса в различных источниках - «нефтедобыча – это обязательство». Данная характеристика пронизывает большую часть проанализированных примеров и отражает развитое и высокое чувство долга и обязанности работника сферы нефтяной индустрии перед своей Родиной: 每一滴油都是承诺 (каждая капля добытой нефти- обязательство); 精细管理稳产油 (обеспечьте тщательный контроль над стабильной добычей нефти); 明天努力找原油 (приложите много усилий для добычи сырой нефти);

master_40884.json

4.11

2.5 Сравнительный анализ концепта «нефтедобыча» в английской, русской и китайской картинах мира

В нашем исследовании были использованы лингвокогнитивный и лингвокульторологический подходы, что позволило нам смоделировать структуру концепта, на основе которой были описаны английская, русская и китайская картины мира. В данном пункте мы проведем сравнительный анализ изученных картин мира. При сравнении понятийного компонента была выявлена общая характеристика трактования нефтедобычи как объекта экономики. Во всех языках нефтедобыча сравнивается с двигателем прогресса, жизненно важным процессом, который обеспечивает высокий уровень жизни в каждой стране. Это говорит нам о том, что экономическая составляющая данного концепта превалирует над остальными его компонентами в сознании носителя английской, русской и китайской культурах. Образный компонент в каждой культуре представлен по-разному. Так, в русской культуре нефтедобыча сравнивается с живым существом, способным к выполнению различных действий, а также обладающим признаком «национальность». Таким образом, можно сделать вывод, что в образном компоненте нефтедобыча уподобляется ментальной модели «нефть - живое существо», что говорит о том, что основной формой мировоззрения россиян является антропоморфизм. В Американской культуре основными образами нефтедобычи являются роскошь и успех. Вероятнее всего, «обожание» нефтедоллара начинает свою историю с нефтяного бума в 60-х годах 19 века, когда казалось, что залежи «черного золота» могут оказаться где угодно. С тех пор образовался культ личности Джона Рокфеллера – первого нефтяного магната США. Описанные исторические процессы оказали сильное влияние на восприятие концепта «oil production» среди американских граждан. В Китайской культуре практически все явления описываются через образы, это связано с особым мировоззрением нации. Так, описание качеств сотрудников нефтедобывающей индустрии строится на метафорическом сравнении с оборудованием для добычи нефти: 像钻头一样学习 (работай словно нефтяной станок-качалка). Данное сравнение показывает важность ответственного отношения к работе, взывая к чувству долга. Подкреплением данных образов является устоявшаяся коммунистическая идеология, основой которой является коллективизм. Сравнение английской, русской и китайской картин мира показало, что ценностный компонент отображает одинаковое отношение носителей изучаемых культур к явлению нефтедобыча. Данный процесс воспринимается как положительное явление, благодарю которому люди обеспечены работой, а страна развивает свою внутреннюю и внешнюю экономику. Однако в каждой картине мира народ осознает, что нефтедобыча сопряжена с определенными рисками и последствиями. В процессе добычи нефти в воздух, воду и землю выбрасывается множество опасных канцерогенов, что негативно сказывается на окружающей среде и здоровье людей, вызывая серьезные повреждения. Озабоченность охраной труда и природой в китайской культуре проявляется в виде лозунгов: - 安全第一 (безопасность на первом месте),环保优先 (экология - главное); в русской и американской культуре постоянными напоминаниями о вреде нефтедобычи: история нефтяной промышленности — это история непрерывных катастроф, добыча нефти приводит к деградации водных биологических ресурсов; fracking has been opposed by a huge number of environmental and local groups for its damage to both the environment and to people's homes. Таким образом, можно сделать вывод, что у каждой нации имеются свои уникальные особенности восприятия одного и того же явления. Что представляет собой особый интерес для межкультурной коммуникации.

master_40884.json

5

Выводы к Главе 2

В процессе работы над практической частью были сделаны следующие выводы: Первым этапом нашего исследования было проведение дефиниционного анализа лексем-репрезентантов изучаемого концепта в английском, русском и китайском языках. Данный этап позволил нам выделить и объединить основные составляющие каждого концепта: экономическая, техническая, конструкторская, физико-биологическая, логистическая, международно-экономическая, экологическая и геологическая. Следующий этап нашей работы посвящен анализу содержания концепта «нефтедобыча», представленного в виде лексических репрезентантов. Благодаря изучению содержания концепта, нам удалось смоделировать его структуру и представить в виде следующих компонентов: понятийный, образный и ценностный. С помощью смоделированной структуры концепта нам удалось описать английскую, русскую и китайскую картины мира. В заключительном этапе нашего исследования был проведен сравнительный анализ концепта «нефтедобыча» в английской, русской и китайской картинах мира. Данный этап позволил нам выделить особенности каждой картины мира. В русской культуре нефтедобыча приобретает черты живого существа, что позволило нам выделить такую форму мировоззрения носителей русской культуры, как антропоморфизм. В китайской культуре мира концепт «нефтедобыча» ассоциируется с человеком, подтверждение чему являются различные лозунги, сформировавшиеся через устоявшуюся коммунистическую идеологию, основой которой является коллективизм. В Американской культуре нефтедобыча связана с такими образами, как роскошь и залог успеха, образовавшиеся ввиду исторических процессов и нашедших свое отражение в восприятии концепта «oil production» среди американских граждан.

master_40884.json

6

Заключение

Целью проведенного исследования было выявление специфики концепта «нефтедобыча» и его дальнейшее сравнение в английской, русской и китайской картинах мира. Для выполнения данной цели был выполнен ряд задач. В первой главе были проанализированы такие теоретические предпосылки изучения концепта, как подходы к его определению, включающие в себя изучение смыслового содержания концепта, структуры, типологии и классификации, а также подходы и приемы его исследования. Для описания концепта «нефтедобыча» в различных картинах мира было необходимо изучить такие явления как картина мира и медиадискурс, являющийся основным источником практического материла. Первым этапом нашего исследования было изучение системно-языкового содержания концепта «нефтедобыча» на основе английского, русского и китайского языков, представляющего собой анализ значений лексем-репрезентантов изучаемого концепта, извлеченных из лексикографических источников. Данный этап позволил нам выделить составляющие содержания концепта «нефтедобыча» в исследуемых языках: экономическая, техническая, конструкторская, физико-биологическая, логистическая, международно-экономическая, экологическая и геологическая. Не все перечисленные составляющие были обнаружены в каждом языке в процессе проведения дефиниционного анализа, поэтому было принято решение объединить их и представить, как общую систему содержания концепта «нефтедобыча» в английском, русском и китайском языках, но с учетом особенностей каждого языка. Следующий этап посвящен изучению содержания концепта «нефтедобыча» в каждом языке на основе выявленных составляющих. С помощью описанного содержания нам удалось смоделировать структуру концепта в соответствии со структурой, предложенной В.И. Карасиком и состоящей из понятийного, образного и ценностного компонентов. Понятийный компонент концепта «oil production» в американской картине мира представляется как объект экономики, благодаря которому обеспечивается благосостояние страны и нации. Явление экономического благосостояния также нашло свое отражение в образном компоненте, в котором нефтедобыча описывается как залог успеха и роскошь. Несмотря на положительную оценку этого процесса, в сознании народа нефтедобыча связана с негативными последствиями, выраженных в опасном воздействии на человека и окружающую среду. В русской картине мира основным признаком концепта в понятийном компоненте является «нефтедобыча – объект экономики». Подтверждением этому является геополитическое представление России как одного из главных экспортеров нефти, благодаря чему страна развивает свою внутреннюю и внешнюю экономику. При изучении образного компонента было выявлено, что представители русской культуры склоны к антропоморфизму, что объясняет представление нефтедобычи как живого существа. Ценностный компонент отражает отношение к нефтедобыче как в положительном, так и отрицательном ключе. Это связано с тем, что несмотря на пополнение бюджета страны, нефтедобыча отрицательно сказывается на окружающей среде. В китайской культуре концепт «采油» в понятийном компоненте определяется как становой хребет экономики, привносящий вклад в процветание Родины. Китайская культура построена на образах, поэтому можно говорить о том, что образный компонент является ключевым в формировании китайской картины мира. Нефтедобыча в сознании китайцев сравнивается с национальным блюдом, что позволяет нам трактовать ее, как основной источник жизни. Немаловажным является ценностный компонент, отображающий глубокую заинтересованность носителей китайской культуре в сфере охраны труда и экологии. В заключительном этапе нашего исследования был проведен сравнительный анализ концепта «нефтедобыча» в английской, русской и китайской картинах мира. Данный этап позволил выявить сходства и различия между изучаемыми культурами. Исходя из полученных результатов, можно сделать вывод, что несмотря на многочисленные расхождения в мировоззрении описываемых наций, каждая из них определяет нефтедобычу как ключевую отрасль экономического развития своей страны и пытается бороться с возможными рисками и последствиями этого процесса. Таким образом, можно сделать вывод, что концепт «нефтедобыча» в каждом языке характеризуется уникальными коммуникативно-прагматическими и языковыми особенностями. В результате чего формируются неповторимые картины мира в сознании носителей различных культур.

master_42422.json

1

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

(S)-(–)-Cl-MeO-BIPHEP – (S)-(–)-5,5-Дихлор-2,2-бис(дифенилфосфино)-6,6-диметокси-1,1-бифенил Ac – ацетат acac – ацетилацетонат Ad – 1-Адамантил Alk – алкил Ar – арил BARF – тетракис[3,5-бис(трифторметил)фенил]борат Blue LED – синий светоизлучающий диод BMIm[OH] – 1-бутил-3-метилимидазолия гидроксид Bn – бензил Bz – бензоил cat. – катализатор Cy – циклогексил DABCO – 1,4-диазобицикло[2.2.2]октан DBU – 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундецен-7 DEAD – диэтиловый эфир азодикарбоновой кислоты DIPEA – диизопропилэтиламин dppb – 1,4-Бис(дифенилфосфино)бутан dppe – 1,2-бис(дифенилфосфино)этан dppp – 1,3-Бис(дифенилфосфино)пропан Et – этил EWG – электроноакцепторная группа Hal – галоген hν – облучение ультрафиолетовым или видимым светом i-Pr – изо-пропил L – лиганд m – мета Me – метил met – 2-метилаллил NAPHEP - (-)-(S)-[2-(2-метоксинафталин-1-ил)фенил]дифенилфосфин n-Bu – н-бутил NMI – 1-метилимидазол o - орто p – давление p - пара pH – водородный показатель Ph – фенил Pin – пинакол PPEs – поли(пара-фениленэтинилены) Py – 2-пиридил SFMT – stop-flow microtubing reactor – остановочный реактор с микротрубками t – температура TBAF – фторид тетрабутиламмония TBS – трет-бутилдиметилсилил t-Bu – трет-бутил Tol – толил TON – turn-over number – число оборотов катализатора Ts – тозил Xantphos – 4,5-Бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен ΔH – тепловой эффект реакции А3 – альдегид-алкин-амин ДМСО – диметилсульфоксид ДМФА – диметилформамид ДХМ – дихлорметан ИК – инфракрасная К – Кельвин кВ – киловольт кДж – килоджоуль м.д. – миллионная доля МГц – мегагерц МПа – мегапаскаль сod – циклоокта-1,5-диен СЭМ – сканирующая электронная микроскопия ТГФ – тетрагидрофуран ч – часы ЭДС – энергодисперсионная рентгеновская спектроскопия ЯМР – ядерный магнитный резонанс

master_42422.json

2

ВВЕДЕНИЕ

Ацетилен, являясь критически важным исходным сырьем в хорошо отработанных, отлаженных и запатентованных процессах промышленности, продолжает оставаться предметом многочисленных исследований различных коллективов со всего мира. Современные научные исследования в области химии ацетиленового ядра направлены на синтез гетероциклических соединений PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XYW5nPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMjwvWWVhcj48UmVj TnVtPjY2PC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0PlsxLTNdPC9EaXNwbGF5VGV4dD48cmVjb3JkPjxy ZWMtbnVtYmVyPjY2PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1p ZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODIw MjIwMzQiPjY2PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0 aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XYW5nLCBa aGlxaWFuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+WmhhbmcsIFplc2h1YWk8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxp LCBaaGVuZzwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5T d2l0Y2hhYmxlIFN5bnRoZXNpcyBvZiAyLU1ldGh5bGVuZS0zLWFtaW5vaW5kb2xpbmVzIGFuZCAy LU1ldGh5bC0zLWFtaW5vaW5kb2xlcyBVc2luZyBDYWxjaXVtIENhcmJpZGUgYXMgYSBTb2xpZCBB bGt5bmUgU291cmNlPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPk9yZ2FuaWMgTGV0dGVyczwvc2Vj b25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRpdGxlPk9yZ2FuaWMgTGV0 dGVyczwvZnVsbC10aXRsZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjgwNjctODA3MTwvcGFnZXM+PHZv bHVtZT4yNDwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+NDM8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAyMjwveWVh cj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMjIvMTEvMDQ8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48 cHVibGlzaGVyPkFtZXJpY2FuIENoZW1pY2FsIFNvY2lldHk8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNTIz LTcwNjA8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4x MDIxL2Fjcy5vcmdsZXR0LjJjMDM0MDY8L3VybD48dXJsPmh0dHBzOi8vcHVicy5hY3Mub3JnL2Rv aS8xMC4xMDIxL2Fjcy5vcmdsZXR0LjJjMDM0MDY8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+ PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjEwMjEvYWNzLm9yZ2xldHQuMmMwMzQwNjwvZWxl Y3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+Q2hlbjwv QXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjI8L1llYXI+PFJlY051bT4xMDI8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMt bnVtYmVyPjEwMjwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9 IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyMTg5 ODkyIj4xMDI8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRp Y2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkNoZW4sIFdl aTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGksIFpoZW5nPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0 b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPk9uZS1Qb3QgU3ludGhlc2lzIG9mIDMtTWV0aHlsLTItYXJ5bGlt aWRhem9bMSwyLWFdcHlyaWRpbmVzIFVzaW5nIENhbGNpdW0gQ2FyYmlkZSBhcyBhbiBBbGt5bmUg U291cmNlPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPlRoZSBKb3VybmFsIG9mIE9yZ2FuaWMgQ2hl bWlzdHJ5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+ VGhlIEpvdXJuYWwgb2YgT3JnYW5pYyBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2Fs PjxwYWdlcz43Ni04NDwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT44Nzwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+MTwvbnVtYmVy PjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIyPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMi8wMS8wNzwvZGF0 ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+QW1lcmljYW4gQ2hlbWljYWwgU29jaWV0 eTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjAwMjItMzI2MzwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1 cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMjEvYWNzLmpvYy4xYzAxODc3PC91cmw+PC9yZWxhdGVk LXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDIxL2Fjcy5qb2MuMWMw MTg3NzwvZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRo b3I+Wmhhbmc8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIyPC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+OTM8L1JlY051bT48cmVj b3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjkzPC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVO IiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9 IjE2ODIxMDY2ODMiPjkzPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5a aGFuZywgWmVzaHVhaTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+V2FuZywgWmhpcWlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPkxpLCBaaGVuZzwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0 aXRsZT5UaHJlZS1Db21wb25lbnQgT25lLVBvdCBDb25zdHJ1Y3Rpb24gb2YgMi1BcnlsLTRILWJl bnpvWzQsNV10aGlhem9sb1szLDItYV1weXJpbWlkaW5lcyBVc2luZyBTb2xpZCBDYWxjaXVtIENh cmJpZGUgYXMgYSBTdXJyb2dhdGUgb2YgR2FzZW91cyBBY2V0eWxlbmU8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRh cnktdGl0bGU+T3JnYW5pYyBMZXR0ZXJzPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlv ZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+T3JnYW5pYyBMZXR0ZXJzPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNh bD48cGFnZXM+NTQ5MS01NDk2PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjI0PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4yOTwv bnVtYmVyPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIyPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMi8wNy8y OTwvZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+QW1lcmljYW4gQ2hlbWljYWwg U29jaWV0eTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE1MjMtNzA2MDwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11 cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMjEvYWNzLm9yZ2xldHQuMmMwMjMzMTwvdXJs PjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAuMTAyMS9h Y3Mub3JnbGV0dC4yYzAyMzMxPC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0Np dGU+PC9FbmROb3RlPgB= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XYW5nPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMjwvWWVhcj48UmVj TnVtPjY2PC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0PlsxLTNdPC9EaXNwbGF5VGV4dD48cmVjb3JkPjxy ZWMtbnVtYmVyPjY2PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1p ZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODIw MjIwMzQiPjY2PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0 aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XYW5nLCBa aGlxaWFuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+WmhhbmcsIFplc2h1YWk8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxp LCBaaGVuZzwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5T d2l0Y2hhYmxlIFN5bnRoZXNpcyBvZiAyLU1ldGh5bGVuZS0zLWFtaW5vaW5kb2xpbmVzIGFuZCAy LU1ldGh5bC0zLWFtaW5vaW5kb2xlcyBVc2luZyBDYWxjaXVtIENhcmJpZGUgYXMgYSBTb2xpZCBB bGt5bmUgU291cmNlPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPk9yZ2FuaWMgTGV0dGVyczwvc2Vj b25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRpdGxlPk9yZ2FuaWMgTGV0 dGVyczwvZnVsbC10aXRsZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjgwNjctODA3MTwvcGFnZXM+PHZv bHVtZT4yNDwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+NDM8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAyMjwveWVh cj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMjIvMTEvMDQ8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48 cHVibGlzaGVyPkFtZXJpY2FuIENoZW1pY2FsIFNvY2lldHk8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNTIz LTcwNjA8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4x MDIxL2Fjcy5vcmdsZXR0LjJjMDM0MDY8L3VybD48dXJsPmh0dHBzOi8vcHVicy5hY3Mub3JnL2Rv aS8xMC4xMDIxL2Fjcy5vcmdsZXR0LjJjMDM0MDY8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+ PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjEwMjEvYWNzLm9yZ2xldHQuMmMwMzQwNjwvZWxl Y3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+Q2hlbjwv QXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjI8L1llYXI+PFJlY051bT4xMDI8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMt bnVtYmVyPjEwMjwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9 IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyMTg5 ODkyIj4xMDI8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRp Y2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkNoZW4sIFdl aTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGksIFpoZW5nPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0 b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPk9uZS1Qb3QgU3ludGhlc2lzIG9mIDMtTWV0aHlsLTItYXJ5bGlt aWRhem9bMSwyLWFdcHlyaWRpbmVzIFVzaW5nIENhbGNpdW0gQ2FyYmlkZSBhcyBhbiBBbGt5bmUg U291cmNlPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPlRoZSBKb3VybmFsIG9mIE9yZ2FuaWMgQ2hl bWlzdHJ5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+ VGhlIEpvdXJuYWwgb2YgT3JnYW5pYyBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2Fs PjxwYWdlcz43Ni04NDwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT44Nzwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+MTwvbnVtYmVy PjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIyPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMi8wMS8wNzwvZGF0 ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+QW1lcmljYW4gQ2hlbWljYWwgU29jaWV0 eTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjAwMjItMzI2MzwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1 cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMjEvYWNzLmpvYy4xYzAxODc3PC91cmw+PC9yZWxhdGVk LXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDIxL2Fjcy5qb2MuMWMw MTg3NzwvZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRo b3I+Wmhhbmc8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIyPC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+OTM8L1JlY051bT48cmVj b3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjkzPC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVO IiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9 IjE2ODIxMDY2ODMiPjkzPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5a aGFuZywgWmVzaHVhaTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+V2FuZywgWmhpcWlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPkxpLCBaaGVuZzwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0 aXRsZT5UaHJlZS1Db21wb25lbnQgT25lLVBvdCBDb25zdHJ1Y3Rpb24gb2YgMi1BcnlsLTRILWJl bnpvWzQsNV10aGlhem9sb1szLDItYV1weXJpbWlkaW5lcyBVc2luZyBTb2xpZCBDYWxjaXVtIENh cmJpZGUgYXMgYSBTdXJyb2dhdGUgb2YgR2FzZW91cyBBY2V0eWxlbmU8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRh cnktdGl0bGU+T3JnYW5pYyBMZXR0ZXJzPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlv ZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+T3JnYW5pYyBMZXR0ZXJzPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNh bD48cGFnZXM+NTQ5MS01NDk2PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjI0PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4yOTwv bnVtYmVyPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIyPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMi8wNy8y OTwvZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+QW1lcmljYW4gQ2hlbWljYWwg U29jaWV0eTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE1MjMtNzA2MDwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11 cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMjEvYWNzLm9yZ2xldHQuMmMwMjMzMTwvdXJs PjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAuMTAyMS9h Y3Mub3JnbGV0dC4yYzAyMzMxPC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0Np dGU+PC9FbmROb3RlPgB= ADDIN EN.CITE.DATA [1-3], изучение реакций в суперосновных системах PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5UYXRhcmlub3ZhPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMjwvWWVh cj48UmVjTnVtPjI0MzwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bNCwgNV08L0Rpc3BsYXlUZXh0Pjxy ZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MjQzPC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9 IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3Rh bXA9IjE2ODM4MzMzMzQiPjI0Mzwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJK b3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRo b3I+VGF0YXJpbm92YSwgSW5uYSBWLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TG9iYW5vdmEsIE5hdGFsJmFw b3M7eWEgQS48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlVzaGFrb3YsIElnb3LigJkgQS48L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPlNjaG1pZHQsIEVsZW5hIFl1PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Ucm9maW1vdiwgQm9yaXMgQS48 L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+RGlhc3RlcmVv bWVyaWNhbGx5IHB1cmUgcmFyZWx5IGZ1bmN0aW9uYWxpemVkIGFsa2Vub3lsIGRpaHlkcm9weXJh bnMsIDEsNi1kaWtldG9uZXMsIGFuZCBjeWNsb3BlbnRhbmVzIGZyb20gYWNldHlsZW5lIGdhcyBh bmQga2V0b25lczwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5PcmdhbmljICZhbXA7IEJpb21vbGVj dWxhciBDaGVtaXN0cnk8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVs bC10aXRsZT5PcmdhbmljICZhbXA7IEJpb21vbGVjdWxhciBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+ PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz42NTkzLTY2MDU8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjA8L3ZvbHVtZT48 bnVtYmVyPjMzPC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMjI8L3llYXI+PC9kYXRlcz48cHVibGlz aGVyPlRoZSBSb3lhbCBTb2NpZXR5IG9mIENoZW1pc3RyeTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE0Nzct MDUyMDwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAu MTAzOS9EMk9CMDEwNjhCPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJl c291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0QyT0IwMTA2OEI8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwv cmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPlNjaG1pZHQ8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIzPC9Z ZWFyPjxSZWNOdW0+MjQ0PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4yNDQ8L3JlYy1udW1i ZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRx eHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MzgzMzYwOCI+MjQ0PC9rZXk+PC9mb3Jl aWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxj b250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5TY2htaWR0LCBFbGVuYSBZdTwvYXV0aG9yPjxh dXRob3I+QmlkdXNlbmtvLCBJdmFuIEEuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Qcm90c3VrLCBOYWRlemhk YSBJLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VXNoYWtvdiwgSWdvciBBLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VHJv Zmltb3YsIEJvcmlzIEEuPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+ PHRpdGxlPkNvbmNpc2UgYXNzZW1ibHkgb2YgNy1ldGh5bnlsLTYsOC1kaW94YWJpY3ljbG9bMy4y LjFdb2N0YW5lcyBmcm9tIGFjZXR5bGVuZXMgYW5kIGtldG9uZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnkt dGl0bGU+T3JnYW5pYyAmYW1wOyBCaW9tb2xlY3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0 bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+T3JnYW5pYyAmYW1wOyBCaW9tb2xl Y3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MzE4My0zMjAy PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjIxPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4xNTwvbnVtYmVyPjxkYXRlcz48eWVh cj4yMDIzPC95ZWFyPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hlcj5UaGUgUm95YWwgU29jaWV0eSBvZiBDaGVt aXN0cnk8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNDc3LTA1MjA8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJs cz48dXJsPmh0dHA6Ly9keC5kb2kub3JnLzEwLjEwMzkvRDNPQjAwMjUyRzwvdXJsPjwvcmVsYXRl ZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAuMTAzOS9EM09CMDAyNTJH PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PC9FbmROb3RlPn== ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5UYXRhcmlub3ZhPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMjwvWWVh cj48UmVjTnVtPjI0MzwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bNCwgNV08L0Rpc3BsYXlUZXh0Pjxy ZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MjQzPC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9 IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3Rh bXA9IjE2ODM4MzMzMzQiPjI0Mzwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJK b3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRo b3I+VGF0YXJpbm92YSwgSW5uYSBWLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TG9iYW5vdmEsIE5hdGFsJmFw b3M7eWEgQS48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlVzaGFrb3YsIElnb3LigJkgQS48L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPlNjaG1pZHQsIEVsZW5hIFl1PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Ucm9maW1vdiwgQm9yaXMgQS48 L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+RGlhc3RlcmVv bWVyaWNhbGx5IHB1cmUgcmFyZWx5IGZ1bmN0aW9uYWxpemVkIGFsa2Vub3lsIGRpaHlkcm9weXJh bnMsIDEsNi1kaWtldG9uZXMsIGFuZCBjeWNsb3BlbnRhbmVzIGZyb20gYWNldHlsZW5lIGdhcyBh bmQga2V0b25lczwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5PcmdhbmljICZhbXA7IEJpb21vbGVj dWxhciBDaGVtaXN0cnk8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVs bC10aXRsZT5PcmdhbmljICZhbXA7IEJpb21vbGVjdWxhciBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+ PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz42NTkzLTY2MDU8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjA8L3ZvbHVtZT48 bnVtYmVyPjMzPC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMjI8L3llYXI+PC9kYXRlcz48cHVibGlz aGVyPlRoZSBSb3lhbCBTb2NpZXR5IG9mIENoZW1pc3RyeTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE0Nzct MDUyMDwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAu MTAzOS9EMk9CMDEwNjhCPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJl c291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0QyT0IwMTA2OEI8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwv cmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPlNjaG1pZHQ8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIzPC9Z ZWFyPjxSZWNOdW0+MjQ0PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4yNDQ8L3JlYy1udW1i ZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRx eHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MzgzMzYwOCI+MjQ0PC9rZXk+PC9mb3Jl aWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxj b250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5TY2htaWR0LCBFbGVuYSBZdTwvYXV0aG9yPjxh dXRob3I+QmlkdXNlbmtvLCBJdmFuIEEuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Qcm90c3VrLCBOYWRlemhk YSBJLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VXNoYWtvdiwgSWdvciBBLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VHJv Zmltb3YsIEJvcmlzIEEuPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+ PHRpdGxlPkNvbmNpc2UgYXNzZW1ibHkgb2YgNy1ldGh5bnlsLTYsOC1kaW94YWJpY3ljbG9bMy4y LjFdb2N0YW5lcyBmcm9tIGFjZXR5bGVuZXMgYW5kIGtldG9uZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnkt dGl0bGU+T3JnYW5pYyAmYW1wOyBCaW9tb2xlY3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0 bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+T3JnYW5pYyAmYW1wOyBCaW9tb2xl Y3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MzE4My0zMjAy PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjIxPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4xNTwvbnVtYmVyPjxkYXRlcz48eWVh cj4yMDIzPC95ZWFyPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hlcj5UaGUgUm95YWwgU29jaWV0eSBvZiBDaGVt aXN0cnk8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNDc3LTA1MjA8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJs cz48dXJsPmh0dHA6Ly9keC5kb2kub3JnLzEwLjEwMzkvRDNPQjAwMjUyRzwvdXJsPjwvcmVsYXRl ZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAuMTAzOS9EM09CMDAyNTJH PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PC9FbmROb3RlPn== ADDIN EN.CITE.DATA [4, 5], внедрение ацетилена в металл-катализируемые реакции PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5MaXU8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIzPC9ZZWFyPjxSZWNO dW0+MjQ1PC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0Pls2LThdPC9EaXNwbGF5VGV4dD48cmVjb3JkPjxy ZWMtbnVtYmVyPjI0NTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGIt aWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgz ODM0NDIyIj4yNDU8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBB cnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkxpdSwg Qm94aWFuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGluLCBaaGljb25nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XYW5n LCBZdTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Q2hlbmcsIFRhaXJhbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Q2FvLCBU b25neGlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpodSwgU2hpZmE8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9j b250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+VHJpbWVyaXphdGlvbiBvZiBBY2V0eWxlbmUgYW5k IEFsa2VuZTogUmFwaWQgQWNjZXNzIHRvIFBvbHllbmVzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxl PkNDUyBDaGVtaXN0cnk8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVs bC10aXRsZT5DQ1MgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTA3 Ny0xMDg1PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjU8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjU8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+ PHllYXI+MjAyMzwveWVhcj48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+Q2hpbmVzZSBDaGVtaWNhbCBTb2Np ZXR5PC9wdWJsaXNoZXI+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8x MC4zMTYzNS9jY3NjaGVtLjAyMi4yMDIyMDI1Nzk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+ PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjMxNjM1L2Njc2NoZW0uMDIyLjIwMjIwMjU3OTwv ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PGFjY2Vzcy1kYXRlPjIwMjMvMDUvMTE8L2FjY2Vzcy1k YXRlPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPldhbmc8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIy PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTI5PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xMjk8L3JlYy1u dW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVz cmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MjI3MDg2NSI+MTI5PC9rZXk+PC9m b3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBl Pjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XYW5nLCBRaWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5XYW5nLCBaaGlxaWFuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGksIFpoZW5nPC9hdXRob3I+PC9hdXRo b3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPlN0ZXJlb3NlbGVjdGl2ZSBTeW50aGVz aXMgb2YgKFopLTEsMi1CaXMoYXJ5bHN1bGZhbnlsKWV0aGVuZXMgd2l0aCBDYWxjaXVtIENhcmJp ZGUgYXMgYSBTb2xpZCBBbGt5bmUgU291cmNlPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPlN5bmxl dHQ8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5TeW5s ZXR0PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTkyNS0xOTI4PC9wYWdlcz48dm9s dW1lPjMzPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4xOTwvbnVtYmVyPjxrZXl3b3Jkcz48a2V5d29yZD5jYWxj aXVtIGNhcmJpZGU8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+YWxreW5lIHNvdXJjZTwva2V5d29yZD48a2V5 d29yZD5zdGVyZW9zZWxlY3Rpdml0eTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5iaXNhcnlsc3VsZmFueWxl dGhlbmVzPC9rZXl3b3JkPjwva2V5d29yZHM+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMjI8L3llYXI+PHB1Yi1k YXRlcz48ZGF0ZT4yMDIyLzEwLzE3PC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hl cj5HZW9yZyBUaGllbWUgVmVybGFnIEtHPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MDkzNi01MjE0JiN4RDsx NDM3LTIwOTY8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHA6Ly93d3cudGhpZW1l LWNvbm5lY3QuZGUvcHJvZHVjdHMvZWpvdXJuYWxzL2Fic3RyYWN0LzEwLjEwNTUvcy0wMDQyLTE3 NTMwNDE8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVt PjEwLjEwNTUvcy0wMDQyLTE3NTMwNDE8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjxsYW5ndWFn ZT5FbjwvbGFuZ3VhZ2U+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+SmluZzwvQXV0aG9y PjxZZWFyPjIwMjI8L1llYXI+PFJlY051bT4xMjg8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVy PjEyODwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4 NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyMjY5MDcwIj4x Mjg8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4x NzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkppbmcsIFRpYW5uYTwv YXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGl1LCBOaW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5YdSwgQ2FpeGlhPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5CdSwgUWluZ3Fpbmc8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+ PHRpdGxlcz48dGl0bGU+WmluYyBDaGxvcmlkZS1Qcm9tb3RlZCBDb3VwbGluZyBSZWFjdGlvbiBi ZXR3ZWVuIENhbGNpdW0gQ2FyYmlkZSBhbmQgQXJ5bCBDaGxvcmlkZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRh cnktdGl0bGU+RXVyb3BlYW4gSm91cm5hbCBvZiBPcmdhbmljIENoZW1pc3RyeTwvc2Vjb25kYXJ5 LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRpdGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwg b2YgT3JnYW5pYyBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz5lMjAy MjAwMTc4PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjIwMjI8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjIzPC9udW1iZXI+PGtl eXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPkFyeWwgY2hsb3JpZGVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkNhdGFseXNp czwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5Db3VwbGluZyByZWFjdGlvbjwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5E aWFyeWxldGh5bmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlBhbGxhZGl1bTwva2V5d29yZD48L2tleXdv cmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIyPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMi8wNi8yMDwv ZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+Sm9obiBXaWxleSAmYW1wOyBTb25z LCBMdGQ8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNDM0LTE5M1g8L2lzYm4+PHdvcmstdHlwZT5odHRwczov L2RvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9lam9jLjIwMjIwMDE3ODwvd29yay10eXBlPjx1cmxzPjxyZWxhdGVk LXVybHM+PHVybD5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9lam9jLjIwMjIwMDE3ODwvdXJsPjwv cmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+aHR0cHM6Ly9kb2ku b3JnLzEwLjEwMDIvZWpvYy4yMDIyMDAxNzg8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjxhY2Nl c3MtZGF0ZT4yMDIzLzA0LzIzPC9hY2Nlc3MtZGF0ZT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PC9FbmROb3Rl PgB= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5MaXU8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIzPC9ZZWFyPjxSZWNO dW0+MjQ1PC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0Pls2LThdPC9EaXNwbGF5VGV4dD48cmVjb3JkPjxy ZWMtbnVtYmVyPjI0NTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGIt aWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgz ODM0NDIyIj4yNDU8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBB cnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkxpdSwg Qm94aWFuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGluLCBaaGljb25nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XYW5n LCBZdTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Q2hlbmcsIFRhaXJhbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Q2FvLCBU b25neGlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpodSwgU2hpZmE8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9j b250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+VHJpbWVyaXphdGlvbiBvZiBBY2V0eWxlbmUgYW5k IEFsa2VuZTogUmFwaWQgQWNjZXNzIHRvIFBvbHllbmVzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxl PkNDUyBDaGVtaXN0cnk8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVs bC10aXRsZT5DQ1MgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTA3 Ny0xMDg1PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjU8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjU8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+ PHllYXI+MjAyMzwveWVhcj48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+Q2hpbmVzZSBDaGVtaWNhbCBTb2Np ZXR5PC9wdWJsaXNoZXI+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8x MC4zMTYzNS9jY3NjaGVtLjAyMi4yMDIyMDI1Nzk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+ PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjMxNjM1L2Njc2NoZW0uMDIyLjIwMjIwMjU3OTwv ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PGFjY2Vzcy1kYXRlPjIwMjMvMDUvMTE8L2FjY2Vzcy1k YXRlPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPldhbmc8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDIy PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTI5PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xMjk8L3JlYy1u dW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVz cmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MjI3MDg2NSI+MTI5PC9rZXk+PC9m b3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBl Pjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XYW5nLCBRaWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5XYW5nLCBaaGlxaWFuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGksIFpoZW5nPC9hdXRob3I+PC9hdXRo b3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPlN0ZXJlb3NlbGVjdGl2ZSBTeW50aGVz aXMgb2YgKFopLTEsMi1CaXMoYXJ5bHN1bGZhbnlsKWV0aGVuZXMgd2l0aCBDYWxjaXVtIENhcmJp ZGUgYXMgYSBTb2xpZCBBbGt5bmUgU291cmNlPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPlN5bmxl dHQ8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5TeW5s ZXR0PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTkyNS0xOTI4PC9wYWdlcz48dm9s dW1lPjMzPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4xOTwvbnVtYmVyPjxrZXl3b3Jkcz48a2V5d29yZD5jYWxj aXVtIGNhcmJpZGU8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+YWxreW5lIHNvdXJjZTwva2V5d29yZD48a2V5 d29yZD5zdGVyZW9zZWxlY3Rpdml0eTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5iaXNhcnlsc3VsZmFueWxl dGhlbmVzPC9rZXl3b3JkPjwva2V5d29yZHM+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMjI8L3llYXI+PHB1Yi1k YXRlcz48ZGF0ZT4yMDIyLzEwLzE3PC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hl cj5HZW9yZyBUaGllbWUgVmVybGFnIEtHPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MDkzNi01MjE0JiN4RDsx NDM3LTIwOTY8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHA6Ly93d3cudGhpZW1l LWNvbm5lY3QuZGUvcHJvZHVjdHMvZWpvdXJuYWxzL2Fic3RyYWN0LzEwLjEwNTUvcy0wMDQyLTE3 NTMwNDE8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVt PjEwLjEwNTUvcy0wMDQyLTE3NTMwNDE8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjxsYW5ndWFn ZT5FbjwvbGFuZ3VhZ2U+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+SmluZzwvQXV0aG9y PjxZZWFyPjIwMjI8L1llYXI+PFJlY051bT4xMjg8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVy PjEyODwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4 NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyMjY5MDcwIj4x Mjg8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4x NzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkppbmcsIFRpYW5uYTwv YXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGl1LCBOaW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5YdSwgQ2FpeGlhPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5CdSwgUWluZ3Fpbmc8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+ PHRpdGxlcz48dGl0bGU+WmluYyBDaGxvcmlkZS1Qcm9tb3RlZCBDb3VwbGluZyBSZWFjdGlvbiBi ZXR3ZWVuIENhbGNpdW0gQ2FyYmlkZSBhbmQgQXJ5bCBDaGxvcmlkZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRh cnktdGl0bGU+RXVyb3BlYW4gSm91cm5hbCBvZiBPcmdhbmljIENoZW1pc3RyeTwvc2Vjb25kYXJ5 LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRpdGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwg b2YgT3JnYW5pYyBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz5lMjAy MjAwMTc4PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjIwMjI8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjIzPC9udW1iZXI+PGtl eXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPkFyeWwgY2hsb3JpZGVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkNhdGFseXNp czwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5Db3VwbGluZyByZWFjdGlvbjwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5E aWFyeWxldGh5bmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlBhbGxhZGl1bTwva2V5d29yZD48L2tleXdv cmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIyPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMi8wNi8yMDwv ZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+Sm9obiBXaWxleSAmYW1wOyBTb25z LCBMdGQ8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNDM0LTE5M1g8L2lzYm4+PHdvcmstdHlwZT5odHRwczov L2RvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9lam9jLjIwMjIwMDE3ODwvd29yay10eXBlPjx1cmxzPjxyZWxhdGVk LXVybHM+PHVybD5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9lam9jLjIwMjIwMDE3ODwvdXJsPjwv cmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+aHR0cHM6Ly9kb2ku b3JnLzEwLjEwMDIvZWpvYy4yMDIyMDAxNzg8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjxhY2Nl c3MtZGF0ZT4yMDIzLzA0LzIzPC9hY2Nlc3MtZGF0ZT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PC9FbmROb3Rl PgB= ADDIN EN.CITE.DATA [6-8]. Проблемой, стимулирующей активные исследования в области химии ацетилена, является отсутствие эффективных и дешевых технологий получения критически значимых продуктов, потому что газообразные соединения представляют собой одни из самых неудобных субстратов не только в лабораторной практике, но и в промышленности. Взрывоопасный и легковоспламеняющийся ацетилен требует тщательного контроля безопасности проведения процессов, необходима сложная установка, в большинстве случаев используется барботирование ацетилена (большой расход), а непрореагировавшее количество газообразного субстрата может составлять 1000% избыток PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XdTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTg8L1llYXI+PFJlY051 bT4yMzE8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzksIDEwXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29yZD48 cmVjLW51bWJlcj4yMzE8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRi LWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4 Mjk3MTg4NiI+MjMxPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwg QXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XdSwg WXV3ZW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpoZW5nLCBRdWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XZW5nLCBD aHVuc2hlbmc8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+ QW4gZXhwZXJpbWVudGFsIHN0dWR5IG9uIHRoZSBkZXRvbmF0aW9uIHRyYW5zbWlzc2lvbiBiZWhh dmlvdXJzIGluIGFjZXR5bGVuZS1veHlnZW4tYXJnb24gbWl4dHVyZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRh cnktdGl0bGU+RW5lcmd5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1 bGwtdGl0bGU+RW5lcmd5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+NTU0LTU2MTwv cGFnZXM+PHZvbHVtZT4xNDM8L3ZvbHVtZT48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+RGV0b25hdGlvbjwv a2V5d29yZD48a2V5d29yZD5BY2V0eWxlbmUtb3h5Z2VuLWFyZ29uIG1peHR1cmVzPC9rZXl3b3Jk PjxrZXl3b3JkPkRldG9uYXRpb24gY2VsbCBzaXplPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRlZmxhZ3Jh dGlvbi10by1kZXRvbmF0aW9uIHRyYW5zaXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+UmUtaW5pdGlh dGlvbiBkaXN0YW5jZTwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE4PC95ZWFy PjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAxOC8wMS8xNS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48 aXNibj4wMzYwLTU0NDI8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3 LnNjaWVuY2VkaXJlY3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzAzNjA1NDQyMTczMTg2OTg8 L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBz Oi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDE2L2ouZW5lcmd5LjIwMTcuMTEuMDE5PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291 cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5Sb2R5Z2luPC9BdXRob3I+PFll YXI+MjAyMTwvWWVhcj48UmVjTnVtPjIyOTwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MjI5 PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZi YTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODI5NzEzNDIiPjIyOTwv a2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9y ZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+Um9keWdpbiwgS29uc3RhbnRp biBTLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGVkb3Zza2F5YSwgTWFyaWEgUy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PlZvcm9uaW4sIFZsYWRpbWlyIFYuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Mb3RzbWFuLCBLcmlzdGluYSBB LjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+QW5hbmlrb3YsIFZhbGVudGluZSBQLjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9y cz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5DYWxjaXVtIENhcmJpZGU6IFZlcnNhdGls ZSBTeW50aGV0aWMgQXBwbGljYXRpb25zLCBHcmVlbiBNZXRob2RvbG9neSBhbmQgU3VzdGFpbmFi aWxpdHk8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+RXVyb3BlYW4gSm91cm5hbCBvZiBPcmdhbmlj IENoZW1pc3RyeTwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRp dGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwgb2YgT3JnYW5pYyBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9w ZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz40My01MjwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yMDIxPC92b2x1bWU+PG51bWJl cj4xPC9udW1iZXI+PGtleXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPk9yZ2FuaWMgc3ludGhlc2lzPC9rZXl3b3Jk PjxrZXl3b3JkPkdyZWVuIGNoZW1pc3RyeTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5BdG9tLWVmZmljaWVu Y3k8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+Q2FsY2l1bSBjYXJiaWRlPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkFj ZXR5bGVuZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5TdXN0YWluYWJsZSBjYXJib24gY3ljbGU8L2tleXdv cmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAyMTwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIw MjEvMDEvMDg8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPkpvaG4gV2lsZXkg JmFtcDsgU29ucywgTHRkPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MTQzNC0xOTNYPC9pc2JuPjx3b3JrLXR5 cGU+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvZWpvYy4yMDIwMDEwOTg8L3dvcmstdHlwZT48dXJs cz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvZWpvYy4yMDIwMDEw OTg8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0 dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyL2Vqb2MuMjAyMDAxMDk4PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNl LW51bT48YWNjZXNzLWRhdGU+MjAyMy8wNS8wMTwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRl PjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XdTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTg8L1llYXI+PFJlY051 bT4yMzE8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzksIDEwXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29yZD48 cmVjLW51bWJlcj4yMzE8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRi LWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4 Mjk3MTg4NiI+MjMxPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwg QXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XdSwg WXV3ZW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpoZW5nLCBRdWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XZW5nLCBD aHVuc2hlbmc8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+ QW4gZXhwZXJpbWVudGFsIHN0dWR5IG9uIHRoZSBkZXRvbmF0aW9uIHRyYW5zbWlzc2lvbiBiZWhh dmlvdXJzIGluIGFjZXR5bGVuZS1veHlnZW4tYXJnb24gbWl4dHVyZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRh cnktdGl0bGU+RW5lcmd5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1 bGwtdGl0bGU+RW5lcmd5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+NTU0LTU2MTwv cGFnZXM+PHZvbHVtZT4xNDM8L3ZvbHVtZT48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+RGV0b25hdGlvbjwv a2V5d29yZD48a2V5d29yZD5BY2V0eWxlbmUtb3h5Z2VuLWFyZ29uIG1peHR1cmVzPC9rZXl3b3Jk PjxrZXl3b3JkPkRldG9uYXRpb24gY2VsbCBzaXplPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRlZmxhZ3Jh dGlvbi10by1kZXRvbmF0aW9uIHRyYW5zaXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+UmUtaW5pdGlh dGlvbiBkaXN0YW5jZTwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE4PC95ZWFy PjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAxOC8wMS8xNS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48 aXNibj4wMzYwLTU0NDI8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3 LnNjaWVuY2VkaXJlY3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzAzNjA1NDQyMTczMTg2OTg8 L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBz Oi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDE2L2ouZW5lcmd5LjIwMTcuMTEuMDE5PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291 cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5Sb2R5Z2luPC9BdXRob3I+PFll YXI+MjAyMTwvWWVhcj48UmVjTnVtPjIyOTwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MjI5 PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZi YTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODI5NzEzNDIiPjIyOTwv a2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9y ZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+Um9keWdpbiwgS29uc3RhbnRp biBTLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGVkb3Zza2F5YSwgTWFyaWEgUy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PlZvcm9uaW4sIFZsYWRpbWlyIFYuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Mb3RzbWFuLCBLcmlzdGluYSBB LjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+QW5hbmlrb3YsIFZhbGVudGluZSBQLjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9y cz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5DYWxjaXVtIENhcmJpZGU6IFZlcnNhdGls ZSBTeW50aGV0aWMgQXBwbGljYXRpb25zLCBHcmVlbiBNZXRob2RvbG9neSBhbmQgU3VzdGFpbmFi aWxpdHk8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+RXVyb3BlYW4gSm91cm5hbCBvZiBPcmdhbmlj IENoZW1pc3RyeTwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRp dGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwgb2YgT3JnYW5pYyBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9w ZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz40My01MjwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yMDIxPC92b2x1bWU+PG51bWJl cj4xPC9udW1iZXI+PGtleXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPk9yZ2FuaWMgc3ludGhlc2lzPC9rZXl3b3Jk PjxrZXl3b3JkPkdyZWVuIGNoZW1pc3RyeTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5BdG9tLWVmZmljaWVu Y3k8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+Q2FsY2l1bSBjYXJiaWRlPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkFj ZXR5bGVuZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5TdXN0YWluYWJsZSBjYXJib24gY3ljbGU8L2tleXdv cmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAyMTwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIw MjEvMDEvMDg8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPkpvaG4gV2lsZXkg JmFtcDsgU29ucywgTHRkPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MTQzNC0xOTNYPC9pc2JuPjx3b3JrLXR5 cGU+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvZWpvYy4yMDIwMDEwOTg8L3dvcmstdHlwZT48dXJs cz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvZWpvYy4yMDIwMDEw OTg8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0 dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyL2Vqb2MuMjAyMDAxMDk4PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNl LW51bT48YWNjZXNzLWRhdGU+MjAyMy8wNS8wMTwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRl PjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE.DATA [9, 10]. Поэтому, на сегодняшний день ацетилен в каталитических реакциях активно заменяют на карбид кальция ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Rodygin</Author><Year>2016</Year><RecNum>230</RecNum><DisplayText>[11]</DisplayText><record><rec-number>230</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682971566">230</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Rodygin, Konstantin S.</author><author>Werner, Georg</author><author>Kucherov, Fedor A.</author><author>Ananikov, Valentine P.</author></authors></contributors><titles><title>Calcium Carbide: A Unique Reagent for Organic Synthesis and Nanotechnology</title><secondary-title>Chemistry – An Asian Journal</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemistry – An Asian Journal</full-title></periodical><pages>965-976</pages><volume>11</volume><number>7</number><keywords><keyword>acetylene</keyword><keyword>calcium carbide</keyword><keyword>industrial chemistry</keyword><keyword>nanotechnology</keyword><keyword>synthetic methods</keyword></keywords><dates><year>2016</year><pub-dates><date>2016/04/05</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1861-4728</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/asia.201501323</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/asia.201501323</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/asia.201501323</electronic-resource-num><access-date>2023/05/01</access-date></record></Cite></EndNote>[11]. В безводных условиях карбид кальция не горюч и является нетоксичным соединением PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5Tb25nPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMDwvWWVhcj48UmVj TnVtPjIzMjwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bMTIsIDEzXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj4yMzI8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4i IGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0i MTY4Mjk3MjA0NSI+MjMyPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5T b25nLCBTaGktWGlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkNoZW5nLCBZYW5nLUZhbjwvYXV0aG9yPjxh dXRob3I+TWVuZywgWGlhbmctUnVpPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5NYSwgSG9uZy1IYW88L2F1dGhv cj48YXV0aG9yPldhbmcsIFdlbi1UYW88L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPldhbmcsIFdlbi1ZdWFuPC9h dXRob3I+PGF1dGhvcj5TdW4sIFNodWFpLVFpPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0 b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkh5YnJpZCBDMkgyL2R1c3QvYWlyIGV4cGxvc2lvbiBjaGFyYWN0 ZXJpc3RpY3Mgb2YgQ2FDMiBpbiB0aGUgcHJlc2VuY2Ugb2Ygd2F0ZXIgZHJvcHM8L3RpdGxlPjxz ZWNvbmRhcnktdGl0bGU+UG93ZGVyIFRlY2hub2xvZ3k8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxl cz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5Qb3dkZXIgVGVjaG5vbG9neTwvZnVsbC10aXRsZT48 L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjE0NS0xNTE8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MzU5PC92b2x1bWU+PGtl eXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPkNhbGNpdW0gY2FyYmlkZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD4yMC1MIHNw aGVyaWNhbCB2ZXNzZWw8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+RHVzdCBleHBsb3Npb248L2tleXdvcmQ+ PGtleXdvcmQ+Q0g8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+SHlicmlkIGV4cGxvc2lvbjwva2V5d29yZD48 L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIwPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMC8w MS8wMS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wMDMyLTU5MTA8L2lzYm4+PHVy bHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJlY3QuY29tL3NjaWVu Y2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzAwMzI1OTEwMTkzMDgxNDk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3Vy bHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDE2L2oucG93 dGVjLjIwMTkuMDkuMDg1PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+ PENpdGU+PEF1dGhvcj5TbXl0aDwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjE5NjI8L1llYXI+PFJlY051bT4yMzM8 L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjIzMzwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlz PjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0 eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyOTcyMTg5Ij4yMzM8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5 cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0 aG9ycz48YXV0aG9yPlNteXRoLCBIZW5yeSBGLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Q2FycGVudGVyLCBD aGFybGVzIFAuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XZWxsLCBDYXJyb2wgUy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PlBvenphbmksIFVyYmFubyBDLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+U3RyaWVnZWwsIEplYW4gQS48L2F1 dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+UmFuZ2UtRmluZGlu ZyBUb3hpY2l0eSBEYXRhOiBMaXN0IFZJPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFtZXJpY2Fu IEluZHVzdHJpYWwgSHlnaWVuZSBBc3NvY2lhdGlvbiBKb3VybmFsPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+ PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+QW1lcmljYW4gSW5kdXN0cmlhbCBIeWdp ZW5lIEFzc29jaWF0aW9uIEpvdXJuYWw8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz45 NS0xMDc8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjM8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjI8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+ PHllYXI+MTk2MjwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjE5NjIvMDMvMDE8L2RhdGU+PC9wdWIt ZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPlRheWxvciAmYW1wOyBGcmFuY2lzPC9wdWJsaXNoZXI+ PGlzYm4+MDAwMi04ODk0PC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVybD5odHRwczovL2Rv aS5vcmcvMTAuMTA4MC8wMDAyODg5NjIwOTM0MzIxMTwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJs cz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAuMTA4MC8wMDAyODg5NjIwOTM0MzIxMTwvZWxl Y3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5Tb25nPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMDwvWWVhcj48UmVj TnVtPjIzMjwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bMTIsIDEzXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj4yMzI8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4i IGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0i MTY4Mjk3MjA0NSI+MjMyPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5T b25nLCBTaGktWGlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkNoZW5nLCBZYW5nLUZhbjwvYXV0aG9yPjxh dXRob3I+TWVuZywgWGlhbmctUnVpPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5NYSwgSG9uZy1IYW88L2F1dGhv cj48YXV0aG9yPldhbmcsIFdlbi1UYW88L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPldhbmcsIFdlbi1ZdWFuPC9h dXRob3I+PGF1dGhvcj5TdW4sIFNodWFpLVFpPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0 b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkh5YnJpZCBDMkgyL2R1c3QvYWlyIGV4cGxvc2lvbiBjaGFyYWN0 ZXJpc3RpY3Mgb2YgQ2FDMiBpbiB0aGUgcHJlc2VuY2Ugb2Ygd2F0ZXIgZHJvcHM8L3RpdGxlPjxz ZWNvbmRhcnktdGl0bGU+UG93ZGVyIFRlY2hub2xvZ3k8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxl cz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5Qb3dkZXIgVGVjaG5vbG9neTwvZnVsbC10aXRsZT48 L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjE0NS0xNTE8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MzU5PC92b2x1bWU+PGtl eXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPkNhbGNpdW0gY2FyYmlkZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD4yMC1MIHNw aGVyaWNhbCB2ZXNzZWw8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+RHVzdCBleHBsb3Npb248L2tleXdvcmQ+ PGtleXdvcmQ+Q0g8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+SHlicmlkIGV4cGxvc2lvbjwva2V5d29yZD48 L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIwPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAyMC8w MS8wMS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wMDMyLTU5MTA8L2lzYm4+PHVy bHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJlY3QuY29tL3NjaWVu Y2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzAwMzI1OTEwMTkzMDgxNDk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3Vy bHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDE2L2oucG93 dGVjLjIwMTkuMDkuMDg1PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+ PENpdGU+PEF1dGhvcj5TbXl0aDwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjE5NjI8L1llYXI+PFJlY051bT4yMzM8 L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjIzMzwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlz PjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0 eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyOTcyMTg5Ij4yMzM8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5 cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0 aG9ycz48YXV0aG9yPlNteXRoLCBIZW5yeSBGLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Q2FycGVudGVyLCBD aGFybGVzIFAuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XZWxsLCBDYXJyb2wgUy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PlBvenphbmksIFVyYmFubyBDLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+U3RyaWVnZWwsIEplYW4gQS48L2F1 dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+UmFuZ2UtRmluZGlu ZyBUb3hpY2l0eSBEYXRhOiBMaXN0IFZJPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFtZXJpY2Fu IEluZHVzdHJpYWwgSHlnaWVuZSBBc3NvY2lhdGlvbiBKb3VybmFsPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+ PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+QW1lcmljYW4gSW5kdXN0cmlhbCBIeWdp ZW5lIEFzc29jaWF0aW9uIEpvdXJuYWw8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz45 NS0xMDc8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjM8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjI8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+ PHllYXI+MTk2MjwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjE5NjIvMDMvMDE8L2RhdGU+PC9wdWIt ZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPlRheWxvciAmYW1wOyBGcmFuY2lzPC9wdWJsaXNoZXI+ PGlzYm4+MDAwMi04ODk0PC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVybD5odHRwczovL2Rv aS5vcmcvMTAuMTA4MC8wMDAyODg5NjIwOTM0MzIxMTwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJs cz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAuMTA4MC8wMDAyODg5NjIwOTM0MzIxMTwvZWxl Y3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE.DATA [12, 13]. Он позволяет эффективно хранить ацетиленовое ядро в виде стабильного твердого вещества и исключает использование баллонов высокого давления при проведении различных процессов. В сравнении с каталитической химией газообразного ацетилена и алкинов, металл-катализируемых реакций с карбидом кальция в литературе описано меньше. Это связано с рядом трудностей, которые могут возникать при гидролизе карбида кальция. Во-первых, металлы-катализаторы могут быть не устойчивы из-за присутствия воды в системе. Во-вторых, в реакционной среде в ходе гидролиза образуется основание – Ca(OH)2, которое может создавать основную среду или обуславливать разложение ключевых продуктов. В-третьих, гидролиз карбида кальция – это экзотермический процесс, при котором выделяется тепло (ΔH = -127,2 кДж/моль или 30 ккал/моль), что может также негативно влиять на протекание реакций в заданном направлении (схема 1) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Rodygin</Author><Year>2021</Year><RecNum>229</RecNum><DisplayText>[10]</DisplayText><record><rec-number>229</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682971342">229</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Rodygin, Konstantin S.</author><author>Ledovskaya, Maria S.</author><author>Voronin, Vladimir V.</author><author>Lotsman, Kristina A.</author><author>Ananikov, Valentine P.</author></authors></contributors><titles><title>Calcium Carbide: Versatile Synthetic Applications, Green Methodology and Sustainability</title><secondary-title>European Journal of Organic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>European Journal of Organic Chemistry</full-title></periodical><pages>43-52</pages><volume>2021</volume><number>1</number><keywords><keyword>Organic synthesis</keyword><keyword>Green chemistry</keyword><keyword>Atom-efficiency</keyword><keyword>Calcium carbide</keyword><keyword>Acetylene</keyword><keyword>Sustainable carbon cycle</keyword></keywords><dates><year>2021</year><pub-dates><date>2021/01/08</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1434-193X</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/ejoc.202001098</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/ejoc.202001098</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/ejoc.202001098</electronic-resource-num><access-date>2023/05/01</access-date></record></Cite></EndNote>[10]. Схема SEQ Схема \* ARABIC 1. Гидролиз карбида кальция Таким образом, можно отметить, что существует ряд синтетических проблем, которые на данный момент не позволяют перевести все известные реакции с ацетиленом на карбид кальция, но возможные ограничения могут быть преодолены, что подтверждается активными исследованиями научного сообщества в данной области. Актуальность исследования. Исчерпаемость природных ресурсов, а именно углеводородного сырья, стимулирует к поиску альтернативных путей производства ключевых продуктов. Использование возобновляемых природных источников – углерода, полученного пиролизом биомассы – позволяет переводить неорганический углерод в критически значимый карбид кальция, путем спекания с известью. Такой подход является эффективным и дешевым, что способствует решению актуальной проблемы – исчерпаемости источников сырья. Целью настоящей работы является разработка металл-катализируемого подхода к синтезу 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция, а также исследование его перспективных свойств в синтезе полимерных соединений. Для осуществления поставленной цели необходимо было решить ряд задач: провести анализ научной литературы в области современных достижений использования карбида кальция в каталитических реакциях; разработать и оптимизировать подход к синтезу 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция в металл-катализируемых условиях; изучить перспективные возможности полученного молекулярного блока в области синтеза полимеров с системой сопряжения на примере реакции Соногаширы.

master_42422.json

3.1

1.1 Ртуть-катализируемые реакции

Процесс гидратации ацетилена, также известный как реакция Кучерова, стал важным промышленным методом получения ацетальдегида 1 ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Trotuş</Author><Year>2014</Year><RecNum>159</RecNum><DisplayText>[14]</DisplayText><record><rec-number>159</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682445691">159</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Trotuş, Ioan-Teodor</author><author>Zimmermann, Tobias</author><author>Schüth, Ferdi</author></authors></contributors><titles><title>Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited</title><secondary-title>Chemical Reviews</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Reviews</full-title></periodical><pages>1761-1782</pages><volume>114</volume><number>3</number><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/02/12</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0009-2665</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/cr400357r</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/cr400357r</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[14]. В исследованиях в качестве катализатора использовались соли ртути и неорганические кислоты (схема 2) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Kutscheroff</Author><Year>1884</Year><RecNum>165</RecNum><DisplayText>[15]</DisplayText><record><rec-number>165</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682449162">165</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Kutscheroff, M.</author></authors></contributors><titles><title>Ueber die Einwirkung der Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe auf Quecksilberoxyd und dessen Salze</title><secondary-title>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</secondary-title></titles><periodical><full-title>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</full-title></periodical><pages>13-29</pages><volume>17</volume><number>1</number><dates><year>1884</year><pub-dates><date>1884/01/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>0365-9496</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/cber.18840170105</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/cber.18840170105</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/cber.18840170105</electronic-resource-num><access-date>2023/04/25</access-date></record></Cite></EndNote>[15]. Однако, такой подход обладает высокой токсичностью и требует использование сильнокислых условий. Также, из-за регенерации ртути в процессе реакции, катализатор имеет пониженную активность. Схема SEQ Схема \* ARABIC 2. Реакция Кучерова (гидратация ацетилена) Винилхлорид 2 – исходное сырье для производства поливинилхлорида – в основном, получают путем гидрохлорирования ацетилена (схема 3) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Shankar</Author><Year>1980</Year><RecNum>168</RecNum><DisplayText>[16]</DisplayText><record><rec-number>168</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682455466">168</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Shankar, H. Subbaraman</author><author>Agnew, John B.</author></authors></contributors><titles><title>Kinetics of Acetylene Hydrochlorination</title><secondary-title>Industrial &amp; Engineering Chemistry Product Research and Development</secondary-title></titles><periodical><full-title>Industrial &amp; Engineering Chemistry Product Research and Development</full-title></periodical><pages>232-237</pages><volume>19</volume><number>2</number><dates><year>1980</year><pub-dates><date>1980/06/01</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0196-4321</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/i360074a020</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/i360074a020</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[16]. Ежегодно в Китае производится около 7,2 млн. тонн винилхлорида с использованием нанесенного на активированный уголь ртутного катализатора – HgCl2 ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Trotuş</Author><Year>2014</Year><RecNum>159</RecNum><DisplayText>[14]</DisplayText><record><rec-number>159</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682445691">159</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Trotuş, Ioan-Teodor</author><author>Zimmermann, Tobias</author><author>Schüth, Ferdi</author></authors></contributors><titles><title>Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited</title><secondary-title>Chemical Reviews</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Reviews</full-title></periodical><pages>1761-1782</pages><volume>114</volume><number>3</number><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/02/12</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0009-2665</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/cr400357r</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/cr400357r</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[14]. Схема 3. HgCl2-катализируемое получение винилхлорида

master_42422.json

3.2

1.1 Медь-катализируемые реакции

Высокий потенциал ацетилена в синтезе ацетальдегида 1 до сих пор подтверждается активными академическими и промышленными исследованиями в данной области. Например, в работе 2018 года проведена гидратация ацетилена с использованием катализаторов на основе солей меди (I) и сера-содержащих соединений в качестве лигандов. Так, с использованием меркаптоянтарной кислоты в качестве лиганда удалось увеличить конверсию ацетилена до 35% и повысить селективность по ацетальдегиду 1 до 88% (схема 4). По результатам теоретических исследований реакции (расчет по теории функционала плотности), авторами сделан вывод, что сера-содержащие органические соединения повышают координирующую способность катализатора по отношению к ацетилену ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Yang</Author><Year>2018</Year><RecNum>161</RecNum><DisplayText>[17]</DisplayText><record><rec-number>161</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682445876">161</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Yang, Lu</author><author>Chen, Hongwei</author><author>Su, Rencong</author><author>Xu, Caixia</author><author>Dai, Bin</author></authors></contributors><titles><title>Cu(I)-Catalyzed Acetylene Hydration Using S-Containing Organic Compounds as Ligands</title><secondary-title>Catalysis Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Catalysis Letters</full-title></periodical><pages>3370-3377</pages><volume>148</volume><number>11</number><dates><year>2018</year><pub-dates><date>2018/11/01</date></pub-dates></dates><isbn>1572-879X</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1007/s10562-018-2534-x</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1007/s10562-018-2534-x</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[17]. Схема 4. Сu-катализируемый синтез ацетальдегида В недавнем исследовании 2022 года также показано, что координация лигандов к металлу предотвращает основную причину понижения активности катализатора – восстановление частиц меди. Авторы использовали в реакции гидратации ацетилена медный катализатор с добавками сера- и фосфорсодержащих лигандов. За 10 часов конверсия ацетилена составила более 94% ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Chen</Author><Year>2022</Year><RecNum>166</RecNum><DisplayText>[18]</DisplayText><record><rec-number>166</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682453538">166</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Chen, Xiejie</author><author>Liu, Xiaohong</author><author>Hu, Rui</author><author>Xu, Caixia</author></authors></contributors><titles><title>Complexation effect between Cu-based catalyst and DESMP in acetylene hydration</title><secondary-title>Molecular Catalysis</secondary-title></titles><periodical><full-title>Molecular Catalysis</full-title></periodical><pages>112659</pages><volume>531</volume><keywords><keyword>Acetylene hydration</keyword><keyword>P-, S-containing ligands</keyword><keyword>Cu-based catalyst</keyword><keyword>Complexing effect</keyword></keywords><dates><year>2022</year><pub-dates><date>2022/10/01/</date></pub-dates></dates><isbn>2468-8231</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2468823122005454</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.mcat.2022.112659</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[18]. Для гидратации ацетилена до ацетальдегида были разработаны катализаторы медь-ионная жидкость, нанесенные на активированный уголь. Через 20 часов конверсия ацетилена составила почти 97%, а селективность по ацетальдегиду до 87%  ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Zhang</Author><Year>2022</Year><RecNum>167</RecNum><DisplayText>[19]</DisplayText><record><rec-number>167</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682454693">167</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Zhang, Qiang</author><author>Chen, Xiejie</author><author>Xie, Yu</author><author>Ji, Xinyue</author><author>An, Qihong</author><author>Ma, Cunhua</author><author>Xu, Caixia</author></authors></contributors><titles><title>Supported ionic liquid-copper catalyst for synergistically catalytic and highly efficient hydration of acetylene</title><secondary-title>International Journal of Hydrogen Energy</secondary-title></titles><periodical><full-title>International Journal of Hydrogen Energy</full-title></periodical><pages>8238-8246</pages><volume>47</volume><number>13</number><keywords><keyword>Acetylene hydration</keyword><keyword>Cu-based catalysts</keyword><keyword>Copper complexes</keyword><keyword>Ionic liquid</keyword><keyword>Synergistic effect</keyword></keywords><dates><year>2022</year><pub-dates><date>2022/02/12/</date></pub-dates></dates><isbn>0360-3199</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0360319921048631</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.12.163</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[19]. В работе ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Qin</Author><Year>2011</Year><RecNum>162</RecNum><DisplayText>[20]</DisplayText><record><rec-number>162</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682446083">162</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Qin, Gang</author><author>Song, Yuhan</author><author>Jin, Rui</author><author>Shi, Jun</author><author>Yu, Zhiyong</author><author>Cao, Shaokui</author></authors></contributors><titles><title>Gas-liquid acetylene hydrochlorination under nonmercuric catalysis using ionic liquids as reaction media</title><secondary-title>Green Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Green Chemistry</full-title></periodical><pages>1495-1498</pages><volume>13</volume><number>6</number><dates><year>2011</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>1463-9262</isbn><work-type>10.1039/C1GC15041C</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C1GC15041C</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C1GC15041C</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[20] показано, что газожидкостное гидрохлорирование ацетилена эффективно протекает в безртутных условиях. При использовании хлорида меди и ионных жидкостей конверсия ацетилена составила около 60-80% ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Qin</Author><Year>2011</Year><RecNum>162</RecNum><DisplayText>[20]</DisplayText><record><rec-number>162</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682446083">162</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Qin, Gang</author><author>Song, Yuhan</author><author>Jin, Rui</author><author>Shi, Jun</author><author>Yu, Zhiyong</author><author>Cao, Shaokui</author></authors></contributors><titles><title>Gas-liquid acetylene hydrochlorination under nonmercuric catalysis using ionic liquids as reaction media</title><secondary-title>Green Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Green Chemistry</full-title></periodical><pages>1495-1498</pages><volume>13</volume><number>6</number><dates><year>2011</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>1463-9262</isbn><work-type>10.1039/C1GC15041C</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C1GC15041C</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C1GC15041C</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[20]. В исследовании 2019 года был синтезирован катализатор Cu-1-гидроксиэтилиден-1,1-дифосфоновая кислота/активированный уголь с содержанием меди 5 масс. %, который показал высокую активность по сравнению с системой медь/активированный уголь. Авторами отмечено, что такой катализатор является не только экологически безопасным, но и проявляет высокую координационную способность для ионов металлов ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Wang</Author><Year>2019</Year><RecNum>169</RecNum><DisplayText>[21]</DisplayText><record><rec-number>169</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682458712">169</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Wang, Xuemei</author><author>Zhu, Mingyuan</author><author>Dai, Bin</author></authors></contributors><titles><title>Effect of Phosphorus Ligand on Cu-Based Catalysts for Acetylene Hydrochlorination</title><secondary-title>ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering</secondary-title></titles><periodical><full-title>ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering</full-title></periodical><pages>6170-6177</pages><volume>7</volume><number>6</number><dates><year>2019</year><pub-dates><date>2019/03/18</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b06379</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/acssuschemeng.8b06379</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[21]. Нанесенные на сферический активированный уголь катализаторы на основе меди, легированные фосфором (в молярном соотношении медь/фосфор = 2,5), обладают высокой стабильностью и активностью в реакции гидрохлорирования ацетилена. Катализаторы, полученные авторами, были охарактеризованы различными методами: рентгеновская дифракция, низкотемпературная адсорбция/десорбция азота, рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия. Результаты исследования показывают, что такие недорогие, стабильные, и проявляющие высокую активность катализаторы имеют широкие возможности для возможного промышленного применения ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Li</Author><Year>2015</Year><RecNum>164</RecNum><DisplayText>[22]</DisplayText><record><rec-number>164</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682446789">164</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Li, Hang</author><author>Wang, Fumin</author><author>Cai, Wangfeng</author><author>Zhang, Jinli</author><author>Zhang, Xubin</author></authors></contributors><titles><title>Hydrochlorination of acetylene using supported phosphorus-doped Cu-based catalysts</title><secondary-title>Catalysis Science &amp; Technology</secondary-title></titles><periodical><full-title>Catalysis Science &amp; Technology</full-title></periodical><pages>5174-5184</pages><volume>5</volume><number>12</number><dates><year>2015</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>2044-4753</isbn><work-type>10.1039/C5CY00751H</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C5CY00751H</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C5CY00751H</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[22]. Исходным материалом для производства хлоропренового каучука является винилацетилен 3. В промышленности основной путь его получения – это димеризация ацетилена водной среде на катализаторе Ньюланда (CuCl и NH4Cl) (схема 5). Однако такой процесс имеет ряд своих недостатков, например, образование спектра побочных продуктов, таких как дивинилацетилен, ацетальдегид, хлорэтилен. Также известно, что катализатор Ньюланда не обладает достаточной стабильностью ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Trotuş</Author><Year>2014</Year><RecNum>159</RecNum><DisplayText>[14]</DisplayText><record><rec-number>159</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682445691">159</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Trotuş, Ioan-Teodor</author><author>Zimmermann, Tobias</author><author>Schüth, Ferdi</author></authors></contributors><titles><title>Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited</title><secondary-title>Chemical Reviews</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Reviews</full-title></periodical><pages>1761-1782</pages><volume>114</volume><number>3</number><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/02/12</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0009-2665</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/cr400357r</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/cr400357r</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[14]. Схема 5. Синтез винилацетилена на катализаторе Ньюланда В исследовании 2012 года изучена потеря активности катализатора Ньюланда в реакции димеризации ацетилена. Авторами показано, что добавление соляной кислоты в систему уменьшает образование осадка состава CuCl·2C2H2·0,2NH3, однако, с другой стороны переизбыток кислоты играет неблагоприятную роль для протекания процесса. Авторами определен оптимальный pH системы (5,80–5,97) для хорошей конверсии ацетилена и стабильности катализатора ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Liu</Author><Year>2012</Year><RecNum>163</RecNum><DisplayText>[23]</DisplayText><record><rec-number>163</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682446452">163</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Liu, Jianguo</author><author>Zuo, Yizan</author><author>Han, Minghan</author><author>Wang, Zhanwen</author><author>Wang, Dezheng</author></authors></contributors><titles><title>Stability improvement of the Nieuwland catalyst in the dimerization of acetylene to monovinylacetylene</title><secondary-title>Journal of Natural Gas Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Journal of Natural Gas Chemistry</full-title></periodical><pages>495-500</pages><volume>21</volume><number>5</number><keywords><keyword>monovinylacetylene</keyword><keyword>dimerization reaction</keyword><keyword>Nieuwland catalyst</keyword><keyword>acetylene</keyword><keyword>stability</keyword></keywords><dates><year>2012</year><pub-dates><date>2012/09/01/</date></pub-dates></dates><isbn>1003-9953</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1003995311603964</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/S1003-9953(11)60396-4</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[23]. В 2012 году показано взаимодействие ацетилена с аллилгалогенидами 4, в катализируемых иодидом меди (I) условиях. Реакция по типу Соногаширы приводила к образованию продукта моносочетания 5 с выходом до 80%, а при избытке аллилгалогенида по сравнению с ацетиленом – к образованию продукта дизамещения 6 с выходом до 72% (схема 6) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Potapov</Author><Year>2013</Year><RecNum>79</RecNum><DisplayText>[24]</DisplayText><record><rec-number>79</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022065">79</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Potapov, V. A.</author><author>Musalov, M. V.</author><author>Panov, V. A.</author><author>Musalova, M. V.</author><author>Amosova, S. V.</author></authors></contributors><titles><title>Allylation of acetylene under atmospheric pressure</title><secondary-title>Russian Journal of Organic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Russian Journal of Organic Chemistry</full-title></periodical><pages>1834-1835</pages><volume>49</volume><number>12</number><dates><year>2013</year><pub-dates><date>2013/12/01</date></pub-dates></dates><isbn>1608-3393</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1134/S107042801312021X</url><url>https://link.springer.com/article/10.1134/S107042801312021X</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1134/S107042801312021X</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[24]. Схема 6. Аллилирование ацетилена аллилгалогенидами 1,3-диполярное циклоприсоединение азидов к алкинам приводит к 1,2,3-триазолам – уникальным структурам, которые обладают широким спектром применения в области медицинской химии и фармацевтики, материаловедения ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Kolb</Author><Year>2001</Year><RecNum>88</RecNum><DisplayText>[25]</DisplayText><record><rec-number>88</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682080200">88</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Kolb, Hartmuth C.</author><author>Finn, M. G.</author><author>Sharpless, K. Barry</author></authors></contributors><titles><title>Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions</title><secondary-title>Angewandte Chemie International Edition</secondary-title></titles><periodical><full-title>Angewandte Chemie International Edition</full-title></periodical><pages>2004-2021</pages><volume>40</volume><number>11</number><keywords><keyword>combinatorial chemistry</keyword><keyword>drug research</keyword><keyword>synthesis design</keyword><keyword>water chemistry</keyword></keywords><dates><year>2001</year><pub-dates><date>2001/06/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1433-7851</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11&lt;2004::AID-ANIE2004&gt;3.0.CO;2-5</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11&lt;2004::AID-ANIE2004&gt;3.0.CO;2-5</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11&lt;2004::AID-ANIE2004&gt;3.0.CO;2-5</electronic-resource-num><access-date>2023/04/21</access-date></record></Cite></EndNote>[25]. При использовании различных алкинов в «клик»-реакции эффективно могут быть получены 1,4-дизамещенные 1,2,3-триазолы PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5PbGl2ZWlyYTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMDY8L1llYXI+ PFJlY051bT45MDwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bMjYsIDI3XTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJl Y29yZD48cmVjLW51bWJlcj45MDwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJF TiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1w PSIxNjgyMDgyMDMyIj45MDwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3Vy bmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+ T2xpdmVpcmEsIFJvbmFsZG8gTi4gZGU8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlNpbm91LCBEZW5pczwvYXV0 aG9yPjxhdXRob3I+U3JpdmFzdGF2YSwgUmFqZW5kcmEgTS48L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9j b250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+RWZmaWNpZW50IFN5bnRoZXNpcyBvZiBTb21lIFVu c2F0dXJhdGVkIFsxLDIsM13igJBUcmlhem9sZeKAkExpbmtlZCBHbHljb2Nvbmp1Z2F0ZXM8L3Rp dGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+Sm91cm5hbCBvZiBDYXJib2h5ZHJhdGUgQ2hlbWlzdHJ5PC9z ZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+Sm91cm5hbCBv ZiBDYXJib2h5ZHJhdGUgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+ NDA3LTQyNTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yNTwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+NTwvbnVtYmVyPjxkYXRl cz48eWVhcj4yMDA2PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAwNi8wNy8wMTwvZGF0ZT48L3B1 Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+VGF5bG9yICZhbXA7IEZyYW5jaXM8L3B1Ymxpc2hl cj48aXNibj4wNzMyLTgzMDM8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8v ZG9pLm9yZy8xMC4xMDgwLzA3MzI4MzAwNjAwODAzNDg0PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91 cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDgwLzA3MzI4MzAwNjAwODAzNDg0PC9l bGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5Sb3N0 b3Z0c2V2PC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAwMjwvWWVhcj48UmVjTnVtPjg5PC9SZWNOdW0+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj44OTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIg ZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIx NjgyMDgwNjEzIj44OTwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFs IEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+Um9z dG92dHNldiwgVnNldm9sb2QgVi48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkdyZWVuLCBMdWtlIEcuPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5Gb2tpbiwgVmFsZXJ5IFYuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5TaGFycGxlc3MsIEsu IEJhcnJ5PC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkEg U3RlcHdpc2UgSHVpc2dlbiBDeWNsb2FkZGl0aW9uIFByb2Nlc3M6IENvcHBlcihJKS1DYXRhbHl6 ZWQgUmVnaW9zZWxlY3RpdmUg4oCcTGlnYXRpb27igJ0gb2YgQXppZGVzIGFuZCBUZXJtaW5hbCBB bGt5bmVzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFuZ2V3YW5kdGUgQ2hlbWllIEludGVybmF0 aW9uYWwgRWRpdGlvbjwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxs LXRpdGxlPkFuZ2V3YW5kdGUgQ2hlbWllIEludGVybmF0aW9uYWwgRWRpdGlvbjwvZnVsbC10aXRs ZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjI1OTYtMjU5OTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT40MTwvdm9sdW1l PjxudW1iZXI+MTQ8L251bWJlcj48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+YXppZGVzPC9rZXl3b3JkPjxr ZXl3b3JkPmNvcHBlcjwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5jeWNsb2FkZGl0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxr ZXl3b3JkPmhvbW9nZW5lb3VzIGNhdGFseXNpczwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5uaXRyb2dlbiBo ZXRlcm9jeWNsZXM8L2tleXdvcmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAwMjwveWVhcj48 cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMDIvMDcvMTU8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVi bGlzaGVyPkpvaG4gV2lsZXkgJmFtcDsgU29ucywgTHRkPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MTQzMy03 ODUxPC9pc2JuPjx3b3JrLXR5cGU+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvMTUyMS0zNzczKDIw MDIwNzE1KTQxOjE0Jmx0OzI1OTY6OkFJRC1BTklFMjU5NiZndDszLjAuQ087Mi00PC93b3JrLXR5 cGU+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyLzE1MjEt Mzc3MygyMDAyMDcxNSk0MToxNCZsdDsyNTk2OjpBSUQtQU5JRTI1OTYmZ3Q7My4wLkNPOzItNDwv dXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+aHR0cHM6 Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvMTUyMS0zNzczKDIwMDIwNzE1KTQxOjE0Jmx0OzI1OTY6OkFJRC1B TklFMjU5NiZndDszLjAuQ087Mi00PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48YWNjZXNzLWRh dGU+MjAyMy8wNC8yMTwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5PbGl2ZWlyYTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMDY8L1llYXI+ PFJlY051bT45MDwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bMjYsIDI3XTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJl Y29yZD48cmVjLW51bWJlcj45MDwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJF TiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1w PSIxNjgyMDgyMDMyIj45MDwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3Vy bmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+ T2xpdmVpcmEsIFJvbmFsZG8gTi4gZGU8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlNpbm91LCBEZW5pczwvYXV0 aG9yPjxhdXRob3I+U3JpdmFzdGF2YSwgUmFqZW5kcmEgTS48L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9j b250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+RWZmaWNpZW50IFN5bnRoZXNpcyBvZiBTb21lIFVu c2F0dXJhdGVkIFsxLDIsM13igJBUcmlhem9sZeKAkExpbmtlZCBHbHljb2Nvbmp1Z2F0ZXM8L3Rp dGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+Sm91cm5hbCBvZiBDYXJib2h5ZHJhdGUgQ2hlbWlzdHJ5PC9z ZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+Sm91cm5hbCBv ZiBDYXJib2h5ZHJhdGUgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+ NDA3LTQyNTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yNTwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+NTwvbnVtYmVyPjxkYXRl cz48eWVhcj4yMDA2PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAwNi8wNy8wMTwvZGF0ZT48L3B1 Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+VGF5bG9yICZhbXA7IEZyYW5jaXM8L3B1Ymxpc2hl cj48aXNibj4wNzMyLTgzMDM8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8v ZG9pLm9yZy8xMC4xMDgwLzA3MzI4MzAwNjAwODAzNDg0PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91 cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDgwLzA3MzI4MzAwNjAwODAzNDg0PC9l bGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5Sb3N0 b3Z0c2V2PC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAwMjwvWWVhcj48UmVjTnVtPjg5PC9SZWNOdW0+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj44OTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIg ZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIx NjgyMDgwNjEzIj44OTwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFs IEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+Um9z dG92dHNldiwgVnNldm9sb2QgVi48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkdyZWVuLCBMdWtlIEcuPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5Gb2tpbiwgVmFsZXJ5IFYuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5TaGFycGxlc3MsIEsu IEJhcnJ5PC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkEg U3RlcHdpc2UgSHVpc2dlbiBDeWNsb2FkZGl0aW9uIFByb2Nlc3M6IENvcHBlcihJKS1DYXRhbHl6 ZWQgUmVnaW9zZWxlY3RpdmUg4oCcTGlnYXRpb27igJ0gb2YgQXppZGVzIGFuZCBUZXJtaW5hbCBB bGt5bmVzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFuZ2V3YW5kdGUgQ2hlbWllIEludGVybmF0 aW9uYWwgRWRpdGlvbjwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxs LXRpdGxlPkFuZ2V3YW5kdGUgQ2hlbWllIEludGVybmF0aW9uYWwgRWRpdGlvbjwvZnVsbC10aXRs ZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjI1OTYtMjU5OTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT40MTwvdm9sdW1l PjxudW1iZXI+MTQ8L251bWJlcj48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+YXppZGVzPC9rZXl3b3JkPjxr ZXl3b3JkPmNvcHBlcjwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5jeWNsb2FkZGl0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxr ZXl3b3JkPmhvbW9nZW5lb3VzIGNhdGFseXNpczwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5uaXRyb2dlbiBo ZXRlcm9jeWNsZXM8L2tleXdvcmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAwMjwveWVhcj48 cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMDIvMDcvMTU8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVi bGlzaGVyPkpvaG4gV2lsZXkgJmFtcDsgU29ucywgTHRkPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MTQzMy03 ODUxPC9pc2JuPjx3b3JrLXR5cGU+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvMTUyMS0zNzczKDIw MDIwNzE1KTQxOjE0Jmx0OzI1OTY6OkFJRC1BTklFMjU5NiZndDszLjAuQ087Mi00PC93b3JrLXR5 cGU+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyLzE1MjEt Mzc3MygyMDAyMDcxNSk0MToxNCZsdDsyNTk2OjpBSUQtQU5JRTI1OTYmZ3Q7My4wLkNPOzItNDwv dXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+aHR0cHM6 Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvMTUyMS0zNzczKDIwMDIwNzE1KTQxOjE0Jmx0OzI1OTY6OkFJRC1B TklFMjU5NiZndDszLjAuQ087Mi00PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48YWNjZXNzLWRh dGU+MjAyMy8wNC8yMTwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE.DATA [26, 27]. Из органических азидов 7 и ацетилена в «клик»-реакции, катализируемой медью, получены 1-замещенные 1,2,3-триазолы 8 PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XdTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTM8L1llYXI+PFJlY051 bT4xNDQ8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzI4LTMxXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29yZD48 cmVjLW51bWJlcj4xNDQ8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRi LWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4 MjM2ODM5MCI+MTQ0PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwg QXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XdSwg THV5b25nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5ZYW4sIEJvPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5ZYW5nLCBHdW88 L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkNoZW4sIFl1eHVlPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0 b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkdyZWVuIHN5bnRoZXNpcyBvZiAxLW1vbm9zdWJzdGl0dXRlZCAx LDIsMy10cmlhem9sZXMgdmlhIOKAmGNsaWNrIGNoZW1pc3RyeeKAmSBpbiB3YXRlcjwvdGl0bGU+ PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5IZXRlcm9jeWNsaWMgQ29tbXVuaWNhdGlvbnM8L3NlY29uZGFyeS10 aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5IZXRlcm9jeWNsaWMgQ29tbXVu aWNhdGlvbnM8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz4zOTctNDAwPC9wYWdlcz48 dm9sdW1lPjE5PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj42PC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMTM8L3ll YXI+PC9kYXRlcz48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjE1 MTUvaGMtMjAxMy0wMTUxPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJl c291cmNlLW51bT5kb2k6MTAuMTUxNS9oYy0yMDEzLTAxNTE8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2Ut bnVtPjxhY2Nlc3MtZGF0ZT4yMDIzLTA0LTI0PC9hY2Nlc3MtZGF0ZT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+ PENpdGU+PEF1dGhvcj5WZWzDoXpxdWV6PC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxNDwvWWVhcj48UmVjTnVt PjE0NTwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTQ1PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWdu LWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlk OWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODIzNjg0NTUiPjE0NTwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxy ZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3Jz PjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+SGVyaWJlcnRvIETDrWF6IFZlbMOhenF1ZXo8L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPllhcmEgUnVpeiBHYXJjw61hPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5WYW5kaWNoZWwsIE1hdHRoaWFz PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5NYWRkZXIsIEFubmVtaWVrZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VmVycG9v cnQsIEZyYW5jaXM8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0 bGU+V2F0ZXItc29sdWJsZSBOSEMtQ3UgY2F0YWx5c3RzOiBhcHBsaWNhdGlvbnMgaW4gY2xpY2sg Y2hlbWlzdHJ5LCBiaW9jb25qdWdhdGlvbiBhbmQgbWVjaGFuaXN0aWMgYW5hbHlzaXM8L3RpdGxl PjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+T3JnYW5pYyAmYW1wOyBCaW9tb2xlY3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9z ZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+T3JnYW5pYyAm YW1wOyBCaW9tb2xlY3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFn ZXM+OTM1MC05MzU2PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjEyPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj40NjwvbnVtYmVy PjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hlcj5UaGUgUm95YWwgU29j aWV0eSBvZiBDaGVtaXN0cnk8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNDc3LTA1MjA8L2lzYm4+PHdvcmst dHlwZT4xMC4xMDM5L0M0T0IwMTM1MEY8L3dvcmstdHlwZT48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1 cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAzOS9DNE9CMDEzNTBGPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVy bHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0M0T0IwMTM1MEY8L2Vs ZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPlNoYXJt YTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTQ8L1llYXI+PFJlY051bT4xNDY8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxy ZWMtbnVtYmVyPjE0NjwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGIt aWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgy MzY4NTUxIj4xNDY8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBB cnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPlNoYXJt YSwgU21yaXRpPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5TYXF1aWIsIE1vaGFtbWFkPC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5WZXJtYSwgU2Fyb2o8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPk1pc2hyYSwgTnJpcGVuZHJhIE4uPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5TaHVrbGEsIFByYXZlZW4gSy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlNyaXZhc3RhdmEs IFJhbmphbmE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlByYWJoYWthciwgWWVuYW1hbmRyYSBTLjwvYXV0aG9y PjxhdXRob3I+U2hhdywgQXJ1biBLLjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48 dGl0bGVzPjx0aXRsZT5TeW50aGVzaXMgb2YgMiwzLDYtdHJpZGVveHkgc3VnYXIgdHJpYXpvbGUg aHlicmlkcyBhcyBwb3RlbnRpYWwgbmV3IGJyb2FkIHNwZWN0cnVtIGFudGltaWNyb2JpYWwgYWdl bnRzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwgb2YgTWVkaWNpbmFs IENoZW1pc3RyeTwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRp dGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwgb2YgTWVkaWNpbmFsIENoZW1pc3RyeTwvZnVsbC10aXRsZT48 L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjQ3NC00ODk8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+ODM8L3ZvbHVtZT48a2V5 d29yZHM+PGtleXdvcmQ+MiwzLDYtVHJpZGVveHkgc3VnYXJzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPjEs MiwzLVRyaWF6b2xlPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPk1vbGVjdWxhciBoeWJyaWRpemF0aW9uPC9r ZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkNsaWNrIGNoZW1pc3RyeTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5BbnRpbWlj cm9iaWFsIGFnZW50czwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5QZW5pY2lsbGluIGJpbmRpbmcgcHJvdGVp bjwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+ PGRhdGU+MjAxNC8wOC8xOC88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wMjIzLTUy MzQ8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJl Y3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzAyMjM1MjM0MTQwMDU3Nzc8L3VybD48L3JlbGF0 ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8x MC4xMDE2L2ouZWptZWNoLjIwMTQuMDYuMDQ4PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3Jl Y29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XdTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMDk8L1llYXI+PFJl Y051bT4xNTQ8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjE1NDwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9y ZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndm cnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyMzcxMDM1Ij4xNTQ8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5 cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1 dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPld1LCBMdS1Zb25nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5YaWUsIFlv bmctWGluPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5DaGVuLCBaaS1TaGVuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Tml1 LCBZYW4tTmluZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGlhbmcsIFlvbmctTWluPC9hdXRob3I+PC9hdXRo b3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPjxzdHlsZSBmYWNlPSJub3JtYWwiIGZv bnQ9ImRlZmF1bHQiIHNpemU9IjEwMCUiPkEgQ29udmVuaWVudCBTeW50aGVzaXMgb2YgMS1TdWJz dGl0dXRlZCAxLDIsMy1Ucmlhem9sZXMgdmlhIEN1SS9FdDwvc3R5bGU+PHN0eWxlIGZhY2U9InN1 YnNjcmlwdCIgZm9udD0iZGVmYXVsdCIgc2l6ZT0iMTAwJSI+Mzwvc3R5bGU+PHN0eWxlIGZhY2U9 Im5vcm1hbCIgZm9udD0iZGVmYXVsdCIgc2l6ZT0iMTAwJSI+TiBDYXRhbHl6ZWQg4oCYQ2xpY2sg Q2hlbWlzdHJ54oCZIGZyb20gQXppZGVzIGFuZCBBY2V0eWxlbmUgR2FzPC9zdHlsZT48L3RpdGxl PjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+U3lubGV0dDwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJp b2RpY2FsPjxmdWxsLXRpdGxlPlN5bmxldHQ8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdl cz4xNDUzLTE0NTY8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjAwOTwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+MDk8L251bWJl cj48ZWRpdGlvbj4yMDA5LzA1LzA0PC9lZGl0aW9uPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDA5PC95ZWFyPjxw dWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAwOS8wNS8yNjwvZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxpc2Ju PjA5MzYtNTIxNCYjeEQ7MTQzNy0yMDk2PC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVybD5o dHRwOi8vd3d3LnRoaWVtZS1jb25uZWN0LmRlL3Byb2R1Y3RzL2Vqb3VybmFscy9hYnN0cmFjdC8x MC4xMDU1L3MtMDAyOS0xMjE2NzQ1PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJv bmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDU1L3MtMDAyOS0xMjE2NzQ1PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291 cmNlLW51bT48bGFuZ3VhZ2U+RW48L2xhbmd1YWdlPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+ AG== ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XdTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTM8L1llYXI+PFJlY051 bT4xNDQ8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzI4LTMxXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29yZD48 cmVjLW51bWJlcj4xNDQ8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRi LWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4 MjM2ODM5MCI+MTQ0PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwg QXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5XdSwg THV5b25nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5ZYW4sIEJvPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5ZYW5nLCBHdW88 L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkNoZW4sIFl1eHVlPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0 b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkdyZWVuIHN5bnRoZXNpcyBvZiAxLW1vbm9zdWJzdGl0dXRlZCAx LDIsMy10cmlhem9sZXMgdmlhIOKAmGNsaWNrIGNoZW1pc3RyeeKAmSBpbiB3YXRlcjwvdGl0bGU+ PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5IZXRlcm9jeWNsaWMgQ29tbXVuaWNhdGlvbnM8L3NlY29uZGFyeS10 aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5IZXRlcm9jeWNsaWMgQ29tbXVu aWNhdGlvbnM8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz4zOTctNDAwPC9wYWdlcz48 dm9sdW1lPjE5PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj42PC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMTM8L3ll YXI+PC9kYXRlcz48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjE1 MTUvaGMtMjAxMy0wMTUxPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJl c291cmNlLW51bT5kb2k6MTAuMTUxNS9oYy0yMDEzLTAxNTE8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2Ut bnVtPjxhY2Nlc3MtZGF0ZT4yMDIzLTA0LTI0PC9hY2Nlc3MtZGF0ZT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+ PENpdGU+PEF1dGhvcj5WZWzDoXpxdWV6PC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxNDwvWWVhcj48UmVjTnVt PjE0NTwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTQ1PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWdu LWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlk OWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODIzNjg0NTUiPjE0NTwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxy ZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3Jz PjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+SGVyaWJlcnRvIETDrWF6IFZlbMOhenF1ZXo8L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPllhcmEgUnVpeiBHYXJjw61hPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5WYW5kaWNoZWwsIE1hdHRoaWFz PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5NYWRkZXIsIEFubmVtaWVrZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VmVycG9v cnQsIEZyYW5jaXM8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0 bGU+V2F0ZXItc29sdWJsZSBOSEMtQ3UgY2F0YWx5c3RzOiBhcHBsaWNhdGlvbnMgaW4gY2xpY2sg Y2hlbWlzdHJ5LCBiaW9jb25qdWdhdGlvbiBhbmQgbWVjaGFuaXN0aWMgYW5hbHlzaXM8L3RpdGxl PjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+T3JnYW5pYyAmYW1wOyBCaW9tb2xlY3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9z ZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+T3JnYW5pYyAm YW1wOyBCaW9tb2xlY3VsYXIgQ2hlbWlzdHJ5PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFn ZXM+OTM1MC05MzU2PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjEyPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj40NjwvbnVtYmVy PjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hlcj5UaGUgUm95YWwgU29j aWV0eSBvZiBDaGVtaXN0cnk8L3B1Ymxpc2hlcj48aXNibj4xNDc3LTA1MjA8L2lzYm4+PHdvcmst dHlwZT4xMC4xMDM5L0M0T0IwMTM1MEY8L3dvcmstdHlwZT48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1 cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAzOS9DNE9CMDEzNTBGPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVy bHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0M0T0IwMTM1MEY8L2Vs ZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPlNoYXJt YTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTQ8L1llYXI+PFJlY051bT4xNDY8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxy ZWMtbnVtYmVyPjE0NjwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGIt aWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgy MzY4NTUxIj4xNDY8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBB cnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPlNoYXJt YSwgU21yaXRpPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5TYXF1aWIsIE1vaGFtbWFkPC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5WZXJtYSwgU2Fyb2o8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPk1pc2hyYSwgTnJpcGVuZHJhIE4uPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5TaHVrbGEsIFByYXZlZW4gSy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlNyaXZhc3RhdmEs IFJhbmphbmE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlByYWJoYWthciwgWWVuYW1hbmRyYSBTLjwvYXV0aG9y PjxhdXRob3I+U2hhdywgQXJ1biBLLjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48 dGl0bGVzPjx0aXRsZT5TeW50aGVzaXMgb2YgMiwzLDYtdHJpZGVveHkgc3VnYXIgdHJpYXpvbGUg aHlicmlkcyBhcyBwb3RlbnRpYWwgbmV3IGJyb2FkIHNwZWN0cnVtIGFudGltaWNyb2JpYWwgYWdl bnRzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwgb2YgTWVkaWNpbmFs IENoZW1pc3RyeTwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxsLXRp dGxlPkV1cm9wZWFuIEpvdXJuYWwgb2YgTWVkaWNpbmFsIENoZW1pc3RyeTwvZnVsbC10aXRsZT48 L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjQ3NC00ODk8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+ODM8L3ZvbHVtZT48a2V5 d29yZHM+PGtleXdvcmQ+MiwzLDYtVHJpZGVveHkgc3VnYXJzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPjEs MiwzLVRyaWF6b2xlPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPk1vbGVjdWxhciBoeWJyaWRpemF0aW9uPC9r ZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkNsaWNrIGNoZW1pc3RyeTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5BbnRpbWlj cm9iaWFsIGFnZW50czwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5QZW5pY2lsbGluIGJpbmRpbmcgcHJvdGVp bjwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+ PGRhdGU+MjAxNC8wOC8xOC88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wMjIzLTUy MzQ8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJl Y3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzAyMjM1MjM0MTQwMDU3Nzc8L3VybD48L3JlbGF0 ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8x MC4xMDE2L2ouZWptZWNoLjIwMTQuMDYuMDQ4PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3Jl Y29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XdTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMDk8L1llYXI+PFJl Y051bT4xNTQ8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjE1NDwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9y ZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndm cnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyMzcxMDM1Ij4xNTQ8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5 cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1 dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPld1LCBMdS1Zb25nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5YaWUsIFlv bmctWGluPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5DaGVuLCBaaS1TaGVuZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Tml1 LCBZYW4tTmluZzwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGlhbmcsIFlvbmctTWluPC9hdXRob3I+PC9hdXRo b3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPjxzdHlsZSBmYWNlPSJub3JtYWwiIGZv bnQ9ImRlZmF1bHQiIHNpemU9IjEwMCUiPkEgQ29udmVuaWVudCBTeW50aGVzaXMgb2YgMS1TdWJz dGl0dXRlZCAxLDIsMy1Ucmlhem9sZXMgdmlhIEN1SS9FdDwvc3R5bGU+PHN0eWxlIGZhY2U9InN1 YnNjcmlwdCIgZm9udD0iZGVmYXVsdCIgc2l6ZT0iMTAwJSI+Mzwvc3R5bGU+PHN0eWxlIGZhY2U9 Im5vcm1hbCIgZm9udD0iZGVmYXVsdCIgc2l6ZT0iMTAwJSI+TiBDYXRhbHl6ZWQg4oCYQ2xpY2sg Q2hlbWlzdHJ54oCZIGZyb20gQXppZGVzIGFuZCBBY2V0eWxlbmUgR2FzPC9zdHlsZT48L3RpdGxl PjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+U3lubGV0dDwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJp b2RpY2FsPjxmdWxsLXRpdGxlPlN5bmxldHQ8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdl cz4xNDUzLTE0NTY8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjAwOTwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+MDk8L251bWJl cj48ZWRpdGlvbj4yMDA5LzA1LzA0PC9lZGl0aW9uPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDA5PC95ZWFyPjxw dWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAwOS8wNS8yNjwvZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxpc2Ju PjA5MzYtNTIxNCYjeEQ7MTQzNy0yMDk2PC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVybD5o dHRwOi8vd3d3LnRoaWVtZS1jb25uZWN0LmRlL3Byb2R1Y3RzL2Vqb3VybmFscy9hYnN0cmFjdC8x MC4xMDU1L3MtMDAyOS0xMjE2NzQ1PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJv bmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDU1L3MtMDAyOS0xMjE2NzQ1PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291 cmNlLW51bT48bGFuZ3VhZ2U+RW48L2xhbmd1YWdlPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+ AG== ADDIN EN.CITE.DATA [28-31]. Например, в литературе описана методология получения таких триазолов 8, с использованием каталитической системы CuI-Et3N и растворителя – воды. Из различных субстратов, таких как замещенные бензил-, фенил и октилазиды 7, получены 1-замещенные 1,2,3-триазолы 8 с выходом от 29% до 96% (схема 7) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Wu</Author><Year>2013</Year><RecNum>144</RecNum><DisplayText>[28]</DisplayText><record><rec-number>144</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682368390">144</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Wu, Luyong</author><author>Yan, Bo</author><author>Yang, Guo</author><author>Chen, Yuxue</author></authors></contributors><titles><title>Green synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles via ‘click chemistry’ in water</title><secondary-title>Heterocyclic Communications</secondary-title></titles><periodical><full-title>Heterocyclic Communications</full-title></periodical><pages>397-400</pages><volume>19</volume><number>6</number><dates><year>2013</year></dates><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1515/hc-2013-0151</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>doi:10.1515/hc-2013-0151</electronic-resource-num><access-date>2023-04-24</access-date></record></Cite></EndNote>[28]. Схема 7. Получение 1-замещенных 1,2,3-триазолов из азидов и ацетилена В этой же реакции [3+2]-циклоприсоединения, в качестве катализатора использован водорастворимый комплекс меди с лигандом типа N-гетероциклического карбена 9. Отмечено, что реакция в водной среде или в среде смеси ДМСО и воды (в соотношении 1:1) протекала с высокими выходами с различными субстратами: алкил- и бензилазидами 7 (схема 8) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Velázquez</Author><Year>2014</Year><RecNum>145</RecNum><DisplayText>[29]</DisplayText><record><rec-number>145</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682368455">145</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Heriberto Díaz Velázquez</author><author>Yara Ruiz García</author><author>Vandichel, Matthias</author><author>Madder, Annemieke</author><author>Verpoort, Francis</author></authors></contributors><titles><title>Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis</title><secondary-title>Organic &amp; Biomolecular Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic &amp; Biomolecular Chemistry</full-title></periodical><pages>9350-9356</pages><volume>12</volume><number>46</number><dates><year>2014</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>1477-0520</isbn><work-type>10.1039/C4OB01350F</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C4OB01350F</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C4OB01350F</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[29]. Схема 8. [3+2]-циклоприсоединение азидов к ацетилену и строение комплекса меди В 2009 году карбид кальция впервые был использован в качестве источника ацетилена in situ для получения 1-монозамещенных арил-1,2,3-триазолов 12 (схема 9, R = Ar) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Jiang</Author><Year>2009</Year><RecNum>44</RecNum><DisplayText>[32]</DisplayText><record><rec-number>44</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682021947">44</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Jiang, Yubo</author><author>Kuang, Chunxiang</author><author>Yang, Qing</author></authors></contributors><titles><title>The Use of Calcium Carbide in the Synthesis of 1-Monosubstituted Aryl 1,2,3-Triazole via Click Chemistry</title><secondary-title>Synlett</secondary-title></titles><periodical><full-title>Synlett</full-title></periodical><pages>3163-3166</pages><volume>2009</volume><number>19</number><edition>2009/11/03</edition><dates><year>2009</year><pub-dates><date>2009/11/20</date></pub-dates></dates><isbn>0936-5214&#xD;1437-2096</isbn><urls><related-urls><url>http://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0029-1218346</url><url>https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0029-1218346</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1055/s-0029-1218346</electronic-resource-num><language>En</language></record></Cite></EndNote>[32]. Схема SEQ Схема \* ARABIC 9. Получение 1-монозамещенных арил- или алкил-1,2,3-триазолов Несколько позднее, в 2010 году, показана возможность использования алкильных заместителей в азидах 11 для получения 1-монозамещенных алкил-1,2,3-триазолов 13 в реакции с карбидом кальция (схема 9, R = Alk) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Gonda</Author><Year>2010</Year><RecNum>71</RecNum><DisplayText>[33]</DisplayText><record><rec-number>71</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022046">71</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Gonda, Zsombor</author><author>Lőrincz, Krisztián</author><author>Novák, Zoltán</author></authors></contributors><titles><title>Efficient synthesis of deuterated 1,2,3-triazoles</title><secondary-title>Tetrahedron Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Tetrahedron Letters</full-title></periodical><pages>6275-6277</pages><volume>51</volume><number>48</number><keywords><keyword>Acetylene</keyword><keyword>Copper</keyword><keyword>Click-reaction</keyword><keyword>Deuterium</keyword><keyword>Triazoles</keyword></keywords><dates><year>2010</year><pub-dates><date>2010/12/01/</date></pub-dates></dates><isbn>0040-4039</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040391001693X</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.09.097</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[33]. В литературе также описан альтернативный двухстадийный подход к синтезу 1-монозамещенных арил-1,2,3-триазолов 15, в котором на первой стадии происходит образование исходного азида из арилбороновой кислоты 14 и азида натрия, а на второй стадии – его дальнейшее взаимодействие с карбидом кальция (схема 10) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Yang</Author><Year>2012</Year><RecNum>84</RecNum><DisplayText>[34]</DisplayText><record><rec-number>84</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022075">84</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Yang, Qing</author><author>Jiang, Yubo</author><author>Kuang, Chunxiang</author></authors></contributors><titles><title>Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source</title><secondary-title>Helvetica Chimica Acta</secondary-title></titles><periodical><full-title>Helvetica Chimica Acta</full-title></periodical><pages>448-454</pages><volume>95</volume><number>3</number><keywords><keyword>1H-1,2,3-Triazoles, 1-aryl-</keyword><keyword>‘Click chemistry’</keyword><keyword>Multicomponent reactions</keyword></keywords><dates><year>2012</year><pub-dates><date>2012/03/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>0018-019X</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/hlca.201100256</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/hlca.201100256</url><url>https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.201100256</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/hlca.201100256</electronic-resource-num><access-date>2023/04/20</access-date></record></Cite></EndNote>[34]. Схема SEQ Схема \* ARABIC 10. Двухстадийный подход к 1-монозамещенным арил-1,2,3-триазолам Подход с использованием фторпроизводного растворителя для создания мембраны в однореакторной системе был исследован в Cu-катализируемой реакции циклоприсоединения карбида кальция к бензилазидам с различным замещением фенильных колец 16 для получения 1,2,3-триазолов 17. В такой системе Galden HT135 эффективно отделял CaC2 от органической фазы, а триэтиламин одновременно являлся и растворителем, и основанием в реакции (схема 11) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Matake</Author><Year>2015</Year><RecNum>77</RecNum><DisplayText>[35]</DisplayText><record><rec-number>77</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022059">77</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Matake, Ryosuke</author><author>Niwa, Yuki</author><author>Matsubara, Hiroshi</author></authors></contributors><titles><title>Phase-Vanishing Method with Acetylene Evolution and Its Utilization in Several Organic Syntheses</title><secondary-title>Organic Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Letters</full-title></periodical><pages>2354-2357</pages><volume>17</volume><number>10</number><dates><year>2015</year><pub-dates><date>2015/05/15</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>1523-7060</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00827</url><url>https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5b00827</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/acs.orglett.5b00827</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[35]. Схема SEQ Схема \* ARABIC 11. Подход с использованием фторпроизводного растворителя В 2020 году разработан подход к синтезу кетоксимов на основе 1,2,3-триазолила. (Z)-1-арил-2-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)этан-1-оноксимы 19 получены с высокими выходами в реакции [3+2]-циклизации из соответствующих азидооксимов 18 и карбида кальция, в катализируемых хлоридом меди (I) условиях (схема 12) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Lu</Author><Year>2020</Year><RecNum>106</RecNum><DisplayText>[36]</DisplayText><record><rec-number>106</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682193623">106</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Lu, Hao</author><author>Li, Zheng</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of 1,2,3-Triazolyl-Based Ketoximes Using Calcium Carbide as an Acetylene Source</title><secondary-title>European Journal of Organic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>European Journal of Organic Chemistry</full-title></periodical><pages>845-851</pages><volume>2020</volume><number>7</number><keywords><keyword>Calcium carbide</keyword><keyword>Acetylene source</keyword><keyword>Ketoximes</keyword><keyword>[3+2] Cyclization</keyword></keywords><dates><year>2020</year><pub-dates><date>2020/02/21</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1434-193X</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/ejoc.201901712</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/ejoc.201901712</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/ejoc.201901712</electronic-resource-num><access-date>2023/04/22</access-date></record></Cite></EndNote>[36]. Схема SEQ Схема \* ARABIC 12. Синтез кетоксимов на основе 1,2,3-триазолила В литературе известна модификация различных комплексов дихлорплатины 20 газообразным ацетиленом. Такое взаимодействие, при катализе CuI в среде Et2NH, протекает с образованием структур 21 со строением [Pt(C≡CH)2L2], где L2 – лиганд (dppe, dppp, PEt3) (схема 13). Результаты анализа полученного комплекса с лигандом PEt3 полностью совпадают с литературными данными. Комплекс c dppe-лигандом был охарактеризован различными методами, такими как спектроскопия ЯМР (ядерного магнитного резонанса), рентгеновская кристаллография и элементный анализ. Комплекс с лигандом dppp удалось идентифицировать не только с помощью спектроскопии ЯМР, но и с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Janka</Author><Year>2004</Year><RecNum>155</RecNum><DisplayText>[37]</DisplayText><record><rec-number>155</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682371136">155</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Janka, Mesfin</author><author>Anderson, Gordon K.</author><author>Rath, Nigam P.</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of Neutral Molecular Squares Composed of Bis(phosphine)platinum Corner Units and Dialkynyl Linkers. Solid-State Characterization of [Pt(μ-C⋮CC⋮C)(dppp)]4</title><secondary-title>Organometallics</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organometallics</full-title></periodical><pages>4382-4390</pages><volume>23</volume><number>19</number><dates><year>2004</year><pub-dates><date>2004/09/01</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0276-7333</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/om049690w</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/om049690w</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[37]. Схема SEQ Схема \* ARABIC 13. Модификация ацетиленом различных комплексов дихлорплатины В недавнем исследовании 2022 года с помощью медного катализатора 25 показано трехкомпонентное карбоборировании ацетилена с B2Pin2 22 и акцепторами Михаэля 23 (схема 14). В мягких условиях, давление ацетилена 1 атмосфера и комнатная температура, получены цис-алкенилборонаты 24, которые могут быть удобными стартовыми веществами в синтезе различных функционализированных молекул ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Cheng</Author><Year>2022</Year><RecNum>156</RecNum><DisplayText>[38]</DisplayText><record><rec-number>156</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682372062">156</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Cheng, Tairan</author><author>Liu, Boxiang</author><author>Wu, Rui</author><author>Zhu, Shifa</author></authors></contributors><titles><title>Cu-catalyzed carboboration of acetylene with Michael acceptors</title><secondary-title>Chemical Science</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Science</full-title></periodical><pages>7604-7609</pages><volume>13</volume><number>25</number><dates><year>2022</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>2041-6520</isbn><work-type>10.1039/D2SC02306G</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/D2SC02306G</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/D2SC02306G</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[38]. Схема 14. Карбоборирование ацетилена с акцепторами Михаэля Ацетилен участвует в катализируемых медью реакциях перекрестного сочетания с N-тозилгидразонами 26 и α-диазоацетатами 28 с образованием алленов 27, 29. Благодаря такому подходу терминальные аллены получены с высокой устойчивостью к другим функциональным группам и с достаточно хорошими выходами (схема 15) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Ye</Author><Year>2015</Year><RecNum>157</RecNum><DisplayText>[39]</DisplayText><record><rec-number>157</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682372355">157</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Ye, Fei</author><author>Wang, Chengpeng</author><author>Ma, Xiaoshen</author><author>Hossain, Mohammad Lokman</author><author>Xia, Ying</author><author>Zhang, Yan</author><author>Wang, Jianbo</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of Terminal Allenes through Copper-Mediated Cross-Coupling of Ethyne with N-Tosylhydrazones or α-Diazoesters</title><secondary-title>The Journal of Organic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>The Journal of Organic Chemistry</full-title></periodical><pages>647-652</pages><volume>80</volume><number>1</number><dates><year>2015</year><pub-dates><date>2015/01/02</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0022-3263</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/jo502316q</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/jo502316q</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[39]. Схема 15. Взаимодействие ацетилена с N-тозилгидразонами и α-диазоацетатом В присутствии солей меди (I) и сильного основания из пара-тозилгидразонов альдегидов и карбида кальция, при варьировании условий проведения реакции, получены несколько типов ненасыщенных соединений: аллены, терминальные алкины и 1-арилпропины. Например, в присутствии CuCl при температуре 60 °C реакция между пара-тозилгидразоном альдегида 30 и карбидом кальция протекает с образованием алленов 31 (схема 16) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Gao</Author><Year>2020</Year><RecNum>63</RecNum><DisplayText>[40]</DisplayText><record><rec-number>63</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022027">63</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Gao, Lei</author><author>Li, Zheng</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of aromatic terminal allenes and aliphatic terminal alkynes from hydrazones using calcium carbide as an acetylene source</title><secondary-title>Organic Chemistry Frontiers</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Chemistry Frontiers</full-title></periodical><pages>702-708</pages><volume>7</volume><number>4</number><dates><year>2020</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><work-type>10.1039/C9QO01400D</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C9QO01400D</url><url>https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/QO/C9QO01400D</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C9QO01400D</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[40]. Схема 16. Подход к синтезу алленов Для производных пара-тозилгидразона ароматического кетона 32 при взаимодействии с карбидом кальция также получены аллены 33, однако, при более высокой температуре (90 °C) (схема 17) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Gao</Author><Year>2020</Year><RecNum>63</RecNum><DisplayText>[40]</DisplayText><record><rec-number>63</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022027">63</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Gao, Lei</author><author>Li, Zheng</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of aromatic terminal allenes and aliphatic terminal alkynes from hydrazones using calcium carbide as an acetylene source</title><secondary-title>Organic Chemistry Frontiers</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Chemistry Frontiers</full-title></periodical><pages>702-708</pages><volume>7</volume><number>4</number><dates><year>2020</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><work-type>10.1039/C9QO01400D</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C9QO01400D</url><url>https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/QO/C9QO01400D</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C9QO01400D</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[40]. Схема 17. Получение алленов В этом же исследовании показано, что производные пара-тозилгидразона алифатического кетона 34 при 120 °C в присутствии CuCl реагируют с карбидом кальция иначе – образуются терминальные алкины 35 (схема 18) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Gao</Author><Year>2020</Year><RecNum>63</RecNum><DisplayText>[40]</DisplayText><record><rec-number>63</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022027">63</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Gao, Lei</author><author>Li, Zheng</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of aromatic terminal allenes and aliphatic terminal alkynes from hydrazones using calcium carbide as an acetylene source</title><secondary-title>Organic Chemistry Frontiers</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Chemistry Frontiers</full-title></periodical><pages>702-708</pages><volume>7</volume><number>4</number><dates><year>2020</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><work-type>10.1039/C9QO01400D</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C9QO01400D</url><url>https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/QO/C9QO01400D</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C9QO01400D</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[40]. Схема 18. Образование терминальных алкинов В 2019 году разработан простой способ получения 1-арилпроп-1-инов 37 из пара-тозилгидразонов ароматических альдегидов 36 и карбида кальция, в катализируемых йодидом меди (I) условиях (схема 19) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Gao</Author><Year>2019</Year><RecNum>64</RecNum><DisplayText>[41]</DisplayText><record><rec-number>64</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022030">64</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Gao, Lei</author><author>Li, Zheng</author></authors></contributors><titles><title>Direct Synthesis of 1-Arylprop-1-ynes with Calcium Carbide as an Acetylene Source</title><secondary-title>Synlett</secondary-title></titles><periodical><full-title>Synlett</full-title></periodical><pages>1580-1584</pages><volume>30</volume><number>13</number><edition>2019/06/19</edition><keywords><keyword>arylpropynes</keyword><keyword>calcium carbide</keyword><keyword>tosylhydrazones</keyword><keyword>aralkynes</keyword></keywords><dates><year>2019</year><pub-dates><date>2019/07/30</date></pub-dates></dates><publisher>© Georg Thieme Verlag</publisher><isbn>0936-5214&#xD;1437-2096</isbn><urls><related-urls><url>http://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0037-1610718</url><url>https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0037-1610718</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1055/s-0037-1610718</electronic-resource-num><language>En</language></record></Cite></EndNote>[41]. Схема 19. Подход к получению 1-арилпроп-1-инов В 2018 году описано взаимодействие карбида кальция с пара-тозилгидразонами салицилового альдегида (R2 = H) 38 и пара-тозилгидразонами 2-гидроксиацетофенона (R2 = CH3) 39, в катализируемых хлоридом меди (I) условиях. По такой методологии получены 2-метилбензофураны 40 (если заместитель R2 = H) и 2,3-диметилбензофураны 41 (если заместитель R2 = СH3) различного строения с выходами от 34% до 85% (схема 20) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Fu</Author><Year>2018</Year><RecNum>70</RecNum><DisplayText>[42]</DisplayText><record><rec-number>70</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022042">70</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Fu, Rugang</author><author>Li, Zheng</author></authors></contributors><titles><title>Direct Synthesis of 2-Methylbenzofurans from Calcium Carbide and Salicylaldehyde p-Tosylhydrazones</title><secondary-title>Organic Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Letters</full-title></periodical><pages>2342-2345</pages><volume>20</volume><number>8</number><dates><year>2018</year><pub-dates><date>2018/04/20</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>1523-7060</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b00676</url><url>https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b00676</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/acs.orglett.8b00676</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[42]. Схема 20. Получение 2-метилбензофуранов и 2,3-диметилбензофуранов Полизамещенные 3-халькогениндолы 45 получены в результате последовательного тандемного сочетания Соногаширы, N-циклизации и электрофильного замещение сульфенила/селенила между N-(2-бромфенил)трифторацетамидом 42, ацетиленом, дисульфидом 43 или диселенидом 44 (схема 21). Выход реакции с ацетиленом составил 68%, при использовании других алкинов (19 примеров) – достигал до 96% ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Gou</Author><Year>2019</Year><RecNum>158</RecNum><DisplayText>[43]</DisplayText><record><rec-number>158</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682444277">158</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Gou, Rui</author><author>Zhang, Yi</author><author>Wu, Sheng-wei</author><author>Liu, Feng</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenated Indoles through Copper(I) Iodide-Catalyzed Three-Component Domino Reactions</title><secondary-title>Synlett</secondary-title></titles><periodical><full-title>Synlett</full-title></periodical><pages>207-212</pages><volume>30</volume><number>02</number><edition>2018/12/11</edition><keywords><keyword>indoles</keyword><keyword>copper catalysis</keyword><keyword>Sonogashira reaction</keyword><keyword>cyclization</keyword><keyword>electrophilic substitution</keyword><keyword>One-pot reaction</keyword></keywords><dates><year>2019</year><pub-dates><date>2019/01/08</date></pub-dates></dates><publisher>© Georg Thieme Verlag</publisher><isbn>0936-5214&#xD;1437-2096</isbn><urls><related-urls><url>http://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0037-1611691</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1055/s-0037-1611691</electronic-resource-num><language>En</language></record></Cite></EndNote>[43]. Схема 21. Синтез полизамещенных 3-халькогенированных индолов Катализируемые соединениями меди трехкомпонентные реакции сочетания между карбидом кальция, вторичным амином и альдегидом, кетоном или галогеналканами приводят к широкому спектру продуктов различного строения. Например, в присутствии катализатора, хлорида меди (I), N,N-диалкилпроп-2-ин-1-амины 48 получены с достаточно хорошими выходами в реакции трехкомпонентного сочетания ацетилена из карбида кальция, вторичного амина 47 и дихлорметана 46 (схема 22) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Lin</Author><Year>2012</Year><RecNum>75</RecNum><DisplayText>[44]</DisplayText><record><rec-number>75</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022055">75</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Lin, Zhewang</author><author>Yu, Dingyi</author><author>Sum, Yin Ngai</author><author>Zhang, Yugen</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide</title><secondary-title>ChemSusChem</secondary-title></titles><periodical><full-title>ChemSusChem</full-title></periodical><pages>625-628</pages><volume>5</volume><number>4</number><keywords><keyword>amines</keyword><keyword>calcium</keyword><keyword>carbides</keyword><keyword>renewable resources</keyword><keyword>synthetic methods</keyword></keywords><dates><year>2012</year><pub-dates><date>2012/04/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1864-5631</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/cssc.201100649</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/cssc.201100649</url><url>https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cssc.201100649</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/cssc.201100649</electronic-resource-num><access-date>2023/04/20</access-date></record></Cite></EndNote>[44]. Схема 22. Трехкомпонентное сочетание дихлорметана, амина и карбида кальция В классическом варианте трехкомпонентного А3-сочетания при использовании карбида кальция в качестве источника ацетилена получены пропаргилмины 50 (схема 23) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Lin</Author><Year>2012</Year><RecNum>75</RecNum><DisplayText>[44]</DisplayText><record><rec-number>75</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022055">75</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Lin, Zhewang</author><author>Yu, Dingyi</author><author>Sum, Yin Ngai</author><author>Zhang, Yugen</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide</title><secondary-title>ChemSusChem</secondary-title></titles><periodical><full-title>ChemSusChem</full-title></periodical><pages>625-628</pages><volume>5</volume><number>4</number><keywords><keyword>amines</keyword><keyword>calcium</keyword><keyword>carbides</keyword><keyword>renewable resources</keyword><keyword>synthetic methods</keyword></keywords><dates><year>2012</year><pub-dates><date>2012/04/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1864-5631</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/cssc.201100649</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/cssc.201100649</url><url>https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cssc.201100649</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/cssc.201100649</electronic-resource-num><access-date>2023/04/20</access-date></record></Cite></EndNote>[44]. Схема 23. Классический вариант трехкомпонентного А3-сочетания Однако, в случае бензальдегида 51 и вторичного амина с объемными, разветвленными заместителями 52, катализируемое иодидом меди (I) сочетание с карбидом кальция преимущественно протекает в сторону образования енаминонов 53 (схема 24) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Yu</Author><Year>2013</Year><RecNum>85</RecNum><DisplayText>[45]</DisplayText><record><rec-number>85</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022077">85</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Yu, Dingyi</author><author>Sum, Yin Ngai</author><author>Ean, Amanda Chng Cheng</author><author>Chin, Mei Ping</author><author>Zhang, Yugen</author></authors></contributors><titles><title>Acetylide Ion (C22−) as a Synthon To Link Electrophiles and Nucleophiles: A Simple Method for Enaminone Synthesis</title><secondary-title>Angewandte Chemie International Edition</secondary-title></titles><periodical><full-title>Angewandte Chemie International Edition</full-title></periodical><pages>5125-5128</pages><volume>52</volume><number>19</number><keywords><keyword>acetylide ion</keyword><keyword>calcium carbide</keyword><keyword>enaminones</keyword><keyword>propargylamines</keyword><keyword>sustainable chemistry</keyword></keywords><dates><year>2013</year><pub-dates><date>2013/05/03</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1433-7851</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/anie.201301019</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/anie.201301019</url><url>https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201301019</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/anie.201301019</electronic-resource-num><access-date>2023/04/20</access-date></record></Cite></EndNote>[45]. Схема 24. Получение енаминов

master_42422.json

3.3

1.2 Никель-катализируемые реакции

Ni-катализируемое карбонилирование ацетилена, открытое В. Реппе, представляет собой удобный альтернативный путь к акриловой кислоте 79. В своих работах Реппе использовал карбонил никеля в качестве катализатора при 313,15 К и 0,1 МПа. Важно отметить, что такой путь не зависит от источников нефти и имеет достоинства с точки зрения атомной экономии (схема 34) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Reppe</Author><Year>1953</Year><RecNum>132</RecNum><DisplayText>[58]</DisplayText><record><rec-number>132</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682365968">132</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Reppe, Walter</author></authors></contributors><titles><title>Carbonylierung I. Über die Umsetzung von Acetylen mit Kohlenoxyd und Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen Synthesen α,β-ungesättigter Carbonsäuren und ihrer Derivate</title><secondary-title>Justus Liebigs Annalen der Chemie</secondary-title></titles><periodical><full-title>Justus Liebigs Annalen der Chemie</full-title></periodical><pages>1-37</pages><volume>582</volume><number>1</number><dates><year>1953</year><pub-dates><date>1953/08/26</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>0075-4617</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/jlac.19535820102</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/jlac.19535820102</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/jlac.19535820102</electronic-resource-num><access-date>2023/04/24</access-date></record></Cite></EndNote>[58]. Схема 34. Каталитическое карбонилирование ацетилена В литературе отмечено, что Ni-катализаторы, чаще всего галогениды никеля, используются в производстве акриловой кислоты в качестве гомогенных катализаторов ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Xie</Author><Year>2016</Year><RecNum>133</RecNum><DisplayText>[59]</DisplayText><record><rec-number>133</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682366115">133</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Xie, Hao</author><author>Lin, Tiejun</author><author>Shi, Li</author><author>Meng, Xuan</author></authors></contributors><titles><title>Acetylene carbonylation over Ni-containing catalysts: role of surface structure and active site distribution</title><secondary-title>RSC Advances</secondary-title></titles><periodical><full-title>RSC Advances</full-title></periodical><pages>97285-97292</pages><volume>6</volume><number>99</number><dates><year>2016</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><work-type>10.1039/C6RA17567H</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C6RA17567H</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C6RA17567H</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[59]. В свою очередь, показано, что оксид никеля (Ni2O3) в присутствии солей меди, является эффективным гетерогенным катализатором ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Lin</Author><Year>2015</Year><RecNum>134</RecNum><DisplayText>[60]</DisplayText><record><rec-number>134</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682366186">134</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Lin, Tie Jun</author><author>Meng, Xuan</author><author>Shi, Li</author></authors></contributors><titles><title><style face="normal" font="default" size="100%">Catalytic hydrocarboxylation of acetylene to acrylic acid using Ni</style><style face="subscript" font="default" size="100%">2</style><style face="normal" font="default" size="100%">O</style><style face="subscript" font="default" size="100%">3</style><style face="normal" font="default" size="100%"> and cupric bromide as combined catalysts</style></title><secondary-title>Journal of Molecular Catalysis A: Chemical</secondary-title></titles><periodical><full-title>Journal of Molecular Catalysis A: Chemical</full-title></periodical><pages>77-83</pages><volume>396</volume><keywords><keyword>Carbonylation</keyword><keyword>Acrylic acid</keyword><keyword>NiO</keyword><keyword>Acetylene</keyword><keyword>Heterogeneous catalysts</keyword></keywords><dates><year>2015</year><pub-dates><date>2015/01/01/</date></pub-dates></dates><isbn>1381-1169</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1381116914004300</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.molcata.2014.09.027</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[60]. При карбонилировании ацетилена также были протестированы Ni-катализаторы на основе цеолитов (молекулярных сит) PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5YaWU8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDE2PC9ZZWFyPjxSZWNO dW0+MTMzPC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0Pls1OSwgNjFdPC9EaXNwbGF5VGV4dD48cmVjb3Jk PjxyZWMtbnVtYmVyPjEzMzwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIg ZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIx NjgyMzY2MTE1Ij4xMzM8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5h bCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPlhp ZSwgSGFvPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5MaW4sIFRpZWp1bjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+U2hpLCBM aTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TWVuZywgWHVhbjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1 dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5BY2V0eWxlbmUgY2FyYm9ueWxhdGlvbiBvdmVyIE5pLWNvbnRh aW5pbmcgY2F0YWx5c3RzOiByb2xlIG9mIHN1cmZhY2Ugc3RydWN0dXJlIGFuZCBhY3RpdmUgc2l0 ZSBkaXN0cmlidXRpb248L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2VzPC9zZWNv bmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2Vz PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+OTcyODUtOTcyOTI8L3BhZ2VzPjx2b2x1 bWU+Njwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+OTk8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNjwveWVhcj48 L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+VGhlIFJveWFsIFNvY2lldHkgb2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9wdWJsaXNo ZXI+PHdvcmstdHlwZT4xMC4xMDM5L0M2UkExNzU2N0g8L3dvcmstdHlwZT48dXJscz48cmVsYXRl ZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAzOS9DNlJBMTc1NjdIPC91cmw+PC9y ZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0M2UkEx NzU2N0g8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0 aG9yPkxpbjwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTQ8L1llYXI+PFJlY051bT4xMzU8L1JlY051bT48cmVj b3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjEzNTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJF TiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1w PSIxNjgyMzY2NDExIj4xMzU8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91 cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9y PkxpbiwgVGllIEp1bjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TWVuZywgWHVhbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+ U2hpLCBMaTwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5O aS1leGNoYW5nZWQgWS16ZW9saXRlOiBBbiBlZmZpY2llbnQgaGV0ZXJvZ2VuZW91cyBjYXRhbHlz dCBmb3IgYWNldHlsZW5lIGh5ZHJvY2FyYm94eWxhdGlvbjwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRs ZT5BcHBsaWVkIENhdGFseXNpcyBBOiBHZW5lcmFsPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+ PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+QXBwbGllZCBDYXRhbHlzaXMgQTogR2VuZXJhbDwvZnVs bC10aXRsZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjE2My0xNzE8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+NDg1PC92 b2x1bWU+PGtleXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPkNhcmJvbnlsYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+ QWNyeWxpYyBhY2lkPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkhldGVyb2dlbmVvdXMgY2F0YWx5c3RzPC9r ZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkFjZXR5bGVuZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5aZW9saXRlPC9rZXl3 b3JkPjxrZXl3b3JkPkNva2UgY2hhcmFjdGVyaXphdGlvbjwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxk YXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAxNC8wOS8wNS88L2RhdGU+ PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wOTI2LTg2MFg8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQt dXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJlY3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9w aWkvUzA5MjY4NjBYMTQwMDQ2Njk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9u aWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDE2L2ouYXBjYXRhLjIwMTQuMDcu MDM2PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PC9FbmROb3RlPgB= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5YaWU8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDE2PC9ZZWFyPjxSZWNO dW0+MTMzPC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0Pls1OSwgNjFdPC9EaXNwbGF5VGV4dD48cmVjb3Jk PjxyZWMtbnVtYmVyPjEzMzwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIg ZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIx NjgyMzY2MTE1Ij4xMzM8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5h bCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPlhp ZSwgSGFvPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5MaW4sIFRpZWp1bjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+U2hpLCBM aTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TWVuZywgWHVhbjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1 dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5BY2V0eWxlbmUgY2FyYm9ueWxhdGlvbiBvdmVyIE5pLWNvbnRh aW5pbmcgY2F0YWx5c3RzOiByb2xlIG9mIHN1cmZhY2Ugc3RydWN0dXJlIGFuZCBhY3RpdmUgc2l0 ZSBkaXN0cmlidXRpb248L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2VzPC9zZWNv bmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2Vz PC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+OTcyODUtOTcyOTI8L3BhZ2VzPjx2b2x1 bWU+Njwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+OTk8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNjwveWVhcj48 L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+VGhlIFJveWFsIFNvY2lldHkgb2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9wdWJsaXNo ZXI+PHdvcmstdHlwZT4xMC4xMDM5L0M2UkExNzU2N0g8L3dvcmstdHlwZT48dXJscz48cmVsYXRl ZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAzOS9DNlJBMTc1NjdIPC91cmw+PC9y ZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0M2UkEx NzU2N0g8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0 aG9yPkxpbjwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTQ8L1llYXI+PFJlY051bT4xMzU8L1JlY051bT48cmVj b3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjEzNTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJF TiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1w PSIxNjgyMzY2NDExIj4xMzU8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91 cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9y PkxpbiwgVGllIEp1bjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TWVuZywgWHVhbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+ U2hpLCBMaTwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5O aS1leGNoYW5nZWQgWS16ZW9saXRlOiBBbiBlZmZpY2llbnQgaGV0ZXJvZ2VuZW91cyBjYXRhbHlz dCBmb3IgYWNldHlsZW5lIGh5ZHJvY2FyYm94eWxhdGlvbjwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRs ZT5BcHBsaWVkIENhdGFseXNpcyBBOiBHZW5lcmFsPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+ PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+QXBwbGllZCBDYXRhbHlzaXMgQTogR2VuZXJhbDwvZnVs bC10aXRsZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjE2My0xNzE8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+NDg1PC92 b2x1bWU+PGtleXdvcmRzPjxrZXl3b3JkPkNhcmJvbnlsYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+ QWNyeWxpYyBhY2lkPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkhldGVyb2dlbmVvdXMgY2F0YWx5c3RzPC9r ZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkFjZXR5bGVuZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5aZW9saXRlPC9rZXl3 b3JkPjxrZXl3b3JkPkNva2UgY2hhcmFjdGVyaXphdGlvbjwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxk YXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+MjAxNC8wOS8wNS88L2RhdGU+ PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wOTI2LTg2MFg8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQt dXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJlY3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9w aWkvUzA5MjY4NjBYMTQwMDQ2Njk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9u aWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDE2L2ouYXBjYXRhLjIwMTQuMDcu MDM2PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PC9FbmROb3RlPgB= ADDIN EN.CITE.DATA [59, 61].

master_42422.json

3.4

1.3 Палладий-катализируемые реакции

В палладий-катализируемых условиях, в присутствии каталитических количеств бензойного или уксусного ангидрида, из дешевых и доступных соединений – ацетилена и муравьиной кислоты – получена акриловая кислота 89 (схема 39) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Hou</Author><Year>2015</Year><RecNum>136</RecNum><DisplayText>[66]</DisplayText><record><rec-number>136</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682366578">136</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Hou, Jing</author><author>Xie, Jian-Hua</author><author>Zhou, Qi-Lin</author></authors></contributors><titles><title>Palladium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes with Formic Acid</title><secondary-title>Angewandte Chemie International Edition</secondary-title></titles><periodical><full-title>Angewandte Chemie International Edition</full-title></periodical><pages>6302-6305</pages><volume>54</volume><number>21</number><keywords><keyword>alkynes</keyword><keyword>carboxylic acids</keyword><keyword>palladium</keyword><keyword>P ligands</keyword><keyword>synthetic methods</keyword></keywords><dates><year>2015</year><pub-dates><date>2015/05/18</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1433-7851</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/anie.201501054</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/anie.201501054</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/anie.201501054</electronic-resource-num><access-date>2023/04/24</access-date></record></Cite></EndNote>[66]. Схема 39. Гидрокарбоксилирование ацетилена муравьиной кислотой Селективно и с высокой активностью проведено карбонилирование алкинов, в частности ацетилена, с использованием гомогенных каталитических систем, состоящих из Pd(OAc)2, 2-PyPPh2 и сульфоновой кислоты (схема 40) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Chinchilla</Author><Year>2014</Year><RecNum>138</RecNum><DisplayText>[67]</DisplayText><record><rec-number>138</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682366943">138</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Chinchilla, Rafael</author><author>Nájera, Carmen</author></authors></contributors><titles><title>Chemicals from Alkynes with Palladium Catalysts</title><secondary-title>Chemical Reviews</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Reviews</full-title></periodical><pages>1783-1826</pages><volume>114</volume><number>3</number><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/02/12</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0009-2665</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/cr400133p</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/cr400133p</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[67]. Схема 40. Гидрокарбонилирование ацетилена Показано, что в результате присоединения пропеналя 91 к ацетилену, получен (Е)-5-бромпент-4-еналя 92, который является исходным субстратом в синтезе важных соединений – (4E,6Z,10Z)-гексадека-4,6,10-триен-1-ола и (4E,6E,10Z)-гексадека -4,6,10-триен-1-ола. В оптимизированных условиях, выход соединения 92 составил 73% (схема 41) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Huang</Author><Year>2017</Year><RecNum>151</RecNum><DisplayText>[68]</DisplayText><record><rec-number>151</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682369743">151</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Huang, Fei</author><author>Zhang, Yushun</author><author>Yao, Yun</author><author>Yang, Wanqiu</author><author>Tao, Yunhai</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, the pheromone components of cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella</title><secondary-title>RSC Advances</secondary-title></titles><periodical><full-title>RSC Advances</full-title></periodical><pages>35575-35580</pages><volume>7</volume><number>57</number><dates><year>2017</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><work-type>10.1039/C7RA04027J</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C7RA04027J</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C7RA04027J</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[68]. Схема 41. Присоединение пропеналя к ацетилену в Pd-катализируемых условиях В литературе описано катализируемое палладием внедрение ацетилена в структуры полистаннанов 93, которые отличаются уникальными проводящими свойствами (схема 42) PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5LaGFuPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxMzwvWWVhcj48UmVj TnVtPjE1MjwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bNjksIDcwXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj4xNTI8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4i IGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0i MTY4MjM3MDAxNiI+MTUyPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5L aGFuLCBBbWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Mb3VnaCwgQWxhbiBKLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+ R29zc2FnZSwgUm9iZXJ0IEEuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Gb3VjaGVyLCBEYW5pZWwgQS48L2F1 dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+UGQtY2F0YWx5c2Vk IHJlYWN0aW9ucyBvZiBhbGt5bmVzIHdpdGggbW9kZWwgZGlzdGFubmFuZXMgYW5kIHBvbHlbZGkt KG4tYnV0eWwpXXN0YW5uYW5lPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkRhbHRvbiBUcmFuc2Fj dGlvbnM8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5E YWx0b24gVHJhbnNhY3Rpb25zPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MjQ2OS0y NDc2PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjQyPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj43PC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5 ZWFyPjIwMTM8L3llYXI+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPlRoZSBSb3lhbCBTb2NpZXR5IG9mIENo ZW1pc3RyeTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE0NzctOTIyNjwvaXNibj48d29yay10eXBlPjEwLjEw MzkvQzJEVDMxOTk5Qzwvd29yay10eXBlPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVybD5odHRwOi8v ZHguZG9pLm9yZy8xMC4xMDM5L0MyRFQzMTk5OUM8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+ PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjEwMzkvQzJEVDMxOTk5QzwvZWxlY3Ryb25pYy1y ZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+Um9zc2k8L0F1dGhvcj48 WWVhcj4yMDA2PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTUzPC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4x NTM8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVh ZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MjM3MDA4MCI+MTUz PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8 L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5Sb3NzaSwgUm9iZXJ0byBB LjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TWFydMOtbiwgU2FuZHJhIEUuPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwv Y29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPlN5bnRoZXNlcyBhbmQgYXBwbGljYXRpb25zIG9m IG9yZ2Fub3N0YW5uYW5lcyBib25kZWQgdG8gZWxlbWVudHMgb2YgZ3JvdXBzIFhJViwgWFYsIGFu ZCBYVkk8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+Q29vcmRpbmF0aW9uIENoZW1pc3RyeSBSZXZp ZXdzPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+Q29v cmRpbmF0aW9uIENoZW1pc3RyeSBSZXZpZXdzPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFn ZXM+NTc1LTYwMTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yNTA8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjU8L251bWJlcj48 a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+T3JnYW5vc3Rhbm5hbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlNpbHls c3Rhbm5hbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRpc3Rhbm5hbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3Jk PlN0YW5ueWxwaG9zcGhhbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlN0YW5ueWxzdWxmaWRlczwva2V5 d29yZD48a2V5d29yZD5TdGFubnlsc2VsZW5pZGVzPC9rZXl3b3JkPjwva2V5d29yZHM+PGRhdGVz Pjx5ZWFyPjIwMDY8L3llYXI+PHB1Yi1kYXRlcz48ZGF0ZT4yMDA2LzAzLzAxLzwvZGF0ZT48L3B1 Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxpc2JuPjAwMTAtODU0NTwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxz Pjx1cmw+aHR0cHM6Ly93d3cuc2NpZW5jZWRpcmVjdC5jb20vc2NpZW5jZS9hcnRpY2xlL3BpaS9T MDAxMDg1NDUwNTAwMTUxNzwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1y ZXNvdXJjZS1udW0+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMTYvai5jY3IuMjAwNS4wNy4wMDE8L2Vs ZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+AG== ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5LaGFuPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxMzwvWWVhcj48UmVj TnVtPjE1MjwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bNjksIDcwXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj4xNTI8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4i IGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0i MTY4MjM3MDAxNiI+MTUyPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5L aGFuLCBBbWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Mb3VnaCwgQWxhbiBKLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+ R29zc2FnZSwgUm9iZXJ0IEEuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Gb3VjaGVyLCBEYW5pZWwgQS48L2F1 dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+UGQtY2F0YWx5c2Vk IHJlYWN0aW9ucyBvZiBhbGt5bmVzIHdpdGggbW9kZWwgZGlzdGFubmFuZXMgYW5kIHBvbHlbZGkt KG4tYnV0eWwpXXN0YW5uYW5lPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkRhbHRvbiBUcmFuc2Fj dGlvbnM8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5E YWx0b24gVHJhbnNhY3Rpb25zPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MjQ2OS0y NDc2PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjQyPC92b2x1bWU+PG51bWJlcj43PC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5 ZWFyPjIwMTM8L3llYXI+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPlRoZSBSb3lhbCBTb2NpZXR5IG9mIENo ZW1pc3RyeTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE0NzctOTIyNjwvaXNibj48d29yay10eXBlPjEwLjEw MzkvQzJEVDMxOTk5Qzwvd29yay10eXBlPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVybD5odHRwOi8v ZHguZG9pLm9yZy8xMC4xMDM5L0MyRFQzMTk5OUM8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+ PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjEwMzkvQzJEVDMxOTk5QzwvZWxlY3Ryb25pYy1y ZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+Um9zc2k8L0F1dGhvcj48 WWVhcj4yMDA2PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTUzPC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4x NTM8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVh ZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MjM3MDA4MCI+MTUz PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8 L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5Sb3NzaSwgUm9iZXJ0byBB LjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TWFydMOtbiwgU2FuZHJhIEUuPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwv Y29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPlN5bnRoZXNlcyBhbmQgYXBwbGljYXRpb25zIG9m IG9yZ2Fub3N0YW5uYW5lcyBib25kZWQgdG8gZWxlbWVudHMgb2YgZ3JvdXBzIFhJViwgWFYsIGFu ZCBYVkk8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+Q29vcmRpbmF0aW9uIENoZW1pc3RyeSBSZXZp ZXdzPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+Q29v cmRpbmF0aW9uIENoZW1pc3RyeSBSZXZpZXdzPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFn ZXM+NTc1LTYwMTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yNTA8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjU8L251bWJlcj48 a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+T3JnYW5vc3Rhbm5hbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlNpbHls c3Rhbm5hbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRpc3Rhbm5hbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3Jk PlN0YW5ueWxwaG9zcGhhbmVzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlN0YW5ueWxzdWxmaWRlczwva2V5 d29yZD48a2V5d29yZD5TdGFubnlsc2VsZW5pZGVzPC9rZXl3b3JkPjwva2V5d29yZHM+PGRhdGVz Pjx5ZWFyPjIwMDY8L3llYXI+PHB1Yi1kYXRlcz48ZGF0ZT4yMDA2LzAzLzAxLzwvZGF0ZT48L3B1 Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxpc2JuPjAwMTAtODU0NTwvaXNibj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxz Pjx1cmw+aHR0cHM6Ly93d3cuc2NpZW5jZWRpcmVjdC5jb20vc2NpZW5jZS9hcnRpY2xlL3BpaS9T MDAxMDg1NDUwNTAwMTUxNzwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1y ZXNvdXJjZS1udW0+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMTYvai5jY3IuMjAwNS4wNy4wMDE8L2Vs ZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+AG== ADDIN EN.CITE.DATA [69, 70]. Схема 42. Синтез модифицированных ацетиленом полистаннанов В работе 2003 года описано получение 1,1,3,3-тетрахлор-1,3-дисилациклопента-4-енов 96 с выходом до 93%, в палладий-катализируемых условиях, при взаимодействии бис- и трис(дихлорсилил)метанов 95 и ацетилена (схема 43) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Phan</Author><Year>2004</Year><RecNum>178</RecNum><DisplayText>[71]</DisplayText><record><rec-number>178</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682686966">178</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Phan, Son Thanh</author><author>Lim, Weon Cheol</author><author>Han, Joon Soo</author><author>Yoo, Bok Ryul</author><author>Jung, Il Nam</author></authors></contributors><titles><title>Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Double Silylation of Acetylenes with Bis- and Tris(dichlorosilyl)methanes: One-Step Synthesis of 1,1,3,3-Tetrachloro-1,3-disilacyclopent-4-ene Compounds</title><secondary-title>Organometallics</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organometallics</full-title></periodical><pages>169-171</pages><volume>23</volume><number>2</number><dates><year>2004</year><pub-dates><date>2004/01/01</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0276-7333</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/om034171z</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/om034171z</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[71]. Схема 43. Реакция между бис- и трис(дихлорсилил)метанами и ацетиленом В трехкомпонентном сочетании иминов 97, алкинов (в том числе, ацетилена) и хлорангидридов 98 получены пирролы различного строения. При использовании, в качестве алкиновой функции, ацетилена авторами получен 1,2,5-замещенный-1H-пиррол 99 (схема 44) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Dhawan</Author><Year>2004</Year><RecNum>179</RecNum><DisplayText>[72]</DisplayText><record><rec-number>179</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682689244">179</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Dhawan, Rajiv</author><author>Arndtsen, Bruce A.</author></authors></contributors><titles><title>Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling of Alkynes, Imines, and Acid Chlorides:  A Direct and Modular Approach to Pyrrole Synthesis</title><secondary-title>Journal of the American Chemical Society</secondary-title></titles><periodical><full-title>Journal of the American Chemical Society</full-title></periodical><pages>468-469</pages><volume>126</volume><number>2</number><dates><year>2004</year><pub-dates><date>2004/01/01</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0002-7863</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/ja039152v</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/ja039152v</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[72]. Схема 44. Палладий-катализируемое получение пирролов В литературе описано присоединение H-спирофосфоранов 101, в катализируемых ацетатом палладия условиях, к ацетилену по правилу Марковникова (схема 45). В реакции также изучен широкий спектр терминальных или интернальных алкинов. Авторами отмечено, что такие продукты присоединения 102 легко переходят в алкенилфосфонаты и фосфоновые кислоты с помощью гидролиза или термического разложения ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Han</Author><Year>2010</Year><RecNum>181</RecNum><DisplayText>[73]</DisplayText><record><rec-number>181</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682708591">181</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Han, Li-Biao</author><author>Ono, Yutaka</author><author>Xu, Qing</author><author>Shimada, Shigeru</author></authors></contributors><titles><title>Highly Selective Markovnikov Addition of Hypervalent H-Spirophosphoranes to Alkynes Mediated by Palladium Acetate: Generality and Mechanism</title><secondary-title>Bulletin of the Chemical Society of Japan</secondary-title></titles><periodical><full-title>Bulletin of the Chemical Society of Japan</full-title></periodical><pages>1086-1099</pages><volume>83</volume><number>9</number><dates><year>2010</year><pub-dates><date>2010/09/15</date></pub-dates></dates><publisher>The Chemical Society of Japan</publisher><isbn>0009-2673</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1246/bcsj.20100141</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1246/bcsj.20100141</electronic-resource-num><access-date>2023/04/28</access-date></record></Cite></EndNote>[73]. Схема 45. Pd(OAc)2-промотированное присоединение H-спирофосфоранов к ацетилену

master_42422.json

3.5

1.4 Палладий-медь-катализируемые реакции

Синергия нескольких металлов-катализаторов в одной химической реакции – универсальный подход, который легко позволяет получать соединения определенного строения. В основном, в этом разделе будут рассмотрены успехи использования ацетилена в реакции Соногаширы, которая является одной из ключевых реакций кросс-сочетания в органической химии. Реакция Соногаширы была открыта в 1975 г. ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Sonogashira</Author><Year>1975</Year><RecNum>139</RecNum><DisplayText>[82]</DisplayText><record><rec-number>139</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682367110">139</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Sonogashira, Kenkichi</author><author>Tohda, Yasuo</author><author>Hagihara, Nobue</author></authors></contributors><titles><title>A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines</title><secondary-title>Tetrahedron Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Tetrahedron Letters</full-title></periodical><pages>4467-4470</pages><volume>16</volume><number>50</number><dates><year>1975</year><pub-dates><date>1975/01/01/</date></pub-dates></dates><isbn>0040-4039</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900910943</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91094-3</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[82] и представляет собой удобный путь к алкинам различного строения. Кросс-сочетание ацетилена с иод- и бромаренами успешно применено для получения симметричных диарилэтинов PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5JcWJhbDwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTQ8L1llYXI+PFJl Y051bT4xNDA8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzgzLCA4NF08L0Rpc3BsYXlUZXh0PjxyZWNv cmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTQwPC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVO IiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9 IjE2ODIzNjcyNzQiPjE0MDwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3Vy bmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+ SXFiYWwsIE1hemhhcjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+UGlja2VuLCBTdGVwaGVuIEouPC9hdXRob3I+ PGF1dGhvcj5EaW5nZW1hbnMsIFRoZW8gSi48L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRv cnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+U3ludGhlc2lzIGFuZCBwcm9wZXJ0aWVzIG9mIGFsaWduZWQgYWxs LWFyb21hdGljIGxpcXVpZCBjcnlzdGFsIG5ldHdvcmtzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxl PkhpZ2ggUGVyZm9ybWFuY2UgUG9seW1lcnM8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVy aW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5IaWdoIFBlcmZvcm1hbmNlIFBvbHltZXJzPC9mdWxsLXRpdGxl PjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MzgxLTM5MTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yNjwvdm9sdW1lPjxu dW1iZXI+NDwvbnVtYmVyPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+ MjAxNC8wNi8wMTwvZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+U0FHRSBQdWJs aWNhdGlvbnMgTHRkIFNUTTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjA5NTQtMDA4MzwvaXNibj48dXJscz48 cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjExNzcvMDk1NDAwODMxMzUxNjk4 NjwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAu MTE3Ny8wOTU0MDA4MzEzNTE2OTg2PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48YWNjZXNzLWRh dGU+MjAyMy8wNC8yNDwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+ S296aGVteWFraW48L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDE3PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTQxPC9SZWNOdW0+ PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xNDE8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFw cD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVz dGFtcD0iMTY4MjM2NzM0NyI+MTQxPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9 IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1 dGhvcj5Lb3poZW15YWtpbiwgWXVyeTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+S3JldHpzY2htYXIsIEFuZHJl YXM8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPktyw6RtZXIsIE1heGltaWxpYW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlJv bWluZ2VyLCBGcmFuazwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+RHJldXcsIEFuZHJlYXM8L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPkJ1bnosIFV3ZSBILiBGLjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0 bGVzPjx0aXRsZT5TeW50aGVzaXMgYW5kIFByb3BlcnRpZXMgb2YgRnVuY3Rpb25hbCBUd2lzdGVk IFRvbGFuZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+Q2hlbWlzdHJ5IOKAkyBBIEV1cm9wZWFu IEpvdXJuYWw8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRs ZT5DaGVtaXN0cnkg4oCTIEEgRXVyb3BlYW4gSm91cm5hbDwvZnVsbC10aXRsZT48L3BlcmlvZGlj YWw+PHBhZ2VzPjk5MDgtOTkxODwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yMzwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+NDE8 L251bWJlcj48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+YWxreW55bGF0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3Jk PmNvbmZvcm1hdGlvbnM8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+cmluZyBjbG9zaW5nPC9rZXl3b3JkPjxr ZXl3b3JkPnRvbGFuZXM8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+dHdpc3RlZCBtb2xlY3VsZXM8L2tleXdv cmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNzwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIw MTcvMDcvMjE8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPkpvaG4gV2lsZXkg JmFtcDsgU29ucywgTHRkPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MDk0Ny02NTM5PC9pc2JuPjx3b3JrLXR5 cGU+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvY2hlbS4yMDE3MDE1MTk8L3dvcmstdHlwZT48dXJs cz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvY2hlbS4yMDE3MDE1 MTk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0 dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyL2NoZW0uMjAxNzAxNTE5PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNl LW51bT48YWNjZXNzLWRhdGU+MjAyMy8wNC8yNDwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRl PjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5JcWJhbDwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMTQ8L1llYXI+PFJl Y051bT4xNDA8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzgzLCA4NF08L0Rpc3BsYXlUZXh0PjxyZWNv cmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTQwPC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVO IiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9 IjE2ODIzNjcyNzQiPjE0MDwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3Vy bmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+ SXFiYWwsIE1hemhhcjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+UGlja2VuLCBTdGVwaGVuIEouPC9hdXRob3I+ PGF1dGhvcj5EaW5nZW1hbnMsIFRoZW8gSi48L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRv cnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+U3ludGhlc2lzIGFuZCBwcm9wZXJ0aWVzIG9mIGFsaWduZWQgYWxs LWFyb21hdGljIGxpcXVpZCBjcnlzdGFsIG5ldHdvcmtzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxl PkhpZ2ggUGVyZm9ybWFuY2UgUG9seW1lcnM8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVy aW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5IaWdoIFBlcmZvcm1hbmNlIFBvbHltZXJzPC9mdWxsLXRpdGxl PjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MzgxLTM5MTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yNjwvdm9sdW1lPjxu dW1iZXI+NDwvbnVtYmVyPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDE0PC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRhdGU+ MjAxNC8wNi8wMTwvZGF0ZT48L3B1Yi1kYXRlcz48L2RhdGVzPjxwdWJsaXNoZXI+U0FHRSBQdWJs aWNhdGlvbnMgTHRkIFNUTTwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjA5NTQtMDA4MzwvaXNibj48dXJscz48 cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjExNzcvMDk1NDAwODMxMzUxNjk4 NjwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAu MTE3Ny8wOTU0MDA4MzEzNTE2OTg2PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48YWNjZXNzLWRh dGU+MjAyMy8wNC8yNDwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+ S296aGVteWFraW48L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDE3PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTQxPC9SZWNOdW0+ PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xNDE8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFw cD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVz dGFtcD0iMTY4MjM2NzM0NyI+MTQxPC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9 IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1 dGhvcj5Lb3poZW15YWtpbiwgWXVyeTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+S3JldHpzY2htYXIsIEFuZHJl YXM8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPktyw6RtZXIsIE1heGltaWxpYW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlJv bWluZ2VyLCBGcmFuazwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+RHJldXcsIEFuZHJlYXM8L2F1dGhvcj48YXV0 aG9yPkJ1bnosIFV3ZSBILiBGLjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0 bGVzPjx0aXRsZT5TeW50aGVzaXMgYW5kIFByb3BlcnRpZXMgb2YgRnVuY3Rpb25hbCBUd2lzdGVk IFRvbGFuZXM8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+Q2hlbWlzdHJ5IOKAkyBBIEV1cm9wZWFu IEpvdXJuYWw8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRs ZT5DaGVtaXN0cnkg4oCTIEEgRXVyb3BlYW4gSm91cm5hbDwvZnVsbC10aXRsZT48L3BlcmlvZGlj YWw+PHBhZ2VzPjk5MDgtOTkxODwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4yMzwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+NDE8 L251bWJlcj48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+YWxreW55bGF0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3Jk PmNvbmZvcm1hdGlvbnM8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+cmluZyBjbG9zaW5nPC9rZXl3b3JkPjxr ZXl3b3JkPnRvbGFuZXM8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+dHdpc3RlZCBtb2xlY3VsZXM8L2tleXdv cmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNzwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIw MTcvMDcvMjE8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPkpvaG4gV2lsZXkg JmFtcDsgU29ucywgTHRkPC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MDk0Ny02NTM5PC9pc2JuPjx3b3JrLXR5 cGU+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvY2hlbS4yMDE3MDE1MTk8L3dvcmstdHlwZT48dXJs cz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMDIvY2hlbS4yMDE3MDE1 MTk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0 dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyL2NoZW0uMjAxNzAxNTE5PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNl LW51bT48YWNjZXNzLWRhdGU+MjAyMy8wNC8yNDwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRl PjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE.DATA [83, 84]. Например, при взаимодействии ацетилена с метил-4-йодбензоатом 111, с дальнейшим гидролизом реакционной смеси, получена 4,4'-(1,2-этиндиил)-бисбензойная кислота 112 (схема 50). ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Iqbal</Author><Year>2014</Year><RecNum>140</RecNum><DisplayText>[83]</DisplayText><record><rec-number>140</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682367274">140</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Iqbal, Mazhar</author><author>Picken, Stephen J.</author><author>Dingemans, Theo J.</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis and properties of aligned all-aromatic liquid crystal networks</title><secondary-title>High Performance Polymers</secondary-title></titles><periodical><full-title>High Performance Polymers</full-title></periodical><pages>381-391</pages><volume>26</volume><number>4</number><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/06/01</date></pub-dates></dates><publisher>SAGE Publications Ltd STM</publisher><isbn>0954-0083</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1177/0954008313516986</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1177/0954008313516986</electronic-resource-num><access-date>2023/04/24</access-date></record></Cite></EndNote>[83]. Схема 50. Реакция кросс-сочетания ацетилена с метил-4-йодбензоатом Синтез терминальных алкинов в реакции Соногаширы непосредственно из ацетилена является трудной задачей из-за низкой селективности. Отмечено, что направление реакции, в основном, смещается в сторону образования симметричных дизамещенных алкинов. В работе ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Xue</Author><Year>2017</Year><RecNum>111</RecNum><DisplayText>[85]</DisplayText><record><rec-number>111</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682233571">111</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Xue, Fei</author><author>Deng, Hongping</author><author>Xue, Chengwen</author><author>Mohamed, Dara Khairunnisa Binte</author><author>Tang, Karen Yuanting</author><author>Wu, Jie</author></authors></contributors><titles><title>Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system</title><secondary-title>Chemical Science</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Science</full-title></periodical><pages>3623-3627</pages><volume>8</volume><number>5</number><dates><year>2017</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>2041-6520</isbn><work-type>10.1039/C7SC00408G</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C7SC00408G</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C7SC00408G</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[85], при проведении реакции между ацетиленом и арилиодидами 113 в остановочном реакторе с микротрубками (проточный реактор), получены арилэтины 114 в качестве основных продуктов (схема 51). Схема 51. Реакция Соногаширы в проточном реакторе В реакции кросс-сочетания орто-дииодбензола 115 и его производных или 3,4-дииодтиофена 117 с избытком ацетилена с умеренными выходами получены гексадегидротрибензо[12]аннулены 116 и его аналоги 118 (схема 52). Авторами показано, что такие структуры могут образовывать комплексы «сэндвич»-типа с AgSO3CF3, AgBF4 ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Iyoda</Author><Year>1998</Year><RecNum>180</RecNum><DisplayText>[86]</DisplayText><record><rec-number>180</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682691623">180</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Iyoda, Masahiko</author><author>Vorasingha, Anusorn</author><author>Kuwatani, Yoshiyuki</author><author>Yoshida, Masato</author></authors></contributors><titles><title>A one-step synthesis of dehydro[12]annulenes using palladium-catalyzed reaction of o-diiodoarenes with acetylene gas</title><secondary-title>Tetrahedron Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Tetrahedron Letters</full-title></periodical><pages>4701-4704</pages><volume>39</volume><number>26</number><keywords><keyword>Alkynes</keyword><keyword>Annulenes</keyword><keyword>Complexations</keyword><keyword>Coupling reactions</keyword></keywords><dates><year>1998</year><pub-dates><date>1998/06/25/</date></pub-dates></dates><isbn>0040-4039</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040399800882X</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)00882-X</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[86]. Схема 52. Синтез гексадегидротрибензо[12]аннулена и его аналогов Синергия медь-катализируемой «клик»-реакции с последующим палладий-катализируемым внутримолекулярным сочетанием позволяет получать сложные структуры, состоящие из пяти-, шести-, семи- и восьмичленных гетероциклов 120-123. Авторами отмечено, что для получения структур с 6-8-членным ядром 121-123, необходимо использование двухстадийного подхода (схема 53) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Brahma</Author><Year>2013</Year><RecNum>147</RecNum><DisplayText>[87]</DisplayText><record><rec-number>147</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682368689">147</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Brahma, Kaushik</author><author>Achari, Basudeb</author><author>Chowdhury, Chinmay</author></authors></contributors><titles><title>Facile Synthesis of [1,2,3]-Triazole-Fused Isoindolines, Tetrahydroisoquino­lines, Benzoazepines and Benzoazocines by Palladium-Copper Catalysed Heterocyclisation­</title><secondary-title>Synthesis</secondary-title></titles><periodical><full-title>Synthesis</full-title></periodical><pages>545-555</pages><volume>45</volume><number>04</number><edition>2013/01/04</edition><keywords><keyword>1,2,3-triazoles</keyword><keyword>nitrogen heterocycles</keyword><keyword>intramolecular reactions</keyword><keyword>azide-alkyne cycloaddition</keyword><keyword>bis-heteroannulations</keyword></keywords><dates><year>2013</year><pub-dates><date>2013/02/05</date></pub-dates></dates><publisher>© Georg Thieme Verlag</publisher><isbn>0039-7881&#xD;1437-210X</isbn><urls><related-urls><url>http://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0032-1316839</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1055/s-0032-1316839</electronic-resource-num><language>En</language></record></Cite></EndNote>[87]. Схема 53. «Клик»-реакция и последующее внутримолекулярное сочетание В 2011 году успешно разработана методология замены ацетиленового газа или терминальных ацетиленов 124, в синтезе симметричных диарилэтинов 125, на карбид кальция (схема 54). Протекание реакции наблюдалось не только с высоким выходом и селективностью, но также допускало широкий спектр функциональных групп у исходного арилиодида ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Chuentragool</Author><Year>2011</Year><RecNum>68</RecNum><DisplayText>[88]</DisplayText><record><rec-number>68</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022039">68</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Chuentragool, Padon</author><author>Vongnam, Kunnigar</author><author>Rashatasakhon, Paitoon</author><author>Sukwattanasinitt, Mongkol</author><author>Wacharasindhu, Sumrit</author></authors></contributors><titles><title>Calcium carbide as a cost-effective starting material for symmetrical diarylethynes via Pd-catalyzed coupling reaction</title><secondary-title>Tetrahedron</secondary-title></titles><periodical><full-title>Tetrahedron</full-title></periodical><pages>8177-8182</pages><volume>67</volume><number>42</number><keywords><keyword>Calcium carbide</keyword><keyword>Diarylethyne</keyword><keyword>Sonogashira reaction</keyword><keyword>Phenyleneethynylene</keyword><keyword>Palladium coupling reaction</keyword></keywords><dates><year>2011</year><pub-dates><date>2011/10/21/</date></pub-dates></dates><isbn>0040-4020</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402011012427</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.08.042</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[88]. Схема 54. Синтез симметричных диарилэтинов В работе 2015 года показана модернизация методики проведения реакции, с помощью создания в однореакторном сосуде многофазной системы. Так, фторированный растворитель Galden HT135 играл роль жидкой мембраны между CaC2 и водой, а также обеспечивал управляемый транспорт реагентов. Взаимодействие арилгалогенидов 126 с ацетиленом, генерируемым in situ из CaC2 и H2O, приводило к различным диарилэтинам 127 c достаточно хорошими выходами при использовании арилиодидов. Авторами было отмечено, что арилбромиды в таких условиях либо не проявляли реакционной способности (например, при использовании 1-бром-4-метилбензола), либо приводили к целевому продукту с умеренными выходами (например, при использовании 1-бром-4-трифторметилбензола) (схема 55) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Matake</Author><Year>2015</Year><RecNum>77</RecNum><DisplayText>[35]</DisplayText><record><rec-number>77</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022059">77</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Matake, Ryosuke</author><author>Niwa, Yuki</author><author>Matsubara, Hiroshi</author></authors></contributors><titles><title>Phase-Vanishing Method with Acetylene Evolution and Its Utilization in Several Organic Syntheses</title><secondary-title>Organic Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Letters</full-title></periodical><pages>2354-2357</pages><volume>17</volume><number>10</number><dates><year>2015</year><pub-dates><date>2015/05/15</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>1523-7060</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00827</url><url>https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5b00827</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/acs.orglett.5b00827</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[35]. Схема 55. Подход к диарилэтинам с помощью создания многофазной системы Трудности в использовании менее активных арилгалогенидов, а именно арилбромидов, в реакции Соногаширы разрешены в исследовании 2017 года с помощью добавки в реакционную смесь тетра-н-бутиламмоний фторида (TBAF). Благодаря такому подходу удалось значительно увеличить выход целевого дифенилацетилена 129 до 97% в реакции между бромбензолом 128 карбидом кальция (схема 56) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Hosseini</Author><Year>2017</Year><RecNum>72</RecNum><DisplayText>[89]</DisplayText><record><rec-number>72</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022047">72</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Hosseini, Abolfazl</author><author>Pilevar, Afsaneh</author><author>Hogan, Eimear</author><author>Mogwitz, Boris</author><author>Schulze, Anne S.</author><author>Schreiner, Peter R.</author></authors></contributors><titles><title>Calcium carbide catalytically activated with tetra-n-butyl ammonium fluoride for Sonogashira cross coupling reactions</title><secondary-title>Organic &amp; Biomolecular Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic &amp; Biomolecular Chemistry</full-title></periodical><pages>6800-6807</pages><volume>15</volume><number>32</number><dates><year>2017</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>1477-0520</isbn><work-type>10.1039/C7OB01334E</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C7OB01334E</url><url>https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/OB/C7OB01334E</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C7OB01334E</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[89]. Схема 56. Арилбромиды в реакции Соногаширы

master_42422.json

3.6

1.5 Палладий-цинк-катализируемые реакции

В недавнем исследовании 2022 года показано взаимодействие менее реакционноспособных арилхлоридов 132 с карбидом кальция в реакции Соногаширы. Авторы использовали в качестве катализатора Pd(OAc)2 и ZnCl2 в качестве сокатализатора (схема 58). Отмечено, что такие условия реакции допускают широкий спектр заместителей у исходных арилхлоридов ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Jing</Author><Year>2022</Year><RecNum>128</RecNum><DisplayText>[8]</DisplayText><record><rec-number>128</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682269070">128</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Jing, Tianna</author><author>Liu, Ning</author><author>Xu, Caixia</author><author>Bu, Qingqing</author></authors></contributors><titles><title>Zinc Chloride-Promoted Coupling Reaction between Calcium Carbide and Aryl Chlorides</title><secondary-title>European Journal of Organic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>European Journal of Organic Chemistry</full-title></periodical><pages>e202200178</pages><volume>2022</volume><number>23</number><keywords><keyword>Aryl chlorides</keyword><keyword>Catalysis</keyword><keyword>Coupling reaction</keyword><keyword>Diarylethynes</keyword><keyword>Palladium</keyword></keywords><dates><year>2022</year><pub-dates><date>2022/06/20</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1434-193X</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/ejoc.202200178</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/ejoc.202200178</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/ejoc.202200178</electronic-resource-num><access-date>2023/04/23</access-date></record></Cite></EndNote>[8]. Схема 58. Арилхлориды в реакции Соногаширы с карбидом кальция

master_42422.json

3.7

1.6 Золото-катализируемые реакции

В литературе описана активация ацетилена катализаторами на основе золота. В недавнем исследовании показано взаимодействие карбида кальция со стильбенами 134. Авторами отмечено, что на структуру целевого продукта реакции влияет строение используемого комплекса катализатора. Так, при использовании катализатора с N-гетероциклическими карбеновыми лигандами в реакции могут быть получены или диены 135, или бис-циклопропаны 136 (схема 59) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Scharnagel</Author><Year>2020</Year><RecNum>60</RecNum><DisplayText>[100]</DisplayText><record><rec-number>60</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682021995">60</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Scharnagel, Dagmar</author><author>Escofet, Imma</author><author>Armengol-Relats, Helena</author><author>de Orbe, M. Elena</author><author>Korber, J. Nepomuk</author><author>Echavarren, Antonio M.</author></authors></contributors><titles><title>Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step</title><secondary-title>Angewandte Chemie International Edition</secondary-title></titles><periodical><full-title>Angewandte Chemie International Edition</full-title></periodical><pages>4888-4891</pages><volume>59</volume><number>12</number><keywords><keyword>acetylene</keyword><keyword>cyclopropanation</keyword><keyword>gold catalysis</keyword><keyword>total synthesis</keyword></keywords><dates><year>2020</year><pub-dates><date>2020/03/16</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1433-7851</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</url><url>https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7078946/pdf/ANIE-59-4888.pdf</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</electronic-resource-num><access-date>2023/04/20</access-date></record></Cite></EndNote>[100]. Схема 59. Au-катализируемая реакция между стильбеном и карбидом кальция При взаимодействии, в тех же условиях, циклооктена 137 с карбидом кальция получена диастереомерная смесь циклопропанов 138 в соотношении 70:19:11 (схема 60) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Scharnagel</Author><Year>2020</Year><RecNum>60</RecNum><DisplayText>[100]</DisplayText><record><rec-number>60</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682021995">60</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Scharnagel, Dagmar</author><author>Escofet, Imma</author><author>Armengol-Relats, Helena</author><author>de Orbe, M. Elena</author><author>Korber, J. Nepomuk</author><author>Echavarren, Antonio M.</author></authors></contributors><titles><title>Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step</title><secondary-title>Angewandte Chemie International Edition</secondary-title></titles><periodical><full-title>Angewandte Chemie International Edition</full-title></periodical><pages>4888-4891</pages><volume>59</volume><number>12</number><keywords><keyword>acetylene</keyword><keyword>cyclopropanation</keyword><keyword>gold catalysis</keyword><keyword>total synthesis</keyword></keywords><dates><year>2020</year><pub-dates><date>2020/03/16</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1433-7851</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</url><url>https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7078946/pdf/ANIE-59-4888.pdf</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</electronic-resource-num><access-date>2023/04/20</access-date></record></Cite></EndNote>[100]. Схема 60. Au-катализируемая реакция между циклооктеном и карбидом кальция В свою очередь, в трехкомпонентном взаимодействии между циклооктеном 137, стильбеном 139 и карбидом кальция, получен кросс-бис(циклопропан) 140 (схема 61) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Scharnagel</Author><Year>2020</Year><RecNum>60</RecNum><DisplayText>[100]</DisplayText><record><rec-number>60</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682021995">60</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Scharnagel, Dagmar</author><author>Escofet, Imma</author><author>Armengol-Relats, Helena</author><author>de Orbe, M. Elena</author><author>Korber, J. Nepomuk</author><author>Echavarren, Antonio M.</author></authors></contributors><titles><title>Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step</title><secondary-title>Angewandte Chemie International Edition</secondary-title></titles><periodical><full-title>Angewandte Chemie International Edition</full-title></periodical><pages>4888-4891</pages><volume>59</volume><number>12</number><keywords><keyword>acetylene</keyword><keyword>cyclopropanation</keyword><keyword>gold catalysis</keyword><keyword>total synthesis</keyword></keywords><dates><year>2020</year><pub-dates><date>2020/03/16</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1433-7851</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</url><url>https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7078946/pdf/ANIE-59-4888.pdf</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/anie.201915895</electronic-resource-num><access-date>2023/04/20</access-date></record></Cite></EndNote>[100]. Схема 61. Трехкомпонентное сочетание, катализируемое золотом Большое количество работ в области Au-катализируемых реакций ацетилена посвящено его гидрированию PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5HbHVob2k8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDEwPC9ZZWFyPjxS ZWNOdW0+MTg1PC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0PlsxMDEtMTAzXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJl Y29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xODU8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0i RU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFt cD0iMTY4MjcyMTc3MCI+MTg1PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9Ikpv dXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhv cj5HbHVob2ksIEFuZHJlZWEgQy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkJha2tlciwgSm9oYW4gVy48L2F1 dGhvcj48YXV0aG9yPk5pZXV3ZW5odXlzLCBCZXJuYXJkIEUuPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwv Y29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkdvbGQsIHN0aWxsIGEgc3VycHJpc2luZyBjYXRh bHlzdDogU2VsZWN0aXZlIGh5ZHJvZ2VuYXRpb24gb2YgYWNldHlsZW5lIHRvIGV0aHlsZW5lIG92 ZXIgQXUgbmFub3BhcnRpY2xlczwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5DYXRhbHlzaXMgVG9k YXk8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5DYXRh bHlzaXMgVG9kYXk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz4xMy0yMDwvcGFnZXM+ PHZvbHVtZT4xNTQ8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjE8L251bWJlcj48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+ QXUgY2F0YWx5c3RzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkFjZXR5bGVuZSBoeWRyb2dlbmF0aW9uPC9r ZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkV0aHlsZW5lIGh5ZHJvZ2VuYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+ UG9seWV0aHlsZW5lIHByb2R1Y3Rpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+U2VsZWN0aXZlIGh5ZHJv Z2VuYXRpb24gb2YgQ0ggaW4gdGhlIHByZXNlbmNlIG9mIENIPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlBy b21vdGVyPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRlYWN0aXZhdGlvbjwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5D ZXJpYTwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDEwPC95ZWFyPjxwdWItZGF0 ZXM+PGRhdGU+MjAxMC8wOS8wMS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wOTIw LTU4NjE8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2Vk aXJlY3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzA5MjA1ODYxMTAwMDEwNDU8L3VybD48L3Jl bGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9y Zy8xMC4xMDE2L2ouY2F0dG9kLjIwMTAuMDIuMDIxPC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48 L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XYW5nPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxMTwvWWVh cj48UmVjTnVtPjE4MzwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTgzPC9yZWMtbnVtYmVy Pjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6 djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODI3MjEzNDkiPjE4Mzwva2V5PjwvZm9yZWln bi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29u dHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+V2FuZywgS2FuZy1KdW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9y Pld1LCBKaW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XYW5nLCBYaW4tS3VpPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3Jz PjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPk9uZS1Qb3QgU3ludGhlc2lzIG9mIEdvbGQg TmFub3BhcnRpY2xlcyBvbiBOLE8tQ29udGFpbmluZyBPcmdhbmljIEdyb3VwIE1vZGlmaWVkIFNp bGljYSBhbmQgSXRzIENhdGFseXRpYyBQZXJmb3JtYW5jZSBmb3IgU2VsZWN0aXZlIEh5ZHJvZ2Vu YXRpb24gb2YgQWNldHlsZW5lPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFzaWFuIEpvdXJuYWwg b2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwt dGl0bGU+QXNpYW4gSm91cm5hbCBvZiBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2Fs PjxwYWdlcz4zOTA1LTM5MDg8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjM8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjk8L251 bWJlcj48c2VjdGlvbj5BcnRpY2xlczwvc2VjdGlvbj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxMTwveWVhcj48 cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjA2LzA4PC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHVybHM+PHJl bGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vYXNpYW5wdWJzLm9yZy9pbmRleC5waHAvYWpjaGVtL2Fy dGljbGUvdmlldy8xMDc1NzwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48YWNjZXNzLWRhdGU+ MjAyMy8wNC8yODwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+WWFu PC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxNDwvWWVhcj48UmVjTnVtPjE4NDwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJl Yy1udW1iZXI+MTg0PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1p ZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODI3 MjE2MTUiPjE4NDwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFy dGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+WWFuLCBY aWFvbGlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPldoZWVsZXIsIEphbWVzPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5K YW5nLCBCZW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxpbiwgV2VuLVl1YW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpo YW8sIEJpbnJhbjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRs ZT5TdGFibGUgQXUgY2F0YWx5c3RzIGZvciBzZWxlY3RpdmUgaHlkcm9nZW5hdGlvbiBvZiBhY2V0 eWxlbmUgaW4gZXRoeWxlbmU8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+QXBwbGllZCBDYXRhbHlz aXMgQTogR2VuZXJhbDwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxs LXRpdGxlPkFwcGxpZWQgQ2F0YWx5c2lzIEE6IEdlbmVyYWw8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2Rp Y2FsPjxwYWdlcz4zNi00NDwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT40ODc8L3ZvbHVtZT48a2V5d29yZHM+PGtl eXdvcmQ+QXUgY2F0YWx5c3RzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkNhcmJvbjwva2V5d29yZD48a2V5 d29yZD5UaU88L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+UGhvdG9jYXRhbHlzaXM8L2tleXdvcmQ+PGtleXdv cmQ+QWNldHlsZW5lIGh5ZHJvZ2VuYXRpb248L2tleXdvcmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHll YXI+MjAxNDwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMTQvMTAvMDEvPC9kYXRlPjwvcHViLWRh dGVzPjwvZGF0ZXM+PGlzYm4+MDkyNi04NjBYPC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVy bD5odHRwczovL3d3dy5zY2llbmNlZGlyZWN0LmNvbS9zY2llbmNlL2FydGljbGUvcGlpL1MwOTI2 ODYwWDE0MDA1MzUzPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291 cmNlLW51bT5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAxNi9qLmFwY2F0YS4yMDE0LjA4LjAzOTwvZWxl Y3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5HbHVob2k8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDEwPC9ZZWFyPjxS ZWNOdW0+MTg1PC9SZWNOdW0+PERpc3BsYXlUZXh0PlsxMDEtMTAzXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJl Y29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xODU8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0i RU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFt cD0iMTY4MjcyMTc3MCI+MTg1PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9Ikpv dXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhv cj5HbHVob2ksIEFuZHJlZWEgQy48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkJha2tlciwgSm9oYW4gVy48L2F1 dGhvcj48YXV0aG9yPk5pZXV3ZW5odXlzLCBCZXJuYXJkIEUuPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwv Y29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPkdvbGQsIHN0aWxsIGEgc3VycHJpc2luZyBjYXRh bHlzdDogU2VsZWN0aXZlIGh5ZHJvZ2VuYXRpb24gb2YgYWNldHlsZW5lIHRvIGV0aHlsZW5lIG92 ZXIgQXUgbmFub3BhcnRpY2xlczwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5DYXRhbHlzaXMgVG9k YXk8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5DYXRh bHlzaXMgVG9kYXk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz4xMy0yMDwvcGFnZXM+ PHZvbHVtZT4xNTQ8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjE8L251bWJlcj48a2V5d29yZHM+PGtleXdvcmQ+ QXUgY2F0YWx5c3RzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkFjZXR5bGVuZSBoeWRyb2dlbmF0aW9uPC9r ZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkV0aHlsZW5lIGh5ZHJvZ2VuYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+ UG9seWV0aHlsZW5lIHByb2R1Y3Rpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+U2VsZWN0aXZlIGh5ZHJv Z2VuYXRpb24gb2YgQ0ggaW4gdGhlIHByZXNlbmNlIG9mIENIPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPlBy b21vdGVyPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRlYWN0aXZhdGlvbjwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5D ZXJpYTwva2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDEwPC95ZWFyPjxwdWItZGF0 ZXM+PGRhdGU+MjAxMC8wOS8wMS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4wOTIw LTU4NjE8L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2Vk aXJlY3QuY29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzA5MjA1ODYxMTAwMDEwNDU8L3VybD48L3Jl bGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9y Zy8xMC4xMDE2L2ouY2F0dG9kLjIwMTAuMDIuMDIxPC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48 L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XYW5nPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxMTwvWWVh cj48UmVjTnVtPjE4MzwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTgzPC9yZWMtbnVtYmVy Pjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6 djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODI3MjEzNDkiPjE4Mzwva2V5PjwvZm9yZWln bi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29u dHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+V2FuZywgS2FuZy1KdW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9y Pld1LCBKaW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5XYW5nLCBYaW4tS3VpPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3Jz PjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRsZXM+PHRpdGxlPk9uZS1Qb3QgU3ludGhlc2lzIG9mIEdvbGQg TmFub3BhcnRpY2xlcyBvbiBOLE8tQ29udGFpbmluZyBPcmdhbmljIEdyb3VwIE1vZGlmaWVkIFNp bGljYSBhbmQgSXRzIENhdGFseXRpYyBQZXJmb3JtYW5jZSBmb3IgU2VsZWN0aXZlIEh5ZHJvZ2Vu YXRpb24gb2YgQWNldHlsZW5lPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFzaWFuIEpvdXJuYWwg b2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwt dGl0bGU+QXNpYW4gSm91cm5hbCBvZiBDaGVtaXN0cnk8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2Fs PjxwYWdlcz4zOTA1LTM5MDg8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+MjM8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVyPjk8L251 bWJlcj48c2VjdGlvbj5BcnRpY2xlczwvc2VjdGlvbj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxMTwveWVhcj48 cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjA2LzA4PC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHVybHM+PHJl bGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vYXNpYW5wdWJzLm9yZy9pbmRleC5waHAvYWpjaGVtL2Fy dGljbGUvdmlldy8xMDc1NzwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48YWNjZXNzLWRhdGU+ MjAyMy8wNC8yODwvYWNjZXNzLWRhdGU+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+WWFu PC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAxNDwvWWVhcj48UmVjTnVtPjE4NDwvUmVjTnVtPjxyZWNvcmQ+PHJl Yy1udW1iZXI+MTg0PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVOIiBkYi1p ZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9IjE2ODI3 MjE2MTUiPjE4NDwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3VybmFsIEFy dGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+WWFuLCBY aWFvbGlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPldoZWVsZXIsIEphbWVzPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5K YW5nLCBCZW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxpbiwgV2VuLVl1YW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpo YW8sIEJpbnJhbjwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRs ZT5TdGFibGUgQXUgY2F0YWx5c3RzIGZvciBzZWxlY3RpdmUgaHlkcm9nZW5hdGlvbiBvZiBhY2V0 eWxlbmUgaW4gZXRoeWxlbmU8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+QXBwbGllZCBDYXRhbHlz aXMgQTogR2VuZXJhbDwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxmdWxs LXRpdGxlPkFwcGxpZWQgQ2F0YWx5c2lzIEE6IEdlbmVyYWw8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2Rp Y2FsPjxwYWdlcz4zNi00NDwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT40ODc8L3ZvbHVtZT48a2V5d29yZHM+PGtl eXdvcmQ+QXUgY2F0YWx5c3RzPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkNhcmJvbjwva2V5d29yZD48a2V5 d29yZD5UaU88L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+UGhvdG9jYXRhbHlzaXM8L2tleXdvcmQ+PGtleXdv cmQ+QWNldHlsZW5lIGh5ZHJvZ2VuYXRpb248L2tleXdvcmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48ZGF0ZXM+PHll YXI+MjAxNDwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMTQvMTAvMDEvPC9kYXRlPjwvcHViLWRh dGVzPjwvZGF0ZXM+PGlzYm4+MDkyNi04NjBYPC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVkLXVybHM+PHVy bD5odHRwczovL3d3dy5zY2llbmNlZGlyZWN0LmNvbS9zY2llbmNlL2FydGljbGUvcGlpL1MwOTI2 ODYwWDE0MDA1MzUzPC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291 cmNlLW51bT5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAxNi9qLmFwY2F0YS4yMDE0LjA4LjAzOTwvZWxl Y3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjwvRW5kTm90ZT5= ADDIN EN.CITE.DATA [101-103]. Так, с помощью наночастиц золота, нанесенных на, модифицированный органическими N- и O-содержащими группами, кремнезем, проведено селективное гидрирование ацетилена до этилена ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Wang</Author><Year>2011</Year><RecNum>183</RecNum><DisplayText>[102]</DisplayText><record><rec-number>183</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682721349">183</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Wang, Kang-Jun</author><author>Wu, Jing</author><author>Wang, Xin-Kui</author></authors></contributors><titles><title>One-Pot Synthesis of Gold Nanoparticles on N,O-Containing Organic Group Modified Silica and Its Catalytic Performance for Selective Hydrogenation of Acetylene</title><secondary-title>Asian Journal of Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Asian Journal of Chemistry</full-title></periodical><pages>3905-3908</pages><volume>23</volume><number>9</number><section>Articles</section><dates><year>2011</year><pub-dates><date>06/08</date></pub-dates></dates><urls><related-urls><url>https://asianpubs.org/index.php/ajchem/article/view/10757</url></related-urls></urls><access-date>2023/04/28</access-date></record></Cite></EndNote>[102]. Катализаторы на основе золота, полученные методом фотокатализа, также показали высокие результаты ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Yan</Author><Year>2014</Year><RecNum>184</RecNum><DisplayText>[103]</DisplayText><record><rec-number>184</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682721615">184</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Yan, Xiaoliang</author><author>Wheeler, James</author><author>Jang, Ben</author><author>Lin, Wen-Yuan</author><author>Zhao, Binran</author></authors></contributors><titles><title>Stable Au catalysts for selective hydrogenation of acetylene in ethylene</title><secondary-title>Applied Catalysis A: General</secondary-title></titles><periodical><full-title>Applied Catalysis A: General</full-title></periodical><pages>36-44</pages><volume>487</volume><keywords><keyword>Au catalysts</keyword><keyword>Carbon</keyword><keyword>TiO</keyword><keyword>Photocatalysis</keyword><keyword>Acetylene hydrogenation</keyword></keywords><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/10/01/</date></pub-dates></dates><isbn>0926-860X</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X14005353</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.apcata.2014.08.039</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[103]. В 2014 году показано окислительное гомосочетание ацетилена в атмосфере кислорода, катализируемое наночастицами золота, нанесенными на углерод, приводящее к образованию димерной структуры – бута-1,3-диина 141 – с выходом 70% (схема 62). В работе проведено моделирование системы методом теории функционала плотности и выполнена экспериментальная часть, подтверждающая теоретические расчеты ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Boronat</Author><Year>2014</Year><RecNum>143</RecNum><DisplayText>[104]</DisplayText><record><rec-number>143</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682367765">143</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Boronat, Mercedes</author><author>Laursen, Siris</author><author>Leyva-Pérez, Antonio</author><author>Oliver-Meseguer, Judit</author><author>Combita, Diego</author><author>Corma, Avelino</author></authors></contributors><titles><title>Partially oxidized gold nanoparticles: A catalytic base-free system for the aerobic homocoupling of alkynes</title><secondary-title>Journal of Catalysis</secondary-title></titles><periodical><full-title>Journal of Catalysis</full-title></periodical><pages>6-14</pages><volume>315</volume><keywords><keyword>Gold</keyword><keyword>Heterogeneous catalysis</keyword><keyword>DFT</keyword><keyword>Oxidative coupling of alkynes</keyword><keyword>Reaction mechanism</keyword><keyword>CH activation</keyword></keywords><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/06/01/</date></pub-dates></dates><isbn>0021-9517</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021951714000839</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.jcat.2014.04.003</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[104]. Схема 62. Золото-катализируемое окислительное гомосочетание ацетилена При анализе литературы можно заметить большой интерес исследователей к реакции гидрохлорирования ацетилена PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5RaWFvPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMjwvWWVhcj48UmVj TnVtPjE4NjwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bMTA1LTEwN108L0Rpc3BsYXlUZXh0PjxyZWNv cmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTg2PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVO IiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9 IjE2ODI3MjIyMTQiPjE4Njwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3Vy bmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+ UWlhbywgWGlhbmxpYW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5MaXUsIFhpbnl1PC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5ZYW5nLCBZYW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5NYW8sIFpoZW5odWE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PkxpLCBUaWFuaGU8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkdhbywgTGVsZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Wmhh bywgQ2hhb3l1ZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+R3VhbiwgUWluZ3hpbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+ TGksIFdlaTwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5D YXJib24tU3VwcG9ydGVkIEF1IENhdGFseXN0IGluIEFjZXR5bGVuZSBIeWRyb2NobG9yaW5hdGlv bjogRW5oYW5jaW5nIENhdGFseXRpYyBQZXJmb3JtYW5jZSBieSBDb21wbGV4YXRpb24gb2YgRGlj YXJib255bCBMaWdhbmRzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkNoZW1DYXRDaGVtPC9zZWNv bmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+Q2hlbUNhdENoZW08 L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz5lMjAyMjAwNzg1PC9wYWdlcz48dm9sdW1l PjE0PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4yMTwvbnVtYmVyPjxrZXl3b3Jkcz48a2V5d29yZD5hY2V0eWxl bmUgaHlkcm9jaGxvcmluYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+QXUgY2F0YWx5c3Q8L2tleXdv cmQ+PGtleXdvcmQ+ZGVuc2l0eSBmdW5jdGlvbmFsIHRoZW9yeSBjYWxjdWxhdGlvbnM8L2tleXdv cmQ+PGtleXdvcmQ+Ti1jaGxvcm9zdWNjaW5pbWlkZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5OLW1ldGh5 bHN1Y2NpbmltaWRlPC9rZXl3b3JkPjwva2V5d29yZHM+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMjI8L3llYXI+ PHB1Yi1kYXRlcz48ZGF0ZT4yMDIyLzExLzA4PC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHB1 Ymxpc2hlcj5Kb2huIFdpbGV5ICZhbXA7IFNvbnMsIEx0ZDwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE4Njct Mzg4MDwvaXNibj48d29yay10eXBlPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyL2NjdGMuMjAyMjAw Nzg1PC93b3JrLXR5cGU+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8x MC4xMDAyL2NjdGMuMjAyMjAwNzg1PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJv bmljLXJlc291cmNlLW51bT5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9jY3RjLjIwMjIwMDc4NTwv ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PGFjY2Vzcy1kYXRlPjIwMjMvMDQvMjg8L2FjY2Vzcy1k YXRlPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPkFsaTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjE8 L1llYXI+PFJlY051bT4xODc8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjE4NzwvcmVjLW51 bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNy ZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyNzIyMzQ3Ij4xODc8L2tleT48L2Zv cmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+ PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkFsaSwgU2FqamFkPC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5IYW5lZWYsIE11aGFtbWFkPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Ba2JhciwgSmVoYW48L2F1dGhvcj48 YXV0aG9yPlVsbGFoLCBJemF6PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5VbGxhaCwgU2FtaTwvYXV0aG9yPjxh dXRob3I+U2FtYWQsIEFiZHVzPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRs ZXM+PHRpdGxlPlNpbmdsZSBBdSBhdG9tIHN1cHBvcnRlZCBkZWZlY3QgbWVkaWF0ZWQgYm9yb24g bml0cmlkZSBtb25vbGF5ZXIgYXMgYW4gZWZmaWNpZW50IGNhdGFseXN0IGZvciBhY2V0eWxlbmUg aHlkcm9jaGxvcmluYXRpb246IEEgZmlyc3QgcHJpbmNpcGxlcyBzdHVkeTwvdGl0bGU+PHNlY29u ZGFyeS10aXRsZT5Nb2xlY3VsYXIgQ2F0YWx5c2lzPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+ PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+TW9sZWN1bGFyIENhdGFseXNpczwvZnVsbC10aXRsZT48 L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjExMTc1MzwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT41MTE8L3ZvbHVtZT48a2V5 d29yZHM+PGtleXdvcmQ+RGVmZWN0czwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5oZXhhZ29uYWwgYm9yb24g bml0cmlkZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5zaW5nbGUgQXUgY2F0YWx5c3Q8L2tleXdvcmQ+PGtl eXdvcmQ+YWNldHlsZW5lIGh5ZHJvY2hsb3JpbmF0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRGVDwv a2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIxPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRh dGU+MjAyMS8wNy8wMS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4yNDY4LTgyMzE8 L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJlY3Qu Y29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzI0Njg4MjMxMjEwMDM3MDk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQt dXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4x MDE2L2oubWNhdC4yMDIxLjExMTc1MzwvZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+ PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+UWk8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDE2PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+ MTg4PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xODg8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24t a2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5 ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MjcyMjU2MiI+MTg4PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJl Zi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+ PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5RaSwgWHVleWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5MaSwgV2VpPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5HdSwgSnVuamllPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5HdW8sIEN1aWxpPC9hdXRob3I+ PGF1dGhvcj5aaGFuZywgSmlubGk8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRp dGxlcz48dGl0bGU+R29sZOKAk2dsdXRhdGhpb25lIGNvbXBsZXggY2F0YWx5c3RzIHdpdGggY2Fy Ym9uIHN1cHBvcnQgZm9yIG5vbi1tZXJjdXJ5IGNhdGFseXRpYyBhY2V0eWxlbmUgaHlkcm9jaGxv cmluYXRpb248L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2VzPC9zZWNvbmRhcnkt dGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2VzPC9mdWxs LXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTA1MTEwLTEwNTExODwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT42 PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4xMDc8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNjwveWVhcj48L2Rh dGVzPjxwdWJsaXNoZXI+VGhlIFJveWFsIFNvY2lldHkgb2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9wdWJsaXNoZXI+ PHdvcmstdHlwZT4xMC4xMDM5L0M2UkEyMzQ1NUs8L3dvcmstdHlwZT48dXJscz48cmVsYXRlZC11 cmxzPjx1cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAzOS9DNlJBMjM0NTVLPC91cmw+PC9yZWxh dGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0M2UkEyMzQ1 NUs8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+ ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5RaWFvPC9BdXRob3I+PFllYXI+MjAyMjwvWWVhcj48UmVj TnVtPjE4NjwvUmVjTnVtPjxEaXNwbGF5VGV4dD5bMTA1LTEwN108L0Rpc3BsYXlUZXh0PjxyZWNv cmQ+PHJlYy1udW1iZXI+MTg2PC9yZWMtbnVtYmVyPjxmb3JlaWduLWtleXM+PGtleSBhcHA9IkVO IiBkYi1pZD0iNWRzc3g1YWZiYTV4ZGRlc3JkcXh6djBmd2ZycDlkOWVyenR4IiB0aW1lc3RhbXA9 IjE2ODI3MjIyMTQiPjE4Njwva2V5PjwvZm9yZWlnbi1rZXlzPjxyZWYtdHlwZSBuYW1lPSJKb3Vy bmFsIEFydGljbGUiPjE3PC9yZWYtdHlwZT48Y29udHJpYnV0b3JzPjxhdXRob3JzPjxhdXRob3I+ UWlhbywgWGlhbmxpYW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5MaXUsIFhpbnl1PC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5ZYW5nLCBZYW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5NYW8sIFpoZW5odWE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PkxpLCBUaWFuaGU8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkdhbywgTGVsZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+Wmhh bywgQ2hhb3l1ZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+R3VhbiwgUWluZ3hpbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+ TGksIFdlaTwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5D YXJib24tU3VwcG9ydGVkIEF1IENhdGFseXN0IGluIEFjZXR5bGVuZSBIeWRyb2NobG9yaW5hdGlv bjogRW5oYW5jaW5nIENhdGFseXRpYyBQZXJmb3JtYW5jZSBieSBDb21wbGV4YXRpb24gb2YgRGlj YXJib255bCBMaWdhbmRzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkNoZW1DYXRDaGVtPC9zZWNv bmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+Q2hlbUNhdENoZW08 L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxwYWdlcz5lMjAyMjAwNzg1PC9wYWdlcz48dm9sdW1l PjE0PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4yMTwvbnVtYmVyPjxrZXl3b3Jkcz48a2V5d29yZD5hY2V0eWxl bmUgaHlkcm9jaGxvcmluYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+QXUgY2F0YWx5c3Q8L2tleXdv cmQ+PGtleXdvcmQ+ZGVuc2l0eSBmdW5jdGlvbmFsIHRoZW9yeSBjYWxjdWxhdGlvbnM8L2tleXdv cmQ+PGtleXdvcmQ+Ti1jaGxvcm9zdWNjaW5pbWlkZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5OLW1ldGh5 bHN1Y2NpbmltaWRlPC9rZXl3b3JkPjwva2V5d29yZHM+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMjI8L3llYXI+ PHB1Yi1kYXRlcz48ZGF0ZT4yMDIyLzExLzA4PC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHB1 Ymxpc2hlcj5Kb2huIFdpbGV5ICZhbXA7IFNvbnMsIEx0ZDwvcHVibGlzaGVyPjxpc2JuPjE4Njct Mzg4MDwvaXNibj48d29yay10eXBlPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4xMDAyL2NjdGMuMjAyMjAw Nzg1PC93b3JrLXR5cGU+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8x MC4xMDAyL2NjdGMuMjAyMjAwNzg1PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJv bmljLXJlc291cmNlLW51bT5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9jY3RjLjIwMjIwMDc4NTwv ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PGFjY2Vzcy1kYXRlPjIwMjMvMDQvMjg8L2FjY2Vzcy1k YXRlPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48Q2l0ZT48QXV0aG9yPkFsaTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjE8 L1llYXI+PFJlY051bT4xODc8L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjE4NzwvcmVjLW51 bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlzPjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNy ZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyNzIyMzQ3Ij4xODc8L2tleT48L2Zv cmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+ PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0aG9ycz48YXV0aG9yPkFsaSwgU2FqamFkPC9hdXRob3I+PGF1dGhv cj5IYW5lZWYsIE11aGFtbWFkPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5Ba2JhciwgSmVoYW48L2F1dGhvcj48 YXV0aG9yPlVsbGFoLCBJemF6PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5VbGxhaCwgU2FtaTwvYXV0aG9yPjxh dXRob3I+U2FtYWQsIEFiZHVzPC9hdXRob3I+PC9hdXRob3JzPjwvY29udHJpYnV0b3JzPjx0aXRs ZXM+PHRpdGxlPlNpbmdsZSBBdSBhdG9tIHN1cHBvcnRlZCBkZWZlY3QgbWVkaWF0ZWQgYm9yb24g bml0cmlkZSBtb25vbGF5ZXIgYXMgYW4gZWZmaWNpZW50IGNhdGFseXN0IGZvciBhY2V0eWxlbmUg aHlkcm9jaGxvcmluYXRpb246IEEgZmlyc3QgcHJpbmNpcGxlcyBzdHVkeTwvdGl0bGU+PHNlY29u ZGFyeS10aXRsZT5Nb2xlY3VsYXIgQ2F0YWx5c2lzPC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+ PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+TW9sZWN1bGFyIENhdGFseXNpczwvZnVsbC10aXRsZT48 L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjExMTc1MzwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT41MTE8L3ZvbHVtZT48a2V5 d29yZHM+PGtleXdvcmQ+RGVmZWN0czwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5oZXhhZ29uYWwgYm9yb24g bml0cmlkZTwva2V5d29yZD48a2V5d29yZD5zaW5nbGUgQXUgY2F0YWx5c3Q8L2tleXdvcmQ+PGtl eXdvcmQ+YWNldHlsZW5lIGh5ZHJvY2hsb3JpbmF0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3b3JkPkRGVDwv a2V5d29yZD48L2tleXdvcmRzPjxkYXRlcz48eWVhcj4yMDIxPC95ZWFyPjxwdWItZGF0ZXM+PGRh dGU+MjAyMS8wNy8wMS88L2RhdGU+PC9wdWItZGF0ZXM+PC9kYXRlcz48aXNibj4yNDY4LTgyMzE8 L2lzYm4+PHVybHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHBzOi8vd3d3LnNjaWVuY2VkaXJlY3Qu Y29tL3NjaWVuY2UvYXJ0aWNsZS9waWkvUzI0Njg4MjMxMjEwMDM3MDk8L3VybD48L3JlbGF0ZWQt dXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPmh0dHBzOi8vZG9pLm9yZy8xMC4x MDE2L2oubWNhdC4yMDIxLjExMTc1MzwvZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+ PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+UWk8L0F1dGhvcj48WWVhcj4yMDE2PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+ MTg4PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xODg8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24t a2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5 ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4MjcyMjU2MiI+MTg4PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJl Zi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+ PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5RaSwgWHVleWFuPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5MaSwgV2VpPC9hdXRo b3I+PGF1dGhvcj5HdSwgSnVuamllPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5HdW8sIEN1aWxpPC9hdXRob3I+ PGF1dGhvcj5aaGFuZywgSmlubGk8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRp dGxlcz48dGl0bGU+R29sZOKAk2dsdXRhdGhpb25lIGNvbXBsZXggY2F0YWx5c3RzIHdpdGggY2Fy Ym9uIHN1cHBvcnQgZm9yIG5vbi1tZXJjdXJ5IGNhdGFseXRpYyBhY2V0eWxlbmUgaHlkcm9jaGxv cmluYXRpb248L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2VzPC9zZWNvbmRhcnkt dGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+PGZ1bGwtdGl0bGU+UlNDIEFkdmFuY2VzPC9mdWxs LXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTA1MTEwLTEwNTExODwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT42 PC92b2x1bWU+PG51bWJlcj4xMDc8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNjwveWVhcj48L2Rh dGVzPjxwdWJsaXNoZXI+VGhlIFJveWFsIFNvY2lldHkgb2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9wdWJsaXNoZXI+ PHdvcmstdHlwZT4xMC4xMDM5L0M2UkEyMzQ1NUs8L3dvcmstdHlwZT48dXJscz48cmVsYXRlZC11 cmxzPjx1cmw+aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAzOS9DNlJBMjM0NTVLPC91cmw+PC9yZWxh dGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT4xMC4xMDM5L0M2UkEyMzQ1 NUs8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+ ADDIN EN.CITE.DATA [105-107]. Так, например, изучены катализаторы золота, нанесенные на углерод ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Qiao</Author><Year>2022</Year><RecNum>186</RecNum><DisplayText>[105]</DisplayText><record><rec-number>186</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682722214">186</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Qiao, Xianliang</author><author>Liu, Xinyu</author><author>Yang, Yang</author><author>Mao, Zhenhua</author><author>Li, Tianhe</author><author>Gao, Lele</author><author>Zhao, Chaoyue</author><author>Guan, Qingxin</author><author>Li, Wei</author></authors></contributors><titles><title>Carbon-Supported Au Catalyst in Acetylene Hydrochlorination: Enhancing Catalytic Performance by Complexation of Dicarbonyl Ligands</title><secondary-title>ChemCatChem</secondary-title></titles><periodical><full-title>ChemCatChem</full-title></periodical><pages>e202200785</pages><volume>14</volume><number>21</number><keywords><keyword>acetylene hydrochlorination</keyword><keyword>Au catalyst</keyword><keyword>density functional theory calculations</keyword><keyword>N-chlorosuccinimide</keyword><keyword>N-methylsuccinimide</keyword></keywords><dates><year>2022</year><pub-dates><date>2022/11/08</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1867-3880</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/cctc.202200785</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/cctc.202200785</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/cctc.202200785</electronic-resource-num><access-date>2023/04/28</access-date></record></Cite></EndNote>[105], на нитрид бора ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Ali</Author><Year>2021</Year><RecNum>187</RecNum><DisplayText>[106]</DisplayText><record><rec-number>187</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682722347">187</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Ali, Sajjad</author><author>Haneef, Muhammad</author><author>Akbar, Jehan</author><author>Ullah, Izaz</author><author>Ullah, Sami</author><author>Samad, Abdus</author></authors></contributors><titles><title>Single Au atom supported defect mediated boron nitride monolayer as an efficient catalyst for acetylene hydrochlorination: A first principles study</title><secondary-title>Molecular Catalysis</secondary-title></titles><periodical><full-title>Molecular Catalysis</full-title></periodical><pages>111753</pages><volume>511</volume><keywords><keyword>Defects</keyword><keyword>hexagonal boron nitride</keyword><keyword>single Au catalyst</keyword><keyword>acetylene hydrochlorination</keyword><keyword>DFT</keyword></keywords><dates><year>2021</year><pub-dates><date>2021/07/01/</date></pub-dates></dates><isbn>2468-8231</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2468823121003709</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/j.mcat.2021.111753</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[106], комплексные золото-глутатионовые катализаторы ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Qi</Author><Year>2016</Year><RecNum>188</RecNum><DisplayText>[107]</DisplayText><record><rec-number>188</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682722562">188</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Qi, Xueyan</author><author>Li, Wei</author><author>Gu, Junjie</author><author>Guo, Cuili</author><author>Zhang, Jinli</author></authors></contributors><titles><title>Gold–glutathione complex catalysts with carbon support for non-mercury catalytic acetylene hydrochlorination</title><secondary-title>RSC Advances</secondary-title></titles><periodical><full-title>RSC Advances</full-title></periodical><pages>105110-105118</pages><volume>6</volume><number>107</number><dates><year>2016</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><work-type>10.1039/C6RA23455K</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C6RA23455K</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C6RA23455K</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[107].

master_42422.json

3.8

1.7 Кобальт-катализируемые реакции

В результате катализируемой кобальтом реакции циклизации двух молекул ацетилена с соединениями, содержащими циано-группу 142, получены 2-замещенные производные пиридина 143 (схема 63) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Bönnemann</Author><Year>1990</Year><RecNum>191</RecNum><DisplayText>[108]</DisplayText><record><rec-number>191</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682772077">191</key></foreign-keys><ref-type name="Book Section">5</ref-type><contributors><authors><author>Bönnemann, H.</author><author>Brijoux, W.</author></authors><secondary-authors><author>Katritzky, Alan R.</author></secondary-authors></contributors><titles><title>Organocobalt-Catalyzed Synthesis of Pyridines</title><secondary-title>Advances in Heterocyclic Chemistry</secondary-title></titles><pages>177-222</pages><volume>48</volume><dates><year>1990</year><pub-dates><date>1990/01/01/</date></pub-dates></dates><publisher>Academic Press</publisher><isbn>0065-2725</isbn><urls><related-urls><url>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0065272508603396</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60339-6</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[108]. Схема 63. Синтез 2-замещенных пиридинов Так, с помощью такого подхода, из (+)-(S)-2-циано-6-втор-бутилпиридина 144 получен оптически чистый (+)-(S)-2-(2'-пиридил)-6-втор-бутилпиридин 145, который может использоваться в качестве лиганда в хиральных комплексах (схема 64) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Botteghi</Author><Year>1984</Year><RecNum>190</RecNum><DisplayText>[109]</DisplayText><record><rec-number>190</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682771909">190</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Botteghi, C.</author><author>Caccia, G.</author><author>Chelucci, G.</author><author>Soccolini, F.</author></authors></contributors><titles><title>Optically active nitrogen ligands. 1. Synthesis of two optically active monoalkyl-substituted 2-(2-pyridyl)pyridines</title><secondary-title>The Journal of Organic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>The Journal of Organic Chemistry</full-title></periodical><pages>4290-4293</pages><volume>49</volume><number>22</number><dates><year>1984</year><pub-dates><date>1984/11/01</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0022-3263</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/jo00196a035</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/jo00196a035</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[109]. Схема 64. Синтез оптически чистого (+)-(S)-2-(2'-пиридил)-6-втор-бутилпиридина В катализируемом комплексом кобальта 149 [2+2+2]-циклоприсоединении ацетилена к диину 147 образуется бициклический продукт 148. Интересно, что полученный продукт в дальнейшем был использован в полном синтезе предполагаемой структуры ксиларинола B (схема 65) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>More</Author><Year>2014</Year><RecNum>149</RecNum><DisplayText>[110]</DisplayText><record><rec-number>149</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682369152">149</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>More, Atul A.</author><author>Ramana, Chepuri V.</author></authors></contributors><titles><title>Total Synthesis of the Putative Structure of Xylarinol B</title><secondary-title>Chemistry – An Asian Journal</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemistry – An Asian Journal</full-title></periodical><pages>1557-1562</pages><volume>9</volume><number>6</number><keywords><keyword>chiral pool</keyword><keyword>cobalt</keyword><keyword>natural products</keyword><keyword>structure elucidation</keyword><keyword>total synthesis</keyword></keywords><dates><year>2014</year><pub-dates><date>2014/06/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1861-4728</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/asia.201301647</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/asia.201301647</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/asia.201301647</electronic-resource-num><access-date>2023/04/24</access-date></record></Cite></EndNote>[110]. Схема 65. [2+2+2]-циклоприсоединении ацетилена к диину В результате кросс-циклотримеризации получены аксиально-хиральные биарилы 151, восстановление которых привело к фосфинам 152 (схема 66). Такие системы, в свою очередь, имеют высокий потенциал применения в качестве аксиально-хиральных лигандов ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Heller</Author><Year>2007</Year><RecNum>192</RecNum><DisplayText>[111]</DisplayText><record><rec-number>192</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682775127">192</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Heller, Barbara</author><author>Gutnov, Andrey</author><author>Fischer, Christine</author><author>Drexler, Hans-Joachim</author><author>Spannenberg, Anke</author><author>Redkin, Dmitry</author><author>Sundermann, Corinna</author><author>Sundermann, Bernd</author></authors></contributors><titles><title>Phosphorus-Bearing Axially Chiral Biaryls by Catalytic Asymmetric Cross-Cyclotrimerization and a First Application in Asymmetric Hydrosilylation</title><secondary-title>Chemistry – A European Journal</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemistry – A European Journal</full-title></periodical><pages>1117-1128</pages><volume>13</volume><number>4</number><keywords><keyword>asymmetric catalysis</keyword><keyword>atropisomerism</keyword><keyword>biaryls</keyword><keyword>cobalt</keyword><keyword>cross-coupling</keyword></keywords><dates><year>2007</year><pub-dates><date>2007/01/22</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>0947-6539</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/chem.200600826</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/chem.200600826</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/chem.200600826</electronic-resource-num><access-date>2023/04/29</access-date></record></Cite></EndNote>[111]. Схема 66. Co-катализируемая циклотримеризация

master_42422.json

3.9

1.8 Платина-катализируемые реакции

Весьма интересной работой можно считать взаимодействие, в присутствии солей Na2PtCl4 и NaI, ацетилена и метилиодида 154 в среде ацетона (схема 67). Благодаря такой методологии, авторами получен 1-йодопроп-1-ен 155 с выходом 70% ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Mitchenko</Author><Year>2013</Year><RecNum>150</RecNum><DisplayText>[112]</DisplayText><record><rec-number>150</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682369586">150</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Mitchenko, S. A.</author><author>Khazipov, O. V.</author><author>Krasnyakova, T. V.</author></authors></contributors><titles><title>Platinum-catalyzed addition of iodomethane to acetylene</title><secondary-title>Russian Chemical Bulletin</secondary-title></titles><periodical><full-title>Russian Chemical Bulletin</full-title></periodical><pages>984-988</pages><volume>62</volume><number>4</number><dates><year>2013</year><pub-dates><date>2013/04/01</date></pub-dates></dates><isbn>1573-9171</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1007/s11172-013-0128-8</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1007/s11172-013-0128-8</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[112]. Схема 67. Присоединение метилиодида к ацетилену В литературе описана эффективная иммобилизация катализатора на основе платины (H2PtCl6) к кремнезему через меркапто- и аминогруппы. Такая система показала высокие значения селективности и выхода реакции газофазного гидросилилирования ацетилена трихлорсиланом 156 (схема 68) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Marciniec</Author><Year>1993</Year><RecNum>206</RecNum><DisplayText>[113]</DisplayText><record><rec-number>206</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682810978">206</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Marciniec, Bogdan</author><author>Foltynowicz, Zenon</author><author>Lewandowski, Mariusz</author></authors></contributors><titles><title>Catalysis of hydrosilylation, part XXII: Polymer-protected immobilized platinum complex catalysts for gas-phase hydrosilylation of acetylene</title><secondary-title>Applied Organometallic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Applied Organometallic Chemistry</full-title></periodical><pages>207-212</pages><volume>7</volume><number>3</number><keywords><keyword>Hydrosilylation</keyword><keyword>acetylene</keyword><keyword>vinylsilanes</keyword><keyword>trichlorosilane</keyword><keyword>platinum catalyst</keyword><keyword>immobilization</keyword><keyword>catalysis</keyword></keywords><dates><year>1993</year><pub-dates><date>1993/05/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>0268-2605</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/aoc.590070308</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/aoc.590070308</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/aoc.590070308</electronic-resource-num><access-date>2023/04/29</access-date></record></Cite></EndNote>[113]. Схема 68. Гидросилилирование ацетилена трихлорсиланом В литературе описаны способы гидрохлорирования ацетилена на платиновых катализаторах, нанесенных на углерод ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Liu Jiannan</Author><Year>2013</Year><RecNum>202</RecNum><DisplayText>[114]</DisplayText><record><rec-number>202</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682809047">202</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Liu Jiannan, Cheng Dangguo, Chen Fengqiu, Zhan Xiaoli, Zheng Liping</author></authors></contributors><titles><title>Properties of Pt/C catalysts for hydrochlorination of acetylene to vinyl chloride</title><secondary-title>Industrial Catalysis</secondary-title></titles><periodical><full-title>Industrial Catalysis</full-title></periodical><pages>23-26</pages><volume>21</volume><number>8</number><dates><year>2013</year><pub-dates><date>2013-08-15</date></pub-dates></dates><isbn>1008-1143</isbn><urls><related-urls><url>http://www.gychbjb.com/EN/10.3969/j.issn.10081143.2013.08.005</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.3969/j.issn.10081143.2013.08.005</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[114], селективного гидрирования до этилена PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XaWxsaWFtczwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMDI8L1llYXI+ PFJlY051bT4yMDQ8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzExNSwgMTE2XTwvRGlzcGxheVRleHQ+ PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4yMDQ8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFw cD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVz dGFtcD0iMTY4MjgwOTMyMyI+MjA0PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9 IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1 dGhvcj5XaWxsaWFtcywgRmVkZXJpY28gSi48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlBhbGVybW8sIEFsZWph bmRyYTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VHJhY2V5LCBTYW11ZWw8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlRpa2hv diwgTWludGNobyBTLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGFtYmVydCwgUmljaGFyZCBNLjwvYXV0aG9y PjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5FbGVjdHJvY2hlbWljYWwg UHJvbW90aW9uIGJ5IFBvdGFzc2l1bSBvZiB0aGUgU2VsZWN0aXZlIEh5ZHJvZ2VuYXRpb24gb2Yg QWNldHlsZW5lIG9uIFBsYXRpbnVtOuKAiSBSZWFjdGlvbiBTdHVkaWVzIGFuZCBYUCBTcGVjdHJv c2NvcHk8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+VGhlIEpvdXJuYWwgb2YgUGh5c2ljYWwgQ2hl bWlzdHJ5IEI8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRs ZT5UaGUgSm91cm5hbCBvZiBQaHlzaWNhbCBDaGVtaXN0cnkgQjwvZnVsbC10aXRsZT48L3Blcmlv ZGljYWw+PHBhZ2VzPjU2NjgtNTY3MjwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4xMDY8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVy PjIyPC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMDI8L3llYXI+PHB1Yi1kYXRlcz48ZGF0ZT4yMDAy LzA2LzAxPC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hlcj5BbWVyaWNhbiBDaGVt aWNhbCBTb2NpZXR5PC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MTUyMC02MTA2PC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxh dGVkLXVybHM+PHVybD5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAyMS9qcDAyMDM5NTQ8L3VybD48L3Jl bGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjEwMjEvanAwMjAz OTU0PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhv cj5Cb2xhcmlud2EgQXlvZGVsZTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjA8L1llYXI+PFJlY051bT4yMDU8 L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjIwNTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlz PjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0 eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyODA5MzczIj4yMDU8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5 cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0 aG9ycz48YXV0aG9yPkJvbGFyaW53YSBBeW9kZWxlLCBPbHVtaWRlPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5W aW5hdGksIFNpbW9uZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+QmFyYm9yaW5pLCBFbWFudWVsZTwvYXV0aG9y PjxhdXRob3I+Qm9kZGFwYXRpLCBMb3VreWE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkVsIEhhanJhb3VpLCBL aGFsaWw8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPktyw7ZobmVydCwgSnV0dGE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkRl ZXBhaywgRnJhbmNpcyBMZW9uYXJkPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5UcnVuc2Noa2UsIEFubmV0dGU8 L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPktvbGVuJmFwb3M7a28sIFl1cnkgVi48L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+ PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+U2VsZWN0aXZpdHkgYm9vc3QgaW4gcGFydGlh bCBoeWRyb2dlbmF0aW9uIG9mIGFjZXR5bGVuZSB2aWEgYXRvbWljIGRpc3BlcnNpb24gb2YgcGxh dGludW0gb3ZlciBjZXJpYTwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5DYXRhbHlzaXMgU2NpZW5j ZSAmYW1wOyBUZWNobm9sb2d5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+ PGZ1bGwtdGl0bGU+Q2F0YWx5c2lzIFNjaWVuY2UgJmFtcDsgVGVjaG5vbG9neTwvZnVsbC10aXRs ZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjc0NzEtNzQ3NTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4xMDwvdm9sdW1l PjxudW1iZXI+MjI8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAyMDwveWVhcj48L2RhdGVzPjxwdWJs aXNoZXI+VGhlIFJveWFsIFNvY2lldHkgb2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MjA0 NC00NzUzPC9pc2JuPjx3b3JrLXR5cGU+MTAuMTAzOS9EMENZMDE1OTJKPC93b3JrLXR5cGU+PHVy bHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHA6Ly9keC5kb2kub3JnLzEwLjEwMzkvRDBDWTAxNTky SjwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAu MTAzOS9EMENZMDE1OTJKPC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+ PC9FbmROb3RlPgB= ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5XaWxsaWFtczwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMDI8L1llYXI+ PFJlY051bT4yMDQ8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzExNSwgMTE2XTwvRGlzcGxheVRleHQ+ PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4yMDQ8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFw cD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVz dGFtcD0iMTY4MjgwOTMyMyI+MjA0PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9 IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1 dGhvcj5XaWxsaWFtcywgRmVkZXJpY28gSi48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlBhbGVybW8sIEFsZWph bmRyYTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+VHJhY2V5LCBTYW11ZWw8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlRpa2hv diwgTWludGNobyBTLjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+TGFtYmVydCwgUmljaGFyZCBNLjwvYXV0aG9y PjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5FbGVjdHJvY2hlbWljYWwg UHJvbW90aW9uIGJ5IFBvdGFzc2l1bSBvZiB0aGUgU2VsZWN0aXZlIEh5ZHJvZ2VuYXRpb24gb2Yg QWNldHlsZW5lIG9uIFBsYXRpbnVtOuKAiSBSZWFjdGlvbiBTdHVkaWVzIGFuZCBYUCBTcGVjdHJv c2NvcHk8L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+VGhlIEpvdXJuYWwgb2YgUGh5c2ljYWwgQ2hl bWlzdHJ5IEI8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3RpdGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRs ZT5UaGUgSm91cm5hbCBvZiBQaHlzaWNhbCBDaGVtaXN0cnkgQjwvZnVsbC10aXRsZT48L3Blcmlv ZGljYWw+PHBhZ2VzPjU2NjgtNTY3MjwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4xMDY8L3ZvbHVtZT48bnVtYmVy PjIyPC9udW1iZXI+PGRhdGVzPjx5ZWFyPjIwMDI8L3llYXI+PHB1Yi1kYXRlcz48ZGF0ZT4yMDAy LzA2LzAxPC9kYXRlPjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PHB1Ymxpc2hlcj5BbWVyaWNhbiBDaGVt aWNhbCBTb2NpZXR5PC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MTUyMC02MTA2PC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxh dGVkLXVybHM+PHVybD5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAyMS9qcDAyMDM5NTQ8L3VybD48L3Jl bGF0ZWQtdXJscz48L3VybHM+PGVsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjEwLjEwMjEvanAwMjAz OTU0PC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+PENpdGU+PEF1dGhv cj5Cb2xhcmlud2EgQXlvZGVsZTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjA8L1llYXI+PFJlY051bT4yMDU8 L1JlY051bT48cmVjb3JkPjxyZWMtbnVtYmVyPjIwNTwvcmVjLW51bWJlcj48Zm9yZWlnbi1rZXlz PjxrZXkgYXBwPSJFTiIgZGItaWQ9IjVkc3N4NWFmYmE1eGRkZXNyZHF4enYwZndmcnA5ZDllcnp0 eCIgdGltZXN0YW1wPSIxNjgyODA5MzczIj4yMDU8L2tleT48L2ZvcmVpZ24ta2V5cz48cmVmLXR5 cGUgbmFtZT0iSm91cm5hbCBBcnRpY2xlIj4xNzwvcmVmLXR5cGU+PGNvbnRyaWJ1dG9ycz48YXV0 aG9ycz48YXV0aG9yPkJvbGFyaW53YSBBeW9kZWxlLCBPbHVtaWRlPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5W aW5hdGksIFNpbW9uZTwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+QmFyYm9yaW5pLCBFbWFudWVsZTwvYXV0aG9y PjxhdXRob3I+Qm9kZGFwYXRpLCBMb3VreWE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkVsIEhhanJhb3VpLCBL aGFsaWw8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPktyw7ZobmVydCwgSnV0dGE8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkRl ZXBhaywgRnJhbmNpcyBMZW9uYXJkPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5UcnVuc2Noa2UsIEFubmV0dGU8 L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPktvbGVuJmFwb3M7a28sIFl1cnkgVi48L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+ PC9jb250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+U2VsZWN0aXZpdHkgYm9vc3QgaW4gcGFydGlh bCBoeWRyb2dlbmF0aW9uIG9mIGFjZXR5bGVuZSB2aWEgYXRvbWljIGRpc3BlcnNpb24gb2YgcGxh dGludW0gb3ZlciBjZXJpYTwvdGl0bGU+PHNlY29uZGFyeS10aXRsZT5DYXRhbHlzaXMgU2NpZW5j ZSAmYW1wOyBUZWNobm9sb2d5PC9zZWNvbmRhcnktdGl0bGU+PC90aXRsZXM+PHBlcmlvZGljYWw+ PGZ1bGwtdGl0bGU+Q2F0YWx5c2lzIFNjaWVuY2UgJmFtcDsgVGVjaG5vbG9neTwvZnVsbC10aXRs ZT48L3BlcmlvZGljYWw+PHBhZ2VzPjc0NzEtNzQ3NTwvcGFnZXM+PHZvbHVtZT4xMDwvdm9sdW1l PjxudW1iZXI+MjI8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAyMDwveWVhcj48L2RhdGVzPjxwdWJs aXNoZXI+VGhlIFJveWFsIFNvY2lldHkgb2YgQ2hlbWlzdHJ5PC9wdWJsaXNoZXI+PGlzYm4+MjA0 NC00NzUzPC9pc2JuPjx3b3JrLXR5cGU+MTAuMTAzOS9EMENZMDE1OTJKPC93b3JrLXR5cGU+PHVy bHM+PHJlbGF0ZWQtdXJscz48dXJsPmh0dHA6Ly9keC5kb2kub3JnLzEwLjEwMzkvRDBDWTAxNTky SjwvdXJsPjwvcmVsYXRlZC11cmxzPjwvdXJscz48ZWxlY3Ryb25pYy1yZXNvdXJjZS1udW0+MTAu MTAzOS9EMENZMDE1OTJKPC9lbGVjdHJvbmljLXJlc291cmNlLW51bT48L3JlY29yZD48L0NpdGU+ PC9FbmROb3RlPgB= ADDIN EN.CITE.DATA [115, 116].

master_42422.json

3.10

1.9 Иридий-катализируемые реакции

Винилирование атомов углерода ацетиленом приводит к различным мономерам, из которых в дальнейшем могут быть синтезированы важные полимеры. Так, например, с использованием реакторов типа SFMT, ацетилен был успешно использован в синтезе фторированных соединений стирола 158. В присутствии диизопропилэтиламина и иридиевого фотокатализатора 160 получены различные винилпроизводные 159 с выходами от 37% до 70% (схема 69) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Xue</Author><Year>2017</Year><RecNum>111</RecNum><DisplayText>[85]</DisplayText><record><rec-number>111</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682233571">111</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Xue, Fei</author><author>Deng, Hongping</author><author>Xue, Chengwen</author><author>Mohamed, Dara Khairunnisa Binte</author><author>Tang, Karen Yuanting</author><author>Wu, Jie</author></authors></contributors><titles><title>Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system</title><secondary-title>Chemical Science</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Science</full-title></periodical><pages>3623-3627</pages><volume>8</volume><number>5</number><dates><year>2017</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>2041-6520</isbn><work-type>10.1039/C7SC00408G</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C7SC00408G</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C7SC00408G</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[85]. Схема 69. Синтез замещенного стирола Из α-оксокарбоновых кислот 161 и ацетилена, в катализируемых комплексом иридия 163 условиях, получены различные 1,4-дикетоны 162 (схема 70). Интересно, что в таком превращении ацетилен включается в конечный продукт в виде CH2-CH2-мостика ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Yang</Author><Year>2022</Year><RecNum>193</RecNum><DisplayText>[117]</DisplayText><record><rec-number>193</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682777583">193</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Yang, Bo</author><author>Lu, Shaodong</author><author>Wang, Yongdong</author><author>Zhu, Shifa</author></authors></contributors><titles><title>Diverse synthesis of C2-linked functionalized molecules via molecular glue strategy with acetylene</title><secondary-title>Nature Communications</secondary-title></titles><periodical><full-title>Nature Communications</full-title></periodical><pages>1858</pages><volume>13</volume><number>1</number><dates><year>2022</year><pub-dates><date>2022/04/06</date></pub-dates></dates><isbn>2041-1723</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1038/s41467-022-29556-2</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1038/s41467-022-29556-2</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[117]. Схема 70. Синтез 1,4-дикетонов из ацетилена и α-оксокарбоновых кислот

master_42422.json

3.11

1.10 Рутений-катализируемые реакции

В работе 2020 года описано N-винилирование различных циклических амидов 164 с использованием системы на основе рутениевого катализатора ([Ru(cod)(met)2]) и фосфинового лиганда при низком давлении ацетилена (схема 71). В качестве исходных субстратов для винилирования авторы использовали лактамы, оксазолидиноны, бензоизоксазолоны, изоиндолиноны, азотистые основания, ангидриды аминокислот ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Semina</Author><Year>2020</Year><RecNum>198</RecNum><DisplayText>[118]</DisplayText><record><rec-number>198</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682797891">198</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Semina, Elena</author><author>Tuzina, Pavel</author><author>Bienewald, Frank</author><author>Hashmi, A. Stephen K.</author><author>Schaub, Thomas</author></authors></contributors><titles><title>Ruthenium-catalyzed synthesis of vinylamides at low acetylene pressure</title><secondary-title>Chemical Communications</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Communications</full-title></periodical><pages>5977-5980</pages><volume>56</volume><number>44</number><dates><year>2020</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>1359-7345</isbn><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/D0CC01533D</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/D0CC01533D</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[118]. Схема 71. Ru-катализируемый синтез циклических N-виниламидов При катализе карбонильным комплексом рутения описан пример модификации ацетиленом N-бензил-3-гидрокси-2-оксиндола 166. В реакции авторы использовали адамантан-1-карбоновую кислоту и лиганд – 1,3-бис(дифенилфосфино)пропан (схема 72). По такой методологии винилпроизводное 167 получено с выходом 69% ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Luong</Author><Year>2017</Year><RecNum>131</RecNum><DisplayText>[119]</DisplayText><record><rec-number>131</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682365647">131</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Luong, Tom</author><author>Chen, Shujie</author><author>Qu, Ke</author><author>McInturff, Emma L.</author><author>Krische, Michael J.</author></authors></contributors><titles><title>Ruthenium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Alkynes and 3-Hydroxy-2-oxindoles: Direct C–H Vinylation of Alcohols</title><secondary-title>Organic Letters</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Letters</full-title></periodical><pages>966-968</pages><volume>19</volume><number>4</number><dates><year>2017</year><pub-dates><date>2017/02/17</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>1523-7060</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00174</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/acs.orglett.7b00174</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[119]. Схема 72. Модификация N-бензил-3-гидрокси-2-оксиндола ацетиленом В работе 1987 года описано взаимодействие углекислого газа, ацетилена и вторичного амина 168 в присутствии хлорида рутения (III) в качестве катализатора (схема 73). Благодаря такому подходу получены винилкарбаматы 169 с выходом до 46% ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Sasaki</Author><Year>1987</Year><RecNum>200</RecNum><DisplayText>[120]</DisplayText><record><rec-number>200</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682804510">200</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Sasaki, Yoshiyuki</author><author>Dixneuf, Pierre H.</author></authors></contributors><titles><title>Ruthenium-catalyzed synthesis of vinyl carbamates from carbon dioxide, acetylene, and secondary amines</title><secondary-title>The Journal of Organic Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>The Journal of Organic Chemistry</full-title></periodical><pages>314-315</pages><volume>52</volume><number>2</number><dates><year>1987</year><pub-dates><date>1987/01/01</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0022-3263</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/jo00378a039</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/jo00378a039</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[120]. Схема 73. Ru-катализируемое сочетание углекислого газа, ацетилена и вторичного амина В литературе описано несколько эффективных каталитических систем на основе рутения для гидрохлорирования ацетилена. Например, показана эффективность N-гетероциклических карбеновых комплексов на углероде ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Cai</Author><Year>2020</Year><RecNum>197</RecNum><DisplayText>[121]</DisplayText><record><rec-number>197</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682796191">197</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Cai, Ming</author><author>Zhang, Haiyang</author><author>Man, Baochang</author><author>Li, Jian</author><author>Li, Linfeng</author><author>Li, Yanqin</author><author>Xie, Dongyang</author><author>Deng, Renpan</author><author>Zhang, Jinli</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of a vinyl chloride monomer via acetylene hydrochlorination with a ruthenium-based N-heterocyclic carbene complex catalyst</title><secondary-title>Catalysis Science &amp; Technology</secondary-title></titles><periodical><full-title>Catalysis Science &amp; Technology</full-title></periodical><pages>3552-3560</pages><volume>10</volume><number>11</number><dates><year>2020</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>2044-4753</isbn><work-type>10.1039/D0CY00512F</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/D0CY00512F</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/D0CY00512F</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[121] или, нанесенных на углерод, рутениевых частиц, внедренных в ионные жидкости PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5MaTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjA8L1llYXI+PFJlY051 bT4xOTU8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzEyMiwgMTIzXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj4xOTU8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4i IGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0i MTY4Mjc5NDY5NyI+MTk1PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5M aSwgSmlhbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+WmhhbmcsIEhhaXlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxp LCBMaW5mZW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5DYWksIE1pbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxpLCBZ YW5xaW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlhpZSwgRG9uZ3lhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpoYW5n LCBKaW5saTwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5T eW5lcmdpc3RpY2FsbHkgQ2F0YWx5dGljIEh5ZHJvY2hsb3JpbmF0aW9uIG9mIEFjZXR5bGVuZSBv dmVyIHRoZSBIaWdobHkgRGlzcGVyc2VkIFJ1IEFjdGl2ZSBTcGVjaWVzIEVtYmVkZGVkIGluIFAt Q29udGFpbmluZyBJb25pYyBMaXF1aWRzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFDUyBTdXN0 YWluYWJsZSBDaGVtaXN0cnkgJmFtcDsgRW5naW5lZXJpbmc8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3Rp dGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5BQ1MgU3VzdGFpbmFibGUgQ2hlbWlzdHJ5ICZh bXA7IEVuZ2luZWVyaW5nPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTAxNzMtMTAx ODQ8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+ODwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+Mjc8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHll YXI+MjAyMDwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMjAvMDcvMTM8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0 ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPkFtZXJpY2FuIENoZW1pY2FsIFNvY2lldHk8L3B1Ymxpc2hl cj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMjEvYWNzc3Vz Y2hlbWVuZy4wYzAyMzI5PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJl c291cmNlLW51bT4xMC4xMDIxL2Fjc3N1c2NoZW1lbmcuMGMwMjMyOTwvZWxlY3Ryb25pYy1yZXNv dXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+TGk8L0F1dGhvcj48WWVhcj4y MDE3PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTk2PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xOTY8L3Jl Yy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhk ZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4Mjc5NDg3MyI+MTk2PC9rZXk+ PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10 eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5MaSwgWXU8L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PkRvbmcsIFlhbnpoYW88L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxpLCBXZWk8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkhh biwgWW91PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5aaGFuZywgSmlubGk8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9j b250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+SW1wcm92ZW1lbnQgb2YgaW1pZGF6b2xpdW0tYmFz ZWQgaW9uaWMgbGlxdWlkcyBvbiB0aGUgYWN0aXZpdHkgb2YgcnV0aGVuaXVtIGNhdGFseXN0IGZv ciBhY2V0eWxlbmUgaHlkcm9jaGxvcmluYXRpb248L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+TW9s ZWN1bGFyIENhdGFseXNpczwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxm dWxsLXRpdGxlPk1vbGVjdWxhciBDYXRhbHlzaXM8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxw YWdlcz4yMjAtMjI3PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjQ0Mzwvdm9sdW1lPjxrZXl3b3Jkcz48a2V5d29y ZD5BY2V0eWxlbmUgSHlkcm9jaGxvcmluYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+UnUtYmFzZWQg Q2F0YWx5c3Q8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+Q29rZSBEZXBvc2l0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3 b3JkPkltaWRhem9saXVtLWJhc2VkIElvbmljIExpcXVpZHM8L2tleXdvcmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48 ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNzwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMTcvMTIvMDEvPC9kYXRl PjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PGlzYm4+MjQ2OC04MjMxPC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVk LXVybHM+PHVybD5odHRwczovL3d3dy5zY2llbmNlZGlyZWN0LmNvbS9zY2llbmNlL2FydGljbGUv cGlpL1MyNDY4ODIzMTE3MzA1MDk2PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJv bmljLXJlc291cmNlLW51bT5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAxNi9qLm1jYXQuMjAxNy4wOS4w MjE8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+ ADDIN EN.CITE PEVuZE5vdGU+PENpdGU+PEF1dGhvcj5MaTwvQXV0aG9yPjxZZWFyPjIwMjA8L1llYXI+PFJlY051 bT4xOTU8L1JlY051bT48RGlzcGxheVRleHQ+WzEyMiwgMTIzXTwvRGlzcGxheVRleHQ+PHJlY29y ZD48cmVjLW51bWJlcj4xOTU8L3JlYy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4i IGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhkZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0i MTY4Mjc5NDY5NyI+MTk1PC9rZXk+PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJu YWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5M aSwgSmlhbjwvYXV0aG9yPjxhdXRob3I+WmhhbmcsIEhhaXlhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxp LCBMaW5mZW5nPC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5DYWksIE1pbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxpLCBZ YW5xaW48L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlhpZSwgRG9uZ3lhbmc8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPlpoYW5n LCBKaW5saTwvYXV0aG9yPjwvYXV0aG9ycz48L2NvbnRyaWJ1dG9ycz48dGl0bGVzPjx0aXRsZT5T eW5lcmdpc3RpY2FsbHkgQ2F0YWx5dGljIEh5ZHJvY2hsb3JpbmF0aW9uIG9mIEFjZXR5bGVuZSBv dmVyIHRoZSBIaWdobHkgRGlzcGVyc2VkIFJ1IEFjdGl2ZSBTcGVjaWVzIEVtYmVkZGVkIGluIFAt Q29udGFpbmluZyBJb25pYyBMaXF1aWRzPC90aXRsZT48c2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPkFDUyBTdXN0 YWluYWJsZSBDaGVtaXN0cnkgJmFtcDsgRW5naW5lZXJpbmc8L3NlY29uZGFyeS10aXRsZT48L3Rp dGxlcz48cGVyaW9kaWNhbD48ZnVsbC10aXRsZT5BQ1MgU3VzdGFpbmFibGUgQ2hlbWlzdHJ5ICZh bXA7IEVuZ2luZWVyaW5nPC9mdWxsLXRpdGxlPjwvcGVyaW9kaWNhbD48cGFnZXM+MTAxNzMtMTAx ODQ8L3BhZ2VzPjx2b2x1bWU+ODwvdm9sdW1lPjxudW1iZXI+Mjc8L251bWJlcj48ZGF0ZXM+PHll YXI+MjAyMDwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMjAvMDcvMTM8L2RhdGU+PC9wdWItZGF0 ZXM+PC9kYXRlcz48cHVibGlzaGVyPkFtZXJpY2FuIENoZW1pY2FsIFNvY2lldHk8L3B1Ymxpc2hl cj48dXJscz48cmVsYXRlZC11cmxzPjx1cmw+aHR0cHM6Ly9kb2kub3JnLzEwLjEwMjEvYWNzc3Vz Y2hlbWVuZy4wYzAyMzI5PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJvbmljLXJl c291cmNlLW51bT4xMC4xMDIxL2Fjc3N1c2NoZW1lbmcuMGMwMjMyOTwvZWxlY3Ryb25pYy1yZXNv dXJjZS1udW0+PC9yZWNvcmQ+PC9DaXRlPjxDaXRlPjxBdXRob3I+TGk8L0F1dGhvcj48WWVhcj4y MDE3PC9ZZWFyPjxSZWNOdW0+MTk2PC9SZWNOdW0+PHJlY29yZD48cmVjLW51bWJlcj4xOTY8L3Jl Yy1udW1iZXI+PGZvcmVpZ24ta2V5cz48a2V5IGFwcD0iRU4iIGRiLWlkPSI1ZHNzeDVhZmJhNXhk ZGVzcmRxeHp2MGZ3ZnJwOWQ5ZXJ6dHgiIHRpbWVzdGFtcD0iMTY4Mjc5NDg3MyI+MTk2PC9rZXk+ PC9mb3JlaWduLWtleXM+PHJlZi10eXBlIG5hbWU9IkpvdXJuYWwgQXJ0aWNsZSI+MTc8L3JlZi10 eXBlPjxjb250cmlidXRvcnM+PGF1dGhvcnM+PGF1dGhvcj5MaSwgWXU8L2F1dGhvcj48YXV0aG9y PkRvbmcsIFlhbnpoYW88L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkxpLCBXZWk8L2F1dGhvcj48YXV0aG9yPkhh biwgWW91PC9hdXRob3I+PGF1dGhvcj5aaGFuZywgSmlubGk8L2F1dGhvcj48L2F1dGhvcnM+PC9j b250cmlidXRvcnM+PHRpdGxlcz48dGl0bGU+SW1wcm92ZW1lbnQgb2YgaW1pZGF6b2xpdW0tYmFz ZWQgaW9uaWMgbGlxdWlkcyBvbiB0aGUgYWN0aXZpdHkgb2YgcnV0aGVuaXVtIGNhdGFseXN0IGZv ciBhY2V0eWxlbmUgaHlkcm9jaGxvcmluYXRpb248L3RpdGxlPjxzZWNvbmRhcnktdGl0bGU+TW9s ZWN1bGFyIENhdGFseXNpczwvc2Vjb25kYXJ5LXRpdGxlPjwvdGl0bGVzPjxwZXJpb2RpY2FsPjxm dWxsLXRpdGxlPk1vbGVjdWxhciBDYXRhbHlzaXM8L2Z1bGwtdGl0bGU+PC9wZXJpb2RpY2FsPjxw YWdlcz4yMjAtMjI3PC9wYWdlcz48dm9sdW1lPjQ0Mzwvdm9sdW1lPjxrZXl3b3Jkcz48a2V5d29y ZD5BY2V0eWxlbmUgSHlkcm9jaGxvcmluYXRpb248L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+UnUtYmFzZWQg Q2F0YWx5c3Q8L2tleXdvcmQ+PGtleXdvcmQ+Q29rZSBEZXBvc2l0aW9uPC9rZXl3b3JkPjxrZXl3 b3JkPkltaWRhem9saXVtLWJhc2VkIElvbmljIExpcXVpZHM8L2tleXdvcmQ+PC9rZXl3b3Jkcz48 ZGF0ZXM+PHllYXI+MjAxNzwveWVhcj48cHViLWRhdGVzPjxkYXRlPjIwMTcvMTIvMDEvPC9kYXRl PjwvcHViLWRhdGVzPjwvZGF0ZXM+PGlzYm4+MjQ2OC04MjMxPC9pc2JuPjx1cmxzPjxyZWxhdGVk LXVybHM+PHVybD5odHRwczovL3d3dy5zY2llbmNlZGlyZWN0LmNvbS9zY2llbmNlL2FydGljbGUv cGlpL1MyNDY4ODIzMTE3MzA1MDk2PC91cmw+PC9yZWxhdGVkLXVybHM+PC91cmxzPjxlbGVjdHJv bmljLXJlc291cmNlLW51bT5odHRwczovL2RvaS5vcmcvMTAuMTAxNi9qLm1jYXQuMjAxNy4wOS4w MjE8L2VsZWN0cm9uaWMtcmVzb3VyY2UtbnVtPjwvcmVjb3JkPjwvQ2l0ZT48L0VuZE5vdGU+ ADDIN EN.CITE.DATA [122, 123].

master_42422.json

3.12

1.11 Родий-катализируемые реакции

В литературе большое количество исследований в области химии ацетилена, среди родий-катализируемых процессов, посвящено различным типам реакций циклоприсоединения. Так, например, описана новая стратегия к получению замещенных индолинов 171 в результате [2+2+2]-циклоприсоединения ацетилена к диинам 170 на катализаторе Уилкинсона (схема 74) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Witulski</Author><Year>1999</Year><RecNum>207</RecNum><DisplayText>[124]</DisplayText><record><rec-number>207</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682856018">207</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Witulski, Bernhard</author><author>Stengel, Thomas</author></authors></contributors><titles><title>Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions with N-Functionalized 1-Alkynylamides: A Conceptually New Strategy for the Regiospecific Synthesis of Substituted Indolines</title><secondary-title>Angewandte Chemie International Edition</secondary-title></titles><periodical><full-title>Angewandte Chemie International Edition</full-title></periodical><pages>2426-2430</pages><volume>38</volume><number>16</number><keywords><keyword>Alkynes</keyword><keyword>Cyclotrimerizations</keyword><keyword>Homogeneous catalysis</keyword><keyword>Indolines</keyword><keyword>Rhodium</keyword></keywords><dates><year>1999</year><pub-dates><date>1999/08/16</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>1433-7851</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16&lt;2426::AID-ANIE2426&gt;3.0.CO;2-Y</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16&lt;2426::AID-ANIE2426&gt;3.0.CO;2-Y</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16&lt;2426::AID-ANIE2426&gt;3.0.CO;2-Y</electronic-resource-num><access-date>2023/04/30</access-date></record></Cite></EndNote>[124]. Схема 74. Rh-катализируемое циклоприсоединение ацетилена к диинам Этой же научной группой исследованы дииновые субстраты другого строения 172 в аналогичной реакции с ацетиленом. Так, с помощью такого подхода, авторами получены фталиды 173 с выходами до 98% (схема 75) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Witulski</Author><Year>2002</Year><RecNum>208</RecNum><DisplayText>[125]</DisplayText><record><rec-number>208</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682863936">208</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Witulski, Bernhard</author><author>Zimmermann, Axel</author></authors></contributors><titles><title>Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides via Rhodium(I)-catalyzed Crossed Alkyne Cyclotrimerisation</title><secondary-title>Synlett</secondary-title></titles><periodical><full-title>Synlett</full-title></periodical><pages>1855-1859</pages><volume>2002</volume><number>11</number><dates><year>2002</year><pub-dates><date>2002/10/21</date></pub-dates></dates><isbn>0936-5214&#xD;1437-2096</isbn><urls><related-urls><url>http://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-2002-34883</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1055/s-2002-34883</electronic-resource-num><language>En</language></record></Cite></EndNote>[125]. Схема 75. Синтез фталидов из диинов и ацетилена При использовании катализатора Уилкинсона в литературе описан подход к конструированию монокатионных четвертичных N-гетероароматических каркасов 175. На первой стадии происходит построение необходимой дииновой системы 174, а на второй стадии протекает [2+2+2]-циклоприсоединение ацетилена к такой системе (схема 76). Авторами показано, что вместо пиридиновой структуры в исходных структурах могут использоваться фрагменты на основе хинолиния, тиазолия, бензотиазолия, имидазолия и пиримидиния ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Čížková</Author><Year>2011</Year><RecNum>209</RecNum><DisplayText>[126]</DisplayText><record><rec-number>209</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682866586">209</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Čížková, Martina</author><author>Kolivoška, Viliam</author><author>Císařová, Ivana</author><author>Šaman, David</author><author>Pospíšil, Lubomír</author><author>Teplý, Filip</author></authors></contributors><titles><title>Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition</title><secondary-title>Organic &amp; Biomolecular Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic &amp; Biomolecular Chemistry</full-title></periodical><pages>450-462</pages><volume>9</volume><number>2</number><dates><year>2011</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>1477-0520</isbn><work-type>10.1039/C0OB00507J</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C0OB00507J</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C0OB00507J</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[126]. Схема 76. Получение катионных четвертичных N-гетероароматических каркасов Легкий доступ к кислород- и азотсодержащим полициклическим циклооктатриенам 177, 179 открыт с помощью [4+2+2]-циклоприсоединения диенинов 176, 178 к ацетилену (схема 77) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Canlas</Author><Year>2014</Year><RecNum>148</RecNum><DisplayText>[127]</DisplayText><record><rec-number>148</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682368994">148</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Canlas, Gino Martin R.</author><author>Gilbertson, Scott R.</author></authors></contributors><titles><title>[4+2+2] Cycloaddition catalyzed by a new cationic rhodium–bisphosphine monooxide complex</title><secondary-title>Chemical Communications</secondary-title></titles><periodical><full-title>Chemical Communications</full-title></periodical><pages>5007-5010</pages><volume>50</volume><number>39</number><dates><year>2014</year></dates><publisher>The Royal Society of Chemistry</publisher><isbn>1359-7345</isbn><work-type>10.1039/C4CC01320D</work-type><urls><related-urls><url>http://dx.doi.org/10.1039/C4CC01320D</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1039/C4CC01320D</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[127]. Схема 77. Синтез полициклических циклооктатриенов В работе 2007 года описано каталитическое винилирование альдиминов 181. Так, при взаимодействии ароматических и алифатических N-арилсульфонилальдиминов 181 с газообразным ацетиленом и водородом, в присутствии родиевых катализаторов, получены (Z)-диенилаллильные амины 182 (схема 78) ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Skucas</Author><Year>2007</Year><RecNum>210</RecNum><DisplayText>[128]</DisplayText><record><rec-number>210</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682871130">210</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Skucas, Eduardas</author><author>Kong, Jong Rock</author><author>Krische, Michael J.</author></authors></contributors><titles><title>Enantioselective Reductive Coupling of Acetylene to N-Arylsulfonyl Imines via Rhodium Catalyzed C−C Bond-Forming Hydrogenation:  (Z)-Dienyl Allylic Amines</title><secondary-title>Journal of the American Chemical Society</secondary-title></titles><periodical><full-title>Journal of the American Chemical Society</full-title></periodical><pages>7242-7243</pages><volume>129</volume><number>23</number><dates><year>2007</year><pub-dates><date>2007/06/13</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0002-7863</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/ja0715896</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/ja0715896</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[128]. Схема 78. Каталитическое винилирование альдиминов

master_42422.json

4.1

2.1 Синтез 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция

На первом этапе исследования проведен тестовый синтез 1,4-дииодбута-1,3-диена 183 из неорганических компонентов: йода и карбида кальция (схема 79). В качестве катализатора для проведения реакции использован K2PtCl6. Карбид кальция был помещен в общую реакционную смесь и подвергался гидролизу, благодаря добавлению стехиометрического количества воды. Схема 79. Реакция получения 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция После 20 часов протекания реакции, был осуществлен анализ реакционной массы методом 1H ЯМР-спектроскопии с использованием внутреннего стандарта. Сигналы мультиплетов протонов целевого 1,4-дииодбута-1,3-диена 183 были зафиксированы в спектре, однако, отмечено, что в таких условиях процесс протекал неэффективно и целевой продукт 183 образовывался с довольно низким выходом – 11% (строка 1, табл. 1). Во время проведения реакции, как и ожидалось, реакционное пространство подвергалось умеренному разогреванию за счет экзотермического процесса гидролиза карбида кальция. Было выдвинуто предположение, что данное явление – является основным фактором, влияющим на занижение результатов реакции. Поэтому, были проведены эксперименты по термостатированию и охлаждению реакционного пространства на время гидролиза. Так, была проведена серия экспериментов (строки 2-5, табл. 1), где пробирка подвергалась либо термостатированию, либо охлаждению при различных температурах. В первом эксперименте, выполнено термостатирование при температуре 25 °С, которое осуществлялось водой комнатной температуры. Такой подход, к сожалению, не показал значительного увеличения выхода реакции (13%) (строка 2, табл. 1). В следующих экспериментах, было проведено охлаждение пробирки при различных температурах (15 °С, 10 °С, 1 °С) с помощью использования смеси вода-лед, либо льда. Во всех трех экспериментах наблюдалась частичная или полная кристаллизация неорганических компонентов, иода и иодида натрия, в органическом растворителе. Отмечено, что данный факт мешал эффективному перемешиванию реакционной массы. Подход с использованием охлаждения, как и термостатирования реакционного пространства слабо повлиял на выход реакции, что отражено в табл. 1 (строки 3-5). В целом, выход реакции с помощью таких подходов удалось увеличить на 7% до 18%, но полученное значение оставалось низким и не согласовалось с целью исследования. Таблица 1. Результаты термостатирования и охлаждения № Вид Температура, °С Выход реакции а, % 1 Тестовый эксперимент 25 11 2 Термостатирование 23 13 3 Охлаждение 15 15 4 Охлаждение 10 17 5 Охлаждение 1 18 а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта

master_42422.json

4.3

2.2.1 Использование двухкамерных реакторов

На первой стадии оптимизации был отделен этап гидролиза карбида кальция от основной реакционной смеси с помощью внедрения двухкамерных реакторов. Целью данного этапа являлось подтверждение или опровержение влияния экзотермического эффекта гидролиза, влияния образующегося неорганического основания и наличия воды в системе. Проведена серия экспериментов, с использованием двухкамерных реакторов двух типов, λ- и Н-типа, принципиальная конструкция которых представлена на рис. 1. Рисунок 1. Конструкция двухкамерных реакторов: слева – λ-тип, справа – H-тип Отмечено, конструкция реакторов Н-типа несколько удобнее в лабораторной практике за счет более простой загрузки исходных веществ и выгрузке реакционных масс после проведения реакции. По результатам проведения реакции в двухкамерных реакторах было обнаружено, что использование такого подхода, по сравнению с первичными экспериментами, позволило увеличить выход процесса в 3 и в 4 раза, для реакторов λ- и H-типа, соответственно. Результаты, полученные в ходе использования такого подхода, представлены в табл. 2 (строки 1 и 2). Дополнительно было отмечено, что больший выход реакции наблюдается в реакторе λ-типа по сравнению с реактором H-типа. Предположительно, такой результат можно объяснить конструкцией реакторов. Реакторы H-типа обладают большим внутренним объемом, по сравнению с реакторами λ-типа. Поэтому, при одинаковых загрузках исходных веществ, давление, образующееся в реакторе H-типа, меньше, что может напрямую влиять на выход реакции. С помощью двухкамерных реакторов в следующих двух экспериментах было показано, что основание – гидроксид кальция и вода – не влияют на протекание реакции в заданном направлении. Так, в пространство с основной реакционной массой, в двух различных экспериментах, были добавлены гидроксид кальция и вода в количествах, соответствующих проведению процесса в одной пробирке. Согласно результатам анализа реакционных масс методом 1Н ЯМР, реакция показала толерантность по отношению к этим двум независимым добавкам. Гидроксид кальция и вода не оказали значительного влияния на выход реакции, результаты экспериментов отмечены в табл. 2 (строки 3 и 4, для добавки для Ca(OH)2 и H2O, соответственно). Таблица 2. Эксперименты с двухкамерными реакторами № Типа двухкамерного реактора Добавка Выход реакции а, % 1 H-тип 35 2 λ-тип 42 3 λ-тип Ca(OH)2 40 4 λ-тип H2O 41 а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта В дальнейших экспериментах использовались только двухкамерные реакторы λ-типа, показавшие в реакции лучшие результаты.

master_42422.json

4.4

2.2.2 Зависимость выхода реакции от времени протекания процесса

На втором этапе оптимизации процесса определена зависимость выхода реакции от времени проведения процесса (график 1). Была проведена серия экспериментов, благодаря которой установлено, что оптимальным является проведение реакции в течение 20 часов (кривая красного цвета). Более длительное проведение реакции демонстрировало уменьшение выхода целевого соединения, что напрямую связано с его неустойчивостью, например, от попадания света или комнатной температуры. Поэтому, была проведена вторая серия экспериментов, где отдел с основной реакционной массой был закрыт экраном из алюминиевой фольги (кривая синего цвета). На графике 1 показано, что до и во время, соответствующее 20 часам протекания процесса, выход реакции незначительно отличался с результатами прошлых экспериментов, однако, при дальнейшем протекании реакции не наблюдалось резкого уменьшения концентрации образовавшегося продукта. 4819653707130а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта00а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта График 1. Зависимость выхода реакции от времени проведения процесса

master_42422.json

4.5

2.2.3 Исследование каталитической активности комплексов металлов

Максимальное значение выхода реакции, полученное после проведенных двух этапов оптимизации, составляло чуть меньше 50% при использовании в качестве катализатора K2PtCl6. Поэтому, дальнейшие усилия были направлены на исследование каталитической активности комплексных соединений металлов в процессе. Таким образом, на третьем этапе был проведен скрининг различных комплексных соединений металлов, таких как палладий, платина, никель и кобальт. Все дальнейшие эксперименты проводились с учетом двух предыдущих этапов оптимизации: реакции проводились в двухкамерных реакторах λ-типа, время реакции составляло 20 часов. При использовании в реакции катализаторов, таких как Pd(OAc)2 и PdCl2(PPh3)2, в спектрах 1Н ЯМР не наблюдалось образование каких-либо продуктов (строки 1 и 2, табл. 3). С другой стороны, при использовании соли палладия, а именно K2PdCl4 (строка 3, табл. 3), происходит образование транс-1,2-дииодэтена, как основного продукта реакции. Данный факт согласуется с литературными данными ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Mitchenko</Author><Year>2005</Year><RecNum>242</RecNum><DisplayText>[129]</DisplayText><record><rec-number>242</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1683057884">242</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Mitchenko, Sergey</author><author>Strelets, V.</author><author>Mitchenko, E.</author></authors></contributors><titles><title><style face="normal" font="default" size="100%">Catalytic Iodination of Acetylene in the Iodopalladate(II)-I</style><style face="superscript" font="default" size="100%">−</style><style face="normal" font="default" size="100%">-I</style><style face="subscript" font="default" size="100%">2</style><style face="normal" font="default" size="100%">-MeOH System</style></title><secondary-title>Theoretical and Experimental Chemistry</secondary-title></titles><periodical><full-title>Theoretical and Experimental Chemistry</full-title></periodical><pages>310-317</pages><volume>41</volume><dates><year>2005</year><pub-dates><date>09/01</date></pub-dates></dates><urls></urls><electronic-resource-num>10.1007/s11237-005-0057-1</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[129]. В спектрах реакционных масс при использовании палладиевых катализаторов не обнаружены даже следовые количества целевого соединения 183. К сожалению, соединения кобальта и никеля также не показали необходимой каталитической активности в изучаемой реакции, образование целевого соединения 183 не было зафиксировано (строки 8 и 9, табл. 3). Нами обнаружено, что среди всех исследованных катализаторов только соединения платины способствуют протеканию реакции в необходимом направлении. Лучший результат, среди использованных катализаторов, K2PtCl6, K2PtI6, Pt(PPh3)4 и Pt(PPh3)2Cl2, показало соединение платины строения K2PtI6. Так, при использовании такой соли платины, выход реакции составил 80% (табл. 3, строка 5), что в 7 раз выше, по сравнению с тестовыми экспериментами. Другие соединения платины, Pt(PPh3)4 (строка 6, табл. 3), Pt(PPh3)2Cl2 (строка 7, табл. 3) и K2PtCl6 (строка 4, табл. 3), показали более низкие результаты за счет стадии образования in situ необходимой каталитической формы катализаторы (стадия обмена лигандов). Таблица 3. Исследование каталитической активности соединений металлов № Катализатор Выход реакции а, % 1 Pd(OAc)2 NRб 2 K2PdCl4 NRб 3 PdCl2(PPh3)2 NRб 4 K2PtCl6 42 5 K2PtI6 80 6 Pt(PPh3)4 22 7 Pt(PPh3)2Cl2 12 8 Сo(acac)2 NRб 9 NiCl2 NRб а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта б NR – no reaction – реакция не прошла

master_42422.json

4.6

2.2.4 Подбор растворителя

На следующем этапе оптимизации продемонстрировано влияние растворителя на протекание реакции. В качестве катализатора использовался гексайодоплатинат калия (K2PtI6), показавший на прошлом этапе лучшие результаты среди других катализаторов. В реакции были исследованы несколько видов растворителей, как полярных, так и неполярных. После проведения серии экспериментов, можно сделать вывод, что неполярные растворители, такие как гексан или толуол (строки 6 и 8, табл. 4), не благоприятны для протекания реакции в заданном направлении. При анализе реакционных масс, с помощью спектроскопии ЯМР, отмечено образование целевого соединения в следовых количествах. Среди полярных растворителей, хорошие результаты были получены при использовании ацетона и метанола (строки 1 и 2, табл. 4). Выход реакции составил 80% и 85%, соответственно, для двух вышеупомянутых растворителей. В свою очередь, этанол показал несколько худшие результаты (строка 5, табл.4), как и ТГФ (строка 7, табл. 4), и H2O (строка 3, табл. 4). Интересно, что несмотря на хорошую растворимость йода в ДМСО (строка 4, табл. 4), при использовании данного растворителя целевой продукт не был зафиксирован даже в следовых количествах, как при ранее использованных неполярных растворителях. Таблица 4. Влияние растворителя на протекание реакции № Растворитель Выход реакции а, % 1 Ацетон 80 2 Метанол 85 3 Вода 29 4 ДМСО NRб 5 Этанол 34 6 Гексан 3 7 ТГФ 25 8 Толуол 2 а выход рассчитан по 1H ЯМР с использованием внутреннего стандарта б NR – no reaction – реакция не прошла Таким образом, можно сформулировать промежуточный вывод, что основным фактором, влияющим на неэффективность протекания реакции в одном реакционном пространстве, является экзотермический эффект гидролиза карбида кальция. В свою очередь, оптимизация проведения реакции позволила увеличить выход целевого соединения в почти 8 раз, с 11% до 85%.

master_42422.json

4.7

2.3 Полимерный материал из 1,4-дииодбута-1,3-диена и карбида кальция

На третьем этапе исследования продемонстрирована возможность использования 1,4-дииодбута-1,3-диена 183 в качестве удобного мономерного звена в синтезе полимерных материалов с системой сопряжения. Модельной системой была выбрана реакция кросс-сочетания Соногаширы, катализируемая комплексами палладия и меди. На первом шаге проведена проверка необходимых условий реакции с использованием двух терминальных алкинов: гепт-1-ина 184 и этинилбензола 184. Реакция протекала при комнатной температуре, в качестве растворителя в процессе использовался толуол, а в качестве основания – Et3N. Продукты реакции 186 и 187, при использовании в качестве катализаторов PdCl2(PPh3)2 и CuI, получены с высокими выходами 96% и 98%, соответственно (схема 80). Поэтому, на дальнейшем этапе, в этих же условиях, проведена реакция субстрата 183 с карбидом кальция. Схема 80. Проверка условий реакции с терминальными алкинами При взаимодействии 183 с карбидом кальция отмечено, что реакционная смесь быстро темнеет, а через 1 час начинает затвердевать. Через 4 часа образуется продукт реакции 188, который представляет собой резиноподобную массу черного цвета (схема 81). Схема 81. 1,4-дииодбута-1,3-диен и карбид кальция в реакции Соногаширы Обнаружено, что полученный продукт 188 не растворяется в органических растворителях, даже при кипячении, что сделало невозможным регистрацию жидкостного ЯМР-спектра соединения (были использованы следующие растворители: ДХМ, гексан, толуол, ДМСО, ДМФА, хлороформ, CCl4). Такое же свойство характерно для близкого класса полимеров – полиацетиленов. Также, было продемонстрировано, что при высыхании материал теряет свою упругость и эластичность, превращаясь в темный порошок, склонный к изменению своего цвета при нахождении на воздухе на светло-коричневый. Поэтому, материал промывали, высушивали от остатков растворителей и хранили под инертным газом (аргон). Дополнительно показано, что полученный материал обладает высоким запасом энергии. Так, высушенный полимер после хранения над инертным газом сгорал в пламени горелки с яркой вспышкой. Процесс сжигания и наблюдаемое явлением продемонстрировано на рис. 2. Рисунок 2. Сжигание полимерного материала в пламени горелки Образцы полимерного материала исследованы с помощью сканирующей электронной микроскопии (СЭМ). С помощью данного метода исследования, получены изображения поверхности материала, представленные на рис. 3. Продемонстрировано, что материал обладает интересной морфологией поверхности – на микрофотографиях видно, что материал частично состоит из нитей и волокон толщиной до 2 мкм, организация которых имеет хаотический характер. Рисунок 3. Микрофотографии, полученные методом СЭМ Проведен элементный анализ образца методом энергодисперсионной рентгеновской спектроскопии. С помощью использования такого метода исследования, получен спектр полимерного материала (рис. 4) и показан его элементный состав (табл. 5). Рисунок 4. Спектр полимерного материала, полученный методом ЭДС Продемонстрировано, что основным компонентом материала является углерод, его содержание в полимере составило до 82 атомных %. Обнаружены остаточные количества катализаторов – палладия и меди – 0,24 и 0,08 атомных %, соответственно. Элементы P, Cl, I – являются остаточными от использованных катализаторов. Одним из перспективных направлений применения такого, нерастворимого в органических растворителях, материала может стать использование его в гетерогенном катализе, за счет наличия необходимых каталитических количеств металлов и легкости отделения от основной реакционной смеси. Таблица 5. Элементный состав материала Элемент C O Si P Cl Cu Pd I Содержание a, % 81,61 16,26 0,12 0,33 0,10 0,08 0,24 1,26 a Значения в атомных % Однако, использованные выше методы исследования, не позволяют в полной мере охарактеризовать строение полимера. Материал может являться кросс-сшитым полимером, то есть, обладать другим, совершенно иным порядком СС-связей. Поэтому, для доказательства структуры проведены следующие методы исследования: ИК-спектроскопия порошкового материала и твердотельное ЯМР-исследование на ядрах 1H и 13C{1H}. Проведено ИК-исследование порошкового материала, с использованием метода съемки – прессование в таблетку с KBr. Анализ методом ИК-спектроскопии (ИК-спектр полимера, рис. 5), подтвердил наличие тройной связи в структуре соединения (валентные колебания, 2158 см-1), также в спектре обнаружены характеристические полосы валентных и деформационных колебаний двойной связи с транс-замещением (973 см-1; 1671 см-1; ≈ 3000 см-1). Рисунок 5. ИК-спектр полимерного материала Результаты твердотельного ЯМР-исследования на ядрах 1H и 13C{1H} не противоречат предположению о чередовании двух двойных и тройной СС-связей в структуре полимера. Так, в спектрах образца (рис. 6), полученного на ядрах 1H, наблюдаются два характеристичных сигнала для протонов двойных связей (δ 6.19, 4.87 м.д.). 2460625486410HH3400425137160HH H H H H Рисунок 6. 1H твердотельный ЯМР-спектр полимера На рис. 7 представлен твердотельный ЯМР-спектр, полученный на ядрах 13C{1H}. Обнаружены сигналы углеродов -СН=СН-связей, а также -СН≡СН-связей, в характерных для них областях. 17075152599690-СН=СН-0-СН=СН-33381952606040-СН≡СН-0-СН≡СН- -СН=СН- -СН=СН- -СН≡СН- -СН≡СН- Рисунок 7.13С{1H} твердотельный ЯМР-спектр полимера Таким образом, в ходе проведенных исследований было подтверждено диениновое строение полимера, образующегося в ходе реакции Соногаширы между 1,4-дииодбута-1,3-диеном 183 и карбидом кальция. Основные результаты. В ходе проведенных экспериментальных исследований было обнаружено, что основным фактором, влияющим на неэффективность протекания реакции в одном реакционном пространстве, является экзотермический эффект гидролиза карбида кальция. Показано, что образование основания Ca(OH)2, в ходе гидролиза, и присутствие воды в системе не влияет на ход протекания реакции в заданном направлении. Продемонстрирована эффективность замены стандартных реакторов на двухкамерные реакторы λ- и H-типа. Проведена оптимизация реакции: описана зависимость выхода реакции от времени проведения процесса, протестированы различные катализаторы переходных металлов, показано влияние растворителя. По результатам проведения оптимизации, выход целевого соединения 183 был увеличен в почти 8 раз, с 11% до 85%. Получен полимерный материал 188, проведен комплекс исследований (СЭМ, ЭДС, ИК- и ЯМР-спектроскопия), продемонстрированы его свойства. Результаты исследований не противоречат предполагаемой структуре.

master_42422.json

5.1

3.1 Методы исследования и идентификации полученных соединений

Все коммерческие реагенты использовались без предварительной очистки, если не сказано обратное. Аналитическая тонкослойная хроматография была выполнена на пластинках ALUGRAM® Xtra SIL G/UV254 с использованием различных элюентов. Соединения визуализировались с помощью коротковолнового УФ-света. Спектры ЯМР 1H и 13C были зарегистрированы на спектрометре Bruker 400 МГц Avance III с рабочей частотой 400 МГц для ядер 1Н, 100 МГц для ядер 13С. В качестве внутренних стандартов использовали остаточные сигналы растворителей δ 2.05; 2.50; 7.26 м.д. для спектров 1H в Ацетоне-d6, ДМСО-d6 и СDCl3, соответственно. Для спектров 13С δ 29.84, 206.26; 39.52; 77.16 м.д. в Ацетоне-d6, ДМСО-d6 и СDCl3. ИК-спектры веществ снимали на приборе Bruker IFS 66, метод съемки – прессование в таблетку с KBr. СЭМ-микрофотографии получали с использованием электронных микроскопов Zeiss Merlin и Zeiss EVO-40EP при ускоряющем напряжении 4-20 кВ. Микроскоп Zeiss EVO-40EP был оборудован энергодисперсионным рентгеновским спектрометром Oxford INCA 350 с детектором площадью 30 мм2.

master_42422.json

5.2

3.2 Методики синтеза некоторых использованных катализаторов

K2PtCl6 Синтез комплекса платины производился по ранее описанной методике ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Seubert</Author><Year>1881</Year><RecNum>239</RecNum><DisplayText>[130]</DisplayText><record><rec-number>239</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1683033084">239</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Seubert, Karl</author></authors></contributors><titles><title>Ueber das Atomgewicht des Platins</title><secondary-title>Justus Liebigs Annalen der Chemie</secondary-title></titles><periodical><full-title>Justus Liebigs Annalen der Chemie</full-title></periodical><pages>1-50</pages><volume>207</volume><number>1</number><dates><year>1881</year><pub-dates><date>1881/01/01</date></pub-dates></dates><publisher>John Wiley &amp; Sons, Ltd</publisher><isbn>0075-4617</isbn><work-type>https://doi.org/10.1002/jlac.18812070102</work-type><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1002/jlac.18812070102</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>https://doi.org/10.1002/jlac.18812070102</electronic-resource-num><access-date>2023/05/02</access-date></record></Cite></EndNote>[130]. Стадия 1. Платину (металлическую) (1 г) растворяли в смеси кислот: 1 мл HCl и 3 мл HNO3. Проводили кипячение, азотную кислоту добавляли небольшими порциями. Наблюдали растворение металлической платины. Затем избыток азотной кислоты удаляли с помощью добавления избытка концентрированной соляной кислоты. После этого, проводили раствор подвергали выпаривании. Твердый остаток, представляющий собой комплексное соединение платины, состава H2PtCl6·6H2O, обрабатывали водой при температуре кипения и снова подвергали выпариванию. После выдерживания концентрированного раствора кислоты в вакуумном эксикаторе над H2SO4 получали кристаллы, состава H2PtCl6·6H2O. Выход составил 1,4 г (пересчет на H2PtCl6) (66%). Стадия 2. К водному раствору 1 г платинохлористоводородной кислоты добавляли 25%-ный раствор KCl (свежеприготовленный). Наблюдали выпадение желтого кристаллического осадка. Через 1,5 часа после осаждения осадок отфильтровывали, промывали раствором KCl и спиртом (этанолом). Выход составил 1 г (85%). PdCl2(PPh3)2 Синтез комплекса палладия был выполнен по ранее описанной методике ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Miyaura N.</Author><Year>1990</Year><RecNum>240</RecNum><DisplayText>[131]</DisplayText><record><rec-number>240</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1683034095">240</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Miyaura N., Suzuki A.</author></authors></contributors><titles><title>Palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboronates with vinylic halides: (1z,3e)-1-phenyl-1,3-octadiene</title><secondary-title>Organic Syntheses</secondary-title></titles><periodical><full-title>Organic Syntheses</full-title></periodical><pages>130</pages><volume>68</volume><dates><year>1990</year></dates><urls></urls><electronic-resource-num>10.15227/orgsyn.068.0130</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[131]. Круглодонную колбу на 100 мл, с магнитной мешалкой и подключенным обратным холодильником, продували аргоном в течение 5 минут. Затем в колбу загружали 1,00 г (5,64 ммоль) PdCl2, 3,25 г (12,4 ммоль) PPh3 и 30 мл PhCN. Смесь перемешивали и постепенно нагревали до 180 °С, и выдерживали в течение 30 минут. Наблюдали образование красного, прозрачного раствора. Затем выключали нагрев, колбу охлаждали до комнатной температуры и оставляли на 12 часов. На следующий день наблюдали выпадение ярко-желтых кристаллов, которые собирали фильтрованием, а затем промывали тремя порциями диэтилового эфира (10 мл). От остатков растворителя избавлялись с помощью роторного испарителя. Выход составил 3,75 г (95%). K2PdCl4 Синтез комплекса палладия производился по ранее описанной методике ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Dickinson</Author><Year>1922</Year><RecNum>241</RecNum><DisplayText>[132]</DisplayText><record><rec-number>241</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1683035698">241</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Dickinson, Roscoe G.</author></authors></contributors><titles><title>The crystal structures of potassium chloroplatinite and of potassium and ammonium chloropalladites</title><secondary-title>Journal of the American Chemical Society</secondary-title></titles><periodical><full-title>Journal of the American Chemical Society</full-title></periodical><pages>2404-2411</pages><volume>44</volume><number>11</number><dates><year>1922</year><pub-dates><date>1922/11/01</date></pub-dates></dates><publisher>American Chemical Society</publisher><isbn>0002-7863</isbn><urls><related-urls><url>https://doi.org/10.1021/ja01432a007</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1021/ja01432a007</electronic-resource-num></record></Cite></EndNote>[132]. Палладий (металлический) (1 г) растворяли при кипячении в царской водке (1 мл HCl, 3 мл HNO3). Азотную кислоту добавляли порциями. После растворения палладия, избыток азотной кислоты удаляли с помощью добавления избытка концентрированной соляной кислоты. Проводили выпаривании раствора на водяной бане. Остаток растворяли при нагревании в растворе 1 N HCl, добавляли навеску KCl (1,4 г) и упаривали до небольшого объема. Образовавшийся кристаллический осадок желто-золотистого цвета фильтровали и промывали этанолом. Перекристаллизацию проводили из H2O с добавлением HCl при медленном упаривании раствора. Выход составил 2,4 г (78%).

master_42422.json

5.3

3.3 Методика синтеза 1,4-дииодбута-1,3-диена в однореакторном сосуде

В стеклянную пробирку объемом 10 мл, снабженную магнитной мешалкой, вносили CaC2 (5 ммоль, 320 мг), K2PtCl6 (0,035 ммоль, 17 мг), NaI (4 ммоль, 600 мг) и I2 (4 моль, 1000 мг). Затем добавляли ацетон (5 мл) и H2O (10 ммоль, 180 мкл). Пробирку быстро закрывали завинчивающейся крышкой (во избежание потери, образующего в ходе гидролиза, ацетилена), и реакционную массу темного цвета оставляли перемешиваться при комнатной температуре (25 °C) в течение 20 часов. Через 20 часов отбирали аликвоту на анализ методом 1H ЯМР, а остальную реакционную смесь переносили в плоскодонную колбу вместимостью 50 мл и добавляли 30 мл дистиллированной воды. Полученную суспензию разделяли по пластиковым пробиркам и центрифугировали при 4000 об/мин в течение 2 минут. Твердый остаток собирали и промывали насыщенным водным раствором NaI (2×5 мл) и дистиллированной водой (2×5 мл). Продукт экстрагировали метанолом (10 мл) с последующим центрифугированием. Растворитель удаляли на роторном испарителе при температуре водяной бани 30 °С, и получали продукт 183 в виде твердого порошка желтого цвета.

master_42422.json

5.4

3.4 Общая методика синтеза 1,4-дииодбута-1,3-диена в двухкамерных реакторах

В первое реакционное пространство двухкамерной стеклянной пробирки H- или λ-типа, снабженной магнитными мешалками, вносили катализатор (0,035 ммоль), NaI (4 ммоль, 600 мг), I2 (4 моль, 1000 мг) и растворитель (4-5 мл). CaC2 (5 ммоль, 320 мг), ДМФА (1 мл) и H2O (10 ммоль, 180 мкл) вносили во второе реакционное пространство. Пробирку быстро закрывали завинчивающейся крышкой (во избежание потери, образующего в ходе гидролиза, ацетилена), заматывали фольгой от попадания света и оставляли перемешиваться при комнатной температуре (25 °C). После истечения определенного количества времени отбирали аликвоту на анализ методом 1H ЯМР, а остальную реакционную смесь переносили в делительную воронку вместимостью 250 мл и добавляли дистиллированную воду (45 мл) и насыщенный раствор K2S2O5 (5 мл). Полученную суспензию экстрагировали диэтиловым эфиром (2×100 мл), объединенные органические слои сушили над Na2SO4, растворитель отгоняли на роторном испарителе. Продукт 183 получали в виде твердого порошка желтого цвета. E,E-1,4-дииодбута-1,3-диен 183 Выход 650 мг (85%). Желтый порошок. 1H ЯМР (400 МГц, acetone-d6) δ 7.06-7.15 (m, 2H), 6.72−6.80 (m, 2H) м.д. 13C {1H} ЯМР (100 МГц, acetone-d6) δ 145.8, 82.2 м.д.

master_42422.json

5.5

3.5 Методика очистки 1,4-дииодбута-1,3-диена

Очистка 1,4-дииодбута-1,3-диена от изомерных примесей до чистого E,E-1,4-дииодбута-1,3-диена (99+%) проводилась с помощью сублимации вещества в вакууме по описанной ранее методике ADDIN EN.CITE <EndNote><Cite><Author>Ananikov</Author><Year>2011</Year><RecNum>80</RecNum><DisplayText>[133]</DisplayText><record><rec-number>80</rec-number><foreign-keys><key app="EN" db-id="5dssx5afba5xddesrdqxzv0fwfrp9d9erztx" timestamp="1682022067">80</key></foreign-keys><ref-type name="Journal Article">17</ref-type><contributors><authors><author>Ananikov, Valentine P.</author><author>Kashin, Alexey S.</author><author>Hazipov, Oleg V.</author><author>Beletskaya, Irina P.</author><author>Starikova, Zoya A.</author></authors></contributors><titles><title>Highly Selective Catalytic Synthesis of (E,E)-1,4-Diiodobuta-1,3-diene via Atom-Efficient Addition of Acetylene and Iodine: A Versatile (E,E)-1,3-Diene Building Block in Cross-Coupling Reactions</title><secondary-title>Synlett</secondary-title></titles><periodical><full-title>Synlett</full-title></periodical><pages>2021-2024</pages><volume>22</volume><number>14</number><edition>2011/08/10</edition><dates><year>2011</year><pub-dates><date>2011/08/23</date></pub-dates></dates><isbn>0936-5214&#xD;1437-2096</isbn><urls><related-urls><url>http://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1261166</url><url>https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1261166</url></related-urls></urls><electronic-resource-num>10.1055/s-0030-1261166</electronic-resource-num><language>En</language></record></Cite></EndNote>[133]. Сырой продукт помещали в стандартный вакуум-сублиматор, у которого внешняя часть нагревалась на масляной бане (30-35 °С), а внутренняя часть охлаждалась водопроводной водой (10-15 °С). После проведения сублимации из 3 г вещества получали 2,8 г чистого продукта.

master_42422.json

5.6

3.6 Методика синтеза диинов в реакции Соногаширы

В круглодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, вносили 1,4-дииодбута-1,3-диен 183 (1 ммоль, 306 мг), гепт-1-ин 184 (2 ммоль, 132 мкл), Et3N (2 ммоль, 279 мкл) и толуол (2 мл). Затем добавляли PdCl2(PPh3)2 (0,04 ммоль, 28,1 мг), CuI (0,08 ммоль, 15,2 мг). Реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение 3 часов при температуре 70 °C. Наблюдали осаждение иодида триэтиламмония. После окончания реакции (ТСХ-контроль, гексан) соль отфильтровывали и промывали гексаном. Органический слой промывали раствором NaCl, сушили над MgSO4 и растворитель отгоняли на роторном испарителе. Продукт 186 получали в виде масла. (8E,10E)-октадека-8,10-диен-6,12-диин 186 Выход 233 мг (96%). Темное масло. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 0.86 (t, 6H), 1.32-1.36 (m, 8H), 1.52 (m, 4H), 2.28 (m, 4H), 6.51 (m, 2H), 6.98 (m, 2H) м.д. 13C {1H} ЯМР (100 МГц, CDCl3) δ 12.1, 17.27, 20.57, 26.18, 27.8, 77.95, 92.91, 111.16, 172.71 м.д. В круглодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, вносили 1,4-дииодбута-1,3-диен 183 (1 ммоль, 306 мг), этинилбензол 185 (2 ммоль, 110 мкл), Et3N (2 ммоль, 279 мкл) и толуол (2 мл). Затем добавляли PdCl2(PPh3)2 (0,04 ммоль, 28,1 мг), CuI (0,08 ммоль, 15,2 мг). Реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение 1 часа при температуре 25 °C. Наблюдали осаждение иодида триэтиламмония. После окончания реакции (ТСХ-контроль, гексан) соль отфильтровывали и промывали гексаном. Органический слой промывали раствором NaCl, сушили над MgSO4 и растворитель отгоняли на роторном испарителе. Продукт 187 получали в виде масла. (3E,5E)-1,8-дифенилокта-3,5-диен-1,7-диин 187 Выход 249 мг (98%). Темное масло. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5.86 (m, 2H), 6.68 (m, 2H), 7.36 (m, 10H) м.д. 13C {1H} ЯМР (100 МГц, CDCl3) δ 87.12, 92.32, 111.57, 138.63, 121.25, 126.44, 129.6, 130.57 м.д.

master_42422.json

5.7

3.7 Методика синтеза полимера из 1,4-дииодбута-1,3-диена и карбида кальция в двухкамерных реакторах

В первое реакционное пространство двухкамерной стеклянной пробирки H- или λ-типа, снабженной магнитными мешалками, вносили PdCl2(PPh3)2 (0,04 ммоль, 28,1 мг), CuI (0,08 ммоль, 15,2 мг), 1,4-дииодбута-1,3-диен 183 (1 ммоль, 306 мг), Et3N (2 ммоль, 279 мкл) и добавляли толуол (4-5 мл). CaC2 (3 ммоль, 192 мг), ДМФА (0,5 мл) и H2O (6 ммоль, 108 мкл) вносили во второе реакционное пространство реактора. Пробирку быстро закрывали завинчивающейся крышкой (во избежание потери, образующего в ходе гидролиза, ацетилена) и оставляли перемешиваться в течение 4 часов при комнатной температуре (25 °C). Наблюдали потемнение и затвердевание раствора. Полученный полимер доставали из реакционного пространства и промывали последовательно толуолом (2×10 мл), дистиллированной водой (2×10 мл) и диэтиловым эфиром (2×10 мл). Остатки растворителя отгоняли на роторном испарителе. Твердый порошок черного цвета 188 переносили в ампулу с винтовой крышкой и задували аргоном в течении 5-10 минут.

master_42422.json

6

ВЫВОДЫ

В результате выполнения работы разработан эффективный металл-катализируемый подход к синтезу 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция. Показано, что основным фактором, влияющим на протекание реакции с низким выходом в одном реакционном пространстве, является экзотермический эффект гидролиза карбида кальция. Образование основания Ca(OH)2, в ходе гидролиза, и присутствие воды в системе не влияет на ход протекания реакции в заданном направлении. В результате проведения оптимизации процесса увеличен выход реакции почти в 8 раз (с 11% до 85%). Предложено конструктивное исполнение реакции – отделение этапа гидролиза от основного реакционного пространства, с помощью использования двухкамерных реакторов H- и λ-типа, проведен скрининг различных катализаторов, описана зависимость выхода реакции от времени протекания реакции, показано влияние растворителей на ход протекания реакции. Получен полимерный материал на основе 1,4-дииодбута-1,3-диена и карбида кальция в результате реакции Соногаширы, проведен комплекс исследований (СЭМ, ЭДС, ИК- и ЯМР-спектроскопия), доказано строение полимера и продемонстрированы его свойства. Апробация результатов. Результаты работы были представлены на конференциях: Научная конференция-школа «Фундаментальные открытия, формирующие химию сегодня», Москва, 24-25 ноября 2022 г. Научная конференция-школа «Лучшие катализаторы для органического синтеза», Москва, 12-14 апреля 2023 г. (опубликован сборник тезисов). В ближайшее время планируется представление полученных результатов для публикации в журнале Chemistry of Materials (Q1).

master_42434.json

1

Введение

Однажды в римском частном праве был провозглашен широко известный и применяемый сегодня в западноевропейских правопорядках принцип единства судьбы земельного участка и прочно связанных с ним объектов – superficies solo cedit. В классическом представлении данный принцип означает, что «сделанное над поверхностью следует за поверхностью» и quod solo inaedificatur solo sedit («то, что выстроено на поверхности, разделяет юридическую судьбу почвы»). Существующую в подп.5 п. 1 ст. 1 Земельного кодекса Российской Федерации (далее – ЗК РФ) модель принципа единства судьбы земельного участка и прочно связанных с ним объектов (далее – принцип единства судьбы) среди российских ученых-юристов принято сравнивать с классической римской моделью, подвергать ее критике и предлагать перенимать, как положено считать в данном вопросе, передовой опыт западно-европейских правопорядков. Однако подход к понимаю того, что есть недвижимость, имеющиеся в российском законодательстве исключения из принципа единства судьбы, а также правоприменительная практика российских судов, позволяют вести речь о том, что принцип единства судьбы в России имеет особенности в применении, о том, что у России «свой путь». В России согласно ст. 130 Гражданского кодекса Российской Федерации (далее – ГК РФ) принята модель дуплицитета, когда недвижимостью признается как земельный участок, так и прочно связанные с ним объекты, которые являются самостоятельными объектами гражданского оборота, права на них возможно передавать различными способами, в отношении них совершаются сделки. Наравне с земельными участками объектами недвижимости признаются, например, здания, строения, сооружения, которые прочно соединены с земельным участком. В российской юридической литературе преобладает точка зрения о том, что действующий в России принцип единства судьбы не отвечает современным реалиям, когда все больше земельных участков начинают принадлежать на праве собственности частным лицам. Предлагается перенимать в этом вопросе передовой опыт Германии, где данный принцип реализуется наиболее эффективным образом, максимально приближенным к его римским корням, в частности путем использования механизма единого объекта недвижимости. В Германском гражданском уложении отсутствует как таковое понятие недвижимости, а статусом объекта недвижимости обладает лишь земельный участок, при этом все что, что на земельном участке и прочно с ним связано (имеет прочную связь с землей), является его существенной составной частью. В России заговорили о необходимости смены подхода к понятию недвижимости и заимствованию опыта Германии в начале 2000-х годов, когда частная собственность на земельные участки в России только начинала зарождаться, а в ГК РФ уже имелось понятие недвижимой вещи и в ЗК РФ был закреплен принцип единства судьбы. Предполагалось, что основа заложена. В след за этим последовала Концепция реформирования гражданского законодательства 2009 года, в которой предложены реформы в сфере оборота недвижимости и вещных прав. Ученые-юристы в своих трудах также предлагают идеи о реформировании правового режима зданий, сооружений и земельного участка. Так, профессор Ирина Дмитриевна Кузьмина еще в 2004 году предложила рассматривать земельный участок и прочно связанные с ним здания и сооружения не как главную вещь и принадлежность, а как соединение вещей, образующих единое целое, предполагающее использование по общему назначению, то есть сложную вещь (ст. 134 ГК РФ). Существующая модель принципа единства судьбы в России продолжает оставаться предметом ожесточенной критики со стороны ученых-юристов. Между тем реформирование ГК РФ в части регулирования прав на недвижимое имущество и оборота недвижимости, недавних изменений в ГК РФ, принятых Федеральным законом от 21.12.2021 № 430-ФЗ «О внесении изменений в часть первую Гражданского кодекса Российской Федерации», может свидетельствовать о том, что российский законодатель идет по своему пути, а исключения имеют полноценное право по итогу стать общим правилом. Тем самым путь законодателя расходится с мнением ученых-юристов. Российские суды также не редко по-своему трактуют принцип единства судьбы, у судов отсутствует единство в понимании и толковании принципа единства судьбы в правоприменительной практике. Таким образом цель исследования заключается в анализе подходов российского законодателя и судебной практики при применении принципа единства судьбы с точки зрения перспектив его дальнейшего развития. Объектом исследования являются правоотношения, возникающие в связи с отчуждением земельного участка и расположенных на нем объектов и переходом прав на указанные объекты с учетом действия принципа единства судьбы. Задачей настоящего исследования является сравнительный анализ правовых норм Федерального закона от 21.12.2021 № 430-ФЗ от 03.08.2018, Земельного кодекса Российской Федерации, Гражданского кодекса Российской Федерации, исследование актуальной практики российских, выявление основных проблем правового регулирования приобретения и перехода прав на земельный участок и расположенных на нем объектов недвижимости с учетом императивных норм о принципе единства судьбы. Нормативной базой для настоящего исследования служат положения правовых норм Земельного кодекса Российской Федерации, Гражданского кодекса Российской Федерации, а также иные отраслевые нормативные правовые акты. Теоретическую основу для настоящего исследования составляют научные труды, монографии, практические пособия российских специалистов в области гражданского и земельного права (Алексеев В. В. Бевзенко Р. С., Витрянский В.В., Маковская А.А., Рыбалов А.О., Суханов Е. А., Иванов А.А., Жаркова О. А. и других ученых-юристов) посвященные проблемам применения принципа единства судьбы в обороте недвижимости и застройке земельного участка. Структура настоящей работы состоит из двух глав, каждая из которых включает два параграфа. Первая глава посвящена правовому регулированию приобретения права собственности на земельный участок и расположенные на нем объекты и анализу актуальной судебной практики российских судов по данной теме. Вторая глава посвящена правовому регулированию приобретения прав владения и пользования земельным участком и расположенных на нем объектов с учетом актуальной судебной практики российских судов.

master_42434.json

2.1

§ 1

Ольга Александровна Жаркова отмечает, что провозглашенный принцип единства судьбы создал весьма серьезные проблемы в сфере оборота недвижимости. При этом, как указывает О.А. Жаркова, основная проблема заключается даже не в самом принципе единстве судьбы как таковом, а в его абсолютизации в правоприменительной практике. Если бы судебная практика исходила из буквального толкования принципа единства судьбы «за исключением случаев, установленных федеральными законами», а не толковала его расширительно, то на обороте недвижимости и процессе инвестирования в создание новых объектов коммерческой недвижимости это не сказывалось бы негативно. В судебной практике нет единообразного подхода к применению принципа единства судьбы, в том числе при совершении сделок по отчуждению земельного участка и (или) расположенных на нем объектов. Считаю обоснованным разобрать примеры актуальной судебной практики. Первое - дело, дошедшее до Третьего кассационного суда общей юрисдикции. Фактические обстоятельства. Стороны заключили договор купли-продажи земельного участка, договорились, что покупатель будет вносить платежи по договору в сроки, установленные договор. В последующем стороны зарегистрировали перехода права собственности на земельный участок от продавца к покупателю. Однако ввиду того, что покупатель в последствии просрочил внесение оплаты по договору, продавец обратился в суд иском о расторжении договора и о прекращении права собственности покупателя на земельный участок и возврате земельного участка продавцу. Позиции судов нижестоящих инстанций. Суды первой и апелляционной инстанций встали на сторону продавца. Суд первой инстанции исковые требования удовлетворил в полном объеме, расторг договор купли-продажи, прекратил право собственности покупателя на земельный участок, восстановил право собственности на него за продавцом, а также обязал продавца возвратить покупателю уплаченные покупателем по договору денежные средства. В обоснование несогласия с вынесенными нижестоящими судами судебными актами, покупатель ссылался, в частности на то обстоятельство, что на земельном участке после его приобретения покупателем достроен жилой дом, право собственности на который зарегистрировано за покупателем в Едином государственном реестре недвижимости (далее – ЕГРН), в связи с этим истребовать земельный участок отдельно от дома не представляется возможным. Суд апелляционной инстанции отклонил указанные доводы покупателя, отметив, что покупатель не лишен права взыскания расходов, понесенных на улучшение земельного участка. При этом суд апелляционной инстанции указал на злоупотребление правом покупателем, поскольку дом был зарегистрирован в ЕГРН после покупателем вынесения решения суда по делу. Позиция Третьего кассационного суда. Суд кассационной инстанции не согласился с позициями нижестоящих судов, отмечая в связи с этим, что в силу ст. 453 ГК РФ, а также согласно разъяснениям, содержащимся в п. 65 постановления Пленума Верховного Суда РФ № 10, Пленума Высшего Арбитражного Суда РФ (далее - ВАС РФ) № 22 от 29.04.2010 «О некоторых вопросах, возникающих в судебной практике при разрешении споров, связанных с защитой права собственности и других вещных прав» (далее – Постановление Пленума № 10/22) продавец при расторжении договора купли-продажи в случае не получения от покупателя оплаты по договору вправе требовать от покупателя возврата земельного участка. При этом в суде кассационной инстанции прозвучало то, что при приобретении земельного участка, на нем находился объект незавершенного строительство, а в последующем ею данный объект был достроен, поставлен на государственный кадастровый учет в качестве жилого дома и права на него зарегистрированы в ЕГРН. Исходя из этого кассационный суд указал, что после возведения и регистрации права собственности на жилой дом в ЕГРН, первоначальный земельный участок, являющийся предметом договора купли-продажи, перестал существовать как де-факто, так и де-юре. Наиболее интересно дальше то, как толкует и применяет принцип единства судьбы применительно к данной ситуации кассационный суд. Кассационный суд, со ссылкой на принцип единства судьбы, фактически указывает, что в результате горизонтального разделения земельного участка и прочно связанного с ним объекта – дома, возник новый объект – земельный участок и жилой дом на нем (абз. 5 стр. 5 кассационного определения). По моему мнению, кассационный суд в попытке соблюдения принципа единства судьбы смешал разноплановые понятия, чтобы обосновать невозможность прекращения права собственности покупателя на земельный участок и сохранение при этом права собственности покупателя на жилой дом. При новом рассмотрении дела судом первой инстанции в исковых требованиях продавца отказано в полном объеме, по основаниям, которые были изложенные в кассационном определении. Понятие горизонтального разделения земельного участка и расположенных на нем объектов появилось в юридической литературе. С помощью данного понятия характеризуется процедура распада земельного участка с находящимися на нем объектами на несколько самостоятельных объектов недвижимости, а именно в земельный участок и расположенный на нем объектами недвижимости (здание, строение или сооружение), с помощью постановки объектов на государственный кадастровый учет и государственной регистрации права собственности на них в ЕГРН. При этом до горизонтального разделения земельного участка считается, что находящиеся на земельном участке объекты являются его составными частями. А с точки зрения ст. 133 ГК РФ о неделимых вещах, составные части вещи не являются самостоятельными объектами гражданских прав и участвуют в гражданском обороте совместно. Кроме того, при горизонтальном разделении земельного участка, земельный участок продолжает существовать как объект гражданских прав в неизменном виде, его кадастровые характеристики и права на него остаются неизменными в ЕГРН. В связи с регистрацией на нем объекта недвижимости, земельный участок не выпадает из гражданского оборота. Напротив, с точки зрения ст. ст. 8.1, 130 ГК РФ возникает два или более самостоятельных объектов, которые могут участвовать в обороте независимо друг от друга, но в силу действия принципа единства судьбы, законодательством не позволительно, чтобы, хотя бы и самостоятельные объекты недвижимости, участвовали в гражданском обороте отдельно. Кассационный суд в попытке соблюсти принцип единства судьбы, находит приемлемым обоснование в том, что после регистрации постройки на земельном участке, первоначальный земельный участок перестает существовать. Гражданский оборот не приветствует того, чтобы право собственности на земельный участок и право собственности, к примеру, на расположенный на нем жилой дом находились в собственности разных лиц. Данное обстоятельство способно не только породить споры между собственниками данных объектов, но и застопорить рынок недвижимости. Между тем после того, как на земельном участке, являющимся предметом договора купли-продажи, который был расторгнут при первоначальном рассмотрении дела судом, был достроен и зарегистрирован жилой дом, предмет договора купли-продажи – земельный участок не перестал существовать, он остался в неизменном виде, его кадастровые характеристики, содержащиеся в ЕГРН, изменений также не претерпели. При этом де-юре возник другой самостоятельный объект недвижимости – жилой дом. Однако суд заключает, что возник новый объект – земельный участок с расположенным на нем жилым домом. С учетом того, что в российском законодательстве отсутствует понятие единого объекта недвижимости, такая позиция суда расходится с положениями ГК РФ, особенно при обосновании судом невозможности истребования земельного участка отдельно от жилого дома. При этом в п. 2 ст. 287.3 ГК РФ, п.3 ст. 552 ГК РФ и п. 1 ст. 35 ЗК РФ существуют правила, согласно которым собственнику здания, находящегося на не принадлежащем ему земельном участке на праве собственности, принадлежат права пользования частью такого земельного участка, необходимого для реализации им своих правомочий собственника здания (ст. 209 ГК РФ) и при отчуждении такого здания, новому собственнику также переходит права пользования частью участка под зданием. Данное положение является довольно значимым, поскольку оно фактически исключает прекращение права пользования участком собственником здания даже в том случае, если это право, установленное договором или законом, прекратилось. Полагаю, что суды имели возможность применить названные нормы права для обоснования возможности истребования земельного участка у покупателя и оставления за покупателем жилого дома. При этом соблюдался бы и принцип единства судьбы. Стоит также обратить внимание на то, что кассационным судом не проверен вопрос о том, а имел ли право при данной просрочке исполнения по договору купли-продажи продавец аннулировать право собственности покупателя на земельный участок, расторгнув договор. Насколько соразмерен в данном случае был такой способ защиты, ведь продавцу ничего не мешало взыскать с покупателя лишь задолженность по договору, как на то и указано в п. 65 Постановления Пленума № 10/22. В указанных разъяснениях сказано, что требовать возврата исполненного в натуре продавец в праве в случае не получения оплаты от покупателя по договору купли-продажи. В данном же деле покупатель вносил оплату, но делал это с просрочкой. Следовательно, в защиту права собственности покупателя на объект недвижимости – земельный участок, которое перешло к нему по договору, стоит сказать, что продавец, с учетом разъяснений Высших Судов был праве требовать оплаты по договору и взыскания процентов за просрочку оплаты, но не возврата исполненного по сделке. Подобные споры не единичны в практике Третьего кассационного суда общей юрисдикции. Так, по фабуле одного из дел следовало, что администрация муниципального образования обратилась в суд с иском к гражданину А. о признании недействительным договора купли-продажи земельного участка, заключенного между администрацией и гражданином А. и об истребовании земельного участка из чужого незаконного владения А. в собственность муниципального образования., об аннулировании сведения в ЕГРН о праве собственности А. на земельный участок и на жилой дом, возведенный А. Из содержания судебных актов следует, что за А. признано право собственности на жилой дом в порядке приобретательной давности. В последующем между А. и администрацией заключен договор купли-продажи земельного участка под жилым домом в порядке ст. ст. 39.3, 39.20 ЗК РФ. При этом, в дальнейшем А. обратился в суд, вынесший решение по иску о признании права собственности на жилой дом в порядке приобретательной давности о пересмотре дела по новым или вновь открывшимся обстоятельствам. В результате нового рассмотрения дела, А. отказался от иска в связи с отсутствием объекта – жилого дома, поскольку он был им снесен. На месте жилого дома возведен новый дом, согласование возведение которого было получено от администрации. Однако, при осмотре земельного участка, администрация выявила, что фактически жилой дом представляет собой постройку вспомогательного типа – вагончик. Посчитав, что А. ввел администрацию в заблуждение, заключая договора купли-продажи земельного участка с несуществующим объектом недвижимости, администрация обратилась в суд с вышеуказанным иском. Суд первой инстанции отказал администрации в удовлетворении исковых требований, придя к выводу, что договор купли-продажи спорного земельного участка был заключен в порядке предусмотренном подп. 6 п. 2 ст. 39.3, ст. 39.20 ЗК РФ, на момент заключения оспариваемого договора имелось вступившее в законную силу решение суда, которым за А. признано право собственности на жилой дом в порядке приобретательной давности, а исковые требования об аннулировании в ЕГРН записи о праве собственности А. на здание - жилой дом и аннулировании в ЕГРН записи о государственном кадастровом учете на жилой дом не подлежат удовлетворению, как производные от первоначально заявленных требований. Суд апелляционной инстанции (Ленинградский областной суд) не согласился с судом первой инстанции. Отменив решение суда первой инстанции, суд апелляционной инстанции признал договор купли-продажи земельного участка недействительным, истребовал земельный участок у А., аннулировал сведения в ЕГРН о праве собственности А. на земельный участок и жилой дом. В обоснование несогласия с решением суда первой инстнации, суд апелляционной инстанции указал, что, во-первых, производство по делу о признании права собственности на жилой дом в порядке приобретательной давности прекращено в связи с отказом А. от иска. Во-вторых, данный дом снят с кадастрового учета, так как снесен еще до заключения договора купли-продажи земельного участка, в связи с чем оснований для заключения договора купли-продажи земельного участка администрацией и А. отсутствовали, ввиду чего договор может быть признан недействительным по основаниям ст. ст. 166, 168 ГК РФ. При этом суд апелляционной инстанции посчитал возможным истребовать земельный участок при том, что на земельном участке находился вновь возведенный и зарегистрированный в ЕГРН за А. дом. Третий кассационный суд не согласился с позицией суда апелляционной инстанции в данной части. Суд кассационной инстанции указал на действие принципа единства судьбы и что на момент разрешения судами спора земельный участок, предоставленный для обслуживания жилого дома, в первоначальном состоянии (без возведенного на нем ответчиком в установленном порядке нового жилого дома) отсутствовал, в связи с чем обязанность А. вернуть администрации земельный участок в первоначальном виде не может быть исполнена в принципе, так как первоначального предмета договора уже не существует. Суд кассационной инстанции также отметил, что, завершая строительство жилого дома, А. произвел действия, изменяющие земельный участок, причем настоящие изменения касаются как физических, так и юридических свойств вещи, что не может не оказать влияние на предмет договора купли-продажи участка и само правоотношение. После завершения возведения истцом жилого дома земельный участок в том виде, в котором он был предметом договора купли-продажи, отсутствует. Таким образом суд кассационной инстанции признал выводы суда апелляционной инстанции противоречащими положениям п. 5 ст. 1 ЗК РФ (о принципе единства судьбы) и вышеуказанным разъяснениям. При новом рассмотрении дела суд апелляционной инстанции со ссылкой на позицию кассационного суда, оставил в силе решение суда первой инстанции об отказе в удовлетворении исковых требований администрации. Полагаю, что суд апелляционной инстанции при новом рассмотрении дела пошел по наиболее простому пути, оставив в силе решение суда первой инстанции об отказе от иска, поскольку суд кассационной инстанции указал лишь на незаконность аннулирования записи в ЕГРН о праве собственности А. на вновь возведенный дом, поскольку его строительство было согласовано с администрацией и что истребование земельного участка отдельно от дома повлечет нарушение принципа единства судьбы. Однако, полагаю, что признание договора купли-продажи земельного участка недействительным и истребование земельного участка в силу норм ГК РФ и ЗК РФ о сохранении за собственником здания права пользования земельным участком, не повлечет за собой нарушение принципа единства судьбы. С учетом особенностей строительства и эксплуатации зданий на публичных земельных участках, А. все равно бы вернулся к вопросу приобретения права собственности на земельный участок под домом в том же порядке, установленном ст. 39.20 ЗК РФ, в каком приобретал его по договору купли-продажи первоначально, что не повлекло бы надлежащего восстановления прав администрации. Другое дело (дело СитиИнжиниринг) дошло до Верховного Суда Российской Федерации (далее – ВС РФ), в котором он исправил нижестоящие суды, указав, что при истребовании участка из чужого незаконного владения, судами не был решен вопрос о находящихся на участке объектах недвижимости. Управление Росимущества обратилось в суд с иском к обществу с ограниченной ответственностью «СитиИнжиниринг» (далее – общество) о признании отсутствующим зарегистрированного права собственности ответчика на земельный участок, о признании права собственности Российской Федерации на указанный земельный участок, об истребовании этого участка из незаконного владения общества. Также в суд с иском к обществу и открытому акционерному обществу Окружной материальный склад Московского округа Военно-Воздушных сил и противовоздушной обороны (ОАО ОМС) обратился военный прокурор, который заявил требования о признании недействительным заключенного ответчиками договора от 02.09.2011 купли-продажи указанного земельного участка, а также расположенных на нем гаража, сторожки и летнего домика, об обязании Управление Росреестра в ЕГРП регистрационную запись о государственной регистрации права собственности общества на спорный земельный участок, зарегистрировать на него право собственности Российской Федерации в лице Управления Росимущества. Требования по данным искам были объединены судом в одно дело. Суд первой инстанции удовлетворил иск в части признания права собственности на земельный участок за Российской Федерации и признании недействительным договора купли-продажи земельного участка. В остальной части в удовлетворении иска отказано. Суд первой инстанции обосновал свою позицию тем, что на земельном участке расположены два легально установленных, не имеющих признаков недвижимого имущества и принадлежащие на праве собственности обществу объекта. То есть фактически участком владеет общество. Нахождение на участке имущества, не являющегося недвижимостью, не является препятствием для удовлетворения требования истца о виндикации. На самовольную постройку - гараж у общества либо у другого лица, право собственности не возникло. Поэтому наличие на земельном участке гаража также не может служить основанием для отказа истцу в иске. Суд апелляционной инстанции изменил решение суда первой инстанции и аннулировал в ЕГРН записи о праве собственности общества на указанные постройки, согласившись с доводом апелляционной жалобы ответчика о необоснованности выводов суда первой инстанции, согласно которым гараж является самовольной постройкой, а сторожка и летний домик - движимыми вещами. Как также обратил внимание суд апелляционной инстанции, поскольку прокурор оспаривал весь договор купли-продажи по мотиву недействительности сделки по распоряжению федеральным имуществом, у суда первой инстанции не было оснований для отказа в удовлетворении требований о признании договора недействительным в отношении летнего домика, сторожки и гаража. В связи с этим суд апелляционной инстанции постановил, что надлежит погасить записи о регистрации права собственности ответчика на указанные объекты как основанные на ничтожной сделке. Суд кассационной инстанции оставил без изменения постановление суда апелляционной инстанции. ВС РФ обратил внимание, что, предъявляя иск об истребовании из чужого незаконного владения участка, необходимо было также заявлять требования об истребовании из чужого незаконного владения объектов недвижимости, находящихся на земельном участке. ВС РФ отметил, что судами не дано правовой оценки тому, что общество СитиИнжиниринг приобретая названные объекты недвижимости по возмездной сделке у ОАО «ОМС», знало или должно было знать о незаконности приватизации находящихся на земельном участке летнего домика, площадью 93 кв.м., сторожки 38 кв.м., а также гаража 36 кв.м. Аннулирование записей в ЕГРН о данных объектах недвижимости без разрешения вопроса об истребовании их из чужого незаконного владения общества приводит к нарушению принцип единства судьбы истребуемого земельного без объектов недвижимости на нем. Такая позиция исходит из ст. 130 ГК РФ. Земельный участок и расположенные на нем здания и сооружения являются самостоятельными и обособленными друг от друга объектами гражданского права, при этом в гражданском обороте по предписанию подп. 5 п. 1 ст. 1 ЗК РФ судьба данных объектов должна быть единой. Исходя из позиции ВС РФ, которую он занял в данном деле, можно положить, что в случае установления невозможности истребования летнего домика, сторожки и гаража, но при установленной возможности истребования земельного участка, принцип единства судьбы указанных объектов соблюдаться не будет. Или ВС РФ хотел тем самым обозначить, что истребование земельного участка без указанных объектов недвижимости будет невозможно в случае отсутствия основания для истребования указанных объектов. При новом рассмотрении дела суды отказали в истребовании летнего домика, сторожки и гаража в связи с пропуском истцом срока исковой давности. Вместе с тем суды указали, что данное обстоятельство является самостоятельным основанием для отказа в истребовании земельного участка, поскольку в противном случае будет нарушаться принцип единства судьбы земельного участка и расположенных на нем объектов недвижимости: летнего домика, сторожки и гаража. При этом судами установлено, что права истца были нарушены, однако суды не смогли восстановить нарушенные права истца путем истребования земельного участка ввиду невозможности истребования его без указанных выше объектов. Если рассматривать результат рассмотрения данного спора через призму упомянутых ранее норм ГК РФ о возможности использования земельного участка собственником здания в отсутствие у него прав на земельный участок (п. 2 ст. 287.3 ГК РФ), то возможно было обеспечить восстановления нарушенных прав истца, так и обеспечить обществу возможность использования расположенных на участке объектов недвижимости путем применения данных норм. Вместе с этим, оптимистично оценил нововведения в ГК РФ, в частности статью 287.3 ГК РФ А.А. Иванов. Он отметил, что если право собственности на здание возникло, то оно не может подвергаться сомнениям в связи с разными «превратностями судьбы». Ведь альтернатива такой позиции - возложение на собственника обязанности снести здание (сооружение) и освободить земельный участок, хотя он может быть невиновен в том, что случилось. И в целом им приветствуются такие нововведения, как направленные на защиту прав человека на собственность несмотря на то, что данные положения входят в противоречие с концепцией единого объекта недвижимости. При этом как замечает В.А. Алексеев, п. 2 ст. 287.3 ГК РФ фактически блокирует применение п. 1 ст. 272 ГК РФ (прекращение права пользования земельным участком, предоставленного собственнику находящегося на этом участке недвижимого имущества) и что до достижения соглашения между собственниками участка и здания последний будет всегда иметь право пользования участком, на котором его здание оказалось. То есть забрать у собственника здания возможность пользоваться земельным участком, необходимым для осуществления собственником здания своих правомочий собственника невозможно. В деле СитиИнжиниринг, при новом его рассмотрении судами в истребовании объектов недвижимости, находящихся на земельном участке отказано по процессуальному основанию – пропуску сроков исковой давности. При этом установлено, что общество является добросовестным приобретателем объектов недвижимости. Вместе с тем норма п. 2 ст. 273.3 ГК РФ полагаю должна применяться только в том случае, когда здания или строения принадлежат и возведены собственником на законных основаниях, но в силу каких-либо причин у собственника здания или строения нет возможности использовать земельный участок по закону и по договору. Стоит обратить внимание еще на одну схожу проблематику. В ст. 8.1 ГК РФ буквально закрепляется, что правовой режим недвижимого имущества, как объекта гражданских прав строение получает с момента его государственной регистрации в ЕГРН. Однако это еще не означает, что регистрация объекта в ЕГРН создает неопровержимую презумпцию существования недвижимой вещи. Смысл такого суждения заключается в том, что строение, претендующее на правовой режим недвижимости, прежде всего должно отвечать критерию прочной связи с земельным участком, на котором оно находится. Среди ученых-юристов поддерживается точка зрения, согласно которой понятие недвижимости является явлением не юридическим, а фактическим, что соответствует формальному содержанию ст. 130 ГК РФ. Данная позиция подтверждается разъяснениями ВС РФ, содержащимися в п. 38 постановления Пленума ВС РФ от 23 июня 2015 года № 25 «О применении судами некоторых положений раздела I части первой Гражданского кодекса Российской Федерации» (далее - Постановление № 25) о том, что «государственная регистрация права на вещь не является обязательным условием для признания ее объектом недвижимости». Вопрос самостоятельности зданий, находящихся на земельном участке до их постановки на государственный кадастровый учет и регистрации в ЕГРН, остается дискуссионным, но, в последнее годы суды стали благосклоннее относится к возможности отчуждения земельного участка совместно с незарегистрированными и прочно с ним связанные зданиями. В судебной практике Третьего кассационного суда общей юрисдикции применительно, например, к спорам по поводу обращения взыскания на земельный участок, на котором расположены незарегистрированные в ЕГРН постройки, в том числе жилые дома (жилыми я обозначаю исходя из их фактического использования владельцами – для проживания), разрешается в пользу того, что в данном случае принцип единства судьбы действует в сторону взыскателя. Суды позволяют обращать взыскание на земельный участок совместно с такими объектами, по факту представляющими из себя объекты недвижимости. Примером подобной практики может служить дело Третьего кассационного суда общей юрисдикции об обращении взыскания на земельный участок должника с расположенными на нем объектами недвижимости, но при этом незарегистрированными в ЕГРН. Фактические обстоятельства дела. Гражданин А. обратился в суд с иском к гражданину Б. об обращении взыскания на два земельных участка в счет исполнения решения суда по делу о взыскании с Б. долга. При этом на одном из земельных участков находился жилой дом из полубруса с мансардным помещением, кирпичный гараж с мансардным этажом, колодец для воды, водяная скважина, железобетонный ДОТ №45 «Линия Сталина», декоративный пруд, а на другом земельном участке располагалась баня из бревен. Суд первой инстанции отказал А. в удовлетворении исковых требований. В обоснование отказа указал, что у Б. имеется иное движимое имущество, на которое также можно обратить взыскание. Суд апелляционной инстанции отменил решение суда первой инстанции и принял новое решение, которым исковые требования А. удовлетворил. Мотивировал удовлетворение требований ссылками на подп. 5 п.1 ст. 1 ЗК РФ (принцип единства судьбы), ч. 4 ст. 35 ЗК РФ, ст. 278 ГК РФ, а также разъяснениями в п. 11 постановления Пленума Высшего Арбитражного Суда Российской Федерации от 24.03.2005 № 11 «О некоторых вопросах, связанных с применением земельного законодательства» (далее – постановление Пленума ВАС № 11). Согласно указанным разъяснениями постановления Пленума ВАС № 11 ч. 4 ст. 35 ЗК РФ об одновременном отчуждении земельного участка и находящихся на нем здании, сооружении, применяется аналогично и к случаям обращения взыскания на указанное имущество по обязательствам его собственника. Исходя из указанных норм права и разъяснений апелляционный суд пришел к выводу, что отдельного судебного решения об обращения взыскания на объекты недвижимости, расположенные на земельном участке, не требуется, поскольку соответствующие действия производятся судебным приставом в рамках своей компетенции, поэтому наличие на земельных участках незарегистрированных строений, само по себе не является основанием для отказа в обращении взыскания на земельный участок. Третий кассационный суд, рассматривая дело по кассационной жалобе Б. на данное апелляционное определение, подтвердил правильность выводов суда апелляционной инстанции о наличии оснований для удовлетворения иска взыскателя об обращении взыскания на земельные участки, находящиеся в собственности К. Несмотря на то, что на участке № 223 располагаются: жилой дом из полубруса размером 7,2 м на 6,75 м с мансардным помещением, кирпичный гараж с мансардным этажом размером 10 м на 5,5 м, колодец для воды и водяная скважина, ж/б ДОТ № 45 «Линия Сталина», декоративный пруд, а на участке № 224 располагается баня из бревен размером 6,5 м на 3 м. Кроме указанных объектов на участках располагались и другие хозяйственные постройки. Как подытожил Третий кассационный суд, препятствий к обращению взыскания на земельный участок судом апелляционной инстанции не установлено, в том числе и по основанию, указанному в статье 446 Гражданского процессуального кодекс РФ (далее – ГПК РФ). Кроме того, Третий кассационный суд указал, что обращение взыскания на земельный участок в рассмотренном им деле возможно и сослался на отсутствие записей в ЕГРН об указанных объектах, а также на необходимость соблюдения принципа единства судьбы земельного участка (ст. 1 ЗК РФ). Можно отсюда заключить, что суд кассационной инстанции выводит два противоречивых на первый взгляд аргумента в пользу обращения взыскания на земельный участок с объектами на нем. Он говорит, что обратить взыскание возможно, поскольку в ЕГРН отсутствуют записи об объектах, расположенных на участке и при этом ссылается на принцип единства судьбы. Однако здесь кассационный суд следует прямому указанию ст. 35 ЗК РФ, где указан перечень исключений из применения принципа единства судьбы. Не находя в данном случае оснований для неприменения принципа единства судьбы, он делает вывод о законности обращения взыскания. В другом деле Третий кассационный суд делает обратные выводы. Дело также касалось вопроса об обращении взыскания на земельный участок. Суды первой и апелляционной инстанции, с которым согласился Третий кассационный суд, отказали гражданину А. в обращении взыскания на земельный участок с находящимся на нем объектом недвижимости, которые принадлежали на праве собственности гражданину Б.. Фактические обстоятельства дела. В ходе исполнительного производства по взысканию задолженности с Б. (должник) установлено, что на праве собственности Б принадлежит земельный участок. В связи этим А. (взыскатель) обратился в суд с требованием об обращении взыскания на земельный участок. Однако, как было также установлено, на спорном земельном участке располагался объект недвижимости – жилой дом, зарегистрированные на праве собственности за гражданином Б. Суды трех инстанций отказали в удовлетворении требований А., истолковав нормы п. 4 ст. 35 ЗК РФ и подп. 5 п. 1 ст. 1 ЗК РФ таким образом, что, поскольку на спорном земельном участке расположен зарегистрированный объект недвижимости (жилой дом), принадлежащий ответчику, обращение взыскания на данный земельный участок без одновременного обращения взыскания на указанный объект недвижимости недопустимо в силу принципа единства судьбы. То есть это два самостоятельных объекта недвижимости, судьба каждого из которых должна решаться отдельно. Тем не менее правовой режим земельных участков и расположенных на нем и прочно связанных с ним объектов исходя из действующего законодательства и правоприменительной практики остается в неопределенном состоянии. В данном деле, рассмотренном Третьим кассационным судом, фактически было признано, что даже, если бы в ЕГРН имелись сведения об объектах недвижимости, расположенных на земельных участках, на которые обращается взыскание, тем не менее, обращение взыскание было бы возможным с учетом п. 4 ст. 35 ЗК РФ и разъяснений постановления Пленума ВАС РФ № 11. Иначе говоря, объекты недвижимости, находящиеся на земельных участках, если они не зарегистрированы в ЕГРН, предполагается также, что они находятся в руках одного лица – собственника участка, но при этом самостоятельными объектами недвижимости не являются, следуют судьбе главной вещи – земельного участка не только в случае отчуждения земельного участка, например по договору купли-продажи, но и как тут, при обращении на него взыскания. Ученые-юристы, с учетом норм ЗК РФ о единой судьбе земельного участка и расположенных на нем прочно связанных объектов, а также с учетом разъяснений ВАС РФ, называют модель принципа единства судьбы, закрепленную в ст. 1 ЗК РФ «мягкой» моделью принципа superficies solo cedit и рассматривают земельный участок в качестве главной вещи, а находящееся на нем – его принадлежностью. Как уже обращалось внимание, ни законодательством, ни судебной практикой не выработано однозначного подхода к понимаю правового режима земельного участка и расположенных на нем объектов. Существуют позиции, опирающиеся на то, что здания, расположенные на земельном участке, считаются его составными частями до тех пор, пока не будут поставлены на государственный кадастровый учет и зарегистрированы в ЕГРН. Имеется и другая позиция, согласно которой земельный участок и расположенные на нем объекты имеют правовой режим главной вещи и принадлежности (ст. 135 ГК РФ). Однако, что и по отношению к чему является главной вещью, а что принадлежностью, также неоднозначно. Правовой режим главной вещи и принадлежности отличается тем, что в гражданском обороте как самостоятельный объект участвует лишь главная вещь, а ее принадлежность следует за главной вещью. Самостоятельное значение приобретает главная вещь, а принадлежность предназначена для обслуживания главной вещи, для ее нормально использования. В литературе высказывается точка зрения о том, что «деление вещей на главные и принадлежности (ст. 135 ГК), очевидно, неприменимо к недвижимости и, следовательно, относится только к движимым вещам», поскольку для зданий и сооружений исключена возможность иметь отдельную судьбу, так как они «не могут использоваться в отрыве от земельного участка» в силу принципа единства судьбы. В.А.Алексеев не соглашается с данной позицией и говорит о том, что в отношении различных вспомогательных зданий (тут можно привести пример, здание котельной или электрощитовой по отношению к торгового комплексу, как главной вещи) применение ст. 135 ГК РФ возможно. Однако автор не рассматривает вопрос о возможности распространения режима главной вещи и принадлежности на земельный участок и расположенные на нем здания, в том числе имеющих самостоятельное хозяйственное значение. Однако, О. М. Козырь и А. А. Маковская в принципе отвергают возможность распространения режима главной вещи и принадлежности при применении принципа единства судьбы, поскольку для достижения цели единства судьбы не важно, на что направлена воля отчуждателя – на передачу строения или земельного участка. Однако исходя из судебной практики важно на что направлена воля приобретателя – на приобретение земельного участка или здания, расположенного на нем. Так, здесь примечательно еще одно дело, рассмотренное Третьим кассационным судом общей юрисдикции. Фактические обстоятельства дела. В суд иском к администрации о признании права собственности на земельный участок площадью 3783 кв.м. в порядке приобретательной давности обратились трое соистцов. В обоснование требований истцы ссылались на то, что на земельном участке до 2005 года находился дом (уничтожен пожаром) 1936 года постройки, который перешел к ним в порядке наследственного правопреемства, а также им принадлежит часть данного земельного участка площадью 600 кв.м. на праве постоянного (бессрочного) пользования. Истцы ссылались на то, что в техническом паспорте на сгоревший дом был указан земельный участок площадью 3783 кв.м. Из 3783 кв.м. истцы просили признать за ними право собственности на земельный участок площадью 2 122 кв.м. в порядке наследства от родственников, а на земельный участок площадью 1061 кв.м. истцы просили признать право собственности в порядке приобретательной давности. Суды первой и апелляционной инстанций отказали в удовлетворении требований истцов ссылаясь на то, что на указанный земельный участок не распространяются правила о признании за ним права собственности в порядке норм ГК РФ о приобретательной давности, поскольку он находится в публичной собственности, как земельный участок, государственная собственность на который не разграничена, а следовательно порядок его приобретения гражданами предусмотрен в ЗК РФ. Кроме того, границы земельного участка, на который претендуют истцы, не сформированы, земельный участок как объект гражданского оборота не идентифицирован, доказательств иного истцами не представлено. Как отдельно отметил суд апелляционной инстанции в дополнение к мотивам отказа в удовлетворении жалобы истцов, фактически требование истцов признать за ними право собственности на земельный участок в порядке приобретательной давности сводится к требованию о безвозмездной передаче им спорного земельного участка, как объекта гражданских прав, что по мнению судов недопустимо. Третий кассационный суд не согласился с позициями нижестоящих судов. Кассационный суд в своем определении в основу мотивов несогласия с постановлениями нижестоящих судов положил принцип единства судьбы, со ссылками на подп. 5 п. 1 ст. 1 ЗК РФ, ч.2 ст. 271 ГК РФ, а также со ссылками на нормы советского законодательства и подзаконные акты того времени, которыми регулировалось предоставление граждан в личную собственность домовладений. В частности, кассационный суд сослался на Инструкцию о порядке регистрации строений в городах, рабочих, дачных и курортных поселках РСФСР, утвержденной Народным Комиссариатом Коммунального Хозяйства РСФСР 25 декабря 1945 г., утратившей силу в связи с изданием приказа Минкоммунхоза РСФСР от 21 февраля 1968 г. № 83. В данном нормативном акте закреплялось, что объектом регистрации являлось домовладение в целом с самостоятельным земельным участком. Право пользования земельным участком, обслуживающим строение, в порядке настоящей инструкции отдельно не регистрировалось. Между тем, Третий кассационный суд посчитал допустимым в качестве доказательства обоснования площади испрашиваемого земельного участка предоставленный истцами технический паспорт БТИ на сгоревший в 2005 году дом (инвентаризация которого проводилась в 1980-х) и свидетельские показания, подтверждающие владение истцами земельным участком запрашиваемой площадью. Кроме того, Третий кассационный суд обратил внимание, что в другом деле районным судом было признано право постоянного (бессрочного) пользования истцов на земельный участок площадью 600 кв.м., но с указанной площадью участка истцы не согласились и полагали, что они могут рассчитывать на 3783 кв.м. площади земельного участка и оформить его в собственность. То есть, фактически они владели участком площадью 3783 кв.м., из которых 600 кв.м. были признаны за ними на праве постоянного (бессрочного) пользования. Признание права бессрочного пользования на земельный участок площадью 600 кв. м, не умаляет прав истцов на земельный участок (приусадебный участок), предназначавшийся для обслуживания дома. Учитывая, что действующим на момент приобретения истцами права собственности на жилое строение, законодательством установлен принцип единства судьбы земельных участков и прочно связанных с ними объектов, то с момента приобретения ими права собственности на жилое строение к ним перешло право пользования спорным земельным участком, которое ранее имелось у их правопредшественников - право постоянного (бессрочного) пользования. Таким образом Третий кассационный суд, как я полагаю, попытался обосновать возможности приобретения земельного участка истца. Между тем, нижестоящие суды указали, что приобретение земельного участка по приобретательной давности не представляется возможным ввиду того, что на земельные участки, государственная собственность на которые не разграничена, не может признаваться право собственности в порядке приобретательной давности, порядок приобретения таких земельных участков установлен в ЗК РФ. Как видится, Третий кассационный суд, применяя принцип единства судьбы, указал, что в данном случае земельный участок, это принадлежность главной вещи – дома (несмотря даже на то, что дом физический был уничтожен в 2005 году), соответственно с учетом положений ст. 135 ГК РФ о главной вещи и принадлежности, а также принципа единства судьбы земельный участок должен следовать за домом, как предназначенный для обслуживания приусадебной территории, и тем самым за истцами должно признаваться право собственности на земельный участок испрашиваемой ими площадью. Только так, представляется, возможно обосновать социальный подход кассационного суда к рассмотренному делу. Эта попытка суда с помощью принципа единства судьбы соединить в одних руках приусадебный участок как одно домовладение. При новом рассмотрении данного дела суд апелляционной инстанции отменил решение суда первой инстанции и принял по делу новое решение, которым исковые требования истцов удовлетворил, признал за истцами право собственности на земельный участок площадью 3783 кв.м. Как уже обращалось внимание, при переходе права собственности на здание, находящееся в собственности одного лица, когда при этом земельный участок под зданием находится в собственности другого лица, применяются положения о том, что новый собственник здания наделяется в отношении земельного участка теми же правами, какими обладал и предыдущий собственник участка. Это позиция корреспондирует нормам о принципе единства судьбы и положениям о главной вещи и принадлежности. Тем не менее, судебная практика свидетельствует о том, что суды применяют принцип единства судьбы в каждом конкретном случае по-разному. В каких-то ситуациях незарегистрированные здания, в том числе фактически предназначенные для проживания людей дома, но права, на которые формально не зарегистрированы в ЕГРН, суды признают, по сути, составными частями земельного участка. В других ситуациях судами признается, что земельный участок должен следовать за жилым домом. При том, полагаю, что запись о праве собственности на тот или иной объект недвижимости в ЕГРН не означает, что перед нами самостоятельный объект недвижимости (то есть не принадлежность какой-либо иной вещи). Примером могут послужить спорные ситуацию в коттеджных поселках, садовых товариществах, товариществах собственников недвижимости. Так, в одном из дел, рассмотренных Выборгским районным судом Санкт-Петербурга, разрешался вопрос о том, что с точки зрения ГК РФ представляет собой земельный участок, который зарегистрирован в ЕГРН, но фактически является сетью дорог и проездов к земельным участкам собственников индивидуальных жилых домов. При этом данный участок находился в собственности третьего лица, которое пыталось взимать с собственников участков, которым проходят проезды, плату за проход и проезд через его участок. Ситуация: является ли земельный участок принадлежностью других земельных участков, следует ли данный участок судьбе участков собственников индивидуальных жилых домов. По материалам дела следует, что изначально собственник земельного участка, являющимся проездами и дорогой, приобрел по договорам дарения несколько земельный участков, которые в последующим через цепочку событий разделил на несколько самостоятельных земельных участков и перепродал их под дачное строительство третьим лицам. Кроме того, участок был разделен еще и на участки дорог, который были зарегистрированы в ЕГРН за ним как самостоятельные земельные участки. Решением Выборгского районного суда требования собственников индивидуальных земельных участков были удовлетворены и за ними было признано право общей долевой собственности на земельные участки, являющимися по существу сетью дорог общего пользования, которые служат проездами к индивидуальным земельным участкам собственников. Анализируя судебное решение видится, что в данном случае земельные участки под проезды не могут обладать признаками самостоятельности, а являются вспомогательными объектами по отношению к индивидуальным земельным участка. При этом решением суда на служащие земельные участки было признано права общей долевой собственности собственников индивидуальных земельных участков. Разновидностью товарищества собственников недвижимости «Арли», на территории которого и находились индивидуальные земельные участки, а также сеть дорог общего пользования, является садоводческое некоммерческое товарищество (ст. 123.12 ГК РФ). Согласно п. 2.1. ст. 123.13 ГК РФ имущество общего пользования в садоводческом или огородническом некоммерческом товариществе принадлежит на праве общей долевой собственности лицам, являющимся собственниками земельных участков, расположенных в границах территории ведения гражданами садоводства или огородничества для собственных нужд, если иное не предусмотрено законом. При этом при регулировании отношений в садоводческих некоммерческих товариществах применяется специальный Федеральный закон от 29.07.2017 № 217-ФЗ «О ведении гражданами садоводства и огородничества для собственных нужд и о внесении изменений в отдельные законодательные акты Российской Федерации» (далее – Закон о садоводствах). Таким образом, полагаю возможным в данном случае применение норм к товариществу собственников недвижимости – земельных участков для дачного строительства. В силу п. 5 ст. 24 Закона о садоводствах правообладатели земельных участков, расположенных в границах территории садоводства или огородничества, вправе использовать земельные участки общего назначения в границах такой территории для прохода и проезда к своим земельным участкам свободно и без взимания платы. Никто не вправе ограничивать доступ правообладателей земельных участков, расположенных в границах территории садоводства или огородничества, к таким земельным участкам. В Обобщении судебной практики Челябинского областного суда за второй квартал 2021 года (утв. президиумом Челябинского областного суда 27.08.2021) на основе анализа судебной практики сделан вывод, что по смыслу пункта 2.1 статьи 123.13 ГК РФ, абзаца 5 пункта 2.7 статьи 3 Федерального закона от 25.10.2001 № 137-ФЗ «О введении в действие Земельного кодекса Российской Федерации» (Закон о введение в действие ЗК РФ), части 4 статьи 24 Закона о садоводствах земельный участок общего назначения в садоводческом или огородническом некоммерческом товариществе не может находиться в единоличной собственности одного лица, так как является общей долевой собственностью лиц, являющихся собственниками земельных участков, расположенных в границах территории садоводства или огородничества. Тем самым способ соблюдения принципа единства судьбы, изложенный выше, фактически становится непреодолимым частными волеизъявлениями. В силу указаний закона в данном случае на земельные участки, являющиеся сетью дорог и проездом к индивидуальным земельным участкам, должно признаваться право общей долевой собственности собственников индивидуальных земельных участков. Однако, стоит оговориться, что на момент подготовки диссертации указанное решение Выборгского районного суда обжалуется в Санкт-Петербургском городском суде. Данное решение интересно прежде всего с исследовательской точки зрения, поскольку при анализе ситуации возможно находить слабые и сильные стороны принятого судом подхода и о том, как его трактовать с точки зрения действующего законодательства и судебной практики, в том числе поскольку подобные ситуации не единичны в судебной практике российских судов. Позиции судов Северо-Западного округа подтверждаются свежим Обзором судебной практики, утвержденным Президиумом ВС РФ от 26 апреля 2023 года. В нем ВС РФ привел дело из практики судебной коллегий по административным делам ВС РФ, в котором рассматривался спор об отказе администрации в предоставлении гражданке земельного участка на основании ст. 39.20 ЗК РФ в собственность. Отказ администрации связан с тем, что дом на испрашиваемом земельном участке находится в неудовлетворительном техническом состоянии, не пригоден для проживания. Суды трех инстанций отказали в удовлетворении исковых требований гражданки и обосновывали это тем, что на момент возникновения спорных правоотношений жилой дом, несмотря на наличие в ЕГРН записи о наличии у административного истца права собственности на него, не отвечал установленным санитарным и техническим правилам и нормам, требованиям ст. ст. 15, 16 ЖК РФ, устанавливающим понятия объектов жилищных прав, а также не соответствовал критериям объекта недвижимого имущества, тесно связанного с землей, по смыслу положений ст. ст. 273, 552 ГК РФ, ст. 35 ЗК РФ. Нахождение здания в разрушенном состоянии свидетельствует о невозможности его использования по назначению (дом поврежден пожаром, отсутствуют крыша, окна и входная дверь). Суд первой инстанции истолковал ст. ст. 35, 39.20 ЗК РФ таким образом, что собственник здания, строения, сооружения вправе испрашивать в собственность земельный участок с целью эксплуатации уже имеющихся в натуре таких объектов. Между тем суд кассационной инстанции счел возможным применение к данным правоотношениям п.1 ст. 35 ЗК РФ и п. 3 ст. 552 ГК РФ и пришел к выводу, что при отчуждении объекта недвижимого имущества его приобретатель в силу прямого указания закона приобретает право пользования земельным участком, занятым объектом недвижимости, на тех же условиях и в том же объеме, что и прежний его собственник. Следовательно, собственник не завершенного строительством здания, препятствующего целевому использованию земельного участка при указанных в законе обстоятельствах вправе приобрести такой земельный участок в аренду сроком на три года однократно для завершения его строительства без проведения торгов в порядке, установленном ст.ст. 39.14 - 39.17 ЗК РФ. ВС РФ отменил акты нижестоящих судов и указал, что оформление прав на земельный участок необходимо административному истцу для восстановления дома, а нахождение дома в неудовлетворительном состоянии не является основанием для отказа в предоставлении земельного участка в собственность. Кроме вышеназванного аргумента, ВС РФ использовал в пользу истца аргумент о том, что что право собственности на строение зарегистрировано за истцом в установленном законом порядке в качестве жилого дома, о чем имеется запись в ЕГРН о праве собственности на указанное строение как жилой дом, а значит собственник данного дома имеет право в установленном ЗК РФ порядке приобрести земельный участок под домом в собственность. Во-первых, полагаю, что чтобы привести дом в надлежащее техническое состояние, пригодное для проживания в нем, оформление права собственности на земельный участок формально не требуется. На это и указал суд первой инстанции, но отметив, что для этого истцу необходимо заключить с администрацией договор аренды земельного участка для завершения строительства объекта. Во-вторых, ВС РФ с учетом фактических обстоятельств истолковал ст. 39.20 ЗК РФ таким образом, что положение статьи 39.20 ЗК РФ не содержит такого основания для отказа в предоставлении земельного участка в собственность собственнику здания, строения, если такой объект недвижимости находится в поврежденном состоянии. В-третьих, даже если по документам жилой дом зарегистрирован в ЕГРН как жилой дом, то в каком бы то они ни был состоянии, у собственника жилого дома есть право приобрести земельный участок под домом в собственность у администрации в силу ст. 39.20 ЗК РФ. Такой подход ВС РФ, по моему мнению, свидетельствует о послаблениях при приватизации публичных земельных участков собственниками зданий на них. Так, ст. 36 ЗК РФ до реформы 2014 г. закрепляла: «Граждане и юридические лица, имеющие в собственности, безвозмездном пользовании, хозяйственном ведении или оперативном управлении здания, строения, сооружения, расположенные на земельных участках, находящихся в государственной или муниципальной собственности, приобретают права на эти земельные участки в соответствии с настоящим Кодексом». Этот порядок подразумевал право требовать продать участок без проведения торгов. Однако из п.1.1. ст. 39.20 ЗК РФ с 2018 года следует, что право на приватизацию земельных участков не возникает у собственников вспомогательных сооружений. Что в целом свидетельствует о том, что целью приватизации является стремление законодателя в объединении в одних руках права собственности на земельный участок и прочно связанные с ними объекты, имеющие собственное хозяйственное назначение. В рассмотренном деле жилой дом изначально был поставлен на кадастровый учет и право собственности на него зарегистрировано как на жилой дом, а тот факт, что в последствии дом был поврежден пожаром не является основанием для отказа в предоставлении земельного участка в собственность, поскольку дом, как объект недвижимости существовать не перестал, право собственности истца в ЕГРН на дом отсутствующим признано не было, в том числе в порядке ст. 235 ГК РФ (гибель вещи) и никем не оспорено. Однако глобально сформулированный ВС РФ подход размывает критерии отнесения тех или иных объектов к вспомогательным объектам. Многое зависит от государственного регистратора, вносящего запись о государственном кадастровом учете и регистрации права собственности на объект недвижимости, поскольку собственник того или иного объекта не лишен возможности оформить право собственности на здание-вагончик или хозяйственную постройку, как жилой дом, так как техническая документация на объект изготавливается кадастровым инженером по заказу собственника такого объекта. В результате хозяйственная постройка (например, летняя кухня) может быть поставлена на государственный кадастровый учет и зарегистрирована как жилой дом. Нельзя однозначно с учетом невозможности ознакомиться с материалами дела, рассмотренного ВС РФ, утверждать, что жилой дом на самом деле был жилым домом. А подход ВС РФ стоит именно на том, что запись в ЕГРН важнее, чем фактическое состояние объекта и его предназначение. В судебной практике в целом такой подход подтверждается. Например, в одном из дел суды апелляционной и кассационной инстанции не смутило, что ответчиком зарегистрировано право собственности на гараж как жилой дом. Однако суды в данном деле пришли к выводу, что истцом избран ненадлежащий способ защиты прав. Любопытно в рассмотренном деле, что суды констатировали, что при переходе права собственности на земельный участок по договору дарения от истца к ответчику к последнему перешло также и право оформить в свою собственность расположенные на этом участке объекты капитального строительства. И данный вывод сделал судами несмотря на то, что объект недвижимости был возведен истцом (дарителем), но в последующем зарегистрирован на праве собственности ответчиком (одаряемый). То есть при передаче права собственности на участок, на котором находился незарегистрированный за дарителем объект недвижимости, данный объект недвижимости автоматически переходит к одаряемому вслед за правом собственности на земельный участок. Презумируется, что воля сторон направлена на отчуждение обоих объектов недвижимости. Как уже указывалось ранее в случае, если право собственности на земельный участок и на здание на нем находятся у разных лиц, то собственник здания имеет право пользоваться частью земельного участка, необходимой для реализации своего права собственности на здание. Однако даже при наличии указаний об этом в ГК РФ и ЗК РФ, суды допускают ошибки и удовлетворяют требования о признании права собственности на земельный участок, принадлежащий третьему лицу (частному собственнику) и находящийся под таким зданием. Так, Всеволожским городским судом Ленинградской области были удовлетворены требования истца – собственника части жилого дома, перешедшего ему в порядке наследования, о признании права собственности на земельный участок под частью данного жилого дома. Мотивировал суд первой инстанции свое решение ссылаясь на положениями ст. 49 Федерального закона от 13 июля 2015 года № 218-ФЗ «О государственной регистрации недвижимости», статей 1, 35 ЗК РФ и посчитал, что поскольку к объекту недвижимого имущества, кроме самого земельного участка, могут быть отнесены здание, сооружение, объекты незавершенного строительства, которые возведены на земельном участке и выступают в гражданском обороте единым объектом с земельным участком (правами на земельный участок), требования заявленные истцом подлежат удовлетворению. Судом апелляционной инстанции решение было отменено, в иске отказано. Третий кассационный суд подтвердил позицию апелляционного суда и указал, что приобретение строения, находящегося на земельном участке, который находится на праве собственности на законном основании у другого владельца, не влечет за собой лишение права собственности последнего на часть земельного участка под строением. Подобное дело показательно с точки зрения того, что суды до сих пор показывают не только не понимание правового режима земельного участка и расположенных на нем объектов и действие принципа единства судьбы в отечественном законодательстве, но и основ правовой охраны частной собственности, в том числе на объекты недвижимого имущества. Любопытным является момент, связанный с регистрацией перехода права собственности на земельный участок, а также права собственности на находящиеся на нем объекты недвижимости, зарегистрированные в ЕГРН и принадлежащими одному лицу. В подобных случаях, в силу принципа единства судьбы продать земельный участок без одновременной передачи прав на здание, невозможно, так же, как и невозможно продать здание без одновременной передачи прав на земельный участок. При этом в обоих случаях необходимо указывать непосредственно в договоре объекты недвижимости, подлежащие отчуждению: как земельный участок, так и здание на нем. В обоснование данного подхода можно отметить, что согласно п.2 ст. 552 ГК РФ: «…покупателю передается право собственности на земельный участок». При этом ст. 552 ГК РФ является специальной по отношению к ст. 273 Кодекса, поэтому о применении предусмотренных ею положений об автоматическом переходе прав на участок применительно к купле-продаже речь вести нельзя. Кроме того, о необходимости волеизъявления в отношении как земельного участка, так и объекта недвижимости на нем говорит п. 4 ст. 35 ЗК РФ, где закреплено, что «отчуждение здания, сооружения, находящихся на земельном участке и принадлежащих одному лицу, проводится вместе с земельным участком». В абз. 2 п. 11 Постановления Пленума № 11 также разъяснено, что «сделки, воля сторон по которым направлена на отчуждение здания, строения, сооружения без соответствующего земельного участка или отчуждение земельного участка без находящихся на нем объектов недвижимости, если земельный участок и расположенные на нем объекты принадлежат на праве собственности одному лицу, являются ничтожными». Еще один аргумент против автоматического перехода права собственности приводит Р.С. Бевзенко. Так, он отмечает, что законодательство о регистрации не знает такого случая инициативного внесения записи в реестр о переходе права, как переход права собственности на здание, под которым расположен соответствующий участок. Следовательно, требуется заявление продавца и покупателя о переходе права на участок; это в свою очередь означает, что в договоре купли-продажи постройки должна быть выражена воля о передаче права на участок. В качестве иллюстрационного примера здесь можно привести дело Третьего кассационного суда общей юрисдикции. Так, согласно фактическим обстоятельствам дела между гражданином А. (продавец) и гражданином Б. (покупатель) заключен договор купли-продажи земельного участка. В последующем в регистрирующий орган сданы необходимые документы для регистрации перехода права собственности покупателя на земельный участок. Однако регистрирующий орган приостановил регистрацию перехода права собственности на земельный участок, в последующим отказав в регистрации перехода права в виду того, что невозможно произвести регистрацию перехода права собственности к покупателю на земельный участок без одновременной регистрации перехода права собственности, находящегося на нем дома, право собственности на который зарегистрировано в ЕГРН за продавцом. В связи с этим покупатель обратился в суд с иском к продавцу о расторжении договора купли-продажи земельного участка. Суды первой и апелляционной инстанции не увидели нарушения прав покупателя и отказали в удовлетворении его требований. Между тем суд кассационной инстанции обратил внимание, что судами не учтены положения подп. 5 п. 1 ст. 1 ЗК РФ, а также п. 4 ст. 35 ЗК РФ, по смыслу которых в случае принадлежности объектов недвижимости и земельного участка, на котором они расположены, одному лицу, в обороте объекты недвижимости и участок выступают совместно и что суды не дали должной оценки тому, что земельный участок и находящийся на нем нежилой дом зарегистрированы ЕГРН на имя продавца, и разделение данных объектов невозможно. В результате суд кассационной инстанции отменил апелляционное определение и направил дело на новое апелляционное рассмотрение. На примере данной ситуации принцип единства судьбы работает одинаково в обе стороны. Отсюда напрашивается, на мой взгляд, закономерный вопрос о том, что правовой режим главной вещи и принадлежности, правовой режим составной вещи и другие существующие в российском законодательстве подходящие под обоснование реализации принципа единства судьбы при обороте земельного участка и построек на нем, применяются от ситуации к ситуации в судебной практике по-разному. Таким образом, в том числе с учетом нововведений в ГК РФ (в частности норма ст. 287.3), указанные выше споры суды могут разрешать по-разному. Одним из возможных вариантов правового регулирования принципа единства судьбы в обороте недвижимости с учетом действующего законодательства является, например, признание права собственности на участок отсутствующим, истребование земельный участка из чужого незаконного владения, а расположенные на нем объекты недвижимости оставлять в собственности их владельцев. Таким образом собственники объектов недвижимости на земельном участке остаются при своем, так и собственник земельного участка может истребовать свой участок обратно. При этом за собственниками объектов недвижимости на таком земельном участке сохраняется право пользования земельным участком в необходимом для использования объектов недвижимости объеме.

master_42434.json

2.2

§ 2

Касаемо действия принципа единства судьбы при передаче земельного участка и построек на нем во временное владение и пользование отмечу, что ГК РФ регулирует данные ситуации. Так, в случае если собственник постройки, обладающий правом собственности на земельный участок, на котором она расположена, сдает постройку в аренду, арендатору предоставляется право аренды земельного участка или предусмотренное договором аренды здания или сооружения иное право на соответствующий земельный участок (абз. 1 п. 2 ст. 652 ГК РФ). Из данной нормы следует, что стороны по договору аренды или, например, безвозмездного пользования, должны в договоре решить вопрос о том, будут ли предоставляться арендатору постройки права на земельный участок. При этом закон не определяет негативных последствий несоблюдения принципа единства судьбы при передаче объектов во временное владение и пользование в том случае если стороны в договоре аренды постройки не договорились о передаче в аренду земельного участка. Это закреплено в абз. 2 п. 2 ст. 652 ГК РФ, где говорится о том, что если договором не определено передаваемое арендатору право на соответствующий земельный участок, к нему переходит на срок аренды здания или сооружения право пользования земельным участком, который занят зданием или сооружением и необходим для его использования в соответствии с его назначением. Аналогично решается ситуация, когда у собственника постройки нет права собственности на земельный участок. При этом данные ситуации наиболее часто встречаются в России, поскольку наибольшее число земельных участков продолжают находиться в публичной собственности. В подобных ситуациях арендатору постройки переходят права пользования земельным участком в том объеме, какой был предоставлен собственнику постройки. На основании п. 1 ст. 652 ГК РФ по договору аренды здания или сооружения арендатору одновременно с передачей прав владения и пользования такой недвижимостью передаются права на земельный участок, который занят такой недвижимостью и необходим для ее использования. В силу изложенных требований законодательства арендатор может пользоваться земельным участком, занятым арендуемым зданием, без соответствующего договора (в том числе дополнительного соглашения в отношении участка) в течение срока действия аренды недвижимости. В случае сдачи в аренду земельного участка, на котором находятся здания или сооружения, принадлежащие другому лицу на праве собственности, арендатор не получает каких-либо прав в отношении таких объектов, если об этом специально не указано в договоре аренды земельного участка. В качестве примера можно привести здесь дело Седьмого кассационного суда общей юрисдикции. Гражданин Т. обратился в суд с иском к гражданину Р. о взыскании неосновательного обогащения. В обоснование требований указал, что является собственником жилого дома. В данном доме с 25 сентября 2017 года проживает семья ответчика, которой был направлен договор аренды жилого помещения, однако он до настоящего времени не подписан, оплата за пользование домом не производилась. Между тем между истцом и ответчиком был заключен договор аренды земельного участка, на котором и располагается дом, в котором проживает семья ответчика. В качестве обоснования отсутствия неосновательного обогащения на стороне ответчика ответчик приводил доводы о том, заключая договор аренды земельного участка, стороны предполагали, что в пользование также передается жилой дом, расположенный на участке. Суды трех инстанций удовлетворили исковые требования и со ссылкой на ст. 652 ГК РФ отклонил доводы подателя жалобы ссылавшегося на принцип единства судьбы и просившего признать, что после заключения договора аренды земельных участков к нему перешло и право пользования находящимся на нем домом, поскольку в п. 1.4 договора аренды имеется указание, что на земельном участке находится жилой дом площадью 137,3 кв. м. В том случае, если у арендатора постройки в принципе отсутствуют какие-либо права на земельный участок, исходя из содержания ст. 652 ГК РФ следует, что «иным правом» может являться только право безвозмездного пользования земельным участком, что подтверждается и судебной практикой. При этом подход законодателя к аренде более либеральный, чем к купле-продажи. Права арендатора постройки пользоваться участком могут быть ограничены частью участка. При этом к отношениям сторон подлежат применению правовые позиции, выработанные судебной практикой относительно аренды части недвижимой вещи (отсутствие необходимости осуществлять кадастровый учет части участка, возможность графического или текстуального определения предмета пользования и пр.). Так, в деле Арбитражного суда Приморского края, рассмотренном по иску бюджетного учреждения к обществу об истребовании из чужого незаконного владения земельного участка, судом установлено, что между истцом и ответчиком был заключен договор аренды зданий и сооружений, находящихся на спорном земельном участке, однако стороны не договорились о передаваемом арендатору праве в отношении указанного земельного участка. В виду того, что арендные отношения по владению и пользованию объектами недвижимости, расположенными на земельном участке, между сторонами прекратились и поскольку ответчик не освобождал земельный участок, истец обратился в суд с настоящим иском. Суды первой и апелляционной инстанции, встав на сторону истца, указали, что поскольку волеизъявления в отношении передачи прав на земельный участок у сторон не было, то ответчику перешло право пользования земельным участком в объеме, необходимом для использования находящихся в аренде у ответчика объектами. Можно сказать, что подобные споры являются еще одним примером проявления того, что земельный участок следует за зданием, то есть главная вещь – здание, а земельный участок – его принадлежность. Тем самым обосновывается и то, что при аренде здания на земельном участке, при отсутствии волеизъявления арендодателя на передачу прав на земельный участок под зданием, арендатору переходит право пользования земельным участком на период действия договора аренды здания. После прекращения арендных отношений арендатор обязан освободить земельный участок в том состоянии, в котором он его получал (ст. 622 ГК РФ).

master_42434.json

3.1

§ 1.

Как отмечается в литературе, в настоящий момент российский правопорядок находится в ситуации необходимости осуществления выбора оптимальной гражданско-правовой формы строительства на чужом земельном участке. Данный выбор должен быть сделан с учетом оценки наличия и актуальности для современного российского правопорядка тех целей, которые призван решать институт права застройки, и одновременной оценки возможности их достижения с помощью развития института права строительной аренды. Договор аренды земельного участка для целей строительства представляет собой комбинацию из норм ГК РФ и ЗК РФ. Поскольку львиная доля земельных участков находится государственной или муниципальной собственности, земельные участки под застройку в аренду предоставляются государством. Для участков, принадлежащих государству, существуют определенные правила их предоставления, установленные, в частности, в главе V.1 ЗК РФ, регулирующей предоставление земельных участков, находящихся в государственной или муниципальной собственности. Фактически, договор строительной аренды состоит из двух договорных конструкций. Сначала застройщик заключает договор аренды земельного участка под строительство объекта недвижимости, а после завершения строительства объекта, застройщик заключает долгосрочный договор аренды земельного участка для эксплуатации возведенного объекта недвижимости или получает возможность выкупа такого земельного участка. При этом конструкция договора аренды земельного участка для целей строительства не предполагает возвращение земельного участка арендодателю после завершения срока аренды, поскольку после завершения строительства объекта арендатор осуществляет за собой регистрацию права собственности на указанный объект в ЕГРН. А в случае, если арендатор не успел зарегистрировать возведенный объект недвижимости до окончания действия договора аренды земельного участка, он тем не менее вправе пользоваться земельным участком и даже осуществить в последующем государственную регистрацию права собственности на возведенный объект. Ниже приводится примеры из судебной практики арбитражных судов. В дальнейшем у собственника объекта недвижимости появляется развилка: выкупить земельный участок под зданием или заключить с собственником земельного участка договор аренды для целей эксплуатации объекта (п.1 ст. 39.20 ЗК РФ). Однако, как уже отмечалось п. 2 ст. 287.3 ГК РФ, п.3 ст. 552 ГК РФ и п. 1 ст. 35 ЗК РФ фактически исключают прекращение права пользования участком собственником здания даже в том случае, если право, установленное договором или законом, прекратилось. Вместе с тем, с учетом принципа платности землепользования, установленного ст. 1 ЗК РФ, собственник земельного участка вправе требовать с собственника здания, расположенного на земельном участке, платы за пользование земельным участком. В Концепции развития гражданского законодательства Российской Федерации (одобрена решением Совета при Президенте РФ по кодификации и совершенствованию гражданского законодательства от 07.10.2009) замечено, что приобретением права собственности на здания и сооружения арендатором по договору строительной аренды создается «парадоксальная ситуация, когда обладатель обязательственного права на землю приобретает в отношении возведенных на земельном участке строений право «более сильное», чем обладатель вещного права на землю». В судебной практике сформировалась позиция, что прекращение договора строительной аренды не лишает арендатора права на пользование земельным участком для эксплуатации возведенных им зданий и сооружений и не влечет обязанность арендатора покинуть земельный участок, в том числе в силу действия принципа единства судьбы. Так, Арбитражный суд Северо-Западного округа рассмотрел кассационную жалобу индивидуального предпринимателя по его иску о признании недействительным расторжения администрацией в одностороннем порядке договора аренды земельного участка Арендодатель (администрация) направил арендатору уведомление об одностороннем отказе от договора аренды земельного участка, возобновленного на неопределенный срок. При этом на земельном участке находился объект недвижимости, принадлежащий на праве собственности арендатору. Арендатор посчитал такой отказ не законным. Суды сочли отказ арендодателя от договора обоснованным и указали со ссылкой на правовые позиции ВАС РФ, что реализация арендодателем своего права на отказ от договора аренды и прекращение договора аренды земельного участка не нарушают прав лица (арендатора), имеющего в собственности объекты недвижимости, расположенные на таком земельном участке, поскольку не лишают его права пользования земельным участком, необходимым для эксплуатации принадлежащей ему недвижимости, и не влекут обязанность освободить земельный участок. Аналогичная позиция при схожих фактических обстоятельствах была применена судами и в других делах. В другом деле администрация (арендодатель) предъявила иск к собственнику объекта незавершенного строительства – степень готовности объекта 82% (арендатору) об освобождении земельного участка от объекта недвижимости на основании ст. 622 ГК РФ о возврате арендованного имущества арендодателю. Решением суда договор аренды земельного участка был прекращен. Однако суды отказали в удовлетворении требований администрации об освобождении земельного участка, сославшись на действие принципа единства судьбы и, в частности, на относительно свежую позицию ВС РФ о неприменении ст. 622 ГК РФ, когда на арендуемом земельном участке, находящемся в публичной собственности, расположен незавершенный строительством объект недвижимости, возведенный на законных основаниях и принадлежащий арендатору Более того, судебная практика позволяет осуществлять арендатору регистрацию права собственности на возведенный объект недвижимости в том случае, если арендатор не сделал это в период действия договора. Судебной практикой также подтверждается, что за арендатором, завершившим строительство объекта недвижимости на земельном участке, появляется право понудить собственника земельного участка заключить договор аренды земельного участка для целей пользования участком под зданием или сооружением. В пример можно здесь привести дело, рассмотренное Третьим кассационным судом общей юрисдикции, которым отменены акты нижестоящих судов об отказе в удовлетворении требований истцов о заключении с ними договора аренды земельного участка под баней, которая зарегистрирована в качестве объекта недвижимости в ЕГРН. Фактические обстоятельства дела сводятся к тому, что граждане А и Б обратились в суд с иском к администрации о признании права на заключение договора аренды земельного участка, ссылаясь на то, что они в порядке наследования после смерти Задорной Г.С. являются долевыми собственниками бани, расположенной на земельном участке. Однако администрация неправомерно не предоставляет им без торгов, как собственникам здания, указанный земельный участок в аренду, при том, что при жизни наследодателя схема расположения земельного участка была согласована. Суды нижестоящих инстанций мотивировали отказ в иске тем, что возведение на земельном участке, не предоставленном на каком-либо праве в установленном порядке, объекта вспомогательного использования по отношению к основному объекту - жилому дому, который (жилой дом) в пределах испрашиваемого земельного участка отсутствует, не может повлечь возникновение права на приобретение земельного участка под данным объектом в аренду без проведения торгов. Третий кассационный суд разрешая дело указал, что истцы имеют исключительное право на приобретение испрашиваемого земельного участка в соответствии с принципом единства судьбы, а также подп. 5 п.1 ст. 35 ЗК РФ о том, что при переходе права собственности на здание, строение, сооружение, находящиеся на чужом земельном участке, к другому лицу оно приобретает право на использование соответствующей части земельного участка, занятой зданием, строением, сооружением и необходимой для их использования, на тех же условиях и в том же объеме, что и прежний их собственник. В результате можно констатировать, что по факту договор строительный арендной является, в том числе механизмом, обеспечивающим приобретение публичных земельных участков в собственность частных лиц, поскольку практически в любом случае позволяет собственнику объектов недвижимости на земельном участке пользоваться участком даже в случае прекращения договорных отношений с собственником земельного участка. Однако такой порядок распространяется в соответствии с ЗК РФ только на публичные земельные участки. Приобрести право собственности на земельный участок, находящийся в частной собственности, возможно по договоренности с собственником такого земельного участка. На фоне строительной аренды предлагаемое право застройки является тем вещно-правовым механизмом для собственника земельного участка по передаче земельного участка для строительства иному лицу именно во временное пользование с последующим возвратом земельного участка в необремененном состоянии. Вместе с этим право застройки само по себе предполагается максимально обороноспособным правовым механизмом.

master_42434.json

3.2

§ 2.

Инвестиционный договор отличается от иных договорных форм тем, что одной из сторон договора выступает инвестор или лицо, которого инвестор наделил полномочиями по реализации инвестиционного проекта. ВАС РФ указал, что судам при разрешении споров, связанных с инвестиционной деятельностью в сфере строительства и реконструкции недвижимости, надлежит оценивать договоры как договоры купли-продажи будущей вещи (если не установлено иное). ВАС РФ предложил нижестоящими судам оценивать в каждом конкретном случае то, является ли договор непоименованным. При оценке судом того, является ли договор непоименованным, принимается во внимание не его название, а предмет договора, действительное содержание прав и обязанностей сторон, распределение рисков и т. д. При этом ВАС РФ запретил истолковывать положения ст. 5 Закона РСФСР «Об инвестиционной деятельности в РСФСР» и ст. 6 Закона об инвестиционной деятельности в смысле наделения инвестора, финансирующего строительство недвижимости, правом собственности на строящийся за его счет объект. Таким образом ВАС РФ поддержал обязательственно-правовую природу отношений инвесторов и застройщиков, отрицая возможность возникновения первичного права собственности инвестора на строящийся в рамках инвестиционного договора объект. По мнению ВАС РФ право собственности инвестора на объект строительства может возникать только с момента государственной регистрации его права собственности в ЕГРН. Тем самым ВАС РФ признал не состоятельным также и возможность существования исключения из принципа внесения в отношении права собственности инвестора на строящийся объект (ст. 8.1 ГК РФ). Р. С. Бевзенко также отрицает вещно-правовую концепцию права собственности инвестора на строящийся объект и пишет, что удовлетворение судами исков инвесторов на строящийся объект противоречит правовой догме, правовой традиции и даже здравому смыслу. Между тем, Закон об инвестиционной деятельности выступает специальным нормативным правовым актом по отношению ГК РФ. Не урегулированные Законом об инвестиционной деятельности отношения инвестора и застройщика, регулируются общими нормами ГК РФ. Закон об инвестиционной деятельности называет признаки, присущие правоотношениям сторон инвестиционного договора, с помощью которых можно определить, к какому типу гражданско-правового договора относится инвестиционный договор. Так, инвестиции согласно Закону об инвестиционной деятельности, осуществляются для целей получения прибыли и (или) иного полезного эффекта. Статья 6 Закона об инвестиционной деятельности закрепляет, что инвестор наделяется триадой правомочий собственника. Данные нормы демонстрируют, что (а) инвестор осуществляет финансирование создания того или иного объекта для целей последующего извлечения из него прибыли, это должно предполагать, что инвестору необходимо именно право собственности на строящийся объект, в который он и вкладывает свои инвестиции, (b) а также то, что с момента создания объекта инвестиций инвестор может наделяться правомочий собственника. Таким образом, по общему правилу, инвестиционный договор может квалифицироваться как договор подряда, договор инвестиционного или простого товарищества, регулируемый, в частности специальным Законом об инвестиционном товариществе. Однако ВАС РФ пошел по пути того, что инвестиционный договор может квалифицироваться, прежде всего как договор купли-продажи будущей недвижимой вещи. Вместе с тем, по смыслу договора купли-продажи будущей недвижимой вещи право собственности на объект купли-продажи должно для начала возникнуть у продавца в ЕГРН. А в последующем продавец путем регистрации перехода права собственности на объект к покупателю «закрывает» сделку (ст. 131, ст. 551 ГК РФ). В литературе устоялась позиция, что речь о возникновении первоначального права собственности на объект строительства может идти только применительно к застройщику, обладающему правами на земельный участок под данным объектом. При этом в ст. 287.1 ГК РФ указывается, что право на рукотворную недвижимость по общему правилу (диспозитивному) возникает у собственника земельного участка. Например, одно из таких исключений установлено для земельных участков, находящихся в государственной или муниципальной собственности. Исключением из принципа единства судьбы, оправдывающим в том числе возможность приобретения первичного права собственности инвестора на объект строительства могут являться отдельные случаи заключения инвестиционных договоров, подпадающих, как отмечалось выше, под признаки договора инвестиционного товарищества. Так, согласно ст. 3 Закона об инвестиционных товариществах, по договору инвестиционного товарищества двое или несколько лиц (товарищей) обязуются соединить свои вклады и осуществлять совместную инвестиционную деятельность без образования юридического лица для извлечения прибыли. Статья 11 настоящего Закона закрепляет, что товарищи, до подписания договора инвестиционного товарищества должны согласовать условия о порядке распределения соотношения долей каждого из товарищей в праве собственности на общее имущество товарищей-вкладчиков и каждого обособленного имущества в инвестиционном товариществе с обособленным имуществом. Таким образом, в ситуации, когда инвестор и застройщик заключают соглашение об инвестировании своих средств в строительство объекта, такой договор, прежде всего может отвечать признакам договора инвестиционного товарищества, соответственно, как инвестор, так и застройщик, вкладывающие свое имущество во вклад товарищества, должны становится первоначальными собственниками возведенного объекта недвижимости в долях. Однако по данному подходу отсутствует выработанная судебная практика. Кроме того, на основании статей 1041, 1042, 1043 ГК РФ вкладом товарища признается все то, что он вносит в общее дело, в том числе деньги, иное имущество, профессиональные и иные знания, навыки и умения, а также деловая репутация и деловые связи. Соответственно, действующее законодательство допускает внесение в качестве вклада в простое товарищество различного имущества и имущественных прав, в том числе и права застройки земельного участка, которое может быть выражено в виде права строительной аренды. Таким образом застройщик, вносящий в товарищество вклад в виде права на застройку земельного участка, тем самым фактически наделяет инвестора правом осуществления строительства на земельный участок для обеспечения инвестора возможностью участвовать в строительстве объекта и в будущем зарегистрировать право общей долевой собственности на объект недвижимости соразмерно своему вкладу. В дальнейшем, при рассмотрении вопроса о соблюдении принципа единства судьбы в случае наделения инвестора первичным правом собственности на объект строительства стоит обратить внимание также на поправки, принятые Федеральным законом от 06.12.2021 № 408-ФЗ «О внесении изменений в отдельные законодательные акты РФ» (далее – Закон № 408-ФЗ). Настоящим Законом внесены изменения в Закон об инвестиционной деятельности, направленные на упрощение процедуры регистрации прав на построенные объекты. Так, при обращении в уполномоченный орган за выдачей разрешения на ввод в эксплуатацию застройщик наделяется правом, помимо подачи заявления о постановке здания на кадастровый учет, также одновременно подать заявление о регистрации права собственности. При этом законодатель предусмотрел в рамках изменений в Закон об инвестиционной деятельности, что если при строительстве привлекались инвесторы и с ними подписан документ о распределении результата инвестиций, то допускается возможность регистрации первичного права собственности застройщика и инвестора в согласованных ими размерах. В этой части отношения инвестора и застройщика во многом согласуются с положениями об инвестиционном товариществе. При этом, если такой документ не подписан, то уполномоченный орган подает документы только на кадастровый учет, оставляя действия по государственной регистрации права собственности за инвестором и застройщиком. Если буквально понимать норму ст. 10.2, вводимую Законом № 408-ФЗ, выходит, что застройщик и инвестор по договоренности, между собой могут подписать документ (акт, протокол), в который они могут включать сведения о том, что первичное право собственности на созданный объект возникает непосредственно и у инвестора. Данный документ подписывается до получения разрешения на ввод в эксплуатацию объекта. В последующем, при получении разрешения на ввод в эксплуатацию, застройщик подает на регистрацию также и документ (протокол, акт) о порядке возникновения права собственности инвестора на объект, в том числе, в случае с государственными или муниципальными земельными участками, порядок предоставления инвестору прав на них. В результате осуществления регистрации инвестор таким образом может получить первичное право собственности на созданные здания или сооружения. При этом, данная норма является ничем иным, как очередным исключением из принципа единства судьбы, поскольку позволяет наделять инвестора первичным правом собственности на объект недвижимости в отсутствии необходимости наличия у инвестора каких-либо оформленных прав на земельный участок. При этом судебная практика скептически относится к искам о признании права собственности инвестора на объект строительства, а также к искам о признании права отсутствующим. Так Арбитражным судом Московского округа рассмотрено дело по иску одного из инвесторов к другому инвестору о признании права собственности на объект недвижимости отсутствующим. По фабуле дела между сторонами заключен инвестиционный контракт (далее – контракт) для целей завершения строительства пристройки к существующему зданию института общежития для студентов-инвалидов и театральному зданию (объект 1) и строительства жилого дома (объект 2). Обязанности по Контракту распределены следующим образом: инвестор (ответчик) финансирует проектирование и строительство обоих объектов и компенсирует затраты предыдущему инвестору, а функции заказчика по проектированию и строительству по объекту 1 возлагаются на Заказчика (истца), по объекту 2 на инвестора (ответчика). В результате инвестиционной деятельности ответчик зарегистрировал за собой право собственности на объект 2, требования о признании отсутствующим права собственности на который и предъявил истец. Однако суды апелляционной и кассационной инстанций отказали истцу в удовлетворении требований сославшись на то, что он не наделен правом на предъявление вещно-правового иска, а может предъявлять обязательственные требования, вытекающие из инвестиционного договора, который был квалифицирован судами как договор простого товарищества. В другом деле суды признали за инвестором право общей долевой собственности на объект инвестиций по его иску о признании права собственности. Позиция сводится к тому, что инвестор, в полном объеме произведший финансирование объекта, и исполнивший свои обязательства по инвестиционному договору при условии, если объект создан, наделяется правом собственности на созданный объект. Аналогичной позиции придерживается и Д. С. Некрестьянов, подчеркивая, что до тех пор, пока в России не принят подход к признанию единственно возможным объектом недвижимости – земельный участок (концепция единого объекта недвижимости), а недавние изменения в ГК РФ еще раз (прежде, судебная практика Верховного Суда РФ) подтверждают отказ от реализации концепции единого объекта недвижимости, говорить о полноценной реализации принципа superficies solo cedit бессмысленно. При этом из существующий принцип единства судьбы земельного участка и расположенных на нем объектов (ст. 1 ЗК РФ), особенно в свете последних изменений в ГК РФ (введение новой главы 17.1 ГК РФ), имеет обширное специальное регулирование.

master_42434.json

3.3

§ 3.

Концепцией 2009 предложен обновленный и системный подход к вещному праву в России. При этом многие положения о вещных правах фактически заимствуются из континентально-правовых систем европейских стран. Наиболее ярко в реформе отражаются следы норм гражданского законодательства в области вещных прав, содержащихся в действующем Германском гражданском уложении 1896 года и действующем Французском гражданском кодексе 1804 года. Именно в названных законодательных актах наиболее детально регулируется право застройки. Вещное право застройки по Концепции 2009 предполагается как ограниченное вещное право владения и пользования земельным участком, а также находящимися (возведенными) на нем строениями. Согласно Концепции 2009, по общему правилу, строения, возведенные на земельном участке, обремененном правом застройки, признаются собственностью собственника земельного участка (п. 6.3.). Исследовали из Санкт-Петербургской школы права дают свой, критический анализ реформе вещного права в России и, в частности, праву застройки. Кроме того, право застройки нормативно закреплено в различных государствах, не только в экономически развитых Германии и Франции, но и, например, в ГК Украины или ГК Молдовы. Разработчики изменений о праве застройки полагают, что внесение изменений и появления права застройки даст серьезный толчок для положительных экономических изменений внутри страны. Однако примеры стран, где по-новаторски закреплены положения о праве застройки и других вещных правах, по каким-то причинам не показывают серьезных успехов в этом направлении. Может дело не в самих правовых конструкциях как таковых, а в том, как замечает А.О. Рыбалов, что, например, в Германии институт права застройки имеет многовековую историю и формировался он там под влиянием присущей им культуры и традиций. Создается же эта традиция, не заимствованием законодательных конструкций в иных правопорядках. Традиция возникает лишь в результате постепенного развития институтов. Революционное реформирование вещного права, не основанное ни на историческом опыте, ни на складывавшейся десятилетиями судебной практике, мало того что не может создать правовую традицию и привить уважение к правовой системе, но и чревато непредсказуемыми правовыми рисками. Полагаю, что при анализе складывающихся отношений в области оборота недвижимости и землепользования в нашей стране должно отводиться особое место судебной практике. А учитывая масштабы нашей родины, а также выстраиваемую по рыночной системе экономику, не сложно будет предположить, что общество и рынок поступательно будут предлагать нам новые, более совершенные модели регулирования отношений в области недвижимости. Такие примеры уже существуют в отечественной судебную практики. В истории России существует известный пример попытки реализации передовых на то время реформ, в том числе в сфере гражданского права, которые пытался проводить в жизнь государственный деятель и правовед Михаил Михайлович Сперанский. Его идеи во многом опережали существующую реальность, уклад, традиции, экономику Российской Империи. Однако, в противовес М. М. Сперанскому свое видение Российского будущего в записке «О древней и новой России» представил императору Александру I в то время имевший большой политический вес, писатель и историк Николай Михайлович Карамзин. На примере русской истории Н.М. Карамзин проводил мысль о том, что устройство России замечательно, не нужно ничего менять, не нужно учиться у Европы. У Европы нужно учиться только более гуманным порядкам. В результате возобладала точка зрения Н.М. Карамзина. Кроме того, в литературе подчеркивается и подтверждается судебной практикой, в России существует аналог права застройки – строительная аренда, и что возможно развивать и ее. Как отмечается в юридической литературе, между правом застройки по проекту реформы ГК РФ и существующей в России строительной арендой есть только одно принципиальное отличие. По праву застройки застройщику предоставляется право собственности на строение. Все остальное, как-то: возможность перехода по наследству, и длительность землепользования, и возможность ипотеки права, как отмечается в литературе, присуще и аренде. Однако, такой вывод не вполне верен, поскольку в России строительная аренда позволяет оформлять право собственности на рукотворные объекты недвижимости за арендатором. Иллюстрационным с этой точки зрения является, в частности, дело Питерлэнда об аренде, рассмотренное арбитражными судами Санкт-Петербурга. Исходя из обстоятельств дела две компании (назовем их компания «А» и компания «Б») приняли решение совместными усилиями построить торгово-развлекательный комплекс Питерлэнд в Санкт-Петербурге. Компании заключили инвестиционный договор и согласовали в нем, что вклады сторон в строительство объекта являются равными. Компания «А» взяла для строительства объекта по договору аренды земельный участок у Правительства Санкт-Петербурга. Однако в процессе строительства объекта компания «Б» вышла из инвестиционного договора. Стороны зарегистрировали право общей долевой собственности в равных долях на объект незавершенного строительства. В последующем компания «А» достраивала объект самостоятельно, следовательно затраты компании «А» в строительство объекта увеличились. В результате компания «А» зарегистрировала право собственности на готовый объект. Компания «Б» обратилась в суд с иском о регистрации за собой права собственности на готовый объект в общую долевую собственность по ½ с компанией «А». Между тем, в рамках инвестиционного договора стороны предусмотрели, что компания «А» вносит в качестве инвестиций в том числе право застройки земельного участка, которое оценено сторонами в N-ю денежную сумму. Данное право застройки, как комплекс имущественных прав также внесен судами в объемы инвестиций компании «А». Суды квалифицировали заключенный сторонами инвестиционный договор как договор простого товарищества. При этом, на основании статей 1041, 1042, 1043 ГК РФ вкладом товарища признается все то, что он вносит в общее дело, в том числе деньги, иное имущество, профессиональные и иные знания, навыки и умения, а также деловая репутация и деловые связи. Суды пришли к выводу, что действующее законодательство допускает внесение в качестве вклада в простое товарищество различного имущества и имущественных прав, в том числе и права застройки земельного участка. Суды отмечают, что право застройки земельного участка, на котором расположен спорный объект недвижимости, принадлежало компании «А» на основании распоряжения администрации Санкт-Петербурга и договора аренды земельного участка на инвестиционных условиях (абз. 6 стр. 13 решение Арбитражного суда Санкт-Петербурга и Ленинградской области от 03.07.2022). Однако из судебных актов не представляется возможным понять в чем именно заключалось право застройки для компании «А», то есть какие правомочия в рамках данного права ей предоставлялись. Фактически, право застройки представляло собой договор аренды для целей строительства объекта недвижимости. То есть в данном деле право застройки представляло собой не только лишь условие в договоре аренды земельного участка. Суды признали, что это самостоятельное имущественное право, принадлежащее компании «А», этим правом компания «А» может распоряжаться и вносить его в качестве вклада по инвестиционному договору. Таким образом нет препятствий в инвестиционном договоре предусмотреть вклад в виде права аренды земельного участка для строительства и последующей эксплуатации объекта недвижимости. Что по сути и было сделано в данном деле. В условиях самостоятельности объектов (земли и строящегося объекта) для размещения объекта нужен не сам земельный участок, а согласие собственника участка (или как в данном случае арендатора) для размещения объекта на нем - фактически такой застройщик в качестве какой-то части «своего вклада» предоставляет право пользования этим участком на период строительства для размещения объекта, т.е. у него тоже есть вклад, но он в данном случае носит не денежный, а иной характер. В Санкт-Петербурге действует распоряжение Комитета по управлению городским имуществом Правительства Санкт-Петербурга от 05.07.2005 № 235-р «Об утверждении примерных форм инвестиционного договора и договора аренды земельного участка, предоставляемого для завершения строительства/реконструкции объекта недвижимости, договора аренды земельного участка на инвестиционных условиях». Настоящим распоряжением утверждена примерная форма договора аренды земельного участка на инвестиционных условиях (далее – примерный договор). Согласно п. 6.2.22 примерного договора арендатор обязан после ввода в эксплуатацию результата инвестирования и исполнения всех обязательств, предусмотренных примерным договором, в целях оформления права собственности арендатора на результат инвестирования обратиться к арендодателю за оформлением протокола исполнения обязательств по примерному договору. Иначе говоря, по смыслу примерного договора арендатор после исполнения своих обязательств по договору, в том числе после завершения строительства объекта недвижимости и после подписания протокола исполнения обязательств, обращается в орган государственной регистрации прав на недвижимое имущество и регистрирует свое право собственности на построенный объект. В законопроекте № 47538-6/5 о реформе ГК РФ допускается распоряжение правом на земельный участок. Согласно ст. 300.6 ГК РФ в редакции данного законопроекта лицо, имеющее право застройки, вправе отчуждать это право, передавать его в залог или распоряжаться им иным образом, если иное не установлено законом. Данное право не может быть ограничено договором. В тоже время согласно п. 5 ст. 22 ЗК РФ арендатор земельного участка вправе передать свои права и обязанности по договору аренды земельного участка третьему лицу, в том числе отдать арендные права земельного участка в залог и внести их в качестве вклада в уставный капитал хозяйственного товарищества или общества либо паевого взноса в производственный кооператив в пределах срока договора аренды земельного участка без согласия арендодателя при условии его уведомления, если договором аренды земельного участка не предусмотрено иное. В указанных случаях ответственным по договору аренды земельного участка перед арендодателем становится новый арендатор земельного участка, за исключением передачи арендных прав в залог. При этом заключение нового договора аренды земельного участка не требуется. Таким образом, данные нормы еще раз подтверждают, что, как право застройки, так и право аренды земельного участка оборотоспособны, однако право застройки не может быть ограничено в обороте договором, в отличие от договора аренды. В целом практика показывает, что между правом застройки и строительной арендной уже сегодня обнаруживается множество общих свойств, которые в своей совокупности размывают границы между правом застройки и строительной арендной. А.О. Рыбалов отмечает, что недостаток договора аренды, на который ссылаются исследователи, о том, что арендодатель вправе в одностороннем порядке расторгнуть договор аренды для целей строительства, пошел исключительно из судебной практики, несмотря на то, что законодательством таких прав арендодателю не предоставляется. В обоснование данного недостатка в литературе ссылаются на общую норму ст. 310 ГК РФ, которой в принципе возможно обосновать многие вещи в гражданском праве. Отсюда, полагаю, что подобные обоснования не являются прочными аргументами. Кроме того, опровергается практика обоснования включения в договор аренды условий об одностороннем расторжении договора аренды со ссылкой на п. 3 ст. 450 ГК РФ, на который ссылался ВАС РФ в подтверждение приведенной позиции, не дает оснований для таких выводов и нормы ГК РФ об аренде (ст. 619) сами по себе не допускают внесудебного расторжения договора. Однако в литературе не учитывается, что расторжение договора аренды для целей строительства по инициативе арендодателя не будет означать при этом прекращение прав арендатора на возведенные им рукотворные объекты на таком земельном участке в период действия договора аренды. Однако в таком случае по проекту реформы ГК РФ (законопроект 47538-6/5) при прекращении права застройки здания и сооружения, принадлежавшие лицу, имеющему право застройки, поступают в собственность собственника земельного участка, если иное не предусмотрено законом или договором об установлении права застройки (п. 1 ст. 300.7). Такое положение появилось в проекте не случайно. Оно исходит из корней права застройки, по которому суперфициарию (застройщику) предоставляется ограниченная временем действия права застройки собственность на объект строительства. В период действия права застройки застройщик для целей застройки презюмируется добросовестным, застройщик уже заранее осведомлен о срочном характере титула на землю и о том, что предоставленная земля - чужое имущество. Поэтому за пределами срока действия предоставленного ему права добросовестность обладателя права на земельный участок утрачивается. Иначе говоря, различия в строительной аренде и праве застройки заключается в том, что воля суперфициария при оформлении права застройки изначально связана с тем, что суперфициарий знает, что у него не будет абсолютного хозяйственного господства над вещью, которую он возводит, а воля арендатора-застройщика направлена на возведение объекта строительства для последующего осуществления абсолютного господства над возведенным объектом, а земельный участок идет лишь за таким объектом. Российское законодательство, и судебная практика это подтверждает, как мне представляется, применяя принцип единства судьбы, выстраивается именно на подобной логике. В праве же застройки принцип единства судьбы действует в пользу земельного участка как главной вещи. В литературе также обращается внимание на социальную роль права застройки. Включение в законодательство правовых норм, по мнению авторов системно регулирующих институт права застройки, должно иметь целью, прежде всего повышение привлекательности частного строительства жилья, коттеджей и таунхаусов. Обосновывается наибольшая эффективность права застройки в социальных целях тем, чтобы сделать земельные участки для строительства собственных домов доступными для различных слоев населения, для тех, кому было бы намного удобнее вложить денежные средства непосредственно в процесс строительства, но с последующим внесением платы за право застройки, а не в покупку земельного участка по рыночным ценам. Однако здесь право строительной аренды не уступает праву застройки. В проекте реформы ГК РФ нет указаний на какие-либо пределы при установлении размера платы за право застройки, тем самым говорить в данном случае о преимуществе права застройки над правом аренды полагаю безосновательно. Для того, чтобы появление и применение права застройки не сказалось существенно негативным образом на обороте недвижимости, разработчики законопроекта предусмотрели постепенный переход от договоров строительной аренды в пользу права застройки. Тем самым, планируется отодвинуть на второй план договоры строительной аренды и вывести на первый план право застройки. В.В. Витрянский отвечал на опасения по поводу замены строительной аренды правом застройки: «я уверен: рано или поздно победит новая система. Вместо аренды земли на пять лет ты получаешь право застройки. Зарегистрируй его на пятьдесят лет и строй, эксплуатируй. У тебя крепкое право, и ты защищен от нарушений со стороны любых лиц, включая самого собственника». Однако такой ответ кажется довольно абстрактным и казуистичным. Аргументы в пользу права застройки строятся в основном на том, что «с правом застройки будет лучше». Как показывают недавние изменений в ГК РФ, в частности глава 17.1 Кодекса, а также судебная практика, принцип единства судьбы толкуется отнюдь не в пользу земельного участка, как господствующего объекта гражданских прав. Между тем право застройки (superficies) тесно связано с классической моделью superficies solo cedit. Право застройки позволяет соблюдать принцип главенства земельного участка.

master_42434.json

4

Заключение

В ходе исследования мною изучены имеющиеся доктринальные источники, труды, монографии и статьи, посвященных проблематикам применения принципа единства судьбы и строительной аренды, а также вопросам и критическим обзорам на проект реформы ГК РФ о вещных правах и, в частности, права застройки земельного участка. Проанализировано имеющееся законодательство в обозначенных областях, а также судебная практика российских судов, в том числе практика судов Северо-Западного округа, по вопросам правоприменения, связанным с проблематикой реализации принципа единства судьбы в обороте недвижимости, а также при застройке земельного участка. По результатам исследования, проведенного на основе анализа актуальной судебной практики российских судов, а также с учетом российской доктрины, толкования правовых норм российскими судами и авторитетными учеными-исследователи в сфере вещного права и оборота недвижимости, можно сделать следующие выводы, которые можно подразделить с учетом структуры работы. Во-первых, сделан вывод о том, что если право собственности на земельный участок и рукотворные объекты на нем соединились в одном лице, то разъединение прав собственности на указанные объекты невозможно ввиду действия принципа единства судьбы. Однако действующее правовое регулирование и направление законодателя в сторону ухода от абсолютизации принципа единства судьбы (новая глава 17.1 в ГК РФ), свидетельствует о возможности разрыва прав на земельный участок и расположенные на нем рукотворные объекты, с соблюдением при этом принципа единства судьбы тем образом, что собственник рукотворных объектов недвижимости не будет лишен права пользования земельным участком в части, необходимой для реализации им своих правомочий собственника, без специального при этом заключения договора о пользовании земельным участком. Соответственно, при отчуждении, передачи прав на такой рукотворный объект недвижимости новому владельцу в том же виде переходит право пользование земельным участком. Таким образом действуют специальные правила о следовании прав на пользование участком необходимым для эксплуатации, о приобретении участка на том же праве, что и у предыдущего собственника.  Во-вторых, сделаны выводы, что до регистрации права собственности на рукотворные объекты недвижимости, такие объекты следуют судьбе земельного участка, как главной вещи с учетом принципа единства судьбы. Их судьба предопределена судьбой земельного участка. Отдельного волеизъявления сторон при отчуждении земельного участка в отношении находящихся на нем незарегистрированных в ЕГРН рукотворных объектов, не требуется. Вместе с тем отчуждение земельного участка без находящихся на нем, но зарегистрированных в ЕГРН рукотворных объектов, не допускается. В этом случае регистрирующий орган вправе отказать в регистрации перехода права собственности. В сделке по отчуждению земельного участка также должна быть выражена воля сторон на отчуждение, находящихся на нем и принадлежащих одному лицу рукотворных объектов недвижимости и земельного участка. До регистрации права собственности на рукотворные объекты в ЕГРН, такие объекты, по существу, не являются самостоятельными объектами гражданского оборота несмотря на то, что с точки зрения ст. 130 ГК РФ они отвечают характеристикам недвижимости. Однако при существовании рукотворных объектов недвижимости де-юре, земельный участок, на котором они располагаются, становится объектом, обслуживающим находящиеся на нем объекты недвижимости, даже в случае, если де-факто такие объекты повреждены, это не является основанием для отказа в предоставлении собственникам таких объектов прав на земельный участок. В-третьих, на возведенный рукотворный объект до момента регистрации права собственности на него в ЕГРН у инвестора при соблюдении определенных условий может возникать первичное право собственности, в частности, если стороны инвестиционного договора договорились о распределении права собственности на результаты инвестирования. В-четвертых, действующее правовое регулирование предоставляет достаточные правовые условия для арендатора-застройщика в части сохранения за ним возведенных им рукотворных объектов, как зарегистрированных, так и тех, которые он не зарегистрировал в период действия договора аренды. Расторжение договора аренды земельного участка по инициативе не влечет за собой прекращение прав застройщика на рукотворные объекты. В свою очередь положения о праве застройки по проекту реформы ГК РФ не позволяют застройщику (суперфициарию) после прекращения права застройки пользоваться земельным участком под возведенным объектов. Кроме того, законченный строительством рукотворный объект недвижимости при прекращении права застройки может быть изъят собственником земельного участка, поскольку право собственности застройщика в праве застройки имеет временный характер.

bachelor_40001.json

1

Введение

АННОТАЦИЯ  Выпускной квалификационной работы  Морошкина Семёна Андреевича   Целью данной работы является создание документального фильма «Ленинградский джаз» с использованием мультимедийных технологий.   Выпускная квалификационная работа состоит из введения, четырёх глав и заключения. В работе описан процесс подготовки и создания документального фильма.  Первые две главы описывают подготовительный период производства фильма. Происходит ознакомление с концепцией и формирование структуры фильма «Ленинградский джаз». Раскрывается понятие «музыкальный документальный фильм» и его особенности. Описан процесс отбора архивных фото и видеоматериалов, а также информационных источников и знакомство. Третья и четвертая главы посвящены практическому созданию фильма «Ленинградский джаз». Описан процесс съёмок документального фильма, особенности подготовки и работы на съёмочной площадке, особенности работы с отснятым материалом. Описан монтаж фильма, создание спецэффектов и комбинированных мультимедийных эпизодов В процессе работы использовались программы Adobe Premiere Pro, Adobe After Effects, Adobe Audition. Объем работы: 47 страниц текста, из них 14 рисунков, 12 использованных источников и 4 приложения. Ключевые слова: джаз, Государственная Филармония Джазовой музыки, Санкт-Петербург, Ленинград, музыка, музыкальный документальный фильм. Автор работы ___________________ Морошкин Семён Андреевич                                       подпись            (фамилия, имя, отчество)  Руководитель работы ___________________ Борисов Николай Валентинович                                                  подпись              (фамилия, имя, отчество)  Введение Темой дипломного проекта выбрано создание документального фильма «Ленинградский джаз». Цель работы – создание документального фильма «Ленинградский джаз» о роли Давида Голощёкина в развитии Ленинградского джаза и создании Джазовой Филармонии. Поставлены следующие задачи: Поиск и применение мультимедийных технологий для создания фильма Создание сценарного плана Съёмка, монтаж Музыкальный документальный фильм «Ленинградский джаз» говорит о развитии джаза в СССР и России, начиная с 1960-ых годов. Об особенностях и трудностях, с которыми сталкивались джазовые музыканты на пути своего творчества, рассказывает заслуженный артист РФ Голощёкин Давид Семёнович. Фильм также показывает современные проявления джазовой культуры в Петербурге. При создании фильма «Ленинградский джаз» не было задачи представить полную картину истории развития советского джаза. Интересовало только то, с какими особенностями и трудностями сталкивались ленинградские джазмены. И именно в Ленинграде, несмотря на все трудности, возникла Государственная Филармония Джазовой музыки – самое заметное явление Ленинградского Джаза. В других городах, в том числе и в Москве, были свои джазовые ансамбли, но такие ансамбли как Ленинградский Диксиленд, ансамбль Давида Голощёкина стали истинным Ленинградским Джазом, который был признан после приезда легенд джаза из зарубежья. Именно этому и посвящена моя дипломная работа.

bachelor_40001.json

2

I. Определение концепции музыкального документального фильма

Концепция любого проекта определяет основное повествование фильма - с чего он начинается, как будет развиваться. Она позволяет выявить сильные и слабые стороны фильма, даёт понять, на каких моментах необходимо сконцентрировать внимание. Именно поэтому необходимо подготовить концепцию фильма и разобраться с ней. Также для этой задачи необходимо определить особенности музыкального жанра в документальном кино. Одной из главных особенностей является наличие музыкальных эпизодов, которые являются частью сюжета. При этом же структура музыкального произведения влияет на драматургическое решение документального фильма, что особенно важно было понимать при создании фильма «Ленинградский джаз».

bachelor_40001.json

2.1

1.1. Концепция и её основные понятия

Согласно философскому словарю, концепция - (от лат. conceptio — понимание, система), определённый способ понимания, трактовки предмета, явления, процесса, основная точка зрения на предмет или явление, руководящая идея для их систематического освещения. Термин «Концепция» употребляется также для обозначения ведущего замысла, конструктивного принципа в художественной и других видах деятельности. Концепция позволяет понять, как будет развиваться проект и что он из себя представляет, не только зрителю, но и самому автору. Написание концепции любого произведения, в частности документального фильма, - очень важный шаг для создания всего проекта. Концепция документальных и художественных фильмов облачается в форме аннотации и синопсиса. Аннотация кратко описывает сюжет фильма, синопсис же позволяет понять основные детали, необходимые для производства. В структуру синопсиса входят: Тема сюжета Цель сюжета (идея, информационный повод) Герой или герои сюжета Точки съёмки Место сюжета в вёрстке Рабочие параметры сюжета (хронометраж, особые условия) При написании курсовой написаны аннотация и синопсис (приложение 1. Синопсис).

bachelor_40001.json

2.2

1.2. Документальное кино как жанр

Документальным называется фильм, в основу которого легли съёмки подлинных событий и лиц. Темой для документальных фильмов чаще всего становятся интересные события, культурные явления, научные факты и гипотезы, а также знаменитые персоны и сообщества. Особенность документального фильма «Ленинградский джаз» связана с темой, которая делает вид этого фильма музыкальным. Джаз - музыкальное явление, которое появилось в начале XX века и быстро распространилось по всему миру. Однако фильмов, где джаз является центральной фигурой - очень мало. В основном музыкальные документальное кино говорит об известных исполнителях второй половины XX века или о современных течениях музыки. К тому же российское кино говорит о джазе в игровом, художественном жанре. Поэтому одной из главных целей моего дипломного проекта было подготовить сценарий музыкального документального фильма, рассказать о развитии джаза в СССР документальным жанром. Тем не менее документальный фильм должен стать музыкальным. Одной из проблем сценария являлся вопрос - как показать музыку в фильме? Музыкальные произведения должны вести зрителя по фильму, сопровождать его по повествованию. Музыка должна стать изобразительным элементом наравне с видео и фото. Одним из решением данного вопроса является использование комбинированных мультимедийных эпизодов, в которых видеоряд зависит от музыкальной композиции. Вместе с музыкой фильма зритель сможет проследить, как развивался джаз в СССР во второй половине XX века, как создавалась филармония джаза в Ленинграде, которая существует до сих пор.

bachelor_40001.json

2.3

1.3. Особенности уникальной темы фильма «Ленинградский джаз»

Один из главных моментов работы над концепцией фильма является понимание целевой аудитории и актуальности фильма. Джаз в СССР и России - явление необычное. В Советском союзе джазовая музыка преследовалась и сильно ограничивалась властями. В России, в силу глобализации и роста популярности других жанров музыки, джаз стал наравне с классической музыкой символом консерватизма. В фильме «Ленинградский джаз» главным стремлением было показать не столько джаз как музыкальный жанр, сколько целое явление. Джазовая музыка в современном ритме городской жизни, а также на фоне событий в мире, позволяет людям остановиться и расслабить свой разум. Похожий девиз имеет и транслирующее джазовую музыку радио «Эрмитаж» - «Волна спокойствия и комфорта». Также одной из особенностей фильма «Ленинградский джаз» являются его герои. Заслуженный артист РФ Голощёкин Давид Семёнович оставил большой след в развитии джазовой культуры в СССР и России, в том числе создав единственную в России Джазовую Филармонию. Его интервью станет ключом к пониманию явления джазовой музыки.

bachelor_40001.json

3

II. Разработка структуры сценария документального фильма «Ленинградский джаз»

Главным героем фильма «Ленинградский джаз» является сам джаз в СССР. Его становление и развитие находит отражение во многих проявлениях - зарождение джаза в Америке в начале XX века, первые джазовые музыканты в СССР, Давид Семёнович Голощёкин и его Филармония Джазовой музыки, а также современные проявления джаза такие как радиостанция «Эрмитаж» и другие джазовые площадки. Ключевым персонажем фильма стал Голощёкин Д.С., который смог оставить большой вклад в развитие джазовой музыки. Для создания сценария фильма было необходимо ознакомиться с каждым героем, узнать их историю и выделить основные моменты, которые необходимо показать зрителю.

bachelor_40001.json

3.1

2.1. Поиск и отбор информационных материалов для создания сценария фильма

Из различных энциклопедий удалось выделить необходимую вводную информацию, которая может помочь зрителю. Джаз — это направление в музыке, которое возникло в США в 1910-ых годах XX века благодаря афроамериканским общинам. Это направление быстро распространилось по всей стране и уже в 1920-ых понятия «джаз» и «популярная музыка» стали синонимами. Одна из исключительных особенностей жанра - импровизация, которая требует от музыкантов особых навыков и добавляет динамику в исполнения. Впоследствии джазовая музыка распространилась по всему миру, создав множество связанных поджанров. В СССР джаз попал в 1920-ых годах. Однако отношение советских властей к джазу на протяжении почти всей истории СССР было отрицательным. Воспринятый сначала как музыка угнетённого и эксплуатируемого чернокожего населения США, джаз был допущен в СССР в начале 1920-х годов, однако уже к концу десятилетия джаз стал восприниматься властями как проявление буржуазной культуры и подвергаться резкой критике, а затем и запрету. Тем не менее, с началом «оттепели» гонения в отношении музыкантов были прекращены, но критика продолжилась. И впоследствии в 1950-е и 1960-е годы начали открыто выступать первые джаз-бенды в Москве. Такие имена как Эдди Рознер, Олег Лундстрем и Иосиф Вайнштейн до сих пор известны и упоминаются многими музыкантами, в том числе Голощёкиным Д.С., который в своё время работал вместе с ними. Однако одним из главных событий в истории развития джаза в СССР является основание Джазовой Филармонии. Ознакомившись с историей создания Джазовой Филармонии, сделан вывод ознакомиться с информацией на сайте Филармонии, где о её истории рассказывает Голощёкин Д.С. (Рис. 1. Государственная Филармония Джазовой музыки) В сети Интернет, а именно в статьях, в энциклопедии «Джаз в России», за авторством музыковеда Владимира Фейертага, а также после просмотра нескольких интервью стало больше известно о герое фильма. Давид Семёнович Голощёкин - заслуженный артист РФ. Отучившись в ленинградской консерватории, он выбрал необычный, для того времени, творческий путь - он начал играть джаз. За долгие годы своей карьеры Голощёкин Д.С. столкнулся с множеством проблем, которые стояли тогда на пути у джазовых музыкантов. Но в то же время он встретил и знаменитых джазменов из США и смог наладить с ними культурную связь. (Рис. 2. Совместное выступление Голощёкина Д.С. и Дюка Эллингтона.) В интервью Голощёкин Д.С. часто рассказывает об уникальных встречах с зарубежными музыкантами, как они влияли на его творчество, и как его музыка впечатляла их. Кульминационным моментом на творческом пути Голощёкина Д.С. стало создание Государственной Филармонии Джазовой музыки в Ленинграде в 1989 году. Джазовая Филармония до сих пор остаётся уникальной в России и является одной из самых видных джазовых площадок страны. Также особенностью Филармонии является то, что в ней находится единственный музей джазовой истории, тем самым отмечается важность этого места для всей джазовой культуры России. В Филармонии регулярно проходят концерты ансамблей, и к тому же два раза в год проходят крупные джазовые фестивали - зимний Новогодний фестиваль и летний «Свинг белой ночи». Гости фестивалей - российские, европейские и американские джазовые музыканты. Также важной джазовой фигурой в наше время в России является радиостанция «Эрмитаж». С официального сайта в сети Интернет удалось узнать историю его создания. Весной 2000-го года была идея создать музыкальную радиостанцию нового для Санкт-Петербурга типа. Это радио должно было стать альтернативой всем остальным FM-станциям, при всех своих отличительных чертах строящим свой эфир по одному и тому же принципу: ди-джей - рекламные блоки - выпуски новостей. На музыку столько времени, сколько остается. Целью радиостанции «Эрмитаж» было создать новый тип вещания, основанный исключительно на музыке. Главной задачей стоял выбор транслируемой музыки. Сумасшедший темп города, постоянная рабочая суета и непростая жизнь граждан, вступающих в новую эпоху, привело к конкретному решению - сделать радио «Эрмитаж» первой джазовой радиостанцией. Вскоре был создан и слоган «Волна спокойствия и комфорта», отражающий стремление создателей радиостанции. К тому же, Голощёкин Д.С. ведёт передачу «Весь этот джаз», где рассказывает о легендах джазовой музыки. Таким образом, радио «Эрмитаж» стало одним из героев фильма «Ленинградский джаз». (Рис. 3. Логотип радиостанции «Эрмитаж».) К тому же в список героев попали и такие современные места, которые несколько отличаются от классического понимания джаза, однако не хуже раскрывают его понятие. Среди них находится клуб «Summertime Swing», который регулярно проводит уроки джазовых танцев и джазовые мероприятия на открытом воздухе. Информационное пространство темы фильма представляет собой объёмный материал в разных жанрах - статьи, видео, фотографии. Это стало основанием для решения съёмки интервью с Голощёкиным Д.С., которое должно вести по фильму. (Рис. 4. Портрет Голощёкина Д.С.)

bachelor_40001.json

3.2

2.2. Отбор и реставрация архивных фото, аудио и видеоматериалов

Анализ документальных музыкальных фильмов об истории музыки, исполнителях, направлениях показал, что фильмы такого жанра всегда имеет длительность не менее 30 минут, а чаще около или больше часа. Это связано с тем, что музыкальный фильм должен содержать музыкальные номера или их части. Это создаёт особого рода трудности в отборе музыкальных эпизодов. Отбор архивных фото и видео-эпизодов для фильма «Ленинградский джаз» предполагает и архивные исторические фотографии, архивные видео с музыкальными номерами и определение их длительности. Были определены музыкальные эпизоды и их объём, и количество. Стало понятно, что полностью использовать их в фильме невозможно. Таким образом, встал вопрос о компиляции музыкальных произведений и номеров в части звучания. Это повлияло на создание мультимедийных комбинированных эпизодов в визуальной части фильма. Одним из мультимедийных решений является использование полиэкрана. Полиэкран — это особый технологический приём монтажа, когда на одном экране мы видим несколько видео или изображений, словно несколько экранов. Полиэкран может дать общее представление о выбранной теме, может послужить началом повествования или завершением фильма. Также одним из комбинированных эпизодов фильма «Ленинградский джаз» является вступление в фильм с титром названия и джазовым выступлением Голощёкина Д.С. его композиции «На солнечной стороне Невского». Одной из особенностью джазовых выступлений является импровизация, где музыканты не строго следуют нотной записи. В случае с мультимедийным эпизодом выступления Голощёкина Д.С. видео было взято с выступления, а звук - со студийной записи композиции. Это создало ситуацию, когда некоторые фрагменты не были синхронизированы, что требовало особой монтажной работы. В эту работу входило использование монтажных программ и работа с видеофрагментом, чтобы создать динамичные титры и полиэкран для вступления и перехода к записи выступления. Одним из визуальных решений является создание мультимедийной афиши радиостанции «Эрмитаж». Для неё отобраны фотографии Петербурга с официально сайта радиостанции, а также из сети Интернет. Главным элементом мультимедийной афиши является логотип радио «Эрмитаж», который также взят с официального сайта. Эти материалы готовы к использованию в работе, однако оставалась использовать фонограмму для анимации афиши. Фонограммой выступила запись фрагмента из эфира радио. Она записана самостоятельно, так как фонограммы не было в сети Интернет. Продолжил мультимедийную афишу рассказ Голощёкина Д.С. о саксофоне - современном символе джаза, который присутствует на афише радио «Эрмитаж». Рассказ записан в стенах студии. Этот видеофрагмент дополнен изображениями различных афиш из сети Интернет, которые использовались как в наше время в России, так и в прошлом веке за рубежом. Часть архивных фотографий не поддерживается форматами видео и программами для монтажа. Они обработаны через онлайн-конвертеры в рабочий формат. В случае отсутствия необходимых архивных фотографий в ряде исторических эпизодов, они заменены стоп-кадрами из архивных видео.

bachelor_40001.json

3.3

2.3. Этапы создания сценария

Выбрав тему фильма «Ленинградский джаз», произошёл этап ознакомления с информацией, и стало понятно, о чём необходимо рассказать в фильме. При этом началось составление структуры рассказа (приложение 2. Структура фильма). Структура содержала информацию об основных эпизодах фильма, пока ещё без переходов, но уже стал понятен темпо-ритм и объём фильма. Фильм ведёт за собой интервью Голощёкина Д.С. Ответы на вопросы позволяют зрителям проследить историю становления джаза в СССР и Ленинграде благодаря рассказу очевидца. Дикторский текст возник в середине фильма в рассказе об исторической части, сокращающая объём фильма краткостью изложения темы. Кульминацией фильма стал эпизод о том, что Ленинградская Джазовая Филармония - часть джазовой культуры мира. Финалом фильма выступает эмоциональная часть. Вопрос о будущем джаза Голощёкину Д.С. даёт зрителю самому поразмыслить на ответ и выслушать мнение знаменитого джазмена. Финал подкрепляется фонограммами отзывов любителей радио «Эрмитаж», а также отзывы любителей джаза о Ленинградском джазе его настоящем и будущем.

bachelor_40001.json

3.4

2.4. Создание сценария

Согласно академическому словарю, сценарий — это литературно-драматическое произведение, написанное как основа для постановки кино- или телефильма. Сценарий в кинематографе, как правило, напоминает пьесу и подробно описывает каждую сцену и диалоги персонажей. Однако для фильма сценарий можно разделить на два вида - литературный и режиссёрский. Литературный сценарий, как было приведено выше, является произведением, описывающим действия фильма. Режиссёрский сценарий — это сценарное производное от литературного сценария, в котором содержится дополнительная информация от режиссёра, к примеру раскадровки сцен, звуковое оформление, а также указания для операторов и других сотрудников на площадке. Целью курсовой работы стало создание литературного сценария, который отразил всю тему фильма. Сценарий является организационным инструментом, он даёт представление об идее фильма. В сценарии представлена тема фильма и развитие его действия. Этот документ помогает режиссёру, оператору и монтажёру на протяжении всей работы над фильмом. В сценарии находятся ответы на важные вопросы - объекты съёмок, съёмочные дни, необходимая аппаратура, спецэффекты и монтажные планы, а также дополнительные архивные материалы. В первую очередь найден жанр фильма «Ленинградский джаз». Это музыкальный документальный фильм, рассказывающий о развитии джаза в СССР и России. В сценарии акцент на жанре, ведь он задаёт весь темпо-ритм фильма. Музыка становится изобразительным средством фильма, так же как фото и видео. Она ведёт зрителя по фильму, позволяет сосредоточить внимание на важных вещах и моментах истории, позволяет испытать эмоции, подходящие под эпизод фильма. Как жанр влияет на сценарий, так и тема влияет на него. Обширная музыкальная тема требует тщательного просмотра, поиска и отбора информации. В том числе большое наличие музыкальных клипов требовало работы над мультимедийными эпизодами. Эти эпизоды были указаны в сценарии, чтобы была возможность проследить за их соответствием теме, а также за ходом их выполнения. Содержательная часть темы также влияет на сценарий. Выбранная тема фильма «Ленинградский джаз», по итогу работы, оказалась напрямую связана с музыкантами и другими символами джазовой музыки. Ярчайшим символом стал Голощёкин Д.С. Одной из проблем сценария стал вопрос - кому дать возможность рассказать о джазе? Автору фильма посредством дикторского текста или самому музыканту? В случае с дикторским текстом фильм становится исключительно образовательно-информационным. Монотонный темпо-ритм фильма становится сложным для длительного просмотра, поэтому такие эпизоды длятся немного по времени. Если же дать возможность герою фильма рассказать о теме - в сценарии появляется динамика повествования, а сам фильм становится интересным за счёт живого повествования. В случае фильма «Ленинградский джаз» рассказ Голощёкина Д.С. является повествованием человека, который застал эпоху джаза. Его рассказ добавляет сценарию объёмности, а также внушает доверие. Сценарий требовал интервью Голощёкина Д.С., которое станет ключевым эпизодом, ведущим по фильму. Интервью Голощёкина Д.С. стало ключом к пониманию темы зрителем. Этот эпизод ведёт по фильму, отвечая на важные вопросы, касающиеся развития джаза. Тем не менее, согласно правилам написания сценария, определились детали интервью – список вопросов, организация съёмочного процесса. Список вопросов подготовлен и согласован с Голощёкиным Д.С. Организация съёмочного процесса включает в себя составление календарно-постановочного плана, работа с бюджетом, аренда аппаратуры и непосредственно сами съёмки. Выполнение каждого пункта, отражённого в сценарии, логически привело к созданию эпизода с интервью. Сюжетная часть интервью также отражена в сценарии. Определены объекты съёмок, и главным объектом стала Государственная Филармония Джазовой музыки. В сценарии показано само значение Филармонии для выбранной темы. Согласно академическому словарю, филармония — это общество или учреждение, занятое организацией концертов и пропагандой музыкального искусства. Слово филармония образовано от двух греческих слов phileo - любить и harmonia - гармония, музыка. Тем самым показано, что Филармония — это место, где любят музыку. Это не просто место, где проходят концерты, это общество людей, которые любят джаз, любят исполнять и слушать его. К тому же это Государственная Филармония, что отражает развитие не только джазовой музыки, но и отношение властей к самому явлению джаза. Это событие напрямую влияет на драматургию сценария и фильма «Ленинградский джаз». Оно позволяет ощутить, какое значение имела филармония для людей - любителей джаза. Это стало важной причиной для выбора Джазовой Филармонии как главного объекта съёмок интервью с Голощёкиным Д.С. Интервью в стенах Филармонии Джазовой музыки позволило Голощёкину Д.С. свободно рассказывать о теме. Для драматургии сценария было необходимо понять - что лежит за вопросами интервью? Было важным отразить весь джаз в рассказе одного человека. Джаз развивался стремительно, начиная с начала XX века, когда он впервые попал в СССР, но вскоре оказался под запретом. Однако Голощёкин Д.С. видел расцвет джаза в СССР и способствовал развитию Ленинградского джаза. Его рассказы о встрече со звёздами зарубежного джаза, мнение об отношении властей к джазовой музыке является олицетворением истории Ленинградского джаза. Сценарий отразил эту драматургическую особенность, выделив основные исторические моменты и определив темпо-ритм вопросов интервью. Однако подобный приём ведения повествования сбил темпо-ритм всего фильма большим количеством информации. Поэтому принято решение использовать дикторский текст, который позволяет сократить объём фильма там, где необходимо дать широкий спектр информации. Таким образом, сценарий фильма создан при плановой подготовке к созданию фильма «Ленинградский джаз». Создание структуры фильма, а также работа над вопросами интервью и знакомство с героями фильма, позволяет получить необходимый материал для создания сценария (приложение 4. Структура сценария).

bachelor_40001.json

4.1

3.1. Подготовительный этап съёмок интервью Голощёкина Д.С.

Один из первых и важных пунктов организации производства съёмочного процесса является составление календарно-постановочного плана. В этот план входят даты и места, в которых планируется проводить съёмки. Для этого плана необходимо договориться с людьми, которые имеют непосредственное отношение к проекту. В моём случае это был народный артист РФ, художественный руководитель Джазовой Филармонии Голощёкин Давид Семёнович. Была установлена связь с Голощёкиным Д.С., рассказано о дипломном проекте. Спрошено, хотел бы он ответить на вопросы о себе и джазе в интервью. После согласия на участие в съёмках, список вопросов отправлен Голощёкину Д.С., чтобы он мог с ними ознакомиться, и была возможность договориться о дате и месте проведения интервью (приложение 3. Вопросы к интервью). Съёмки интервью проведены в Джазовой Филармонии. После составления календарно-постановочного плана подготовлено всё оборудование и аппаратура. При съёмке любого эпизода объекта или натуры необходимо обратить внимание на три составляющие - видео, свет, звук. Для успешной съёмки видео необходимо подготовить камеры и вспомогательное оборудование - штативы. Для интервью была использована личная техника и аппаратура, которую предоставила кафедра: Фотоаппарат Canon EOS 800d Штатив с возможностью регулировать высоту подъёма и положение камеры Также для съёмки интервью нужно световое и звуковое оборудование. Для комфортной записи звука было необходимо использовать системы радио-петличек Sennheiser. Радиосистемы позволяют избавиться от ненужных проводов в кадре при съёмке. Также микрофоны бывают разных типов, каждый из которых характеризуется типом записи звука. Микрофоны могут быть как всенаправленные, так и направленные в определённом диапазоне. Направленные микрофоны записывают звук, который непосредственно идёт в микрофон, тем самым минимизируя количество посторонних шумов. Они очень часто используются в звукозаписывающих студиях. Всенаправленные микрофоны записывают звук со всех сторон. Эта особенность позволяет передать атмосферу места съёмки, что может пригодиться при записи интервью. Именно поэтому было решено использовать всенаправленные радио-петлички Sennheiser. Так как эта техника очень дорогая и не представлялось возможным купить её, было принято решение арендовать необходимые микрофоны. Световое оборудование позволяет регулировать степень освещённости на съёмочной площадке, тем самым создавая более качественную картинку. Существует 2 вида света - «мягкий» и «жёсткий». «Жёсткий» свет используется для того, чтобы подчеркнуть фактуру объекта съёмки, изображение получается более графичное с жёсткими тенями и бликами. «Мягкий свет» характеризуется постепенным переходом между тенями и бликами. Это позволяет создать приятную картинку при продолжительном просмотре. Принимая во внимания эти факты, было принято решение арендовать для использования на съёмках интервью комплект мягкого света.

bachelor_40001.json

4.2

3.2. Схема расстановки техники на объекте съёмки

Съёмочный процесс имеет свой уникальный подготовительный этап. Каждая техника должна быть настроена в зависимости от места и типа съёмки - интервью требует меньшее количество камер, чем запись музыкального выступления, однако постановка камер требует своих правил. При съёмке интервью на площадке должно быть по камере на каждого героя. Это должен быть средний план, который показывается профиль человека. К тому же должен быть общий план на всех героев. Это позволяет чередовать планы на монтаже, что добавляет динамики фильму, позволяет акцентировать внимание зрителя на человеке, который говорит в данный момент. В случае съёмок интервью Голощёкина Д.С. – один герой, музыкант, отвечающий на вопросы. Две камеры сняли средний план с переменой планов по видению оператора. После съёмок интервью одна камера использовалась для съёмок дополнительных объектов. Световое оборудование должно также настраиваться отдельно в зависимости от места съёмки. Степень освещённости помещения влияет на дальность расстановки светового оборудования, его мощности. При съёмке интервью подсвечены профили героев, сделаны более выразительными. Расстановка светового оборудования немного напоминает расстановку камер, так как угол их работы практически совпадает. Однако необходимо следить, чтобы изображение на камере не было «засвеченным» - то есть, чтобы не попадало слишком много света, и была возможность считать информацию. Для этого настроена каждая камеры. В задачи настройки камеры входило регулирование выдержки камеры - сколько времени даётся свету, чтобы попасть на матрицу камеры, настройка экспозиции камеры и показатель ISO - сколько света попадает в камеру. Эти три параметра отвечают за степень освещённости изображения, и их необходимо учитывать и настраивать, чтобы получить качественное изображение. К тому же важным показателем при настройке камеры является баланс белого. При разной степени освещённости и использования различного светового оборудования камера по-разному может воспринимать цветовую палитру. Основным регулируемым показателем здесь является баланс белого, насколько белый цвет, который мы видим в данный момент совпадает с тем, что видит и показывает камера. В случае неправильной настройки этого показателя изображение может быть насыщенно синим цветом, наоборот очень жёлтым или другим цветом. В некоторых ситуациях это обращают в свою пользу, редко не обращают внимания. Однако при съёмке интервью, где доминируют средний планы и изображения лиц героев, неправильная настройка баланса белого может создать неестественное изображение, что оттолкнёт зрителя или будет отвлекать от просмотра. При съёмке интервью Голощёкина Д.С. было необходимо настроить этот показатель. Концертный зал располагает собственным освещением, которое имеет жёлтый оттенок. Световое оборудование, арендованное для съёмок, имеет белый свет. То есть, при настройке баланса белого было необходимо добавить немного синего цвета, чтобы получить естественную картинку. Настройка звукового оборудования была несложной. Микрофоны подключались к камере, у которой есть свой встроенный рекордер, записывающий звук. Это привело к тому, что звук с радио-петличных микрофонов записывался одновременно с видеоизображением. Таким образом, настройка и расстановка аппаратуры была завершена, началась работа над следующими задачами. Характер съёмки интервью зависит от концепции фильма и технических возможностей. Один из параметров съёмки интервью Голощёкина Д.С. характеризовался количеством героев в кадре. Если герой на экране один - интервью выглядит как монолог, однако здесь подразумевается особая работа при монтаже. Монолог должен выглядеть цельно, зритель должен быть ознакомлен с вопросом, на который даётся ответ. Такой формат используется для создания эффекта диалога со зрителем.

bachelor_40001.json

4.3

3.3. Съёмка интервью

В назначенный день арендовано дополнительное оборудование для улучшения качества съёмки, а именно петличная радиосистема Sennheiser для записи синхрона интервью, набор мягкого света Godox. Также использована личная аппаратура - штатив и зеркальный фотоаппарат Canon EOS 800d. Для помощи в проведении съёмок был приглашён преподаватель нашей кафедры, оператор Кудряшов Андрей Петрович. На его камеру записан синхрон интервью, так как уровень качества записи звука на такую камеру выше. Для съёмок выбраны несколько локаций. Начало интервью снято в музее Джазовой Филармонии. В музее представлены портреты известных джазовых музыкантов, исполнителей и исследователей, различные вырезки афиш, газет, а также оригинальные документы, благодаря которым была основана Государственная Филармония Джазовой музыки. Для съёмки деталей музея был выбран отдельный день по договорённости с администрацией Филармонии. Кадры документов, афиш и портретов были использованы в монтаже фильма “Ленинградский джаз” в качестве “перебивок” интервью в музее. Эпизод интервью в музее Филармонии состоял из следующих пунктов: Проход Давида Семёновича вдоль фотографий Вопросы по структуре сценария Следующей локацией для съёмок интервью выбран большой концертный зал Филармонии. В этом зале проходят выступления джазовых артистов, в том числе Голощёкина Д.С. и его ансамбля. В рамках этого эпизода показано, что филармонии исполнилось 33 года, а также отмечена её уникальность в мире. Для съёмок в помещении концертного зала настроен свет. В самом зале свет тусклый, поэтому поставлено арендованное световое оборудование для достижения красивого качества видео. В концертном зале также была проведена съёмка деталей и атмосферы, куда вошли кадры музыкальных инструментов на сцене, пустые столы и портреты на стенах. Финальной локацией первого съёмочного дня был выбран кабинет Голощёкина Д.С. В его кабинете собраны различные награды, постеры джазовых концертов. В кабинете рассказано о детстве Голощёкина Д.С., как он увлёкся джазовой музыкой, и какие были с этим сложности. Также записан эпизод рассказа о том, как Голощёкин Д.С. получил «звание» мультиинструменталиста, и о его записи альбома «Голощёкин + 10». В рамках этого эпизода Давид Семёнович исполнил небольшие отрывки из джазовых композиций на нескольких инструментах - скрипке, саксофоне, флюгельгорне и пианино. Во время подготовки Голощёкина Д.С. к исполнению отсняты некоторые детали и интерьер в его кабинете. После съёмки эпизода интервью в кабинете Голощёкина Д.С. первый съёмочный день был завершён. Андрей Петрович поделился своим отснятым материалом, и начался монтаж интервью. center216960300Были озвучены и раскрыты темы основные темы фильма – место Государственной Филармонии Джазовой музыки в истории ленинградского джаза, роль первых джазменов в развитии джазового направления, первые встречи советских и международных джазменов. Возникли трудности в темпо-ритмическом решении – ответы Давида Голощёкина интервью развёрнутые и объёмные, что повлияло на хронометраж эпизодов. Общая длительность съёмки 2 часа 30 минут. Одной из особенностью съёмки интервью стало освещение залов. Использовано дополнительное световое оборудование. (Рис. 5. Съёмочный процесс с Голощёкиным Д.С.)

bachelor_40001.json

5

IV

Монтаж медиаконтента — это подбор и соединение отдельных частей в одно целое. Для монтажа фильма и его отдельных эпизодов необходимо также провести подготовительный этап - отсмотреть материал, составить план. После этого уже можно переходить непосредственно к монтажу, используя известные программы. Одним из главных героев фильма «Ленинградский джаз» является радио «Эрмитаж», транслирующее джазовую музыку. Д.С. Голощёкин ведёт на этом радио информационную программу «Весь этот джаз», к тому же эта радиостанция является первой в России, которая начала транслировать только джаз без рекламных перерывов. Радиостанция имеет свой уникальный слоган - «Волна спокойствия и комфорта», а также присутствует логотип. Чтобы показать радио Эрмитаж в фильме «Ленинградский джаз», было принято решение сделать мультимедийную афишу.

bachelor_40001.json

5.1

4.1. Раскадровка мультимедийной афиши радиостанции «Эрмитаж»

Так как радио «Эрмитаж» имеет свой фирменный логотип и уникальный слоган, было решено сделать их центральными фигурами в мультимедийной афише. Человек считывает информацию слева направо — это стало важной причиной расположения элементов афиши. По этому принципу был поставлен логотип радиостанции «Эрмитаж» в левой половине экрана. Текст должен был появиться после логотипа, поэтому он расположен в правой части экрана. Элементы логотипа было решено анимировать отдельно, чтобы придать динамичность мультимедийной афише. Ключевым элементом в логотипе является фигура саксофониста - с её проявлением связана фонограмма радиостанции. Для фоновых изображений, на которые должны быть нанесены логотип и текст, были взяты фотографии с официального сайта радиостанции «Эрмитаж», а также фотографии из сети Интернет. Одной из особенностей мультимедийности афиши является её динамичность. Раскрыт девиз радиостанции - «Волна спокойствия и комфорта» в визуальном решении эпизода, поэтому фоновые фотографии сменяются, симулируя наплыв волны. Завершающим штрихом в мультимедийном эпизоде афиши стал эффект ряби, который подчёркивает элементы афиши, и продолжает идею слогана радиостанции. Подкрепляет афишу фрагмент рассказа Голощёкина Д.С. о саксофоне как о символе джаза. Фигура саксофониста является одним из элементов афиши радио «Эрмитаж», поэтому было важным показать зрителю эту связь символов. Эпизод рассказа содержит показ афиш джазовых выступлений России нашего времени и архивные фотографии афиш из США XX века.

bachelor_40001.json

5.2

4.2. Выбор технологий и создание афиши

Для создания мультимедийной афиши радиостанции «Эрмитаж» использована программа Adobe After Effects. Так как для мультимедийной афиши было необходимо создавать свои переходы и анимацию титров, выбрана именно эта программа. Первым делом анимирован логотип радиостанции «Эрмитаж». Для этого выбраны встроенные инструменты создания прямоугольников, и повторены основные элементы красного и белого цветов. Также использован инструмент «Перо», чтобы скопировать фигуру саксофониста с оригинального изображения, так как не было возможности создать самостоятельно. Далее, использованы параметрами масштаба каждого белого и красного прямоугольника, чтобы они плавно и поочерёдно появились в кадре. Текст «Радио» и «90,1 FM» проанимирован с использованием слои-маски. Они позволяют сделать появление элемента более простым и доступным для монтажёра. Каждый элемент появляется либо слева-направо, либо сверху-вниз, что позволяет глазу зрителя проще считать информацию и изменение афиши. Текст «Эрмитаж» на логотипе также анимирован с использованием слой-маски, однако в этом случае была имитирована кисть, которая вырисовывает каждую букву, в силу особенностей внешнего вида шрифта. Фигура саксофониста также появляется с использованием слой-маски и имитацией кисти. (Рис. 6. Adobe After Effects. Процесс анимации логотипа радиостанции «Эрмитаж».) После того, как анимация афиши была завершена, она была помещена на основную композицию. К добавлен эффект тени, чтобы в дальнейшем, при наличии фонового изображения, был виден объём афиши. В начале работы основная композиция состояла из фона чёрного цвета, однако уже было видно, насколько правильно композиционно расположены элементы. Афиша занимала левую часть, титр слогана должен был появиться справа. Решено создать отдельную композицию для титра, где анимировалось появление текста. Чтобы текст поместился целиком, он разделён на три строчки, состоящих из слов «Волна», «спокойствия» и «и комфорта». Это решение позволило анимировать текст «волной», где каждый последующий элемент появляется с небольшой задержкой. К тому же, к текстовой композиции было добавлено Выражение (Expression) с эффектом отскока (Bounce). Выражения — это команда для определённого свойства, написанная на языке JavaScript. Эта команда задаёт значение свойству, для которого она написана. В случае с текстовой композицией выражение было написано для свойства позиции и позволяло имитировать плавный отскок текста, что добавляло эффект волны. Текстовая композиция появляется слева направо из-за афиши. Это создано с помощью специального слоя-маски, который повторяет расположение композиции афиши. Когда основные элементы расположились на главной композиции, добавлен фон. В качестве фона взяты изображения Петербурга с официального сайта радиостанции «Эрмитаж» и из сети Интернет. Однако для создания волнового эффекта использованы монтажные эффекты, реализуемые в программе After Effects, поэтому фоновые изображения были сначала помещены в отдельную композицию. Сначала, для динамики, каждое изображение было заанимировано по параметру «масштаб», постепенно наплывая на зрителя. Чтобы симулировать наплыв волны был использован монтажный приём, где несколько прямоугольников поочерёдно сменяют друг друга. На каждый прямоугольник был наложен эффект «Турбулентное смещение» (Turbulent displace). Прямоугольники были окрашены в синие цвета, и каждый следующий прямоугольник был немного светлее предыдущего. При определённых настройках эффекта «турбулентное смещение» синие прямоугольники превратились в динамичный переход, напоминающий волну. Такие переходы чередовались с фотографиями, однако между фотографией и следующим переходом было необходимо вставить прямоугольник чёрного цвета с такими же настройками «турбулентное смещения», что и в волновом переходе. Этот прямоугольник необходимо переключить на слой-маску для фотографии, чтобы эта фотография возникла волной. Таким образом, получилась динамичная композиция из четырёх фотографий, которая была помещена в основную композицию в качестве фона. К ней был добавлен эффект размытия и применена настройка Насыщенности и оттенка (Hue/Saturation), чтобы текст было удобно читать. (Рис. 7. Adobe After Effects. Процесс анимации смены фоновых изображений эффектом волны) Завершающим элементом композиции афиши стал эффект ряби. Этот эффект получился путём создания и анимации нескольких прямоугольников. Каждый прямоугольник повёрнут примерно на 45 градусов, и их длина должна совпадает с длинной диагонали композиции. Прямоугольники проходят поочерёдно из левого верхнего угла и уходят в правый нижний. Однако эффект ряби происходит благодаря активации параметра «корректирующий слой» у этих прямоугольников. Корректирующий слой позволяет работать с освещённостью слоёв и без дополнительных работ с ним выглядит как небольшая линза. Анимация позиции корректирующих слоёв позволила создать эффект ряби. (Рис. 8. Adobe After Effects. Процесс анимации мультимедийной афиши.) Тем не менее мультимедийный эпизод должен содержать музыкальное сопровождение. Для мультимедийной афиши использована фонограмма слогана радиостанции «Эрмитаж» - «Волна спокойствия и комфорта», записанная самостоятельно в аудиофайл во время радиоэфира. Фонограмма подставлена так, чтобы слова слогана прозвучали в одно время с появлением титра слогана на видео. После этого мультимедийная афиша была готова. Афишу подкрепляет рассказ Голощёкина Д.С. об одном из символов джаза - саксофоне. Монтаж перехода от афиши к видеофрагменту рассказа выполнен в программе Adobe Premiere Pro. Для монтажа этого эпизода сделан плавный переход встроенными инструментами через перекрёстное растворение (Cross dissolve). Эпизод завершается затуханием видео и аудио. Во время рассказа Голощёкин Д.С. упоминает афиши, изображающие саксофоны. Их изображения найдены в сети Интернет и смонтированы в этот эпизод. Вставки афиш представляют из себя афишу в полный размер кадра с эффектом размытия, а сверху наложена афиша, которая предлагается зрителю для просмотра. Эти вставки смонтированы с помощью изменения параметра непрозрачности. (Рис.9. Adobe Premiere Pro. Эпизод с рассказом Голощёкина Д.С.) После выполнения всех монтажных решений эпизод с мультимедийной афишей был завершён и требовал процесса просчёта.

bachelor_40001.json

5.3

4.3. Подготовительный этап монтажа фильма

В самом начале необходимо отсмотреть весь отснятый материал. В случае с монтажом фильма «Ленинградский джаз» этот процесс позволил взглянуть с другой стороны на интервью. После просмотра составлена расшифровка, где были прослежены ответы Голощёкина Д.С., выделены ключевые слова и идеи. Это позволило понять, какие дополнительные материалы - фотографии, видеохроника, - необходимы для монтажа перебивок. Составление монтажного плана - важный шаг при создании видеопроекта. Он позволяет определить, что именно будет происходить в кадре. План представляет из себя последовательное описание эпизода фильма, где говорится о длительности фрагментов, какое изображение видит зритель и какое используется аудио-сопровождение. Поэтому при составлении монтажного плана требуется полное понимание задачи, ведь необходимо учитывать все аспекты, с которыми можно столкнуться при монтаже. В монтаж эпизодов фильма входит работа с видео и фотографиями, а также работа со звуком. В случае интервью Д.С. Голощёкина является ведущим эпизодом по музыкальному документальному фильму «Ленинградский джаз», а это подразумевает работу не только со аудиозаписью интервью, но и с музыкальным сопровождением фильма. Эта особенность должна быть учтена при монтаже, чтобы голос с записи интервью звучали гармонично с музыкальными вставками фильма. Однако перед интервью следует вступление фильма. В качестве вступления было взят отрывок исполнения Голощёкиным Д.С. с ансамблем композиции его собственного сочинения - «На солнечной стороне Невского». Запись выступления взята из сети Интернет, однако звук был записан непрофессионально. Это привело к тому, что у видеоматериала не было качественного звука. Заменена аудиодорожка выступления на аудио студийной записи композиции. Это позволило получить видеоряд с хорошим музыкальным сопровождением. Для замены аудиодорожек была использована программа Adobe Premiere Pro. Эта программа нацелена на монтаж длительных эпизодов, не требующих сложных спецэффектов. В ней удобно работать с несколькими видеофрагментами, которые сменяют друг друга или показываются вместе, а также эта программа позволяет быстро работать с аудиодорожками, не используя сторонние программы. К тому же в ней находится специальный инструмент, позволяющий синхронизировать аудиодорожки. Однако импровизационная особенность джазовых выступлений не позволила провести процесс синхронизации аудио, и это пришлось делать, вручную опираясь на финал композиции. После синхронизации и замены аудиодорожек получен новый видеофрагмент выступления. Однако в силу импровизации во время выступления начало видеоряда не было синхронизировано с видеорядом. Это привело к монтажному решению и созданию мультимедийной композиции выступления. (Рис. 10. Adobe Premiere Pro. Процесс синхронизации. Окончание студийной записи синхронизировано с окончанием выступления) Для мультимедийной композиции использована программа Adobe After Effects. Она рассчитана на создание коротких эпизодов, требующих определённые спецэффекты. В ней удобно работать, если необходимо использовать нестандартные переходы и появления текста и изображений. Так как для мультимедийной композиции вступления было необходимо создавать свои переходы и анимацию титров, была выбрана именно программа Adobe After Effects. Необходимо показать начало видеофрагмента выступления на короткий промежуток времени. После этого на экране появляется слово «Джаз» крупными буквами на цветном фоне. Особенностью этого титра является то, что он использован с особым параметром «слой-маски». Это позволяет использовать видеоизображение внутри букв. Этот приём позволил закрыть от зрителя фрагмент с асинхронным видеорядом и звуком. После этого под словом «Джаз» всплывает слово «Ленинградский», что вместе составляет название фильма и является общим вступлением. (Рис. 11. Adobe After Effects. Титр названия. Внутри букв - видео выступления.) После этого недолгого эпизода титр с названием сменяется динамичным полиэкраном. Полиэкран — это особый технологический приём монтажа, когда на одном экране мы видим несколько видео- и\или фотоизображений, словно совмещение нескольких экранов. Динамичный полиэкран в данном случае является одновременным показом четырёх фрагментов выступления, взятых из разных моментов. Динамичный полиэкран дополняется анимированными словами на тему джаза. Этот фрагмент мультимедийной композиции даёт общее представление о предстоящей теме и решает задачу, поставленную до этого - скрыть асинхронность видеоряда и звукового сопровождения. (Рис. 12. Adobe After Effects. Пример динамичного полиэкрана с анимированным текстом.) Когда асинхронный фрагмент подходит к концу, происходит переход от динамичного полиэкрана к оставшейся записи выступления Голощёкина Д.С. и ансамбля. Финалом эпизодом является медленное затухание видео с последующим переходом к основной части фильма «Ленинградский джаз». Для монтажа интервью Голощёкина Д.С. решено использовать программу Adobe Premiere Pro. Интервью представляет из себя длительный эпизод с музыкальными вставками, монтажом перебивок, состоящих из видео- и фотоизображений. Это послужило поводом к использованию именно программы Adobe Premiere Pro. Для обработки фонограммы интервью необходимо использовать программу Adobe Audition. Она позволяет работать с аудио в различных необходимых областях. Для монтажа интервью убраны шумы, повышена громкость и в некоторых частях убрано эхо. Шумы возникают при передаче сигналов от микрофона к записывающему устройству. Использование радио-петличек уменьшает вероятность возникновения шумов, однако не избавляет от них целиком. В Adobe Audition предусмотрен специальный инструмент, анализирующий участок с шумом, и впоследствии убирает их на всём выбранном фрагменте аудио. Поэтому записана «атмосфера» интервью - несколько секунд тишины. Эта запись позволила найти необходимые шумы, а также использовать её в паузах и переходах между аудио.

bachelor_40001.json

5.4

4.4. Монтаж интервью

Перед тем, как начать непосредственный монтаж эпизодов интервью, проведён подготовительный этап. Для начала было составлено резюме съёмок по памяти - о чём говорилось в каждых локациях, последовательность эпизодов интервью, ответов. Это позволило закрепить обсуждаемые темы фильма, понять их порядок и смысл в монтажном плане. После этого можно было отсмотреть отснятый материал и приступить к монтажу. Все материалы собраны в программе Adobe Premiere Pro, эпизоды, отснятые лично и Андреем Петровичем, синхронизированы с помощью встроенной функции программы. Эпизоды выстроены на временной линии по хронологии съёмки. Из двух ракурсов составлен полиэкран для более удобного просмотра отснятого материала. К полиэкрану был добавлен специальный тайм-код, позволяющий посекундно отслеживать конкретный эпизоды, чтобы при дальнейшем монтаже было легче ориентироваться и советоваться, а также не потерять какие-либо моменты по ошибке. Полиэкран был просчитан, чтобы в дальнейшем можно было сверяться с первым вариантом отснятого материала. left324(Рис. 13. Adobe Premiere Pro. Полиэкран отснятого материала с тайм-кодом.) Следующий шаг повторный осмотр отснятого материала и удаление лишних эпизодов. В ряд таких эпизодов входят моменты обсуждения следующего вопроса, перестановка камер, подготовка к ответу, а также неудачные дубли. После этого выделены среди всего материала конкретные эпизоды. А именно ответы Голощёкина Д.С. на вопросы, кадры для перебивок. Выделение каждого ответа на вопрос в отдельный эпизод позволяло легче отбирать нужные фразы для чистового монтажа фильма. В отдельных эпизодах также необходимо выделить “точки входа” и “точки выхода” — это границы, с которых начинается и заканчивается полезный для монтажа материал. Эти отобранные эпизоды вынесены в отдельную последовательность для монтажа. Не выбранный материал оставлен, чтобы в случае чего вернуться к нему в поисках перебивок, продолжения мысли или фразы. В первичном монтаже интервью Голощёкина Д.С. построено следующим образом: Вступление о том, что зритель находится в Джазовой Филармонии, единственной в России и мире. Сюжет о том, как была основана Филармония и как она получила своё название. Эпизод о людях, которые начинали джазовую деятельность в СССР. Эпизод о том, как джаз воспринимался в СССР. Сюжет о “мультиинструментализме” Голощёкина Д.С. Эпизод о том, как и почему Голощёкин Д.С. выбрал путь джаза. После проделанной работы из отснятого материала, длительностью более часа, удалось выделить 20 минут материала, который можно было использовать для фильма. Первичный монтаж просчитан и отсмотрен. Он не содержал переходы и дикторский текст, его также было необходимо сократить, выделяя самое главное и информативное. Однако уже был понятен темпо-ритм повествования, а также место этих эпизодов в фильме, что упрощало дальнейшее выделение главных фраз и мыслей в интервью. Также стало понятно, какой дополнительный материал необходимо отснять в Филармонии Джазовой музыки для перебивок, а также архивные видео, которые необходимо найти в интернете. Съёмка интервью проходила в формате диалога. Голощёкин Д.С. отвечал на вопросы, рассказывал о своём опыте и творчестве. Ответы на вопросы были достаточно подробными и звучали в свободной форме, что добавило чувство комфорта в съёмке. Однако для более правильно монтажа интервью всегда необходимо использовать перебивки - изображения объектов, которые не присутствовали в кадре до этого. Они используются в долгих непрерывно развивающихся сценах с целью создания динамики. При съёмке интервью Голощёкина Д.С. перебивками послужили объекты интерьера джазовой филармонии, а также архивные фотографии и видео. Архивные фото- и видеоматериалы найдены в сети Интернет. В силу того, что их качество было достаточно низким, проведена работа по реставрации и изменению формата под актуальные размеры экранов зрителей. Одной из особенностью работы над документальным фильмом «Ленинградский джаз» - работа над звуком. Необходимо использовать звук атмосферы в музее петербургского джаза, чтобы дикторский текст и проход героя фильма не звучал пусто. Также музыкальные композиции, которые звучат на фоне синхрона интервью, обработаны. Главной задачей является то, что музыка не должна звучать громче голоса и быть гармоничной. Использована встроенная функция программы Adobe Premiere Pro – Hard Limiter. Эта функция позволяет заглушать аудиодорожку в center598170«пиковых», самых громких, моментах музыки или голоса. (Рис. 14. Adobe Premiere Pro. Пример использования встроенной функцииHard Limiter.) Дикторский текст позволяет сократить хронометраж фильма и выделить важную информацию. Для фильма «Ленинградский джаз» дикторский текст так же является смысловым переходом между эпизодами. Первый дикторский текст объединял эпизод про уникальность Джазовой Филармонии и историей её создания. Оба эпизоды сняты в разных местах Филармонии, поэтому именно дикторский текст позволил соединить их по смыслу. Второй дикторский текст состоял из нескольких эпизодов. Было важным сделать переход к тому, что Ленинград – город импровизаций, и что благодаря этому в Петербурге появилось радио «Эрмитаж». Важным было сохранить логику повествования и перейти эпизоду о Международном дне джаза 2018 года, который прошёл именно в Санкт-Петербурге, благодаря уникальной Джазовой Филармонии. И завершил этот эпизод дикторского текста переход к тому, что международный джаз «познакомился» с ленинградским ещё в 1961 году. Третий дикторский текст следовал после эпизода о приезде легенд джаза из зарубежья в СССР. Было важным дать зрителю немного времени воспринять информацию и вернуть его в информационное поле об истории Ленинградского джаза в рамках жизни Давида Голощёкина. Дикторский текст записан в программе Adobe Audition, используемой для работы со звуком. Проведён процесс «чистки» записи от посторонних шумов, повышена громкость и настроена по одному уровню, убрано эхо. Заключение В процессе обучения получены такие знания организации мультимедийного проекта и навыки технологий, которые позволили выполнить цель и задачи дипломного проекта. В ходе создания дипломного проекта были выполнены все поставленные задачи и создан документальный фильм «Ленинградский Джаз».

master_31001.json

1

ВВЕДЕНИЕ

Территории городских пространств – ценный и ограниченный ресурс, значимость которого возрастает с каждым новым витком развития общества, так как деятельность большей части населения современных стран сосредоточена именно в городах. Постоянное развитие территорий городов с целью повышения эффективности их использования горожанами, удобства и комфортности среды, осложняется необходимостью освоения все новых территорий, а также необходимостью своевременного обновления тех пространств города, настоящее использование которых не соответствует существующим потребностям города. Отмеченные трудности, возникающие при развитии городов, свойственны и населенным пунктам нашей страны, как правило, крупнейшим. Растущая урбанизированность государства создает предпосылки для возникновения из-за постоянного притока населения проблем крупнейших городов, таких как, прежде всего, недостаток жилых площадей, соответствующих современным стандартам и требованиям к жилью. Отмеченные обстоятельства вынуждают городскую власть идти на меры, которые будут способствовать улучшению количества и качество жилищного фонда города. На настоящий момент широко используют два способа достижения указанных целей: комплексное освоение территорий и реновация. Первый из указанных способов подразумевает под собой скорее увеличение объема жилищного фонда, нежели повышение качества уже существующего. Процесс комплексного освоения территорий говоря кратко представляет собой аренду компанией-застройщиком у городских властей определенных неосвоенных территорий, прилегающих к городским, с целью строительства на них многоквартирных жилых домов, а также обеспечения их всей необходимой инфраструктурой и удобствами. Второй из указанных способов обеспечивает повышение качества существующего жилищного фонда, однако может включать также и увеличение его объема, что зависит от конкретного проекта. Реновация является процессом, цель которого - предотвращение роста числа аварийного жилья, обновление жилищных условий в домах типовой постройки отдельных периодов прошлого века, а также обновление среды жизнедеятельности и создание благоприятных условий проживания граждан. Однако в результатах реализации проектов реновации находят явное отражение те недостатки нормативно-правовой базы реновации, которые существуют в ней на настоящий момент. В данном случае речь идет о нечетких формулировках тех или иных специфических терминов, недостаточной подробности описания организационных процессов, которые имеют место в рамках реновации, а также о недоработанности вопросов, связанных со способами оценки результатов реновации. Таким образом, рассмотрение нормативно-правовой базы, а также результатов и последствий реализации проектов реновации является актуальным направлением научных разработок. Рассматривая явление реновации обобщенно, можно утверждать, что результатами реализации проектов реновации являются улучшенные жилищные условия и обновленная для комфортного проживания городская среда. В целом же для положительной или отрицательной характеристики указанных параметров используется обобщенный термин «эффективность использования территорий». Указанный показатель включает в себя несколько более узких направлений, таких как, например, экономическая эффективность, правовая, градостроительная, природоохранная и социальная. Все приведенные подходы к эффективности всегда имеют место при анализе результатов реализации проектов по преобразованию незастроенных территорий, либо по реновации существующего жилищного фонда. В увязке с отмеченной ранее обстановкой, имеющейся на настоящий момент в крупнейших городах, то есть со все растущей ценностью не бесконечного ресурса городских земель, наиболее важной и подлежащей первостепенному рассмотрению, по мнению авторов настоящей работы, является проблема исследования градостроительной эффективности использования территорий, которая меняется в результате реализации проектов реновации. Указанное направление научных исследований представляется актуальным по причине того, что внедрение цифровых технологий как наиболее емких в экономике страны в целом и города в частности неизбежно влияет на требования к организации городского пространства, создания пространственных условий развития материальной базы многоотраслевого комплекса города. При этом, градостроительная эффективность реже подвергается исследованиям и не часто является объектом научных разработок, в отличие от экономической эффективности и социальной. Ввиду указанных обстоятельств авторами настоящей работы выбрано именно это направление в качестве целевого в рамках данной работы. Так как подготовка настоящей работы осуществлена в рамках магистерской программы «Землеустройство и кадастры», важно отметить роль землеустройства и кадастров как инструмента реновации, который способствует увеличению эффективности использования территории. Посредством системы землеустройства и кадастров государство, инвесторы и муниципалитет в значительной степени влияют на градостроительную эффективность использования территории путем применения таких элементов как межевание, регистрация прав на объекты недвижимости, что будет более подробно рассмотрено в тексте работы. Цель настоящей работы: выявить инструменты, которые в достаточной мере эффективно работают в рамках реализации проектов реновации и результатом работы которых является изменение градостроительной эффективности использования территорий, и предложить решения по их улучшению. Объект исследования: реновация жилищного фонда в Москве и Санкт-Петербурге. Предмет исследования: влияние реализации проектов реновации на градостроительную эффективность использования территорий. Основополагающими в рамках настоящей выпускной квалификационной работы методами исследования являются теоретические, а именно анализ, синтез, классификация и обобщение. Авторами настоящей работы при достижении поставленной цели исследования будут решены следующие задачи: осуществление анализа источников литературы: нормативно-правовой базы, научных публикаций, монографий и другое; рассмотрение основной сути проектов реновации, способы реализации, цели; рассмотрение проблем, которые возникают при реализации проектов реновации; рассмотрение эффекта от реализации проектов реновации; анализ источников, раскрывающих понятие «градостроительная эффективность использования территорий», выявление сути данного параметра, анализ составных элементов; подробное рассмотрение параметров, которые включаются в состав обобщенного понятия «градостроительная эффективность использования территорий», изучение соответствующей законодательной базы и научных публикаций, которые раскрывают понятия, цели и задачи таких параметров; изучение механизма реализации проектов реновации в конкретном направлении повышения градостроительной эффективности использования территорий: выявление инструментов, участвующих в этом процессе, а также результатов, которых достигают применением этих инструментов; выполнение анализа города Санкт-Петербурга как объекта программ реновации; изучение конкретных примеров реализации проектов реновации на предмет повышения градостроительной эффективности использования территорий;

master_31001.json

2.2

Пункт 1.2: Определение понятия «реновация»

В рамках данного параграфа выпускной квалификационной работы следует прежде всего рассмотреть определение понятия «реновация», которое приводится в различных нормативно-правовых актах, а также которое было предложено различными авторами научных исследований. В 2017 году был опубликован документ (Федеральный закон от 01.07.2017 г № 141-ФЗ), вносящий изменения в Закон Российской Федерации "О статусе столицы Российской Федерации" от 15.04.1993 N 4802-1, в котором, помимо прочего, было впервые введено определение понятия «реновация жилищного фонда»: «При этом под реновацией жилищного фонда в городе Москве (далее также реновация) понимается совокупность мероприятий, выполняемых в соответствии с программой реновации жилищного фонда в городе Москве, направленных на обновление среды жизнедеятельности и создание благоприятных условий проживания граждан, общественного пространства в целях предотвращения роста аварийного жилищного фонда в городе Москве, обеспечивая развитие жилых территорий и их благоустройства». Данное определение не дает понимания конкретной сути реновации и того, что она в себя включает как обширный процесс обновления территорий города. В то же время в данном документе отсутствуют четкие указания на то, какой результат ожидает получить город по окончании реализации проектов реновации. Однако следует принять во внимание тот факт, что приведенное определение может быть применено лишь в отношении тех мероприятий, которые осуществляются на территории города Москвы. Очевидно, что использование этого определения к аналогичным программам, которые реализуются в других регионах страны, не является корректным. С целью поиска определения данного понятия, которое могло бы считаться приемлемым для использования в других регионах страны, применительно к другим проектам реновации, обратимся к Своду правил 147.13330.2012 «Здания для учреждений социального обслуживания. Правила реконструкции», в котором принято следующее определение «реновации здания»: «комплекс взаимосвязанных строительных работ, включающий в себя полную реконструкцию объекта, его дальнейшую адаптацию к новым потребностям, изменение функционального назначения». Согласно этому же документу под понятием «реконструкцией объекта» понимается «перестройка здания, сооружения для усовершенствования функционирования или использования по иному назначению». В то же время, в Градостроительном кодексе РФ указано следующее: «реконструкция объектов капитального строительства (за исключением линейных объектов) – изменение параметров объекта капитального строительства, его частей (высоты, количества этажей, площади, объема), в том числе надстройка, перестройка, расширение объекта капитального строительства, а также замена и (или) восстановление несущих строительных конструкций объекта капитального строительства, за исключением замены отдельных элементов таких конструкций на аналогичные или иные улучшающие показатели таких конструкций элементы и (или) восстановления указанных элементов». В результате анализа приведенных определений можно сделать следующий вывод: реновация зданий (если судить по определению из СП 147.13330.2012) предполагает их реконструкцию, то есть замену несущих строительных конструкций, которые в виду физического износа уже не в состоянии выполнять свою функцию, и (или) изменение параметров объекта капитального строительства (надстройка, перестройка, расширение объекта капитального строительства). Однако такой вывод идет вразрез с практической реализацией проектов реновации, в рамках которых нередко производят снос многоквартирных домов и последующее строительство совершенно новых зданий жилого фонда. В этой связи такие авторы как Хайруллин В.А., Терехов И.Г. и Аболихин А.А. предлагают во избежание путаницы в понятийной терминологии ввести понятие «реновация территорий», под которым бы подразумевалось «вынужденное освобождение территории от строительных объектов, путем их сноса, включая демонтаж инженерных коммуникаций, сетей и элементов предыдущей инфраструктуры, для создания условий под новое строительство, отвечающее современным требованиям эксплуатации строительных объектов» (Хайруллин, 2017). При этом понятие «реновация территорий» будет равнозначна понятию «реновация жилых территорий». Таким образом предлагается разграничить процесс реконструкции, перестройки и капитального ремонта жилого фонда и процесс сноса жилого фонда, не отвечающего современным требованиям эксплуатации с последующей застройкой новыми многоквартирными домами, рисунок 1 (представленное разделение предлагается авторами настоящей статьи). Рис. 1 – Предлагаемое разделение видов реновации В рамках настоящего исследования важно рассмотреть также определение данного понятия, которое было сформулировано Т.Ю. Овсянниковой: «реновация жилого дома» – это процесс обновления жилых зданий, восстановления их потребительских свойств путем замены физически и морально изношенных конструктивных и конструктивно-технических его частей в целях поддержания его потребительских свойств. Реновация жилого фонда осуществляется с основной целью – привести имеющиеся здания, входящие в состав жилищного фонда, в соответствие с современными требованиями и стандартами жилья, что позволит улучшить имеющиеся жилищные условия и эффективно использовать материальные фонды города (Акимов, 2017) В целях исследования авторами настоящей работы принято следующее определение понятия «реновация» - совокупность мероприятий, направленных на сокращение количества жилья, находящегося в аварийном состоянии, которые могут быть реализованы как с сохранением исходных домов, так и с их ликвидацией и последующим новым строительством, а также реализуемые в отношении как отдельных многоквартирных домов, так и жилых территорий.

master_31001.json

2.3

Пункт 1.3: Цели, задачи и методы реновации

Цели и задачи реновации можно рассмотреть на основе Закона Санкт-Петербурга N 238-39 «Об адресной программе Санкт-Петербурга «Развитие застроенных территорий в Санкт-Петербурге» от 6.05.2008 г. Следует отметить, что под реновацией в упомянутом документе подразумеваются оба из указанных выше видов редевелопмента. Данный вывод можно сделать, исходя из анализа статьи 2 Закона Санкт-Петербурга N 238-39, в которой приведены основания для включения в решение о развитии застроенных территорий «зданий, строений, сооружений, находящихся на планируемых к развитию застроенных территориях в Санкт-Петербурге и планируемых к сносу, реконструкции». В указанном документе выделены следующие цели и задачи развития застроенных территорий в Санкт-Петербурге: 1) изменение социальных и экономических параметров жилищного фонда в сторону повышения; 2) повышение эффективности использования территорий города, которые застроены домами, подлежащими сносу или реконструкции; 3) реконструкция и последующее развитие системы инженерной, социальной и коммунально-бытовой инфраструктуры города; 4) как результат выполнения предыдущих задач – снижение затрат на эксплуатацию и ремонт жилищного фонда, увеличение показателей эксплуатационных характеристик жилья. В результате анализа приведенных пунктов возникает вопрос о том, что понимается под «эффективностью использования территорий» и как ее можно оценить, иными словами, какими методами необходимо проводить оценку этого параметра и какие показатели должны входить в комплексное «измерение» эффективности территорий, имеющейся в результате реализации проектов реновации жилого фонда и проектов реновации жилых территорий. Следует отметить, что, по мнению авторов настоящей работы, представленные цели реализации проектов реновации, в целом, являются адекватными и отражают все потребности города, которые призваны решить проекты реновации. Однако добавление в данный список перечисленных пунктов могло бы позволить программе реновации в Санкт-Петербурге приобрести более комплексный характер, благодаря чему решалось бы сразу несколько острых проблем города: - развитие «трудовой» инфраструктуры территорий реновации для снижения затрат времени жителей на ежедневный путь к местам приложения труда, снижения темпов «маятниковой миграции»; - повышение площади озелененных территорий в целях улучшения экологической обстановки и повышения качества городской среды. В этом же документе представлены основные результаты, которые город рассчитывает получить по окончании реализации проектов реновации жилого фонда и проектов реновации жилых территорий: - прежде всего, повышение уровня обеспеченности населения города жильем, а также улучшение комфортности условий проживания; - неукоснительное соблюдение регламентов градостроительного проектирования, а также экологических, санитарных и иных правил и норм жилой застройки в городе; - повышение архитектурной выразительности застройки, а также рост градостроительных показателей; - создание инженерной и социальной инфраструктур, которые соответствуют современным нормативным требованиям и потребностям города в целом; - и, как уже отмечалось ранее в задачах – снижение расходов на эксплуатацию многоквартирных домов либо в результате их реконструкции, либо строительства новых домов. В Постановлении Правительства Москвы «О Программе реновации жилищного фонда в городе Москве» от 01.08.2017 г. N 497-ПП также утверждены основные задачи, которые ставит перед собой город при реализации программы реновации: - изменение планировочной структуры города, переход к полицентрической организации, обеспечение пешеходной доступности между жилыми домами и социально значимыми объектами, увеличение эффективности использования общественного автотранспорта; - изменение планировочной структуры с созданием зданий смешанного назначения с целью интеграции мест приложения труда в жилые кварталы для уменьшения «маятниковой» миграции; - повышение энергоэффективности жилого фонда города; - повышение качества экологической составляющей города; - модернизация инженерной инфраструктуры города; - обновление и модернизация архитектурного облика города. Представленные задачи реновации для Москвы, по мнению авторов настоящей работы, являются полными и точно отражают суть проектов реновации. Анализ состава задач реновации, которые указаны в двух из перечисленных документов, позволяет сделать вывод: 1) в Москве и Санкт-Петербурге процесс имеет несколько совпадающих направлений, которые касаются повышения энергоэффективности многоквартирных домов за счет привлечения новых технологий в строительстве и современных материалов, а также модернизации сетей инженерных коммуникаций; 2) в Москве в отличие от Санкт-Петербурга стоят задачи также по обновлению облика жилых районов города, изменения планировочной структуры города, которая необходима для разгрузки центра города, планируется создать площади для мест приложения труда в непосредственной близости от жилых домов. Кроме того, большое внимание уделяется также эффективности функционирования сети общественного транспорта. Наконец, задачей реновации является улучшение экологической обстановки реновируемых территорий; 3) задачи, стоящие перед «московской» реновацией, являются более обширными и затрагивающими целый комплекс взаимосвязанных структур города, в то время как задачи реновации в Санкт-Петербурге характеризуют ее как более локализованную и не имеющую привязки к общей структуре города. Реновация жилищного фонда может быть осуществлена различными методами, которые определяются исходным состоянием реновируемого жилищного фонда: - реконструкция; - модернизация; - реставрация; - капитальный ремонт; - ликвидация здания с последующим возведением нового здания. Рассмотрим каждый из указанных выше методов реновации более подробно. Реконструкция здания представляет собой изменение параметров объекта капитального строительства, его частей (высоты, количества этажей, площади, объема), в том числе надстройка, перестройка, расширение объекта капитального строительства, а также замена и (или) восстановление несущих строительных конструкций объекта капитального строительства, за исключением замены отдельных элементов таких конструкций на аналогичные или иные улучшающие показатели таких конструкций элементы и (или) восстановления указанных элементов. Модернизация здания согласно СП 13-102-2003 «Правила обследования несущих строительных конструкций зданий и сооружений» является частным случаем реконструкции, предусматривающим изменение и обновление объемно-планировочного и архитектурного решений существующего здания старой постройки и его морально устаревшего инженерного оборудования в соответствии с требованиями, предъявляемыми действующими нормами к эстетике условий проживания и эксплуатационным параметрам жилых домов и производственных зданий. Реставрация здания – работы по укреплению и восстановлению поврежденных конструкций здания, являющегося памятником истории, культуры и искусства. При этом, как правило, основная структура здания в ходе реставрации затрагивается в минимальной степени. Главные виды ремонтных работ – смена и окраска кровель, восполнение утрат штукатурки, возобновление покраски стен, замена обветшалых несущих конструкций и т. д. Капитальный ремонт - проведение комплекса строительных работ и организационно-технических мероприятий по устранению физического и морального износа, не связанных с изменением основных технико-экономических показателей здания и функционального назначения, предусматривающих восстановление его ресурса с частичной заменой при необходимости конструктивных элементов и систем инженерного оборудования, а также улучшения эксплуатационных показателей. Ликвидация здания с последующей постройкой на его месте нового здания подразумевает создание нового здания с использованием современных строительных материалов, инженерных и архитектурных решений, которое по своим планировочным решениям будет отличаться от прежнего здания. В указанном случае может быть увеличена жилая площадь здания. По мнению таких авторов как Акимов С.Ф. и Малахов В.Д., в ряд методов, с помощью которых осуществляется реновация жилищного фонда, входит освоение новых территорий с последующим строительством новых жилых зданий. Однако по мнению авторов настоящей работы, указанный метод не имеет отношения к реновации жилого фонда и жилых территорий, а является отдельным процессом – комплексным освоением территорий. В увязке с указанным замечанием таблица 1 из публикации данных авторов была скорректирована. В таблице представлены описанные выше методы реализации проектов реновации с описанием их содержания, а также делением на группы интенсивных и экстенсивных методов. Таблица 1 – Методы реновации жилого фонда и жилых территорий (Хайруллин, 2017) Группа методов реновации Метод реновации Содержание метода Экстенсивные методы реновации жилищного фонда Строительство новых жилых зданий на месте сносимого жилищного фонда (ликвидация старого жилого фонда) Полное возмещение физического и морального износов ветхих фондов Продолжение таблицы 1 Группа методов реновации Метод реновации Содержание метода Интенсивные методы воспроизводства жилищного фонда Модернизация объектов жилой недвижимости Обеспечение улучшения потребительских и эксплуатационных качеств существующих жилых домов (экологичности, энергоэффективности, качества и т.д.) Реконструкция и реставрация жилых помещений Переустройство и перепланировка жилых домов с заменой несущих конструкций. Позволяет продлить срок эксплуатации объекта жилой недвижимости Реконструкция здания и капремонт систем жизнеобеспечения Усиление несущих конструкций, устранение дефектов. Замена перегородок, перекрытий прочих конструкций. Реконструкция и устройство инженерных сетей Реконструкция Устройство пристроек и зданий-вставок. Устройство надстроек и мансард. Устройство лоджий и выносных лифтовых шахт. Устройство эксплуатируемых подвальных помещений Применение представленных в таблице методов реновации приводит к различным ее результатам: - строительство новых зданий на месте реновируемых позволяет сократить затраты на эксплуатацию объекта, увеличить доходность объекта, а также обеспечить увеличение срока службы объекта; - модернизация зданий, в свою очередь, позволяет уменьшить расходы на эксплуатацию объекта и увеличить срок его службы, при этом доходность объекта остается на прежнем уровне; - реставрация жилых помещений обеспечивает увеличение срока службы здания без сопутствующего снижения расходов на эксплуатацию здания и роста доходности здания; - капитальный ремонт позволяет сократить расходы на эксплуатацию объекта, а также незначительно продлить срок службы здания; - реконструкция здания с увеличением рабочих и жилых площадей позволяет увеличить доходность здания, однако не способствует увеличению срока службы здания и сокращению затрат на его эксплуатацию. По мнению авторов настоящей работы, методы реновации такие как реконструкция и модернизация объектов жилищного фонда могут быть оправданы в проекте реновации лишь в случае, если такие здания представляют архитектурную или историческую ценность, а также если здание под реновацию входит в архитектурный ансамбль, ввиду чего его разрушение повлечет за собой нарушение эстетического облика территории. Важно также учитывать степень износа здания и физическую возможность замены инженерных коммуникаций в здании в случае его сохранения. Иными словами, выбор между новым строительством и модернизаций или реконструкцией здания находится в поле инженерных изысканий и расчетов, а также экономической оценки проекта.

master_31001.json

2.4

Пункт 1.4 «Этапы реализации проектов реновации в Москве и

Целью данного пункта является выявление и анализ этапности реализации проектов реновации в Москве и Санкт-Петербурге, которая имеет особенности для каждого города ввиду различий подходов к реновации, способу финансирования, а также отличий нормативно-правовой базы. Далее представлен результат работы по выявлению этапности проектов реновации, а также ее анализ. Москва После утверждения Программы реновации жилищного фонда в городе Москве реализуются следующие мероприятия: 1) Проведение аукциона на право заключения договора о РЗТ Победителем такого аукциона признается застройщик, который предложил самую большую цену за право заключения договора о РЗТ. На основании данного договора застройщик не приобретает никаких прав на застраиваемый участок. 2) Формирование нормативной правовой базы города Москвы для реализации Программы реновации. 3) Проведение голосования собственников жилых помещений многоквартирных домов за включение каждого дома в программу РЗТ. На основании полученных результатов делается окончательный вывод о внесении или исключении каждого конкретного дома в программу. Заключение договоров с собственниками и нанимателями жилых помещений о предоставлении равнозначных жилых помещений или денежного возмещения. 4) Подготовка градостроительной документации, необходимой для реализации Программы реновации, и определение этапов реализации Программы реновации, сроков их выполнения. 5) Проектирование, строительство и ввод в эксплуатацию многоквартирных домов, предназначенных для переселения. 6) Обеспечение выполнения необходимых мероприятий по созданию комфортной среды проживания, благоустройству территорий, предназначенных для строительства многоквартирных домов для переселения граждан. 7) Обеспечение необходимыми объектами социальной, инженерной и транспортной инфраструктур территорий, предназначенных для строительства многоквартирных домов для переселения граждан. 8) Переселение жителей многоквартирных домов, включенных в Программу реновации, в равнозначные жилые помещения или предоставление равноценного возмещения в денежной или натуральной форме. Приобретение жителями многоквартирных домов за доплату жилых помещений большей площади и (или) жилых помещений, имеющих большее количество комнат, чем предоставляемые им равнозначные жилые помещения, в порядке, установленном нормативным правовым актом города Москвы. 9) Снос многоквартирных домов, включенных в Программу реновации, после завершения переселения жителей таких домов в равноценные жилые помещения или предоставления им равноценного возмещения, а также после предоставления всем собственникам нежилых помещений предварительного и равноценного возмещения за их нежилые помещения. 10) Строительство взамен снесенных домов, включенных в Программу реновации, новых многоквартирных домов, предназначенных для переселения В Москве во всех проектах реновации застройщиком выступает Московский фонд реновации. Данному фонду передаются земельные участки либо в аренду, либо в безвозмездное пользование. Санкт-Петербург 1) Первым этапом реализации проектов развития территорий является определение органами власти города (Комитет по строительству, Комитет по градостроительству и архитектуре, Комитет по энергетике и инженерному обеспечению и Жилищный комитет) списка застроенных территорий Санкт-Петербурга, которые нуждаются в развитии. 2) На следующем этапе в отношении таких застроенных территорий Правительством Санкт-Петербурга принимается решение о РЗТ на основании обращения органа государственной власти Санкт-Петербурга, органа местного самоуправления в Санкт-Петербурге, физических или юридических лиц, если на застроенной территории расположены многоквартирные дома, признанные аварийными и подлежащими сносу или реконструкции, либо многоквартирные дома, снос, реконструкция которых планируются на основании адресной программы Санкт-Петербурга "Развитие застроенных территорий в Санкт-Петербурге". 3) Далее организуется проведение аукционов на право заключения договоров о РЗТ. В обязательства Комитета по строительству входит подготовка документации, необходимой для проведения указанных аукционов. Комитет по управлению городским имуществом обеспечивает организацию проведения аукционов на право заключения договоров. Аукционы являются открытыми по составу участников и по форме подачи предложений по цене. Право на заключение договоров на РЗТ является предметом аукционов. Начальная цена предмета аукционов определяется по результатам проведенной оценки стоимости права на заключение договоров. С победителями аукционов город заключает договоры о РЗТ. Размер арендной платы за земельные участки, предоставленные победителям аукционов, определяется в размере земельного налога, подлежащего уплате за соответствующий участок. 4) Далее по решению Комитета по градостроительству и архитектуре осуществляется подготовка проекта планировки застроенной территории и проекта межевания застроенной территории. В составе проектов планировки застроенных территорий разрабатывается план реализации мероприятий по развитию застроенных территорий, определяющий последовательность и сроки сноса, реконструкции многоквартирных домов, а также находящихся в государственной собственности Санкт-Петербурга нежилых зданий, строений, сооружений, за исключением объектов культурного наследия, планируемых к сносу, реконструкции при развитии застроенных территорий. Подготовка документации по планировке территории осуществляется силами и за счет организаций, с которыми городом заключены договоры о РЗТ. Комитет по градостроительству и архитектуре осуществляет расчет и представляет утвержденные расчетные показатели обеспечения застроенных территорий объектами социального и коммунально-бытового назначения, объектами инженерной инфраструктуры. 5) На следующем этапе проводятся голосования собственников жилых помещений многоквартирных домов, расположенных на территориях, в отношении которых принято решение о развитии. В результате голосования принимается окончательное решение о внесении или исключении дома из адресного списка. На данном этапе также с собственниками жилых помещений заключаются договоры мены на другие благоустроенные жилые помещения, расположенное в границах этой же территории. Вместо освобождаемых квартир, в отношении которых были заключены договоры социального найма, каждой семье также предоставляется новое жилье с общей площадью не менее ранее занимаемой. При этом собственники, также как и наниматели, получат возможность улучшить свои жилищные условия. Им может быть предоставлено жилое помещение, превышающее общую площадь ранее занимаемого, но не более чем на 9 кв. м на всю семью. Правительство Санкт-Петербурга принимает участие в форме осуществления за счет средств бюджета Санкт-Петербурга мероприятий по предоставлению гражданам, выселяемым из жилых помещений государственного жилищного фонда Санкт-Петербурга, других жилых помещений в случае, если такие обязательства в соответствии с решением о развитии застроенных территорий не возложены на лиц, с которыми заключены договоры. 6) Далее на «стартовых пятнах», располагающихся близи территории, в отношении которой принято решение о РЗТ, осуществляется строительство многоквартирных домов, которые должны служить местом для первой волны переселения жителей. Победителем аукциона также возводятся объекты инженерной, социальной и коммунально-бытовой инфраструктур. В качестве способа обеспечения исполнения обязательств по договору РЗТ служит предоставление победителями торгов Санкт-Петербургу банковской гарантии или иного обеспечения надлежащего исполнения победителем торгов. 7) На следующем этапе городу передаются в собственность жилые помещения для их дальнейшей передачи собственникам и нанимателям жилых помещений в многоквартирных домах, по которым заключен договор о РЗТ. Кроме того, городу также передаются объекты социальной и инженерной инфраструктуры. 8) После переселения всех жителей многоквартирных домов, данные дома сносятся и на их месте возводят новые дома для продолжения волнового переселения. В Санкт-Петербурге модель финансирования проектов реновации отличается от Москвы. Отличие состоит в том, что на снос ветхих домов и возведение новых многоквартирных домов осуществляется за счет застройщика, который должен получить прибыль от своих инвестиций путем продажи дополнительно построенных жилых помещений. Правительство города осуществляет лишь частичную финансовую поддержку застройщиков за счет бюджетных средств из фондов на капитальный ремонт и другое. В результате анализа этапности реализации проектов реновации в Москве и Санкт-Петербурге можно сделать следующие выводы: - последовательность реализации проектов в указанных городах при общем рассмотрении имеет много сходств, то есть первоначальное определение списка объектов реновации, голосование жителей многоквартирных домов и иное; - при этом, для Москвы характерно первоначальное проведение аукциона на заключение договора о развитии застроенных территорий и уже после подготовка нормативной базы для проектов реновации, в то время как в Санкт-Петербурге такая нормативная база формируется перед проведение аукционов; - ввиду различий подхода к определению возможного расположения новых многоквартирных домов взамен снесенных в Москве и Санкт-Петербурге (в Санкт-Петербурге переселение жильцов должно быть произведено в рамках их изначального района проживания, в то время как в Москве такое требование относится не ко всем проектам реновации) отличается скорость реализации проектов и территориальная последовательность переселения. Далее рассмотрим результаты, которые достигаются или должны быть достигнуты в результате реализации проектов реновации. Проекты реновации направлены на достижение оптимального сочетания жилой, социальной и коммерческой функций. Эффекты от реализации проектов реновации можно разделить на две группы – неэкономические и экономические. К группе неэкономических эффектов относится: - Снижение степени износа жилой застройки; - Улучшение жилищных условий населения; - Улучшение социальной инфраструктуры в кварталах, в которых проходит реновация; - Повышение энергосбережения. В качестве экономического эффекта выступает поток денежных средств (чистых средств): чистая приведенная стоимость и внутренняя норма доходности (Киевский, 2017). В зависимости от вида редевелопмента территории: реновация жилого фонда и реновация жилых территорий, в список перечисленных эффектов реновации может также включаться и другие. Проекты реновации направлены на создание современной и комфортной городской среды. Улучшение жилищных условий, повышение энергоэффективности многоквартирных домов, обеспечение дополнительных жилых площадей являются важными задачами, которые решает реновация. Улучшение жилищных условий населения в целом положительно сказывается на улучшении демографической обстановки, повышении уровня жизни населения, образования, здравоохранения, снижении криминогенной ситуации (Малкина, 2014). Модернизация инженерных сетей жилых районов в рамках данных программ, а также возведение объектов социальной инфраструктуры благоприятно влияют на имидж района и уровень жизни проживающих там людей. Проекты реновации обладают также отрицательными эффектами, которые могут распространяться на различные сферы жизни города. Так, среди недостатков данных проектов следует выделить следующие: - необходимость реализации таких проектов требует проведения голосования собственников или нанимателей жилых помещений многоквартирных домов «за» или «против» внесения таких домов в адресный реестр, при этом существует две модели учета голосов и принятия решения в соответствии с ними: в Санкт-Петербурге для внесения дома в адресный реестр требуется 100%-ое согласие всех правообладателей в данном доме, в Москве же достаточно 2/3 проголосовавших для принятия решения. В результате, по причине неэффективности первой модели подсчета голосов достаточно проблематично реализовать полноценный проект реновации жилых территорий, так как от каждого жильца зависит дальнейшая судьба проекта, в то же время «московская» модель подсчета голосов приводит к нарушению прав собственности тех жильцов, мнение которых осталось в меньшинстве. Описанное обстоятельство приводит к недовольству жителей и ухудшает имидж таких проектов. - благоустройство территорий, прошедших реновацию, а именно – степень насыщенности «зелеными» зонами – не соответствует прежнему уровню озеленения данных территорий, что отрицательно сказывается на экологии жилого района и города в целом. Кроме того, отрицательно влияет на экологию и увеличение этажности вновь построенных домов относительно снесенных, так как это приводит к увеличению количества жителей района и, как следствие, к росту количества автомобилей и объема автомобильных выхлопов. - рост количества жителей помимо прочего увеличивает также нагрузку на инженерную инфраструктуру района и транспортную систему района. - строительство новых домов на месте снесенных в рамках проектов реновации осуществляется по проектам, которые не имеют привязки к архитектурному облику района, ввиду чего новые и старые дома эстетически не «перекликаются» друг между другом (Малкина, 2014). На основе приведенных возможных положительных и отрицательных результатов реализации проектов реновации можно сделать следующий вывод: обеспечение достаточного уровня инвестиций, а также учет принципов устойчивого развития может способствовать снижению рисков появления указанных негативных последствий реализации проектов реновации.

master_31001.json

2.5

Пункт 1.5 «Роль землеустройства и кадастров в

Основными нормативно-правовыми актами в сфере землеустройства и кадастров в РФ являются ФЗ № 221 «О кадастровой деятельности» и ФЗ № 218 «О государственной регистрации недвижимости». Данные документы утверждают набор тех сведений, которые необходимы к внесению о каждом объекте недвижимости, порядок получения этих сведений, список компетентных специалистов, участвующих в этом процессе, а также иные сопутствующие регламенты. Так, согласно 218-ФЗ обо всех земельных участках при регистрации в ЕГРН вносятся следующие сведения: кадастровый номер, площадь, адрес/местоположение, кадастровая стоимость, правообладатель и реквизиты документов-оснований о праве и другое. На основе данных сведений государство может: исчислять земельный налог Расчет данного налога производится с помощью специальной формулы на основе кадастровой стоимости земельного участка, определенной в ходе массовой кадастровой оценки рыночной стоимости объектов недвижимости. С помощью налогового механизма государство обеспечивает «удаление» наименее эффективных землепользователей с потенциально эффективных земельных участков, так как неэффективные землепользователи с течением времени оказываются не способны организовать хозяйство с достаточной выручкой и оплатой всех обязательств, в том числе налоговых, и тогда на их место приходят другие землепользователи. обеспечивать активный земельный оборот, его развитие и контроль Активный земельный оборот невозможен без достаточно открытой и полной базы данных об объектах этого земельного оборота. Развитые рыночные отношения формируются на базе открытой и конкурентной среды, широких экономических прав. В то же время, государство как номинальный собственник этой базы данных, то есть системы кадастра, а также широкие правовые возможности способно контролировать земельный оборот. Кроме того, на основе полной и широкодоступной базы данных об объектах недвижимости, государство привлекает инвестиции в недвижимость, так как наличие развитой системы кадастра является показателем правовой «чистоты» объектов недвижимости. Кроме того, это дает возможность инвесторам отследить всю историю объектов недвижимости и проконтролировать отсутствие арестов, обременений и проч. (Ачмиз, 2019). гарантировать правообладателям охрану их прав на земельные участки, так как эти права, а также границы участков, официально установлены и зарегистрированы в ЕГРН Зарегистрированные в ЕГРН сведения об объектах недвижимости при их внесении подвергаются обязательной верификации специальными должностными лицами – государственными регистраторами. Это государственные служащие, которые подтверждают подлинность вносимых в ЕГРН сведений, после чего государство использует эти сведения, а также гарантирует их истинность в случае возникновения судебных споров или иных прений по поводу недвижимости. обеспечивать развитие территории, планирование и эффективное использование земельных ресурсов; Сведения об объектах недвижимости, содержащиеся в кадастре, и их полнота, позволяют государству располагать более оперативной и полной информацией об имеющихся на рынке объектах, их характеристиках и, исходя из этого, реализовывать земельную и рыночную политику. решать земельные споры Число земельных споров имеет обратную зависимость от объема информации об объектах недвижимости, содержащейся в ЕГРН. Чем больше число земельных участков, поставленных в определенных границах на кадастровый учет с зарегистрированными правами, тем меньше споров возникает между правообладателями, например смежных земельных участков, можно наблюдать. Согласно статистическим данным, наибольшее число споров по поводу земель возникает именно в отношении границ этих земель. Межевание и своевременное осуществление учета, в особенности это касается тех территорий, где только планируется новое развитие, может предупредить спорные ситуации по поводу земли. осуществлять приватизацию земель и ипотечное кредитование В целях осуществления приватизации обязательным является формирование (образование) земельного участка из муниципальных или государственных земель. Таким образом, в процессе приватизации кадастр также особенно важен. Ипотечное кредитование также реализуется с участием регистрационно-учетных действий с объектом недвижимости. Важную роль в обеспечении эффективного управления земельными ресурсами осуществляют также специализированные государственные органы, которые выполняют мониторинг и контроль использования земель. Данный процесс реализуют с целью выявления нецелевого использования, неиспользования, а также загрязнения земель. Кроме того, похожими полномочиями обладают органы власти городов, которые устанавливают и контролируют соблюдение определенных градостроительных требований по использованию территорий. Перечисленные виды контроля позволяют: - осуществить «отсеивание» недобросовестных землепользователей, а также землепользователей, которые своими методами управления землей не способны обеспечить ее лучшее и наиболее эффективное использование; - сохранить ценные или уже нарушенные угодья от дальнейшей деградации. Градостроительное зонирование и осуществляемый с учетом градостроительных регламентов государственный кадастровый учет земельных участков поддерживают принцип наилучшего использования земли и являются основой пространственного развития города. Главной задачей землеустройства является рациональное использование и охрана земель. Рациональное использование земли подразумевает использование земли как средства производства в соответствии с природными свойствами, для получения максимального количества высококачественной продукции при одновременном сохранении и улучшении производительных свойств земли. Данное противоречивое государство разрешает с помощью землеустройства. Землеустройство является необходимым инструментом развития территорий. Это совокупность разнообразных социально-экономических процессов, которые в комплексе обеспечивают целенаправленную организацию и самой территории, и связанных с землей средств производства [36]. Однако в данном случае речь идет в большей степени об организации территорий, имеющих сельскохозяйственное назначение, менеджмент которых требует учет множества важных факторов сельскохозяйственного производства: удаленность земельных участков от транспортных узлов, уровень плодородия земли, наличие/отсутствие чересполосицы и (или) вкрапливания, состояние земли и многое другое. В рамках реализации проектов реновации землеустройство как один из инструментов повышения эффективности использования территорий может быть упомянуто с точки зрения его участия в подготовке документов по планировке территории. Как известно, на начальных этапах проектов реновации органами власти, а также исполнителями проектов осуществляется внесение изменений в градостроительный план города и ряд иных документов по планировке территории. Иными словами, на данном этапе и работает землеустройство, как инструмент, способствующий выбору наиболее эффективного использования участков земли в городе и, соответственно, назначению для них определенных территориальных зон и набора видов разрешенного использования. Резюмируя вышесказанное, отметим наиболее важные функции, которые выполняют землеустройство и кадастры в рамках реализации проектов реновации и которые влияют на повышение эффективности использования территорий: 1) регистрация прав на объекты недвижимости, а также установление границ объектов недвижимости с целью точного определения их местоположения на местности повышают эффективность использования территорий, ввиду роста возможности за счет данных факторов более оперативного и эффективного управления территориями – наличие «юридической истории» объекта недвижимости, имеющейся и подтвержденной государственными органами, обеспечивает более активный оборот и использование таких объектов, также как и установленные границы объектов; 2) уточненные границы земельных участков позволяют более точно определить площадь таких земельных участков и, впоследствии, более точно рассчитать кадастровую стоимость и на ее базе исчислять земельную ренту. В результате появляется возможность осуществлять более эффективную фискальную политику, то есть эффективно использовать территорию за счет регуляции использования территорий путем повышения или снижения ренты; 3) наличие полных и достоверных сведений об объектах недвижимости позволяет привлечь инвестиции на территории, в результате чего на территории создаются улучшения, увеличивающие стоимость земли и, как следствие, эффективность использования территории; 4) землеустройство как инструмент эффективной организации территории также выполняет свою функцию по повышению эффективности использования территории за счет подкрепленного специальными расчетами деления территории по видам использования, исходя из ее местоположения, качества почвы и иных характеристик. Вывод Анализ нормативно-правовых актов в сфере реновации жилищного фонда, а также изучение способов и порядка ее реализации позволяют сделать следующие выводы: 1) к настоящему времени отсутствует федеральное законодательство в области реализации проектов реновации, а действует лишь законодательство, распространяющееся на отдельные города страны (Москва, Санкт-Петербург и другие). Данное обстоятельство является одной из причин столь отличающейся практики реализации проектов реновации в разных городах. В разработке и на этапе утверждения имеется федеральный закон «О реновации в РФ», а также изменения в Градостроительный кодекс, которые должны внести больше ясности в порядок реализации проектов реновации, включая подготовку градостроительной документации, систему взаимодействия органов власти при подготовке таких проектов, формы и способы реализации и многое другое. В целом действующее законодательство в этой области разработано в недостаточной степени, что влечет за собой проблемы на разных этапах организации реновации. При этом, на настоящем этапе анализа как действующих, так и планируемых ко введению нормативно-правовых актов можно отметить, что методов оценки результатов реновации государством не создано и не планируется. В проекте же ФЗ «О реновации в РФ» исполнителям проектов дается возможность отходить от установленных государством градостроительных норм при реновации 2) в ходе рассмотрения задач проектов реновации, которые указываются в нормативно-правовых актах для Москвы и Санкт-Петербурга было отмечено, что «московская» реновация имеет более обширные и комплексные задачи, чем реновация в Санкт-Петербурге; 3) опыт реализации проектов реновации в Москве и Санкт-Петербурге имеет значительные отличия, которые обусловлены разными объемами финансирования и схемами инвестирования, а также организационными различиями – так, в Санкт-Петербурге не была налажена система взаимодействия органов власти при подготовке различной документации, как между собой, так и с исполнителями проектов реновации. Ввиду большого числа охранных зон на территориях, внесенных в адресный реестр, работы по сносу аварийного жилья и новому строительству не могут быть проведены до сих пор. Кроме того, форма финансирования проектов реновации в Санкт-Петербурге, а также то, что инвесторам для реновации предлагались не отдельные дома, а целые территории, не мотивировали инвесторов вкладываться в такие рискованные и крупные проекты 4) практика реновации насчитывает несколько методов ее реализации, однако анализ выполненных проектов реновации в Москве и Санкт-Петербурге свидетельствует о том, что из всех методов преимущественно применяется снос аварийного жилья и строительство на его месте нового с увеличенным количеством этажей 5) в рамках данной главы также изучена этапность реализации проектов реновации в Москве и Санкт-Петербурге, которая имеет отличия, связанные с различающимися моделями финансирования проектов реновации, а также с отличающейся степенью детальности этих этапов. Представленные в первой главе исследования являются основой для достижения поставленной перед настоящей выпускной квалификационной работой цели, а именно: выявить, являются ли проекты реновации реальным механизмом для повышения эффективности использования территорий. Ранее было отмечено, что эффективность использования территорий является достаточно емким понятием и включает в себя несколько отдельных видов эффективности использования территории: социальная, экономическая, градостроительная и экологическая. Изучение каждого из перечисленных видов эффективности использования территории требует отдельных исследований. По этой причине, а также ввиду специфики магистерского профиля «Землеустройство и кадастры» для изучения в рамках настоящей работы был выбран наиболее смежный с направлением вид эффективности использования территории – градостроительная эффективность. Особую актуальность изучение данного вида эффективности имеет в Санкт-Петербурге, так как в городе присутствует достаточно много промышленных неиспользуемых территорий, а также велика площадь территорий с аварийным жилым фондом, проживание на которых граждан недопустимо. Указанные проблемы города требуют решений с учетом такого немаловажного фактора как историческая застройка. Иными словами, реновация застроенных территорий должна сопровождаться не только сносом старого аварийного и строительством нового жилья, но также и стремлением сохранить исторический облик города. Требования к территории, выводимые из сути градостроительной эффективности использования территорий, сталкиваются в противоречии, в котором, с одной стороны, находится необходимость сохранения и прироста озелененных территорий в городе, экологическое благополучие территории и развитая инфраструктура жилых районов, а с другой – необходимость максимального использования ограниченных городских территорий, имеющих высокую стоимость и, как следствие, большой экономический потенциал для государства. В этой связи влияние реализации проектов реновации на изменение градостроительной эффективности использования территорий, а также изучение самого понятия «градостроительная эффективность использования территорий» и входящих в него компонентов представляется актуальной задачей для исследования в рамках выпускной квалификационной работы. Важно отметить следующее: землеустройство и кадастры являются одним из инструментов, посредством которых реализуются проекты реновации в России. Наличие развитой инфраструктуры кадастра недвижимости позволяет государство наиболее эффективно управлять объектами недвижимости в его границах, а также способствует здоровому росту и развитию рыночной экономики. В контексте реализации проектов реновации корректнее употребить более конкретизированную форму этого инструмента, а именно совокупность учетно-регистрационных действий, что подразумевает под собой осуществление процессов межевания, учет зданий и сооружений, а также регистрация прав на данные объекты. Градостроительная эффективность использования территорий повышается благодаря участию данного инструмента в реализации реновации по следующим причинам: 1) рост доли прошедших кадастровый учет объектов недвижимости на той или иной территории является следствием роста активно используемых земель в границах данной территории, что безусловно говорит о градостроительной эффективности использования территории, а именно о следующем: произошел процесс подразделения территории на отдельные зоны сообразно их градостроительной ценности и найдено оптимальное территориальное решение об установлении границ участков а данных зонах, позволяющее реализовать потенциал данных земель наиболее эффективно; 2) земельные участки и объекты капитального строительства, сведения о местоположении которых представлены в точных значения координат, наиболее доступны для оперативного управления ими как частными участниками рынка недвижимости, так и государственным и муниципальным органам. Наличие установленных границ и зарегистрированных прав на объекты недвижимости значительно упрощает и ускоряет работу с ними, благодаря чему снижаются затраты времени на «простаивание» объектов вне рамок эффективного использования.

master_31001.json

3.1

Пункт 2.1 «Определение, цели и задачи градостроительной

Градостроительная эффективность использования территорий тесно увязана с понятием общей эффективности использования территорий, так как является ее составным элементом. По этой причине в данной главе будет рассмотрена не только градостроительная эффективность использования территорий, но и общая эффективность использования территорий, так как только на нее были обнаружены отсылки в указанных ниже нормативно-правовых акта. Более подробное рассмотрение конкретно градостроительной эффективности использования территорий характерно только для научных изысканий авторов, работы которых будут рассмотрены в данной главе. Градостроительный кодекс Российской Федерации содержит некоторые упоминания об эффективности использования территорий. Так, в ст. 1 в определении понятия «деятельность по комплексному и устойчивому развитию территории» отмечено, что это деятельность, направленная на обеспечение эффективного использования территории. Устойчивое развитие территорий подразумевает обеспечение при осуществлении градостроительной деятельности безопасности и благоприятных условий жизнедеятельности человека. Кроме того, в п. 1 ст. 30 в качестве одной из главных целей разработки правил землепользования и застройки указано «создания условий для привлечения инвестиций, в том числе путем предоставления возможности выбора наиболее эффективных видов разрешенного использования земельных участков и объектов капитального строительства». Согласно Градостроительному кодексу, планировочная структура поселения должна формироваться с учетом эффективного использования территории, которая зависит от ее градостроительной ценности. Наконец, в п. 3 ст. 3 ГрК РФ отмечено, что предложения о внесении изменений в правила землепользования и застройки могут быть направлены физическими или юридическими лицами в случаях, «если в результате применения правил землепользования и застройки земельные участки и объекты капитального строительства не используются эффективно, причиняется вред их правообладателям, снижается стоимость земельных участков и объектов капитального строительства, не реализуются права и законные интересы граждан и их объединений». В рассматриваемом документе не представлено определение понятия «эффективность использования территорий», но на основе вышеприведенных упоминаний данного понятия есть возможность составить обобщенную картину его значимости и общего содержания. Так, устойчивое развитие территорий как цель, в рамках рассматриваемого закона, тождественно эффективному использованию территорий, однако устойчивое развитие предполагает собой использование ресурса территорий государства с обеспечением благополучного существования текущего и будущего поколений, а эффективное использование территорий, в то же время, ориентировано на экономически- и пространственно- успешное использование территорий без учета перспектив использования будущих поколений. Кроме того, в законе проводится параллель между количеством инвестиций, которые могут быть привлечены на конкретные территории, и набором видов разрешенного использования земельных участков и зданий, располагающихся на данных территориях. Данная связь логична и понятна: широкий выбор видов разрешенного использования предлагает инвесторам больше свободы в распоряжении своим объектом недвижимость, а значит и больше видов экономической деятельности, среди которых он может выбрать наиболее выгодный для себя и, при этом, не нарушая интересов государства и общества. В подтверждение указанному выше выводу выступает указанная в законе возможность направления предложений по изменению правил землепользования и застройки в том случае, если представленные в них ограничения видов разрешенного использования и иных параметров объектов недвижимости препятствуют эффективному использованию территорий, то есть такому использованию, при котором стоимость объекта недвижимости будет максимальной. В СП 42.13330.2016 «Градостроительство. Планировка и застройка городских и сельских поселений» также имеется упоминание о понятии «эффективность использования территорий» в п. 4.15: в соответствии с данным пунктом, при формировании планировочной структуры городских и сельских поселений следует предусматривать эффективное использование территории в зависимости от ее градостроительной ценности, а также допустимой плотности застройки и размеров земельных участков. Иными словами, согласно данному документу, степень потенциальной эффективности использования территорий является первоосновой при планировке территорий города. Эффективность использования земель в данном случае выражается соответствием реальных показателей задачам территориального развития, определенным в генеральном плане, нормам отвода земель, обеспеченностью их объектами инфраструктуры (теплоснабжением, водоснабжением, газоснабжением, электроснабжением, канализацией и теле-радио связью), санитарно-гигиеническим и экологическим нормам (Самсонов, 2008). Градостроительная ценность каждого участка территории поселения определяет его структуру и она, в свою очередь, способствует наиболее эффективному использованию для каждого конкретного земельного участка. Понятие «градостроительная ценность» также затрагивается в Строительных нормах и правилах СНиП 14-01-96 «Основные положения создания и ведения государственного градостроительного кадастра Российской Федерации». Так, в соответствии с этим документом градостроительная ценность территории является мерой способности территории удовлетворять определенные общественные требования к ее состоянию и использованию. При этом под «использованием территорий» в рамках данного документа понимается осуществление на ней определенных видов деятельности (функций). В соответствии с п. 6.1 СНиП 14-01-96, использование территории характеризуется составом функций, их пространственным распределением, количественными и качественными показателями их воздействия на окружающую среду. Следует отметить, что в данном документе упоминаются предусмотренные государством метрические единицы для оценки градостроительной ценности территории - сравнительные условные показатели. Конкретные показатели, подразумеваемые в данном случае, не указаны в рассматриваемом документе. Таким образом, нормативно-правовая база в отношении градостроительной эффективности территории практически отсутствует. Данное обстоятельство обусловлено тем, что внимание законотворческого штата государства сфокусировано на разработке лишь основ реализации проектов реновации. Анализ нормативно-правовых актов в сфере реновации позволяет сделать следующий вывод: разработка специализированного блока параметров, на основе которого определялась бы эффективность использования отдельных территорий города в результате проектов реновации, не ведется и не является интересующей государство областью реновации. Под эффективностью использования городских земель в научной литературе обычно понимается степень соответствия использования земель интересам жителей города как сложной социальной системы, рациональность размещения на городских землях разнообразных объектов с учетом специфики положения и уровня развития различных районов города, а также сочетание общегородских и местных интересов землепользования. С точки зрения развития территорий оценивать эффективность использования земельных участков необходимо в нескольких аспектах: как источник доходов местного бюджета (города), как средство для создания пространственных условий для развития городской территории, как средство для сохранения ценных земель и природно-исторических ландшафтов, что сильно влияет на условия и качество жизни местного населения (Антонова, 2018). Самсонов Н.В. в своей диссертационной работе предлагает рассматривать градостроительную эффективность как один из компонентов для оценки общей эффективности использования территорий, в которую также входят экологическая, экономическая и социальная эффективность (Самсонов, 2008). В рассмотренных источниках по теме исследования отсутствует определение понятия «градостроительная эффективность использования территорий». В рамках настоящей работы представляется необходимым на основе изученных источников дать собственное определение указанному понятию, что позволит конкретизировать предмет исследования. Авторами настоящей выпускной квалификационной работы предлагается следующее определение понятия «градостроительная эффективность использования территории» - это совокупный показатель, характеризующий степень соответствия текущего использования территории такому ее использованию, при котором соблюдается баланс общественных и частных интересов общества в увязке с экологическими, социальными и экономическими факторами устойчивого развития территории, и базирующийся на расчете ряда градостроительных показателей, которые отражают интенсивность использования территории и качество ее развития. В тесной связи с данным определением идет понятие градостроительной ценности территории, поэтому важно установить, что представляет собой градостроительная ценность территории и от каких параметров она зависит. Как уже было отмечено выше, согласно СП 42.13330.2016 «Градостроительство. Планировка и застройка городских и сельских поселений», планировочная структура поселения должна формироваться таким образом, чтобы обеспечивать эффективное использование территории в зависимости от ее градостроительной ценности. Градостроительная ценность территории может быть оценена по определенным показателям: величина земельного участка, плотность застройки, местоположение земельного участка в плане города, близость к санитарно-вредным предприятиям, обеспеченность земельного участка инженерными коммуникационными подъездными путями, инфраструктурой (Самсонов, 2008). Территориальное зонирование является отражением оценки общества градостроительной ценности территории. Территориальная зона является одним из основных объектов государственного или муниципального регулирования городских земельных отношений. Такие зоны формируются в результате взаимодействия процессов функционального и территориально-экономического зонирования земель городов, которые осуществляются с учетом требований земельного, градостроительного, природоохранного и иных видов законодательства. Каждая территориальная зона характеризуется особым правовым режимом использования расположенных в ее границах земельных участков. Важнейшей целью территориального зонирования является дифференциация ставок земельных платежей за единицу площади земельного участка, необходимая для оптимизации развития города в целом. В исследовании С.И. Кабаковой предлагается определять сравнительную ценность участков или территорий застройки города по двум параметрам: - уровень затрат на освоение территории (подразумеваются прошлые, настоящие и будущие вложения); - экономический и социальный эффект, который будет достигнут в результате освоения этой территории. При этом, разница между величинами ценности участков городской территории является ничем иным как дифференциальной рентой, включающей в себя значения дифференциальной земельной ренты I и II рода. В данном случае автор под данным видом ренты подразумевает как строительную ренту, так и городскую ренту местоположения (Кабакова, 1973). По мнению А.П. Ромма, оценка градостроительной ценности территории схожа с массовой кадастровой оценкой в том, что в ее рамках оценивают функциональную стоимость городских земель, которая определяется экологическими, коммуникационными, инфраструктурными и иными факторами. Отличие же оценки градостроительной ценности состоит в следующем: такая оценка осуществляется с позиций предстоящих затрат на строительство и потерь в процессе функционирования города, в то время как в рамках кадастровой оценки наилучшими считаются территории, использование и освоение которых позволяют получить наибольший доход (Ромм, 1999). В диссертационной работе И.В. Пономарева предлагается использовать для оценки ценности городской территории для жизнедеятельности конкретного сообщества такой показатель как «относительная градостроительная ценность территории» - показатель, характеризующий степень полезности сохранения на рассматриваемом участке имеющейся архитектурно-планировочной структуры и функционального назначения, для реализации комплексных интересов сообщества, относительно других участков территории города. Иными словами, автор подразумевает под градостроительной ценностью именно архитектурные и эстетические характеристики территории (Пономарев, 2000). С.В. Марченкова при оценке социальной эффективности многофункциональных жилых комплексов предлагает выполнять интегральную качественную оценку социальной эффективности, опираясь на ряд основных факторов: градостроительная ценность, социально-функциональная ценность и социально-экономическая ценность В рамках настоящей работы наибольший интерес представляет оценка данным автором градостроительной ценности территории. С поправкой на то, что тема данной публикации конкретизирована на многофункциональных жилых комплексах, параметры, которые будут важны в оценке градостроительной ценности территории, не будут глобально отличаться от тех параметров, которые можно было бы применить в отношении иной городской территории. Так, в соответствии с рассматриваемым исследованием, градостроительная ценность территории опирается на следующие параметры: 1) территориальный фактор, который включает в себя - степень удаленности от центра города - степень обеспеченности района транспортной инфраструктурой 2) фактор общегородской ценности, который включает - уровень социальной активности района - степень улучшения здоровья населения территории за счет использования ими объектов шаговой доступности - степень экономичности использования земельного участка - степень нагрузки на объекты социального значения, привязанные к другим районам (Марченкова, 2012). Градостроительная эффективность использования территории как показатель может быть использована в следующих целях: - оценки использования территории с учетом ее градостроительной ценности, оценки развития территории города в балансе между интересами населения, нуждающегося в экологичных условиях проживания и развитой инфраструктуре, а также муниципалитета и бизнеса, которые заинтересованы в эффективном использовании территории, приносящем прибыль; - оценки потенциала территорий города, отражающей потенциал их использования и позволяющая определить новые направления развития города. На взгляд авторов настоящей работы, для развития территории с учетом градостроительной эффективности использования территории необходимо выполнение следующих задач: 1) определение градостроительной ценности территории на основе интегральной оценки определенного ряда показателей 2) стимулирование постоянной переоценки текущего использования территорий города и поиск альтернативных вариантов использования, которые гарантировали бы рост материальной выгоды от использования территории, а также повышали качество городской среды для жизни людей 3) влияние потенциала градостроительной эффективности территории на определение вида ее дальнейшего использования, то есть организация конкурсов проектов по развитию территорий, анализ и выбор наилучшего среди которых должны проводить профильные комитеты города 4) интеграция в сферу жилищного строительства европейских стандартов в отношении многоквартирных домов, комплексный, а не точечный подход к подготовке проектов по развитию территорий, то есть анализ предельных возможностей уже имеющейся на территории будущего строительства транспортной, инженерной и социальной инфраструктуры. Утверждение более жестких требований к проектам развития застроенных территорий и проектам комплексного освоения территорий, а именно в повышении детальности таких проектов и моделируемой оценке результатов таких проектов в масштабе района, города

master_31001.json

3.2

Пункт 2.2 «Структура градостроительной

Согласно Н.В. Самсонову, градостроительная эффективность может быть оценена по совокупности составляющих ее параметров. Рассмотрим далее, какие параметры предлагается рассматривать в рамках градостроительной эффективности и определим их роль и значение в качественном формировании городской территории. Баланс городских земель служит одним из важнейших показателей, на основе которого можно проводить аналитику использования городских территорий. На основе данного показателя можно составить отчет об использовании и структуре распределения городских земель по категориям, угодьям, пользователям, ставкам налогообложения и арендной платы, а также зонам экономической ценности. С помощью таких данных рассчитывается ряд следующих показателей: процентные соотношения облагаемых и необлагаемых налогом земель, процент пустующих и неосвоенных земель, объем налоговых поступлений, его распределение по категориям земель и зонам экономической ценности. Рассматриваемый показатель может быть рассчитан как для существующего использования, так и для проектируемого использования территорий. В рамках существующего использования параметр позволяет оценить эффективность использования городских земель, выявить земельные резервы города. В рамках же разработки документов территориального планирования с помощью расчета проектного баланса территории определяются территориальные потребности города на перспективу его будущего развития. Данные расчеты представляют собой детализированный отчет о потребности территории того или иного назначения для теоретически рассчитанного проектного числа жителей района города. Оно является определяющим при вычислении требуемых площадей рекреационных зон, жилых зон, деловых и иных территорий, обеспечивающих комфортное проживание людей. Градостроительная эффективность использования территории также зависит от такого параметра как коэффициент (процент) застройки территории. В зависимости от способа расчета данный показатель может отражать различные характеристики застройки территории. Так, если расчет будет производиться как деление площади застройки на данной территории на площадь территории, то частное от такого деления будет отражать степень «занятости» территории объектами недвижимости, формула (1). КЗ=ПЗПУ,(1) где: КЗ – коэффициент застройки, б/р; ПЗ – площадь застройки, кв.м; ПУ – площадь участка, кв.м.

master_31001.json

3.3

Пункт 2.3 «Инструменты воздействия на

В заглавии настоящей выпускной квалификационной работы реновация характеризуется как механизм повышения эффективности использования территории. При этом важно сделать несколько важных в данном контексте замечаний: 1) механизм – довольно обширное понятие и включает в себя целую совокупность входящих в него элементов, ввиду чего наиболее удобно и эффективно рассматривать механизм как совокупность определенного количества составных частей; 2) инструменты представляют собой составные элементы механизма, благодаря совокупности которых он функционирует, ввиду чего представляется важным изучать работу механизма на основе детального рассмотрения составляющих его инструментов и их влияния (каждого в отдельности) на работу всего механизма; 3) в качестве инструментов, которые посредством общего механизма реновации воздействуют на эффективность использования территорий, можно отметить следующие: - землеустройство и кадастры; - совокупность строительно-монтажных работ; - государственное и частное финансирование; - законотворческая деятельность; - выкуп земельных участков; - подготовка документов территориального планирования; - создание специальных органов и комитетов, контролирующих реализацию проектов реновации. С целью выявления инструментов, которые в рамках проектов реновации воздействуют на изменение градостроительной эффективности использования территорий, необходимо определить весь набор этих инструментов, которые применяются в проектах реновации. В целях выявления указанных инструментов представляется необходимым раскрыть определение и сущность проектов реновации. Проект – это совокупность распланированных поэтапных действий и решений, каждое из которых в рамках проекта необходимо для достижения поставленной перед проектом цели. В таком случае, определение понятия «проект реновации» может быть более конкретизировано относительно цели – изменение характеристик жилищного фонда на определенной территории в сторону повышения качества жилья до современных стандартов, а также снижение объемов аварийного жилья в городе. Сущность проектов реновации выражается в определенных формализованных признаках: - наличии четких организационно-экономических и финансовых условий реализации целей и задач управления на конкретной территории. - наличии исходной территории для реализации проекта. - наличии четко поставленных сроков реализации проекта. - наличии системы, то есть совокупности взаимосвязанных элементов, образующих целостность проекта. - наличии формы, то есть совокупности и последовательности действий, приводящих к изменению характеристик жилищного фонда и территории, на которой он располагается, в направлении, соответствующем цели программы реновации. - наличии разработанной стратегии, которая выражается в системе нормативно-правовых актов данной сферы, правилах реализации проектов реновации, методах реновации, ее финансирования и в иных направлениях, и которая содержит определенный набор инструментов реализации проектов реновации. Инструменты реализации проектов реновации отражают саму стратегию реализации данных проектов, а именно указывают на то, какими средствами происходит реализация проектов реновации. Среди важнейших инструментов, как уже было отмечено выше, посредством которых реализуются проекты реновации в России, можно выделить следующие: 1. Совокупность учетно-регистрационных действий в отношении земельных участков и зданий, построенных в рамках реализации проектов реновации Как уже было отмечено в первой главе настоящей работы, землеустройство и кадастры, а именно учетно-регистрационные действия, реализуемые в отношении вновь сформированных земельных участков в целях жилищного строительства, а также в отношении возведенных многоквартирных домов, способствуют формированию «прозрачности» отношений собственности на имущество, упрощают и стимулируют перераспределение собственности между людьми. Кроме того, кадастровый учет и регистрация прав на имущество позволяют государству эффективно проводить фискальную политику и располагать более точными статистическими данными в отношении жилищного фонда городов и пр. 2. Совокупность строительно-монтажных работ, а также предшествующая им разработка проектной документации На этапе разработки проектной документации на планируемые к строительству в рамках проекта реновации здания учитываются все современные требования к качеству жилья, и, в частности, требования к обеспеченности каждого конкретного жилого района определенным количеством жилых площадей на расчетное количество населения района. Здания многоквартирных домов, а также обслуживающие их здания и объекты социального назначения возводят в соответствии с градостроительными нормативами, то есть согласно требованиям к инсоляции помещений, требованиям противопожарной защиты, санитарной защиты и другое. 3. Государственное и частное финансирование. Материальное стимулирование инвесторов (в случае Санкт-Петербурга) на участие в проектах реновации Финансирование как из бюджетных средств, так и из средств инвесторов, участвующих в проекте реновации, непосредственно влияет на качество реализации и результат всего проекта. Так, чем более инвестор материально заинтересован в участии в проекте и чем более выгодны для него условия такого участия, тем более высока вероятность завершения проекта реновации в поставленные для него сроки и с более высоким качеством построенного жилья и комфортной средой в придомовом пространстве. В Санкт-Петербурге ситуация в отношении финансирования осложняется недостатком бюджетных средств, а также неразумным подходом к договорам по развитию застроенных территорий с инвесторами. В настоящий момент предметом таких договоров являются целые территории, что впоследствии завышает порог финансового вовлечения в проекты реновации более мелких инвесторов, помимо единиц крупных компаний. Данное обстоятельство пагубно сказывается на качестве строящегося жилья, так как отсутствует здоровая конкуренция. 4. Законотворческая деятельность, разработка инструктивных и рекомендательных документов Подготовка нормативно-правовых актов в сфере реновации позволяет адаптировать реализацию таких проектов к современным условиям нормативной базы в России. Такие документы призваны упростить реализацию проектов реновации путем легитимизации определенных действий в отношении недвижимой собственности граждан в целях реализации проектов реновации. Кроме того, такие документы устанавливают правовую основу взаимодействия городских властей, инвесторов и жителей многоквартирных домов. Наконец, в таких документах устанавливается особый порядок взаимодействия органов власти города в отношении подготовки различной документации для реализации проектов реновации. Указанные меры позволяют сократить объемы «бумажной волокиты» в отношении территорий, попавших в проекты реновации и ускорить их реализацию. 5. Выкуп земельных участков С целью получения «стартовых пятен» для начала реализации проекта реновации администрации города может потребоваться выкупить земельные участки у частных лиц, если подходящих участков нет в собственности самого города. После чего такие участки передаются инвесторам на праве аренды на срок строительства новых многоквартирных домов и необходимой для них инфраструктуры. В отсутствии такого инструмента проекты реновации были бы трудноосуществимы, ввиду отсутствия больших свободных территорий в пределах крупных городов, пригодных для жилищного строительства и удовлетворяющих права переселяемых жильцов. 6. Подготовка документов территориального планирования. Индивидуальная схема взаимодействия органов власти города в отношении подготовки документов территориального планирования, реализуемая в целях более оперативного развития проектов реновации Рассматриваемый инструмент является одним из ключевых в рамках настоящей работы, так как он в первую очередь влияет на изменение эффективности использования территорий в результате реализации проектов реновации. Данное обстоятельство обусловлено следующей посылкой: документы территориального планирования содержат в себе формализованный план развития территории, который характеризуется конкретными численными градостроительными показателями. Динамика таких показателей между тем, что «было» и тем, что «стало» может свидетельствовать о характере изменений в развитии территории и степени их благоприятного воздействия на эффективность использования территорий. 7. Создание специальных органов и комитетов, деятельность которых направлена на контроль за реализацией проектов реновации и другое. Дирекция программы реновации – упомянутый в законопроекте всероссийского закона о реновации орган, в обязанности которого будут входить контроль за исполнением инвесторами ответственности по договору о развитии застроенных территорий, а именно наблюдение за ходом реализации проектов реновации и контроль качества законченных объектов. Одной из задач настоящей выпускной квалификационной работы является выявление инструментов, посредством которых реализуются проекты реновации, которые влияют на изменение градостроительной эффективности использования территорий. Далее будет представлен список тех инструментов, которые, по мнению авторов настоящей работы, представляют наибольшее значение для градостроительной эффективности, а также ряд тех показателей, отражающих градостроительную эффективность, на которые непосредственно воздействуют такие инструменты. Прежде всего, нужно отметить, как один из самых ключевых инструментов реализации проектов реновации, законотворческую деятельность и разработку инструктивных и рекомендательных документов. С помощью этого инструмента государство: - устанавливает ряд ограничений по использованию территорий города путем введения территориального и функционального зонирования, определения видов разрешенного использования земельных участков, а также требований к минимальным и максимальным размерам участков и максимальным параметрам строительства в их границах, - устанавливает строгие требования к проектной документации для проектов развития застроенных территорий, соблюдение которых обязательно, а именно: требования к расчетному числу объектов социального назначения, площадям рекреационных и общественных зон, жилым площадям, нагрузке на транспортную и инженерную инфраструктуру и другое, - определяет конкретные права и обязанности всех участников проектов реновации, - определяет порядок взаимодействия органов власти города в отношении подготовки документов территориального планирования в рамках проектов реновации, а также иных документов, требуемых в ходе этого процесса, - требования к размещению объектов различных производств, в том числе вредных, на определенном расстоянии от жилых зон, требования к ограничениям деятельности в зонах с особыми условиями использования территории, требования к минимальному озеленению территории жилого района для поддержания здоровья жителей, - устанавливает требования к благоустройству территорий, материалам, которые должны быть использованы для строительства жилья, а также к отделке сдаваемых жилых помещений и их оснащению и другое. На основе представленных умозаключений можно сделать вывод, что рассматриваемый инструмент имеет большое влияние на такие показатели градостроительной эффективности как: - количественное и процентное соотношение городских земель по видам их использования - показатели состояния жилищного фонда города - количественные показатели обеспеченности районов города учебными заведениями различного уровня, детскими садами, объектами здравоохранения и иными объектами социального значения - плотность жилого фонда - степень озеленения Вторым не менее важным инструментов реализации проектов реновации, который способствует изменению градостроительной эффективности использования территорий, является подготовка документов территориального планирования. Как уже было отмечено ранее, документы территориального планирования являются ключевым фактором, который формирует новые направления развития территории и определяет динамику изменений множества градостроительных показателей территории. Таким образом, рассматриваемый инструмент влияет на динамику целого ряда показателей градостроительной эффективности, а именно: - плотность жилого фонда (брутто) - плотность жилой застройки - этажность жилой застройки (средневзвешенная) - степень озеленения - общая сметная стоимость строительства микрорайона - количественные показатели обеспеченности районов города учебными заведениями различного уровня, детскими садами, объектами здравоохранения и иными объектами социального значения - уровень экологического благополучия территории, отражающий соблюдение при подготовке документов территориального планирования требований по санитарной защите районов проживания людей от вредных производств, шума и загрязнения магистральных дорог и другое - показатели состояния жилищного фонда города - площадь, используемого подземного пространства под транспортной инфраструктурой - общая протяженность улично-дорожной сети городского поселения - количественное и процентное соотношение городских земель по видам их использования Государственное и частное финансирование также можно отнести к важным инструментам реализации проектов реновации, так как оно значительно влияет на изменение показателей градостроительной эффективности использования территорий. Форма финансирования, а также объемы средств, затрачиваемых на проект, непосредственно отражаются на результатах реализации проекта, то есть на качестве построенного жилья, качестве среды и общих пространств для жителей новых домов, а также на нагрузке, которая будет ложиться на транспортную, инженерную и социальную инфраструктуры в результате возведения новых жилых домов. Это, в первую очередь, имеет отражение и на документах территориального планирования, качестве их подготовки. Предмет договора на развитие застроенных территорий, а также степень материальной выгоды инвестора, влияют на комплексность подхода к развитию территории, а также, как уже было отмечено выше, на количество инвесторов, которые смогут претендовать на право заключения договора РЗТ и составлять конкуренцию другим инвесторам. Таким образом, данный инструмент может влиять на динамику следующих показателей градостроительной эффективности: - степень озеленения - общая сметная стоимость строительства микрорайона - процентное соотношение многофункциональных зданий к общему числу зданий в районе - уровень преступности в оцениваемом районе - уровень экологического благополучия территории - показатели ранжирования населения по возрастным группам - показатели состояния жилищного фонда города - площадь, используемого подземного пространства под транспортной инфраструктурой В результате анализа инструментов, посредством которых реализуются проекты реновации, можно заключить: на проект реновации, в частности, его успешность, может повлиять большое количество разносторонних факторов, большинство из которых полностью подконтрольны государству или муниципалитету, другие же – в меньшей степени зависят от государственного контроля. Основываясь на данном выводе можно сказать, что проекты реновации как государственный проект, а конкретнее – результаты такого проекта, практически полностью зависят от государства, то есть степени его заинтересованности в успехе проекта. На примере различий в результатах реализации проектов реновации в Москве и Санкт-Петербурге можно заметить, как оперативно решаются задачи проектов реновации властями Москвы при наличии большого объема финансирования, и насколько более медленно такие задачи решаются в Санкт-Петербурге, ввиду на порядок меньших объемов инвестиций на реновацию из бюджета. Вывод В рамках второй главы настоящей выпускной квалификационной работы авторами работы было дано определение понятия «градостроительная эффективность использования территорий», а также выявлены цели, задачи и состав данного параметра территории. Градостроительная эффективность использования территорий – это обобщенный параметр, включающий в себя большое количество более мелких показателей территории и отражающий состояние использования городской территории на текущий момент времени, а именно соответствие такого использования целям территориального планирования для данной территории, а также соответствие этого использования градостроительной ценности территории, которая зависит от местоположения земель, их качества, близости к инфраструктурным узлам и иных параметров. В результате изучения поставленных перед данной главой вопросов авторами были выявлены основные инструменты, посредством которых реализуются проекты реновации в России, а именно: 1. Совокупность учетно-регистрационных действий в отношении земельных участков и зданий, построенных в рамках реализации проектов реновации 2. Совокупность строительно-монтажных работ, а также предшествующая им разработка проектной документации 3. Государственное и частное финансирование. Материальное стимулирование инвесторов на участие в проектах реновации 4. Законотворческая деятельность 5. Выкуп земельных участков 6. Подготовка документов территориального планирования. Индивидуальная схема взаимодействия органов власти города в отношении подготовки документов территориального планирования 7. Создание специальных органов и комитетов, деятельность которых направлена на контроль за реализацией проектов реновации. Анализ представленных инструментов и сопоставление их с показателями, входящими в состав градостроительной эффективности использования территорий, позволил выявить список тех инструментов, которые в наибольшей степени оказывают влияние на динамику градостроительной эффективности в результате реновации, а именно: 1) Законотворческая деятельность и разработка инструктивных и рекомендательных документов; 2) Государственное и частное финансирование. Материальное стимулирование инвесторов на участие в проектах реновации; 3) Подготовка документов территориального планирования. Индивидуальная схема взаимодействия органов власти города в отношении подготовки документов территориального планирования.

master_31001.json

4.1

Пункт 3.1 «Жилищный фонд Санкт-Петербурга

Санкт-Петербург в рамках настоящего пункта выступает объектом программ реновации. Однако нужно отметить, что в данном пункте подразумевается именно жилищный фонд города, его состояние и особенности, которые стали причиной для принятия решения о реализации проектов реновации. Среди особенностей жилищного фонда следует подчеркнуть следующие: - в городе присутствует пространственная дифференциация по количеству и качеству жилищного фонда, которая возникла ввиду определенных исторических этапов развития города; - жилые дома в Санкт-Петербурге имеют существенные различия по году постройки, находясь при этом на территории одного квартала, района; - велик объем дореволюционного жилья в городе – 21%; - старый жилой фонд Санкт-Петербурга отличается уникальными техническими, градостроительными и художественными характеристиками; - высокая степень физического износа зданий, доля ветхого и аварийного жилья в городе составляет 0,4% (Ковальчук, 2018); - большое количество коммунальных квартир: 71 800 коммунальных квартир еще остаются не расселенными; - большие объемы строительства жилья эконом-класса в периферийных районах города, а также в приграничных к Санкт-Петербургу районах Ленинградской области. Общий объем жилищного строительства города на 2018 год составил 3 287,17 тыс. кв. м (Бойцова, 2014; Салимова, 2019). Новое жилищное строительство на территории Санкт-Петербурга осуществляется на территориях земель транспорта, а также иных земель, не вовлеченных в градостроительную деятельность (Ковальчук, 2018). Дома дореволюционной застройки располагаются в центральных районах города и составляет четверть жилищного фонда Санкт-Петербурга. Так, среди таких домов присутствуют датируемые 18 веком – они располагаются в центральных районах города (в большинстве, в Адмиралтейском) и отличаются малой этажность (до четырех этажей), толстыми наружными стенами и низкими потолками. Кроме того, в городе присутствуют также дома дореволюционной постройки, в которых был проведен капитальный ремонт в 70-х – 80-х годах прошлого столетия. В рамках такого ремонта производилась замена перекрытий, лестниц, инженерных коммуникаций. Доходные дома имеют наибольшее представительство в объеме жилищного фонда города. Они отличаются следующими характеристиками: - 5-6 этажей, - практически всегда присутствуют дворы-колодцы - часто высокие потолки и своеобразная внутренняя отделка с лепниной. Жилищный фонд города составляют также «немецкие коттеджи» высотой до четырех этажей. Сталинские дома 30-х годов постройки также занимают немалую долю всего жилищного фонда Санкт-Петербурга. Состояние домов данной серии на настоящий момент хорошее, так как при их строительстве были использованы прочные перекрытия, возведены прочные и широкие наружные стены. Квартиры в таких домах отличаются удачной планировкой. Расположение сталинских домов в центральных районах города, а также характеристики планировки квартир и физического состояния, объясняют высокий спрос на квартиры в таких домах и их высокую стоимость. Присутствуют также так называемые «кировки», которые внешне похожи на сталинские дома, однако в них использованы деревянные перекрытия, что является их недостатком. Большая доля жилищного фонда города относится к типовой застройке советского союза 1950-1990 годов. Они представляют собой панельные и кирпичные дома – «брежневки» и «хрущевки». Качество разных типовых серий застройки имеет существенные отличия. Наконец, жилищный фонд Санкт-Петербурга составляют также и новостройки. Наиболее качественное жилье среди относительно нового жилищного фонда располагается и строится в границах Санкт-Петербурга, в то время как в приграничных к Санкт-Петербурга районах Ленинградской области возводится жилье эконом-класса с квартирами-студиями и скромными однокомнатными квартирами. Наличие большого количества коммунальных квартир в Санкт-Петербурге объясняется самим значением города для государства, т.к. он являлся имперской столицей, в нем наиболее широко развернулась программа по перераспределению имущества после революции. Большие квартиры в доходных домах и иных жилых зданиях, в которых проживала элита общества, были поделены на отдельные комнаты, жители которых пользовались одними местами общего пользования – кухни, санузлы. В настоящий момент коммунальные квартиры являются проблемой в жилищной сфере, так как не обеспечивают ясности в распределении прав собственников жилых помещений на места общего пользования, а также не отвечают по качеству современным стандартам комфортного жилья. Среди домов, в которых сейчас располагаются коммунальные квартиры, 5513 домов построены до 1917 года, год постройки других 17256 домов относится к советскому периоду государства. Далее представлено ранжирование районов города Санкт-Петербурга по количеству располагающихся в их границах домах с коммунальными квартирами: Адмиралтейский район – 1630 домов Василеостровский район – 1232 дома Выборгский район – 1458 домов Калининский район – 1500 домов Кировский район – 1632 дома Колпинский район – 763 дома Красногвардейский район – 1185 домов Красносельский район – 1041 дом Кронштадтский район – 335 домов Курортный район – 840 домов Московский район – 1212 домов Невский район – 1644 дома Петроградский район – 1171 дом Петродворцовый район – 738 домов Приморский район – 1494 дома Пушкинский район – 1360 домов Фрунзенский район – 1109 домов Центральный район – 2425 домов. Из представленных данных можно сделать вывод, что наибольшее количество коммунальных квартир сконцентрировано в центральных районах города, то есть в его исторической части, но также и большое количество квартир присутствует в Приморском и Калининском районе. Уникальность градостроительных и архитектурных характеристик старого жилищного фонда Санкт-Петербурга обуславливается большим возрастом города, его историей и значимостью для государства. В этой связи на территории города сконцентрировано большое количество зданий, обладающих уникальной архитектурной и эстетической ценностью. В Санкт-Петербурге присутствуют также архитектурные ансамбли, которые являются сложными градостроительными структурами. Важно также отметить техническую сложность отдельных жилых зданий Санкт-Петербурга, которая обусловлена не только геологической сложностью некоторых территорий города, но и участием в строительстве известных зарубежных архитекторов, применявших уникальные технологии строительства. Анализ динамики жилых площадей в Санкт-Петербурге по административным районам в период с 2007 по 2010 год позволил сделать следующие выводы: - лидером по количеству жилых площадей является Приморский район (12 754 тыс. кв.м или 11,3% от общего жилищного фонда города), что объясняется наличием развитой транспортной и сервисной инфраструктурой, а также в целом высокой инвестиционной привлекательностью данного района; - на втором месте по количеству жилых площадей располагается Выборгский район (10 414,6 тыс. кв.м или 9,2% от общей площади жилищного фонда города), что обусловлено наличием различных бизнес-центров, торговых комплексов, а также активным развитием инвестиционных проектов на территории района; - на третьем месте – Невский район (10 267 тыс. кв.м или 9,1% от общей площади жилищного фонда города). В данном районе рост объемов жилищного строительства обусловлен большим количеством потенциально пригодных для застройки площадок (участков, входящих в «серый пояс» города, а также территорий, включенных в программу развития застроенных территорий), а также наличием удобного транспортного положения. В целях определения перспектив жилищного строительства в Санкт-Петербурге следует отметить следующее: в ближайшие годы будет происходить монополизация рынка жилищного строительства, так как ввиду перехода на проектное финансирование и ужесточения ввиду нового закона требований к получению разрешений на строительство, минимальному стажу на рынке строительства, а также к получению финансирования, будет сокращаться число относительно мелких компаний-застройщиков на рынке; ввиду сокращения числа застройщиков на рынке, сокращения объемов вводимого на рынок жилья, и монополизации сферы жилищного строительства в Санкт-Петербурге вероятен рост цен на недвижимость с более высокими темпами относительно средних по стране (Салимова, 2019); наибольшие объемы жилья за последний го было сдано в Приморском районе, что обусловлено наличием развитой социальной инфраструктуры, большого количества озеленения и удобного транспортного положения. Указанная динамика будет сохраняться и в ближайшие годы; в ближайшие годы также планируется строительство большого количества жилых комплексов в Невском районе, ввиду наличия на его территории свободных участков под застройку; в рамках проектов редевелопмента в Московском районе запланировано строительство 2 млн кв.м жилья, а также в Калининском, Адмиралтейском и Петроградском районах запланировано строительство порядка 1 млн кв.м жилья в каждом. Помимо состояния и перспектив развития жилищного фонда Санкт-Петербурга хотелось бы обратить внимание также на действия органов власти города в области контроля и мониторинга состояния жилищного фонда. Так, в соответствии с Постановлением Правительства Санкт-Петербурга от 30.05.2011 № 680 утверждена необходимость создания государственной информационной системы Санкт-Петербурга «Мониторинг технического состояния объектов жилого и нежилого фонда в Санкт-Петербурге», которая позволяла бы оценивать состояние и проводить мониторинг, в том числе, жилищного фонда города и с помощью данных сведений проводить дальнейшие действия в отношении улучшения состояния жилищного фонда. Однако к настоящему моменту указанная информационная система все еще не подготовлена. В качестве заключения к данному пункту следует отметить, что жилищный фонд Санкт-Петербурга достаточно разнообразен и имеет в сравнении с иными городами России достаточно высокую концентрацию ценных с точки зрения истории и архитектуры объектов жилищного фонда. Кроме того, возраст города и его географические и территориальные особенности обуславливают и относительно большой возраст жилищного фонда, часто не соответствующего критериям современного комфортного жилья. Исторический контекст города также в значительной степени повлиял на современное состояние жилищного фонда. В этой связи реновация жилищного фонда в Санкт-Петербурге имеет свои особенности и проблемные отрезки, которые требуют отдельных взвешенных решений как путем принятия специальных нормативно-правовых актов, так и путем диалога с представителями различных заинтересованных сторон с властями города.

master_31001.json

4.2

Пункт 3.2 «Анализ опыта реализации проектов реновации в

Следует сказать, что программа реновации в Санкт-Петербурге продвигается крайне медленно из-за подробно рассмотренных в первой главе недостатков законодательства и иных причин. На июль 2020 компания «СПб Реновация» ввела в эксплуатацию 9 935 квартир общей площадью 445,6 тыс. кв. м, что составляет 5,3% от запланированных объемов в 8,4 млн кв. м по программе развития застроенных территорий города. Из 8,4 млн кв. м жилья в девяти районах Санкт-Петербурга, согласно договорам, 980,7 тыс. кв. м жилых помещений компания должна была передать в собственность города для переселения нанимателей, а 1,6 млн кв. м в пользу собственников расселяемого жилья. На данный момент эти обязательства выполнены на 0,96% и 0,75% соответственно. В целях анализа влияния реализации проектов реновации на динамику градостроительной эффективности территории рассмотрим те проекты реновации в Санкт-Петербурге, которые имеют наибольший процент завершенности на сегодняшний день. Среди таких проектов можно выделить следующие: Проект на территории Колпино, квартал Красный кирпичник, а именно – ЖК «Новое Колпино» Проект на территории Колпино, квартал Колпино 10, а именно – ЖК «Астрид» Проект на территории Красногвардейского района, квартал Малая Охта, а именно – ЖК «Малая Охта» Проект на территории Сосновой поляны, квартал Сосновая поляна 7-17, а именно – ЖК «Сандэй» Проект на территории Невского района, квартал Славянка, а именно – ЖК «Живи! В Рыбацком» Далее будет подробнее рассмотрен каждый из перечисленных жилых комплексов, а также выполнен анализ динамики значений наиболее ключевых градостроительных показателей территории до и после реализации проектов реновации. Указанные данные позволят выявить рост/уменьшение градостроительной эффективности использования территории и, соответственно, определить набор инструментов реализации проектов реновации, которые способствуют росту эффективности или наоборот ее снижению. В результате будет представлен ряд предложений, которые могут способствовать улучшению работы тех или иных инструментов реализации проектов реновации. ЖК «Новое Колпино» На территории квартала Красный Кирпичник по данным официального сайта программы развития застроенных территорий Санкт-Петербурга располагается 21 жилой дом 1940-1960 годов постройки, которые подлежат сносу. Общая площадь территории квартала составляет 69,35 га, а площадь реновации – 46,14 га. В целях анализа динамики градостроительных показателей данной территории вследствие реализации проектов реновации представляется необходимым рассмотреть состояние и основные характеристики жилищного фонда квартала Красный Кирпичник. Дома, подлежащие сносу, малоэтажные – 3 этажа и реже 2 этажа. Совокупная площадь рассматриваемых зданий составляет 19399,8 кв.м. На территории квартала располагается один детский сад и общеобразовательная школа. В соответствии с проектной документацией на данную территорию инвесторами планируется строительство многоквартирных домов – 9 монолитно-кирпичных корпусов переменной (10-12) этажности – ЖК «Новое Колпино», а также пяти новых детских садов, трех общеобразовательных школ, школы искусств и детской поликлиники. Помимо перечисленных объектов проектом также предусматривается строительство многоэтажного гаража общей площадью 36760 кв.м. В проектируемых многоквартирных домах также предусматривается устройство нежилых помещений для организации офисов и мелкого предпринимательства, предприятий сферы услуг. На основе представленных данных выполним расчет и рассмотрим динамику некоторых градостроительных показателей на основе сравнения их значений до реализации проекта реновации и после в квартале Красный Кирпичник, таблица 2. Таблица 2 – значения показателей градостроительной эффективности использования территории «до» и «после» реализации проекта реновации в квартале Красный Кирпичник Наименование показателя Значение показателя для квартала Красный Кирпичник до реновации после реновации Плотность застройки 462 кв.м общей площади/га 27369,3 кв.м общей площади/га Количество дошкольных образовательных учреждений 1 6 (+5) Количество общеобразовательных школ 1 4 (+3) Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру 0 0 Площадь/доля офисных и торговых помещений в многоквартирных жилых домах квартала 664/0,03 3141,3/0,002 Средневзвешенная этажность жилой застройки 3 10 Плотность улично-дорожной сети 0,092 км/га 0,084 км/га Сравнительный анализ представленных в таблице показателей позволяет сделать следующие краткие выводы: Плотность застройки в результате реализации проекта реновации возросла в десятки раз, что свидетельствует о росте эффективности использования территорий за счет увеличения этажности многоквартирных домов с 3-х этажной застройки до 12-ти этажной; Рост количества общеобразовательных школ и дошкольных образовательных учреждений объясняется необходимостью достижения нормативного числа таких учреждений в связи с увеличенным в результате реновации числом потенциальных жителей квартала; Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру не изменилась, так как согласно проектной документации на ЖК «Новое Колпино» строительство подземных парковок не предусматривается; Средневзвешенная этажность застройки территории возросла в более чем 3 раза, так как проектами новых жилых комплексов в рамках программы реновации чаще всего предусматривается строительство многоквартирных домов этажностью не менее 10 этажей; Плотность улично-дорожной сети сократилась в результате реализации проекта реновации, что можно объяснить следующим: до реновации на данной территории располагался 21 жилой дом и каждый из них имел собственные аллеи и дорожки для подхода. В результате строительства на их месте жилых домов, количество которых значительно меньше и которые более локализованы и близко расположены друг к другу, плотность улично-дорожной сети закономерно сократилась. Наиболее подробный и детальный анализ полученных результатов расчетов представлен в конце настоящего параграфа. ЖК «Астрид» В настоящее время в Колпино инвестором уже сдана в эксплуатацию первая очередь ЖК «Астрид», ведется подготовка к строительству второй. Жилой комплекс появился на месте снесенных двухэтажных домов, демонтаж оставшихся продолжается. Однако в этом комплексе практически не предусмотрено квартир для переселенцев по программе. Жилые помещения слишком большие по площади, с хорошей планировкой и пользуются спросом у покупателей. Квартиры для граждан приобретались в основном на вторичном рынке в том же районе. Проанализируем изменения градостроительных параметров на территории квартала Колпино 10. Общая площадь квартала составляет 11,42 га, площадь территории реновации 9,24 га. Проектом реновации предусмотрен демонтаж 22 2-х этажных жилых домов, общая площадь которых составляет 19118,9 кв.м. Общая площадь улучшений на рассматриваемой территории согласно проекту должна составлять 86 928 кв.м. Плотность застройки территории в соответствии с проектной документацией составит 16970 кв.м общей площади/га. В рамках строительства ЖК «Астрид» запланировано возведение 8-ми многоквартирных домов класса «комфорт» высотой от 5 до 10 этажей. Проект не предусматривает возведение новых школ и детских садов, однако планируется реконструкция ДДУ № 4 с увеличением наполняемости до 180 мест. В таблице 3 представлен расчет градостроительных показателей для квартала Колпино 10. Таблица 3 – значения показателей градостроительной эффективности использования территории «до» и «после» реализации проекта реновации в квартале Колпино 10 Наименование показателя Значение показателя для квартала Колпино 10 до реновации после реновации Плотность застройки 2070 кв.м общей площади/га 16970 кв.м общей площади/га Количество дошкольных образовательных учреждений 2 2,5 (+0,5) Количество общеобразовательных школ 0 0 Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру 0 11338,7 Площадь/доля офисных и торговых помещений в многоквартирных жилых домах квартала 0 3692,13/0,02 Средневзвешенная этажность жилой застройки 2 8 Плотность улично-дорожной сети 0,51 км/га 0,49 км/га В результате расчета градостроительных показателей территории квартала Колпино 10 «до» и «после» реализации проекта реновации и анализа полученных значений можно сделать следующие краткие выводы: Плотность застройки территории возросла многократно за счет роста этажности многоквартирных домов; В рамках проекта реновации данной территории не предполагается увеличение числа общеобразовательных школ и поликлиник. Таким образом, вся нагрузка от увеличившегося числа жителей района будет возложена на уже существующие близлежащие учреждения; Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру возросла с 0 до 11338,7 кв.м, что объясняется устройством подземных парковок в многоквартирных домах, строящихся по проекту реновации; В квартале в результате реализации проекта реновации появились также значительные площади офисных и торговых помещений на первых этажах строящихся многоквартирных домов, что позволит развивать сферу услуг в данном квартале, обеспечить его собственными продовольственными магазинами, кафе, парикмахерскими и другое; Средневзвешенная этажность застройки квартала, как и в первом рассмотренном проекте реновации, возросла, так как уплотнительная многоэтажная застройка является отличительной чертой всей современной сферы жилищного строительства в крупных городах России; Плотность улично-дорожной сети сократилась в результате реализации проекта реновации, причиной чему служит уменьшение горизонтальной распределенности строений в сторону вертикальной. Детальный анализ результатов расчетов, полученных по кварталу Колпино 10, в совокупности с результатами по иным кварталам представлен в конце настоящего параграфа. ЖК «Малая Охта» На настоящий момент квартал 16 Малая Охта является единственным кварталом, в котором полностью завершен процесс расселения жителей и сноса ветхого жилья. Завершить строительство новых домов на месте снесенных инвестором планируется через 3 года. На территории квартала Малая Охта 16 располагалось 5 домов 40-х годов постройки, подлежащих сносу в рамках проекта реновации. Совокупная площадь снесенных домов составляла 6557,2 кв.м, здания все 4-х этажные. Площадь территории квартала составляет 12,5 га, а площадь территории реновации в пределах квартала – 2,6 га. По сведениям официального сайта проектов развития застроенных территорий Санкт-Петербурга общая площадь улучшений, которые будут возведены на данной территории равна 62 721 кв.м. В рамках строительства ЖК «Малая Охта» инвестором «СПБ-Реновация» планируется возведение 16-ти корпусов жилых домов общей площадью 124 000 кв.м. Проектом жилого комплекса предусматривается также строительство дошкольного образовательного учреждения на 75 мест площадью 1344,29 кв.м. Далее в таблице 4 приведены результаты расчета градостроительных показателей для квартала Малая Охта 16. Таблица 4 – значения показателей градостроительной эффективности использования территории «до» и «после» реализации проекта реновации в квартале Малая Охта 16 Наименование показателя Значение показателя для квартала Малая Охта 16 до реновации после реновации Плотность застройки 2 692 кв.м общей площади/га 24 123 кв.м общей площади/га Количество дошкольных образовательных учреждений 0 1 (+1) Количество общеобразовательных школ 1 1 Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру 0 8042,75 Площадь/доля офисных и торговых помещений в многоквартирных жилых домах квартала 128/0,02 1802,71/0,03 Средневзвешенная этажность жилой застройки 4 14,37 Плотность улично-дорожной сети 0,88 км/га 0,87 км/га Анализ динамики градостроительных показателей в квартале Малая Охта 16 позволяет сделать следующие краткие выводы: Плотность застройки возросла в десятки раз ввиду увеличения этажности многоквартирных домов на территории квартала Малая Охта 16; Проект реновации квартала предполагает строительство одного детского сада на 75 мест, однако строительство общеобразовательных школ в рамках проекта не предусмотрено; Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру возросла с 0 до 8042,75, так как проекты многоквартирных домов жилого комплекса «Малая Охта» предусматривают строительство подземных парковок на -1 этажах многоквартирных домов; Площадь офисных помещений и помещений под торговые объекты также многократно возросла, так как проектом реновации предусматривается расположение на первых этажах многоквартирных домов таких торговых площадей для размещения магазинов и иных объектов; Средневзвешенная этажность также увеличилась за счет значительного роста этажности многоквартирных домов по проекту реновации; Плотность улично-дорожной сети сократилась незначительно по тем же причинам, что и в ранее рассмотренных территориях. Анализ с наиболее детальным разбором динамики градостроительных показателей по результатам представленных расчетов, приведен в конце настоящего параграфа. ЖК «Сандэй» По сообщениям пресс-службы «СПб Реновации» в квартале Сосновая Поляна 7-17 было расселено 220 квартир. Переселяемым жителям предоставлялось жилье в первой очереди ЖК «Сандэй», расположенного в том же квартале. В границах квартала Сосновая поляна 7-17 располагался 51 жилой дом 1970-1980-х годов постройки, 40 из которых подлежали сносу в рамках адресной программы. Общая площадь домов составляет 87923,38 кв.м. Этажность указанных домов варьируется от 3 до 5 этажей. Площадь территории реновации составляет 21,36 га. На территории квартала Сосновая поляна 7-17 осуществляется строительство ЖК «Сандэй», состоящего из 6 корпусов с переменной этажностью (от 8 до 17 этажей), площадь планируемых к возведению улучшений на данной территории составляет 380 100 кв.м. Плотность застройки в соответствии с проектом составляет 17985 кв.м общей площади/га. Площадь многоквартирных домов согласно проекту равна 494 500 кв.м. Помимо многоквартирных домов также предусмотрено строительство объекта начального и среднего образования, площадью 8750 кв.м, а также реконструкцию существующего объектов дошкольного образования площадью с увеличением количества мест до 220. В таблице 5 приведены результаты расчета градостроительных показателей для квартала Сосновая поляна 7-17. Таблица 5 – значения показателей градостроительной эффективности использования территории «до» и «после» реализации проекта реновации в квартале Сосновая поляна 7-17 Наименование показателя Значение показателя для квартала Сосновая поляна 7-17 до реновации после реновации Плотность застройки 4 116 кв.м общей площади/га 17985 кв.м общей площади/га Количество дошкольных образовательных учреждений 4 5,5 (+1,5) Количество общеобразовательных школ 2 3 (+1) Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру 0 5927,85 Площадь/доля офисных и торговых помещений в многоквартирных жилых домах квартала 619/0,007 1311,08/0,003 Средневзвешенная этажность жилой застройки 4 13 Плотность улично-дорожной сети 0,46 км/га 0,62 км/га В рассматриваемом примере динамика показателей имеет отличие от иных проанализированных выше территорий, а именно: динамика плотности улично-дорожной сети свидетельствует о том, что в результате реализации проекта реновации длина улично-дорожной сети увеличилась. Данное обстоятельство может быть объяснено следующим: строительство ЖК «Сандэй» производилось не на той же территории, на которой снесли аварийные дома, а на близлежащей территории, на которой до этого застройка отсутствовала, ввиду чего улично-дорожная сеть там не было развита. Наиболее подробный и детальный анализ результатов выполненных расчетов приведен в конце настоящего параграфа. ЖК «Живи! В Рыбацком» В квартале Славянка на расселение пошли уже 43 дома индивидуального жилищного строительства и уже ведется строительство ЖК «Живи! В Рыбацком». Срок сдачи последних корпусов запланирован на второй квартал 2021 года. Территория квартала была застроена жилыми домами постройки преимущественно 40-60-70-х годов. Всего на территории квартала располагалось 52 дома, подлежащих расселению и сносу. Этажность указанных домов смешанная (2-3 этажа), совокупная площадь многоквартирных домов составляет 37 585,8 кв.м. Площадь территории реновации — 31,4 га. В соответствии с проектной документацией на территории квартала осуществляется строительство трех многоквартирных корпусов, общая площадь которых составит 145 858,3 кв.м. В квартале реновации предусматривается также строительство 4 новых ДДУ и одной общеобразовательной школы в границах квартала и двух общеобразовательных школ на 1650 мест в пешеходной доступности. Общая площадь возводимых улучшений согласно проекту 714 520 кв. м. На прилегающей территории предусмотрено строительство взрослой поликлиники на 600 посещений в смену.73 Результаты расчета градостроительных показателей для квартала Славянка представлены в таблице 6. Таблица 6 – значения показателей градостроительной эффективности использования территории «до» и «после» реализации проекта реновации в квартале Славянка Наименование показателя Значение показателя для квартала Славянка до реновации после реновации Плотность застройки 1197 кв.м общей площади/га 4645,17 кв.м общей площади/га Количество дошкольных образовательных учреждений 1 5 (+4) Количество общеобразовательных школ 0 3 Площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру 0 5354 Площадь/доля офисных и торговых помещений в многоквартирных жилых домах квартала 0 4149,71/0,03 Средневзвешенная этажность жилой застройки 2,3 26 Плотность улично-дорожной сети 0,54 км/га 0,45 км/га Представленные в таблице результаты расчета градостроительных показателей территории «до» и «после» реализации проектов реновации, а именно динамика таких показателей, подтверждают выявленные ранее закономерности в их изменении: сокращение плотности улично-дорожной сети, рост средневзвешенной этажности застройки, рост площади используемого подземного пространства, рост объемов площадей офисных и торговых помещений, а также увеличение количества объектов дошкольного образования, общеобразовательных школ и поликлиник. Подробный анализ полученных значений градостроительных показателей, в совокупности по всем рассмотренным кварталам, приведен ниже. Помимо расчета представленных выше градостроительных показателей авторами настоящей работы был произведен анализ наличия изменений в площадях зеленых насаждениях общего пользования, занесенных в Закон Санкт-Петербурга «О зеленых насаждениях общего пользования» от 08.10.2007 № 430-85, которые располагаются в границах рассмотренных кварталов. В результате анализа выявлено, что в соответствии с проектами реновации на рассматриваемых территориях площади внесенных в указанный документ зеленых насаждений не изменяются. Таким образом, площади озеленения на данный момент в результате реализации проектов реновации в изученных кварталах не претерпевают больших изменений. В результате проведенных расчетов градостроительных показателей и анализа их динамики, есть возможность сделать следующие краткие выводы: 1) в результате реализации проектов реновации на территориях изученных кварталов многократно возрастает плотность застройки и средневзвешенная этажность застройки, ввиду преимущественного строительства многоэтажных многоквартирных домов, то есть приоритета уплотнительной застройки. Указанная тенденция может быть обусловлена следующими причинами: - стремление получить максимальную выгоду от строительства новых жилых комплексов; - отсутствие достаточного количества свободных территорий для жилищного строительства в границах города, на которых не располагается большое количество охранных зон и вход на которые требует не такого большого количества финансовых вложений как в центральных районах города; - отсутствие ориентации инвесторов на опыт современного жилищного строительства на западе, а именно на создание комфортной городской среды для различных групп населения; - стремление инвесторов максимально сократить затраты на строительство многоквартирных домов и благоустройство прилегающих территорий. 2) количество детских дошкольных учреждений, общеобразовательных школ, школ искусств, а также поликлиник в результате реализации проектов реновации увеличивается, однако такую тенденцию не следует характеризовать как положительную, так как при прочих равных увеличение числа таких учреждений обусловлено лишь ростом ожидаемого числа жителей того или иного квартала, то есть строительство таких объектов, как правило, продиктовано необходимостью соблюдения определенных градостроительных требований при строительстве новых жилых комплексов. 3) площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру практически во всех рассмотренных проектах возрастает, что в целом свидетельствует о росте эффективности использования территории, так как освободившиеся наземные территории вместо размещения парковок можно использовать под размещение объектов озеленения и иных объектов благоустройства. 4) площадь офисных помещений и торговых площадей в многоквартирных домах также возрастает на всех рассмотренных территориях. Данное обстоятельство играет положительную роль в оценке комфортности жилой среды, так как у жильцов появляется возможность найти работу в своем доме и затрачивать меньше времени на путь на работу, а также наличие таких объектов обеспечивает данный многоквартирный дом собственными объектами повседневной необходимости. 5) на настоящий момент невозможно судить о динамике площадей объектов озеленения, так как застройка кварталов в рамках реновации завершена меньше чем на 20%. 6) динамика совокупности рассчитанных градостроительных показателей свидетельствует о росте градостроительной эффективности использования территории. Таким образом, реализация проектов реновации способствует повышению градостроительной эффективности. Важно отметить, что градостроительная эффективность представляет собой совокупность не только сугубо «технических» показателей территории, но также и эстетических, функциональных и иных параметров территории, вычисление которых, как правило, осложнено субъективностью взглядов на них. В качестве конкретного примере рассмотрим перечень показателей, которые в соответствии с распоряжением Правительства Российской Федерации от 23.03.2019 г. №510-р используются для вычисления индекса комфортности городской среды для каждого города страны. Среди таких точно вычисляемых показателей можно выделить следующие: - доля населения, живущего в аварийном жилье - доля жилого фонда, обеспеченного централизованными коммунальными услугами - количество вывезенных твердых коммунальных отходов на душу населения - разнообразие жилой застройки - разнообразие услуг в жилой застройке - доля улично-дорожной сети, обеспеченной ливневой канализацией - загруженность дорог - количество улиц с развитой сферой услуг - индекс пешеходной доступности - доля доступных для инвалидов и других маломобильных групп населения приоритетных объектов социальной, транспортной, инженерной инфраструктуры - доля озелененных территорий общего пользования - состояние зеленых насаждений - доля освещенных частей улиц, проездов, набережных - уровень внешнего оформления городского пространства - безопасность передвижения вблизи учреждений здравоохранения и образования - доступность спортивной инфраструктуры - количество дорожно-транспортных происшествий в городе. Как видно из представленного списка показателей, большинство из них характеризуется субъективным восприятием их величины. Комфортная городская среда - это не только эффективное использование ограниченных территорий города, реализуемое путем уплотнительной застройки, но также и развитая сфера услуг в районе, наличие мест для досуга жителей, занятия спортом и прогулок, доступность транспортной инфраструктуры, а также удобство передвижения по территории района для маломобильных групп населения. С данной точки зрения рассмотренные в данном пункте территории после реализации проектов реновации не имеют столь однозначного роста градостроительной эффективности использования территории так как: - разнообразие жилой застройки в рассмотренных жилых комплексах практически отсутствует - разнообразие предоставляемых услуг в коммерческих помещения указанных жилых комплексов также не велико, так как ограничивается продуктовыми магазинами, парикмахерскими и аптеками - доступность перемещения по территории для маломобильных групп населения характеризуется как низкая, так как застройщики в целях приведения жилых комплексов в соответствие с требованиями об обязательном наличии пандусов или подъемников, организуют такие объекты с неправильным уклоном и шириной колеи, или же, в случае с подъемниками, не предоставляют возможности непосредственного использования таких подъемников, так как в большинстве случае они закрыты на ключ.

master_31001.json

4.3

Пункт 3.3 «Влияние инструментов реализации проектов

Настоящий пункт выпускной квалификационной работы призван выделить набор инструментов, посредством которых реализуются проекты реновации, которые способствуют снижению градостроительной эффективности использования территории. В целях поиска таких инструментов необходимо проанализировать динамику градостроительных показателей, находящихся под преимущественным влиянием того или иного инструмента реновации. Каждый инструмент реализации проектов реновации влияет на динамику сразу нескольких градостроительных показателей, которые могут повторяться от одного инструмента к другому, так как находятся под влиянием нескольких инструментов. В этой связи в настоящем пункте такие показатели будут рассмотрены без повторов. Рассмотрим такой инструмент реализации проектов реновации как Законотворческая деятельность и разработка инструктивных и рекомендательных документов. Анализ результатов расчета градостроительных показателей позволяет сделать следующие умозаключения: 1) реализация проектов реновации не способствует росту на территории количества учебных заведений, детских садов, объектов здравоохранения и прочее. На первый взгляд данный тезис противоречит полученным результатам расчетов, так как практически во всех проектах наблюдался рост числа таких заведений. Однако как уже отмечалось выше, отмеченный рост может считаться истинным ростом лишь при прочих равных, то есть при условии, что количество многоквартирных домов на той или иной территории остается прежним. В рассмотренных проектах наоборот появляются крупные жилые комплексы, которые способствуют росту потенциального числа жителей района. Таким образом, увеличение числа указанных учреждений обусловлен обязательством застройщика в обеспечении построенного жилья нормативным количеством мест в детских садах, школах и прочее в увязке с расчетным числом жителей района. Иными словами, строительство новых детских садов и школ не повысит показатель обеспеченности территории объектами социального значения, а оставит его на прежнем уровне с учетом роста числа жителей. 2) доля озелененных территорий в проектах планировки территории, а именно в проектных документах при строительстве многоквартирных домов, нередко имеет невысокую величину, что связано со стремлением застройщиков сократить затраты на благоустройство территории. Данное обстоятельство касается как домов с квартирами эконом-класса, так и комфорт-класса: доля озеленения территории в проектах имеет значение, являющееся минимально требуемым при строительстве многоквартирного дома. При этом указанная доля озелененной территории представляет собой газон и только в редких случаях – посадку небольших деревьев, возрастом от года, на перспективу. Таким образом, покупатели квартир в таких многоквартирных домах смогут получить в большей степени комфортную городскую среду лишь по истечении срока, необходимого для достижения деревьями зрелости. Все годы «до» этого момента жилая среда представляет собой «пустырь» с высокими домами и практически полностью заасфальтированной территорией, используемой под парковки. Помимо эстетики данная проблема также влияет на здоровье жителей района, а именно – на состояние дыхательного аппарата человека. Жилой район должен быть огорожен от вредных воздействий больших магистральных дорог стеной зрелых зеленых насаждений, которые способствуют очищению воздуха от вредных выбросов и пыли, а также снижают температуру воздуха на 1-2 градуса. 3) плотность застройки жилого фонда в рассмотренных примерах находится в пределах допустимых значений показателя «коэффициент плотности застройки», указанного в СП «Градостроительство. Планировка и застройка городских и сельских поселений». В то же время следует отметить, что предельные нормативные значения такого показателя были определены исходя из соображений пожарной безопасности и иных нормативных требований к зданиям. Иными словам, в данных цифрах не учитывается эстетическое восприятие территории с определенным коэффициентом плотности застройки, а также психологическое воздействие, которое она, как один из формирующих восприятие городской среды факторов, оказывает на человека. Важно также учесть и последствия появления большого количества многоэтажных высотных домов, такие как, например, стирание социального взаимодействия между людьми, проживающими в одном доме. Ввиду увеличенного многократно количества проживающих в одном доме людей, исчезает камерность общего пространства, соседи не создают устойчивых связей друг между другом. Данное явление имеет за собой глубокие социальные последствия, так как разрушает потенциальные связи между людьми, снижает интерес людей к взаимопомощи и их взаимодействию. Относя данные рассуждения к рассмотренным проектам важно сказать, что аварийные дома, которые были или будут снесены по программе реновации, были в большинстве случае мало- и средне- этажными. Вероятность того, что жители этих домов знают своих соседей и часто с ними контактируют очень высока, как и вероятность того, что эти жители совместными усилиями регулярно облагораживают придомовую территорию. Таким образом, несмотря на рост плотности застройки и территории и, следовательно, на рост градостроительной эффективности территории, эффект для общества от строительства таких домов нельзя считать столь однозначным. Среди показателей, зависимых от такого инструмента реализации реновации как Подготовка документов территориального планирования, и имеющих дискуссионную динамику в результате реализации проектов реновации, можно выделить следующие: 1) средневзвешенная этажность жилой застройки в результате реализации проектов реновации увеличивается в разы по отношению к ее величине до реализации проектов реновации. Указанный градостроительный показатель позволяет делать такие же выводы о характере изменений градостроительных характеристик территории, как и коэффициент плотности застройки, так как данные показатели являются взаимозависимыми. Этажность многоквартирных домов в рассмотренных проектах реновации территории не выходит за рамки допустимого количества этажей и высоты здания, предусмотренного градостроительными требованиями на данную территорию. При этом, как и в случае с коэффициентом плотности застройки, установленная регламентами максимальная этажность не содержит и не учитывает психологических и эстетических запросов жителей той или иной территории. В рамках подготовки документов территориального планирования этажность многоквартирных домов в большинстве случаев, когда отсутствует окружающая историческая застройка, накладывающая строгие ограничения на этажность строящихся домов с целью сохранения эстетического облика территории, проектируется не менее 10-15 этажей. Такие проектные решения обуславливаются стремлением к получению максимальной коммерческой выгоды от реализации проекта застройки. Таким образом, рост средневзвешенной этажности увеличивает градостроительную эффективность использования территории, но, в то же время, повышенная этажность многоквартирных домов и высокая концентрация таких домов на одном участке территории снижает эстетическую привлекательность жилых районов и оказывает негативное психологическое воздействие на население. 3) общая протяженность улично-дорожной сети территорий, которые были рассмотрены в рамках предыдущего параграфа, в большинстве случае снижалась, что обусловлено уменьшением числа расположенных на территории отдельно стоящих домов и концентрацией новых жилых комплексов на одной территории. Протяженность улично-дорожной сети отражает степень удобства перемещения по территории и количество возможных вариантов быстрого перемещения из одной точки в другую, а также позволяет судить о том, насколько развита и освоена та или иная территория, так как неразвитая или малоосвоенная территория будет закономерно иметь низкую протяженность улично-дорожной сети. Опираясь на рассматриваемый показатель, можно судить о степени развитости инфраструктуры территории и удобства перемещения по ней. Снижение протяженности улично-дорожной сети свидетельствует о том, что на территории произошел переход от развития «вширь» к развитию «в высоту». Данное последствие многоэтажного строительства является скорее негативным, так как снижает число возможных вариантов перемещения по территории и, в результате, может увеличить затраты времени жителей на перемещения из одной точки в другую. 4) такой градостроительный показатель как «площадь используемого подземного пространства под транспортной инфраструктурой», как видно из динамики градостроительных показателей на рассмотренных территориях, в большинстве случаев возрастает. Важно отметить, что на рассмотренных территориях до реализации проектов реновации площадь используемого подземного пространства под транспортной инфраструктурой равнялась нулю, то есть подземное пространство не использовалось. Рост рассматриваемого градостроительного показателя представляется положительным результатом реализации проекта реновации, так как такое проектное решение позволяет освободить узкие проезды и дворы от большого количества припаркованных автомобилей и, как следствие, сделать жилые дворы безопаснее для пешеходов. В то же время нужно иметь в виду, что доля используемого подземного пространства должна расти и дальше, так как количество наземных автопарковок в новых жилых комплексах все еще велико и, следовательно, территория под ними используется в ущерб экологическому состоянию района. Такой инструмент реализации проектов реновации как Государственное и частное финансирование также влияет на динамику определенного числа показателей, в частности, их негативную динамику. Далее рассмотрены причины и последствия негативной динамики таких градостроительных показателей: 1) общая сметная стоимость строительства микрорайона является крайне важным градостроительным показателем, так как на основе предварительного расчета стоимости строительства нового жилого комплекса уже можно делать некоторые выводы в отношении будущей степени комфортности проживания в таком жилом комплексе. Очевидно, что при строительстве жилья эконом-класса инвесторы имеют стремление получить наибольшую выгоду от проекта при наименьших вложениях в него. В результате таких проектов появляются неэстетичные многоэтажные дома с неудобными планировками квартир, плохим качеством использованных материалов, недолговечной сантехникой и высокой слышимостью. Низкая сметная стоимость проекта также негативно сказывается и на качестве обустройства придомовых территорий, а именно: количество и качество озеленения, наличие и качество малых архитектурных форм, степень обеспеченности территории осветительным оборудованием, качестве и оснащении детских площадок, качестве дорожных и тротуарных покрытий и прочее. При этом важно отметить, что при строительстве нового жилого комплекса на свободной или неосвоенной территории города, инвестор вкладывает исключительно свои средства и их вложенное количество государство не вправе контролировать, в то время как при строительстве домов в рамках реализации проектов реновации государство вкладывает долю бюджетных средств и, в определенной степени, государство может поспособствовать увеличению сметной стоимости строительства с целью повышения качества будущего жилья. Таким образом, в сфере строительства жилых домов в рамках проектов реновации, имеется механизм государственного воздействия на рост качества жилья. 2) процентное соотношение многофункциональных зданий к общему числу зданий в районе как градостроительный показатель может отражать, во-первых, капиталоемкость проекта, так как строительство многофункциональных зданий требует больших, чем при строительстве жилого дома, финансовых вложений, во-вторых, степень престижности и экономического благополучия района, в котором запланировано или осуществлено строительство зданий такого типа и, в-третьих, степень заинтересованности властей города к снижению объемов «маятниковой миграции» и в переносе мест приложения труда жителей из центральных районов города в более близкие к спальным районам территории. Анализ «объемов» офисных и торговых помещений, возникших в результате реализации проектов реновации, дает основание для следующего вывода: здания, строящиеся в рамках проектов реновации не являются многофункциональными, так как число офисных и торговых помещений, встроенных в них, достаточно лишь для размещения продуктового магазина, аптеки или парикмахерской. Иными словами, реализация проектов реновации не предусматривает решение нескольких проблем, как, например, «маятниковая миграция» и загруженность транспортной инфраструктуры города, а лишь одной – аварийное жилье. На взгляд авторов настоящей выпускной квалификационной работы, проекты реновации могут быть не только способом решения проблемы наличия большого количества аварийного жилья, но и решения сразу нескольких задач города как структуры. 3) уровень экологического благополучия территории как градостроительный показатель зависит, прежде всего, от объемов финансирования проектов застройки территории. Экологическое благополучие территории определяется наличием большого объема озеленения территории, наличием сооружений, препятствующих распространению шума и загрязнения от крупных дорог и производств в территории жилых районов, и устройством отвечающих современным экологическим требованиям мест для сбора отходов различных классов опасности и пригодности к дальнейшей переработке. Экологическое благополучие территории наряду с градостроительной эффективностью использования территории является комплексным показателем, оценивающим целый ряд характеристик территории. Ввиду этого факта в настоящей работе данный градостроительный показатель рассчитан не был. В то же время анализ представленных материалов о жилых комплексах, строящихся в кварталах реновации, позволяет сделать некоторые выводы о степени экологического благополучия территории данных жилых комплексов: - объемы озеленения, как уже было отмечено выше, не превышают нормативно требуемых. Среди зеленых насаждений преобладает газон, взрослых деревьев мало, присутствует небольшое количество молодых однолетних деревьев, кустарниковая растительность также представлена в небольшом объеме; - молодые однолетние деревья на перспективу высажены вдоль крупных дорог и проездов, что в дальнейшем должно преграждать попадание пыли и загрязненного воздуха в жилые кварталы. Однако однолетние молодые деревья не способны выполнить эту функцию; - проекты многоквартирных домов и придомовых территорий не предполагают введение новых более эффективных и экологичных методик по сбору бытовых отходов взамен традиционному общему сбору в один контейнер. Перечисленные проблемы, возникающие вследствие реализации проектов реновации, а именно снижение градостроительной эффективности, могут быть решены путем различных инструментов. Авторами настоящей работы разработан ряд решений, которые были классифицированы в соответствии с теми инструментами реализации проектов реновации, в рамках которых они могут быть реализованы. Кроме того, среди предложений также присутствуют и такие, которые направлены на решение проблем сферы реновации, выявленных в первой главе настоящей работы: проблема отсутствия «стартовых пятен», проблема последнего жильца и другие. 1) Законотворческая деятельность и разработка инструктивных и рекомендательных документов 1.1 Соблюдение права собственности граждан на их жилые помещения Как было отмечено в ходе анализа нормативно-правовой документации в сфере реновации, ярко выражена проблема несправедливой системы голосования жителей многоквартирного дома «за» или «против» включения их дома в адресную программу. На настоящий момент данная проблема остро стоит в Москве, так как в этом городе действует индивидуальное законодательство в сфере реновации, в соответствии с которым для внесения дома в адресную программу достаточно 2/3 голосов «за». В Санкт-Петербурге для принятия такого решения требуется 100%-ое согласие жильцов. На взгляд авторов настоящей работы, принципы демократического голосования неприменимы в данной ситуации, так как это входит в противоречие с конституционно закрепленной неприкосновенностью частной собственности. В то же время, существует наглядный пример Санкт-Петербурга с проблемой «последнего жильца», возникающей ввиду неприменимости и иной модели голосования (необходимости 100% согласия). В этой связи представляется возможным лишь такой выход из ситуации, который не затрагивает модели голосования. Так, в целях соблюдения права собственности граждан на их жилые помещения предлагается изменить модель переселения и обеспечить гражданам право заселиться в равноценное предыдущему помещение, которое расположено в том же микрорайоне, что и исходное. Иными словами, снизить темп и массовость проекта, но обеспечить за счет этого гражданам возможность вернуться в новое здание, построенное на месте аварийного. Это позволит сгладить результаты неидеальной модели голосований жителей многоквартирных домов. 1.2. Сохранение и преумножение озелененных территорий Тенденции строительства многоквартирных жилых комплексов в крупных городах России, в том числе в рамках реализации проектов реновации, не включают в себя обильное благоустройство территории зелеными насаждениями, ограничиваясь лишь отельными участками с газоном и минимальным количеством деревьев. Данное обстоятельство является большой проблемой для экологии города и психического и физического благополучия граждан, нуждающихся в контакте с естественной природной средой для поддержания эмоционального состояния. Требуется усиление контроля государства за соблюдением инвесторами обязательных норм по благоустройству и озеленению территории, а также подготовка новых стандартов озеленения, направленных на формирование комфортной городской среды. Представляется необходимым закрепить в требованиях к подготовке проектов планировки территории для строительства новых многоквартирных комплексов в рамках реализации проектов реновации обязательство застройщика по благоустройству территории по таким стандартам. 1.3 Недостаток объектов социального значения Отсутствие достаточного количества объектов социального значения в крупных городах является большой проблемой для жителей таких городов. Возведение объектов социального значения в рамках строительства новых жилых комплексов не решает данной проблемы, так как, согласно проведенным в данной главе расчетам, видно, что строительство новых детских садов и школ осуществляется лишь в пределах обязательного требования к инвесторам. Иными словами, строительство новых многоквартирных домов и 1-2 детских садов скорее усугубляет проблему, нежели способствует ее решению. Возведение новых жилых домов следует сопровождать строительством большего числа школ, детских садов и поликлиник. В этом процессе должно участвовать государство, администрация города в качестве звена финансовой поддержки застройщиков. Создание требуемой инфраструктуры новых многоквартирных жилых комплексов должно сопровождаться пристальным контролем государства за предоставлением инвесторами требуемого числа объектов социального назначения. 1.4 Предел плотности и этажности застройки В целях снижения негативного влияния многоэтажной застройки на эстетический облик района, а также на эмоциональное состояние жителей районов, требуется пересмотр градостроительных нормативов в отношении максимальной этажности застройки. Следует сказать, что в Ленинградской области уже имеется запрет на строительство жилых домов выше 12 этажей, что безусловно является положительной тенденцией для региона. Уплотнительная застройка в городе обуславливается высокой ценой на земельные участки в Санкт-Петербурге, а также стремлением сократить расходы на создание инженерных сетей на территории. Однако такие стремления могут быть в противоречии с принципами формирования комфортной городской среды. В этой связи предлагается создание специализированной комиссии, в задачи которой входило бы проводить анализ предлагаемых для строительства проектов, оценивать их с точки зрения соответствия стандартам комфортной городской среды. Очевидно, что такая мера затруднит возможность выхода на стройплощадку многих инвесторов и замедлит процесс осуществления новых проектов. Однако нужно иметь в виду и то, что все строящиеся дома должны отвечать интересам не только текущих инвесторов по извлечению максимальной прибыли, но и общественным интересам, которые подразумевают сохранение привлекательного и единого архитектурного облика, следование принципам экологического благополучия территории, а также принципам устойчивого развития территории. 1.5 Оценка результатов реализации проектов реновации На настоящий момент построенные многоквартирные дома и благоустроенные территории в рамках реализации проектов реновации не проходят итогового контроля по соответствию качества возведенного жилья современным требованиям комфортной городской среды. Необходимо внесение в законы о реновации ряда специализированных расчетных параметров, с помощью которых можно было бы оценить результаты завершенных проектов реновации с градостроительной, экологической, социальной и иных точек зрения. Мониторинг и контроль таких параметров будут способствовать повышению качества жилищного строительства до европейских стандартов комфорта и качества жилья. 2) Подготовка документов территориального планирования 2.1 Специальные комиссии по подготовке документов территориального планирования в рамках реализации проектов реновации Масштабы планируемых проектов реновации как в Москве, так и в Санкт-Петербурге однозначно указывают на потребность создания специализированных органов власти в городе, в ведении которых находился бы процесс подготовки документов территориального планирования на территории, в границах которых планируется реализация проектов реновации. Кроме того, данный орган должен рассматривать отдельные случаи возникновения конфликта интересов: необходимость сноса и строительства здания на земельном участке и одновременное нахождение такого участка в границах зон с особыми условиями использования территорий. Решение данных вопросов требует организации специализированных собраний с участием градозащитников, инвесторов, строителей и иных лиц, имеющих подходящую квалификацию для внесения актуальных предложений. 2.2 Увеличение площади используемого подземного пространства Использование подземного пространства под транспортную инфраструктуру является позитивной тенденцией в городском строительстве. Указанное проектное решение должно использоваться во всех проектах строительства многоквартирных домов, при условии того, что на территории строительства отсутствуют уже созданные автопарковки. Ценные городские земли должны использоваться под более эффективные и прогрессивные объекты нежели устройство автомобильных парковок. В этой связи подготовка документов территориального планирования в рамках строительства новых жилых комплексов должна обеспечивать соблюдение принципов эффективного использования территории. 2.3 Увеличение плотности улично-дорожной сети Анализ динамики градостроительных показателя «до» и «после» реализации проектов реновации показал, что плотность улично-дорожной сети в результате строительства новых многоквартирных домов снижается. Данная динамика может быть объяснена более плотной концентрацией новых домов на одной территории, из-за чего снижается протяженность дорожек и подъездов. Развитая улично-дорожная сеть оказывает положительный эффект на эффективность использования территорий, ввиду чего предлагается при разработке проектной документации при развитии застроенных территорий учитывать данное обстоятельство и, например, за счет снижения этажности застройки и большей «горизонтальной» рассредоточенности жилой застройки, повысить плотность улично-дорожной сети для удобства передвижения по территории и увеличения возможности дальнейшего развития ее потенциала при дальнейшей застройке. 3) Государственное и частное финансирование 3.1 Необходимая модель финансирования реновации В целях более эффективной реализации проектов реновации, а также привлечения в проекты большего количества различных инвесторов, предлагается создать более привлекательные условия для участия в проектах реновации путем предоставления инвесторам льгот, выгодных кредитных условий, ускоренных и упрощенных схем предоставления земельных участков в аренду под застройку, а также разработанных планов взаимодействия органов власти города по согласованию требуемой документации. Кроме того, снижения масштабности объектов договоров о РЗТ в Санкт-Петербурге с целых кварталов до более мелких территорий, позволит снизить финансовый «порог» вхождения в проекты реновации для инвесторов, что послужит толчком к росту числа заключенных городом договоров на реализацию проектов реновации с не только крупными компаниями-монополистами, но и более мелкими развивающимися структурами. Увеличение числа инвесторов может повлиять в лучшую сторону на качество строящегося жилья. 3.2 Увеличение экологического благополучия территории Благоустройство территорий, а именно их озеленение является дорогостоящим мероприятием, требующим больших капитальных вложений. Инвесторы не заинтересованы во вложениях, которые не смогут окупиться в дальнейшем, поэтому они не заинтересованы в больших затратах на благоустройство. В этой связи организация достаточных площадей качественного озеленения в рамках реновации должна быть возложена на государство. Предлагается выполнять регулярную оценку уровня озеленения районов города и в соответствии с ней при необходимости реализовывать конкурсные проекты по благоустройству территории, в том числе наряду со строительством новых жилых комплексов Ввиду недостатка озеленения в Санкт-Петербурге и ухудшения экологической обстановки данные мероприятия увеличат качество городской среды, а именно позволят улучшить внешний облик города, снизить загрязненность воздуха от пыли и выбросов, а также снизить температуру поверхности земли в летние солнечные дни. 3.3 Приоритет многофункциональных зданий Авторами настоящей работы предлагается также осуществлять решение различных проблем города в комплексе как, например, строительство нового жилья взамен аварийного и одновременное создание новых мест приложения труда, сосредоточенных не в центральных районах города, в целях снижения явления «маятниковой миграции». Рассматриваемая мера предполагает строительство в кварталах реализации проектов реновации многофункциональных домов, в которых помимо жилых площадей также размещались бы офисные и торговые помещения в таком объеме, чтобы обеспечить рабочими местами жителей данного дома. Данное предложение может снизить траты времени людей на перемещение к месту приложения труда и, как следствие, снизить нагрузку на транспортную инфраструктуру города. Указанная мера при ее активном применении способна снять нагрузку с центральных районов города, что особенно важно для Санкт-Петербурга как крупного туристического центра России. Переориентация центра города на туристическое использование может увеличить туристический поток и увеличить доходы в бюджет города после каждого туристического сезона.

master_31001.json

5

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Настоящее исследование, в рамках которого требовалось выявить роль механизма реализации проектов реновации в изменении градостроительной эффективности использования территории, было проведено на основе, прежде всего, анализа нормативно-правовой документации в сфере реновации, а также научной литературы по теме исследования. На основе данных источников были сделаны выводы о существующих проблемах сферы реновации, возникающих, в том числе, ввиду неэффективного законодательства. Среди выявленных авторами настоящей работы проблем реализации проектов реновации в Санкт-Петербурге отметим следующие: - специфика Санкт-Петербурга, насыщенного различными историческими постройками и большим количеством охранных зон, ограничивающих большой ряд видов деятельности в ее пределах, не была в достаточной мере учтена в нормативно-правовой базе реновации города, ввиду чего темпы реализации реновации значительно сократились. - особый способ подсчета голосов жильцов в ходе голосования за внесение дома в адресный реестр в Санкт-Петербурге привел к появлению проблемы «последнего жильца», что также значительно замедлило темпы реализации программы. - отсутствие подробно предписанного порядка взаимодействия органов власти в Санкт-Петербурге в отношении подготовки документов территориального планирования в рамках проектов реновации приводит к частым переменам в отношении тех территорий, на которых запланирована реновация, что осложняет планирование реализации проектов. Отсутствие налаженной системы «резервирования» территорий затрудняет реализацию проектов. - низкая материальная заинтересованность инвесторов в Санкт-Петербурге ввиду того, что предметом инвестиционных договоров в рамках реновации здесь являются целые территории, а не отдельные здания, что является довольно масштабными проектами, а также и то, что город практически не участвует финансово в реализации реновации и все расходы ложатся на плечи инвесторов, приводит также к снижению темпов реализации программы. - проблема «стартовых пятен» также в значительной степени осложняет реализацию проектов реновации, так как в Санкт-Петербурге действующая программа предусматривает переселение жильцов в новый дом в том же микрорайоне, в котором находился и старый аварийный. Власти Санкт-Петербурга не смогли найти достаточного количества «стартовых пятен» для строительства домов во многих кварталах, и это существенно затормозило всю программу. Практически все перечисленные проблемы имеют свое отражение и в дальнейшем снижении градостроительной эффективности использования территории в результате реализации проектов реновации. В целях формулирования систематизированных предложений по решению данных проблем авторами настоящей работы был изучен опыт исследований в отношении градостроительной эффективности использования территории. Так, в рамках выпускной квалификационной работы предложено определение показателя «градостроительная эффективность использования территории» - это показатель, с помощью которого можно дать оценку текущему использованию территории с учетом градостроительной ценности данной территории, общегородских и частных интересов, а также принципов устойчивого развития территории. Проведенное исследование позволило прийти к выводу, что градостроительная эффективность использования территории как совокупный показатель может быть использована в целях оценки использования территории с учетом ее градостроительной ценности, оценки развития территории города в балансе между интересами населения, нуждающегося в экологичных условиях проживания и развитой инфраструктуре, а также муниципалитета и бизнеса, которые заинтересованы в эффективном использовании территории, приносящем прибыль. В ходе работы над исследованием определен и обоснован список ключевых градостроительных показателей, которые в совокупности могут помочь дать оценку градостроительной эффективности использования территории: - доля офисных и торговых помещений в рассматриваемом районе; - протяженность улично-дорожной сети; - средневзвешенная этажность застройки; - коэффициент плотности застройки; - количество объектов социального значения на территории; - площадь используемого подземного пространства. Механизм реновации, влияние которого на градостроительную эффективность использования территории изучалось в рамках настоящей работы, представляет собой совокупность совместного участия различных инструментов, список которых был выявлен авторами настоящей работы, наиболее ключевыми среди которых являются: 1) Законотворческая деятельность и разработка инструктивных и рекомендательных документов; 2) Государственное и частное финансирование; 3) Подготовка документов территориального планирования. Индивидуальная схема взаимодействия органов власти города в отношении подготовки документов территориального планирования. Каждый из перечисленных инструментов имеет влияние на динамику определенного ряда градостроительных показателей, на основе которых оценивается градостроительная эффективность использования территории. В целях определения характера влияния реализации проектов реновации на градостроительную эффективность использования территории осуществлен расчет указанных ранее градостроительных показателей для территорий в Санкт-Петербурге, в границах которых в наибольшей степени реализованы проекты реновации (квартал Колпино 10, Красный Кирпичник и другие). На основе таких вычислений появилась возможность выявить динамику рассчитанных градостроительных показателей «до» и «после» реализации проектов реновации и, следовательно, определить причины повышения или снижения таких показателей. Так, на основе результатов расчетов были сделаны следующие выводы: - многократно возрастает плотность застройки и средневзвешенная этажность застройки из-за преимущественного строительства многоэтажных многоквартирных домов, то есть приоритета уплотнительной застройки; - количество объектов социального значения растет, однако при закономерном росте числа жителей района ввиду уплотнительной застройки в рамках реновации рост числа таких учреждений не повысит качество инфраструктуры; - площадь используемого подземного пространства под транспортную инфраструктуру возрастает, что свидетельствует о росте эффективности использования территории; - площадь офисных помещений и торговых площадей в многоквартирных домах возрастает, что играет положительную роль в оценке комфортности жилой среды. Обобщая сказанное можно отметить, что динамика совокупности рассчитанных градостроительных показателей свидетельствует о росте градостроительной эффективности использования территории. В то же время нельзя не отметить и иную сторону вопроса, а именно взгляд с точки зрения комфортности городской среды. Основываясь на критериях комфортной городской среды, можно сказать, что результаты реновации не так однозначны, так как качество полученной городской среды, в целом, снизилось. Ввиду вышесказанного авторами настоящей работы сформулированы предложения по решению имеющихся проблем, каждое из которых подведено под отдельный инструмент реализации проектов реновации, в рамках которых возможна реализация таких предложений. Среди представленных предложений присутствуют как законодательные изменения и нововведения, так и смена модели финансирования, ориентация на более современные стандарты жилищного строительства и благоустройства территории, ориентация на комплексный подход решения городских проблем и другие. Таким образом, результатом проведенного исследования послужил ряд выявленных и подробно изученных ключевых инструментов реализации проектов реновации, а также список подробно сформулированных предложений по решению имеющихся проблем в области реализации проектов реновации, а именно снижения в их рамках градостроительной эффективности использования территории.

master_40694.json

1

Введение

На сегодняшний день деловая среда по всему миру стремительно расширяется и все больше привлекает интерес как развитых, так и развивающихся стран мира. По мере того, как страны становятся взаимозависимыми и взаимосвязанными за счет глобализации и разнообразных потребностей населения, особенно необходимо, чтобы страны-участники и их организации понимали и ценили культурные различия друг друга, для обеспечения роста и устойчивости международного бизнеса. С бурно развивающейся экономикой между странами, ростом глобализации и увеличением культурного обмена ощущается острая необходимость в приобретении межкультурных компетенций среди представителей бизнес среды. За счет частого коммуникативного взаимодействия с участниками другой культуры, считается важным достичь доверительного отношения в процессе коммуникации, качественного уровня сотрудничества и установления крепких профессиональных дружественных связей. Многие исследования показывают грубые нарушения некоторых международных деловых корпораций по трем важным факторам: отсутствие межкультурных навыков и компетенций, неспособность эффективно общаться в международной среде и несоблюдение этикета на деловых переговорах. Таким образом, сотрудники компаний из разных стран должны осознавать значимость культуры и ценностей своих коллег. Эффективное межкультурное общение является необходимым навыком для любого человека, работающего в разных странах или регионах, для установления гармоничных отношений и урегулирования конфликтных ситуаций. Кроме того, следует передавать информацию точно и корректно между странами и культурами. Руководители транснациональных компаний, работающие либо в своей стране, либо в качестве представителей за рубежом, добиваются высоких результатов, основываясь на профессиональных навыках межкультурного общения для взаимодействия с международными клиентами и сотрудниками. Актуальность темы ВКР определяется необходимостью выявления инструментов эффективного межкультурного общения, так как процесс межкультурной коммуникации является основой успешного международного бизнеса в сегодняшнем мире глобализации. Целью ВКР является исследование происходящих коммуникативных процессов и анализ ошибок, допущенных во время общения представителей разных культур. В ВКР использовались следующие методы исследования: методы общей теории систем и корпоративный анализ, описательный метод с частью сопоставления, установления количественных и качественных параметров и анализ современной практики формирования делового общения. Поставленная цель обуславливает решение следующих задач: 1) раскрыть процесс взаимодействия участников бизнес среды с различными культурологическими особенностями; 2) показать роль и значение межкультурной компетенции в развитии деловых отношений; 3) разработать техники и инструменты для качественного взаимодействия в менеджменте и бизнес направлении; 4) продемонстрировать межкультурные барьеры и пути их преодоления; 5) оценить различные методы обучения и внедрения межкультурной компетенции. Выпускная квалификационная работа состоит из введения, двух глав, заключения, списка использованной литературы. В первой главе приводится теоретический обзор концепций, касающихся межкультурной компетентности в диалоге культур, раскрывается роль культурной идентичности как основы межкультурной компетентности. Во второй главе проводится анализ основных стратегий формирования межкультурной компетентности в международной бизнес-среде. Заключение подводит итог вышеизложенному материалу. Работу завершает список использованной литературы.

master_40694.json

2.1

1.1. Понятие и виды межкультурной коммуникации

Межкультурная компетенция определяет способность человека понимать людей другой культуры и взаимодействовать с ними в самых разных обстоятельствах. Более того, наличие межкультурной компетенции предполагает, что вы можете выстраивать эффективную коммуникацию с представителями практически любых наций и народов. В современном мире все большую важность и актуальность приобретает стремление людей общаться и работать в межнациональном пространстве. Путешествия и соприкосновения с многообразием культур происходят сейчас гораздо чаще, чем это было ранее в истории. С одной стороны, многим это интересно в развлекательном формате. Однако, для других людей это является необходимостью в бизнес среде. В том и другом случае, для достижения взаимовыгодного общения необходимо развитие отношений. В этом случае становится принципиально важным преодоление культурных барьеров. Взаимопонимание и межкультурная компетентность необходимы, так как с их помощью мы можем решить некоторые из самых серьезных проблем современного общества. В социальной действительности часто можно увидеть проявления предрассудков и стереотипов. Эти проблемы связаны с социально-экономическим и политическим неравенством и недопониманием между людьми разного культурного происхождения и принадлежности. Существует острая необходимость в обучении специалистов любого направления, соприкасающихся с межкультурным взаимодействием навыкам общения в культурно разнообразных обществах. Способность понимать и общаться друг с другом в рамках всех видов культурных разделений является фундаментальной предпосылкой. По этой причине межкультурное образование, направленное на развитие и усиление этой способности, может внести существенный вклад в мирное сосуществование. В обществах разнообразных культур необходимы понимание, уважение и толерантность для ответного проявления признания, взаимоуважения и поддержки лиц любого культурного происхождения, а также это способствует возможности, чтобы все люди были включены в общественную сферу и могли играть полноценную роль в демократической жизни общества, в котором они живут. Таким образом, межкультурная компетенция жизненно важна для достижения любых социальных целей в международном пространстве. Межкультурная компетентность считается важнейшим аспектом коммуникации, который должен развивать каждый человек, чтобы иметь возможность участвовать в межкультурном диалоге. Тем не менее, межкультурная компетентность не приобретается автоматически, а, напротив, ее необходимо изучать, применять на практике и поддерживать на протяжении всей жизни.

master_40694.json

2.2

1.2. Особенности межкультурной коммуникации в деловой среде

Межкультурные навыки необходимы не только тем, кто участвует в международных слияниях, но и людям, работающим во всех видах организаций. Даже отечественная компания, которая работает только в Германии, например, сталкивается с растущим культурным разнообразием рабочей силы. Например, на малом или среднем предприятии в Мюнхене, где другие национальности составляют более 20% населения, могут работать сотрудники с самыми разными культурными корнями (например, немцы, турки, сербы, хорваты и греки). Если компания хочет расти, она может выйти за пределы внутреннего рынка и принять решение об экспорте. Для этого ей необходимо адаптировать свою продукцию или услуги для иностранного рынка и провести переговоры с потенциальными партнерами за рубежом. Следующий этап выхода на мировой уровень требует профессиональных навыков для управления сотрудниками различных культур внутри компании. В некоторых случаях эти факторы могут играть более значительную роль в объединении людей, чем национальная культура. Ученые разных национальностей, которые работают вместе над исследовательскими проектами, часто сообщают о том, что их общие профессиональные интересы настолько сильны, что национальные культурные различия становятся менее значимыми. Мы живем в эпоху глобализации, мультикультурного общества, где распространяются разные системы ценностей. Исходя из этого, нашей основной задачей, как общества в целом, является изучение способов договариваться друг с другом. Ведь от качества образования, которым обладает человек зависит и качество диалога между культурами или общественными группами. Общеизвестно, что вследствие образования всемирного рынка труда возникает востребованность среди специалистов, способных грамотно взаимодействовать с представителями разных культур. Примером может послужить положение в сфере бизнеса, когда предприниматель ставит перед собой задачу представить свою продукцию или услуги на международном рынке, тем самым увеличивая масштабы своего бизнеса. Именно этим обусловлена потребность в освоении не только языка, но и культурных особенностей потенциальных партнеров, так как данные аспекты напрямую влияют на успех в сотрудничестве. Основной целью профессионального общения является достижение продуктивности сотрудничества и установление взаимопонимания, удовлетворяя потребности обеих сторон. Важно подчеркнуть, что язык играет привилегированную роль в межкультурных встречах, поскольку он является символической системой, которая позволяет членам группы обмениваться своими культурными взглядами, убеждениями и ценностями. Когда взаимодействующие люди имеют схожую культурную принадлежность, сам по себе язык обычно не является серьезной проблемой с точки зрения общения друг с другом. Таким образом, владение языками и коммуникативной функцией являются важнейшими компонентами межкультурной компетенции. Важно признать и понять взаимосвязь между языком и культурой, а также между языковой и межкультурной компетенцией. Поскольку между языками не существует простого соответствия один к одному, и поскольку языки несут в себе значения, владение языком имеет решающее значение для понимания культурных перспектив, убеждений и практик, с которыми он связан. Навыки взаимодействия, а также другие компоненты межкультурной компетенции, таким образом, во многом зависят от того, владеет ли хотя бы один из партнеров по взаимодействию языком другого. Если оба партнера обладают лингвистической компетенцией, включающей язык другого, взаимодействие будет более содержательным и успешным. Как отмечает в своей работе Йосеф Хубер, «Исследования показывают, что межкультурная компетентность — это процесс познания и развития на протяжении всей жизни, и что не существует точки, в которой человек достигает полной межкультурной компетентности». Нидерландский ученый, социолог Герт Хофстеде разработал модель классификации деловых культур, подчеркивая уровень организационной структуры той или иной страны. Преимуществом классификации Г. Хофстеде является ее научная обоснованность, а также эффективность применения на практике. В данной модели раскрываются базовые ценности различных народов и параметры определенной культуры. На рисунке 2 показаны пять примеров культур и типичных организационных структур: Рис.2 Классификация деловых культур по Г.Хофстеде В предложенной модели используются два параметра, которые позволяют описать различия между национальными культурами. Первый показатель – это дистанция власти, которая варьируется от малой до большой. Второй показатель – это избегание неопределенности, которое может быть слабым или сильным. Рассмотрим на примере пяти стран как выстраивается деловая среда их представителями с учетом предложенных параметров. «Великобритания с небольшой дистанцией власти и слабым избеганием неопределенности предпочитает структуру «деревенского рынка». Проблемы решаются по мере их возникновения менеджерами и персоналом. Германия с небольшой дистанцией власти и сильным избеганием неопределенности отдает предпочтение «хорошо отлаженной системе» с более бюрократической структурой, чем в Великобритании, и профессионально подготовленным персоналом. Об этом свидетельствует наличие высокоразвитой системы профессионального обучения. Франция с большой дистанцией власти и сильным избеганием неопределенности предпочитает систему деловых отношений с иерархической бюрократией и стандартизированными рабочими процессами. Китай, обладающий большой дистанцией власти и слабым избеганием неопределенности, отдает предпочтение «семейному» подходу при прямом надзоре со стороны владельца компании и родственников. США находятся в середине матрицы и отдают предпочтение подразделениям со стандартизацией продукции».

master_40694.json

3.1

2.1. Межкультурное взаимодействие на примере крупнейших участников международного рынка

Деловая среда двадцать первого века расширяется и все больше привлекает интерес стран из развитых и развивающихся стран мира. Поскольку страны мира становятся все более взаимозависимыми и взаимосвязанными из-за глобального рынка, крайне важно, чтобы участвующие страны и их организации понимали и ценили культурные различия друг друга, чтобы обеспечить рост и устойчивость международного бизнеса. Как показывают существующие практики, неудача некоторых международных деловых предприятий связана с тремя важными факторами: отсутствием межкультурных навыков и компетентности, неспособностью эффективно общаться на международном уровне и несоблюдением приемлемого этикета в деловых переговорах. Поэтому предприятиям из разных стран необходимо осознавать важность понимания культур и ценностей своих партнеров, а также развивать межкультурную коммуникативную восприимчивость. Межкультурное образование относится к педагогике, которое содержит определенные цели, содержание, процессы обучения, методы преподавания, учебный план и материалы. Обучение данной компетенции определяет развитие у учащихся всех возрастов во всех видах образования основ для диалога и коммуникации с различными участниками международных дискуссий. Межкультурная компетенция может быть развита различными способами через типы образования. В данной выпускной квалификационной работе мы рассмотрим три типа образования, которые определены Советом Европы:

master_40694.json

3.2

2.2. Анализ бизнес-кейсов типовых ситуаций кросс-культурного общения

Далее мы рассмотрим условные кейсы и ситуации, которые часто встречаются в диалоге разных культур и проведем анализ, который практически поможет избежать недопонимание в создании международного бизнеса или кросс-культурного общения. Кейс 1. Участники сторон – США и ФРГ. Две стороны приняли решение об объединении своих компаний и создании общей корпоративной культуры. Проходит первая деловая встреча, где стороны обсуждают дальнейшие условия сотрудничества и определяют свои позиции. На следующем совещании американский коллега обнаруживает, что есть ряд вопросов, которые не решены. Однако, немецкий коллега заявляет, что эти пункты были оговорены на прошлой встрече и все прописано в протоколе. На этом этапе возникает недопонимание сторон и рождается конфликт. Компания из ФРГ, принимавшая участие в объединении компаний, выражала недовольство в неструктурированном поведении американских коллег. В свою очередь американцы считали политику немецких партнеров жесткой и слишком официальной. Решение: Культурный конфликт, образованный на этапе обсуждения совместных планов связан с особенностями менталитета и социальных деловых норм рассматриваемых стран. Американцы предпочитают на первых встречах вести светские беседы, не придавая большого значения конкретным темам бизнес-процессов. Немцы, в свою очередь, очень ответственно подходят ко всем этапам переговоров, подробно анализируют проблему и находят решение. Они отличаются структурированным подходом. Характерным для американского партнера также является создание творческого процесса, возможности возвращаться к ранее обсуждаемым вопросам. Такой подход к рабочим отношениям представители немецкой культуры воспринимают хаотичной. Рассмотрение тем во время деловых встреч для немцев равнозначно принятию решения и возвращение к тем же вопросам, которые считались уже исчерпывающими, вызывает недопонимание и усложняет совместную деятельность. В бизнес культуре США можно обнаружить такую ситуацию, когда сотрудник компании предлагает новую идею или проект своему руководителю, и он сам может принять решение, не вдаваясь в подробности и не привлекая других сотрудников. Однако, в Германии представить такую схему взаимодействия невозможно. Ведь для того, чтобы прийти к взвешенному и ответственному решению, директор немецкой компании будет ожидать от подчиненных детального отчета и рекомендации. Как мы видим, между двумя компаниями существуют фундаментальные различия. Присутствует разница в способах принятия решений, стилях общения, роли деловых переговоров на разных этапах, структуре, официальности и стиле управления. Согласно межкультурной классификации по Г. Хофстеде и заданному параметру по избеганию неопределенности, Германия показывает высокий уровень, а США имеет средний показатель. Для того, чтобы избежать культурные барьеры при взаимодействии таких отличающихся друг от друга культур, необходимо заинтересованным сторонам предварительно учесть ключевые принципы культурной идентичности. Если различия в культурных особенностях слишком велики, то слияние двух компаний станет невозможным. Однако, во всех ситуациях прежде необходимо попытаться минимизировать потенциальные разногласия. Кейс 2. Участники сторон – Китай и Австрия. Бизнесмен из Китая ведет переговоры с австрийским партнером. Китайская сторона обозначает во время переговоров, что сделка будет очень сложной. Партнер из Австрии уточняет, как ее компания может помочь решить проблему. Китайская сторона озадачена вопросом. Решение: Дело в том, что для китайцев, как представителей высококонтекстуальной культуры, сообщение о сложности проведения сделки было совершенно открытым и очевидным. Для него заявление о том, что это будет сложно, означало, что сделки не будет. Он выразил это прямо, из вежливости и во избежание «потери лица» как партнера. Австриец, не подозревая об этом, подумал, что есть какие-то проблемы, которые можно обсудить и решить, что присуще представителю европейской культуры. Данный кейс представляет собой яркий пример неправильного толкования или восприятия, когда два человека интерпретируют одно и то же утверждение совершенно по-разному. В таких ситуациях необходимо действовать следующим образом, используя разные способы проверки корректности восприятия в отношении поведения других людей. Цель проверки восприятия состоит в том, чтобы убедиться, что наша интерпретация сказанного другим человеком точно соответствует тому, что он или она имели в виду. Сначала мы должны описать, что, по нашему мнению, имел в виду другой человек, прежде чем спрашивать, верна ли эта интерпретация. Даже если этот процесс культурно детерминирован, то для представителей определенных культур может быть показаться прямым и навязчивым. В этом случае необходимо задавать вопросы для проверки личного восприятия более косвенно. Межкультурная задача - понять правильным образом (например, задавая вопросы или повторяя то, что было сказано). Вторым немаловажным инструментом построения эффективной коммуникации является предоставление обратной связи. Большое значение следует уделить средствам вербальной и невербальной коммуникации. способы предоставления обратной связи сильно различаются в разных культурах, но необходимо следовать следующим рекомендациям: - Быть конкретными в задачах; - Отделять обратную связь от самого человека и его личности; - Представлять проблему, как общую для всех участников переговоров. Также, следует выделить следующие качества и навыки участников кросс-культурного диалога, которые позволят выстроить качественные связи: - социальная компетентность; - открытость к другим способам мышления; - культурная адаптация; - языковые навыки; - гибкость; - умение работать в команде; - мобильность; - способность справляться со стрессом; - толерантность; - чувствительность. Кейс 3. Страна – Франция. В крупную компанию частного сектора пришли новые сотрудники. Менеджер компании принимает к себе в команду чернокожих подчиненных. Во время совместных встреч команды, в ряде случаев предложения новых сотрудников игнорировались. Данное поведение воспринималось чернокожими коллегами, как оскорбление. Остальные участники команды с белым цветом кожи, обвинили новых участников в чрезмерной чувствительности. Чернокожие сотрудники обратились к менеджеру с просьбой создать отдельную команду. Решение: Менеджеру компании необходимо принять соответствующие меры для налаживания микроклимата в команде и мягкой адаптации сотрудников к новым коллегам. Сложность данной ситуации заключается в том, что дальнейшие общение между командами может усугубиться из-за явного отдаления друг от друга. Менеджеру компании необходимо выполнить следующие шаги: получить обратную связь от всех сотрудников по сложившейся ситуации; донести до каждого участника команды важность сплоченности и цели формирования общей команды; побудить сотрудников не выражать дискриминационное поведение; предложить обучение всем участникам команды в части развития навыков работы в команде с расовыми различиями для того, чтобы полностью раскрыть потенциал всех сотрудников. Дополнительно можно рассмотреть следующие рекомендации: организация сетевых групп поддержки для новых сотрудников, введение наставничества для адаптации работников и проведение инструктажа для каждого сотрудника компании.

master_40694.json

3.3

2.3. Метод тренинга в обучении межкультурной компетентности.

Качественная межкультурная подготовка позволяет избежать конфликтных ситуаций и влияния стереотипов, а также побуждает участников обучения менять свои представления о той или иной модели поведения в диалоге разных культур. Для улучшения навыков межкультурного общения в опыте крупнейших компаний на мировом рынке применяется метод тренинга сотрудников и приобретения навыка межкультурной компетенции. Учитывая опыт многих центров по подготовке специалистов кросс-культурной коммуникации, можно выделить следующие стратегические приемы: 1. Подготовка – нужно провести предварительное ознакомление со стороной, с которой предстоит сделка. Потребуется также изучить культурные обычаи и социальные нормы выбранной страны. 2. Изучение языка – без сомнения, это будет большим преимуществом и вызовет большое уважение если вы продемонстрируете, что приложили усилия для изучения языка вашего коллеги, что позволит укрепить отношения. 3. Наблюдение – при первой встрече с представителем незнакомой культуры, следует внимательно слушать и наблюдать за его поведением. Необходимо обратить особое внимание на реакции собеседника в ответ на разные стили общения, а также находить сходства со своей собственной культурой. 4. Открытость и осознанность. Необходимо не обращать внимания на сложившиеся стереотипы о другой культуре, а исследовать самому и выявлять для себя новые принципы. 5. Задавать вопросы. Если возникает в чем-то неуверенность или вы думаете, что, возможно, неправильно поняли, о чем вас спрашивают, вполне приемлемо спросить и уточнить, а не строить догадки. Для того, чтобы общаться в международном пространстве, нам нужно сначала понимать наши собственные внутренние правила. Это позволит нам больше взаимодействовать через сознательный выбор, выявляя различия в поведении. Затем нам нужно изучить культуру, на которую мы ориентируемся, чтобы преодолеть культурные барьеры и добиться успешного общения. Препятствия, которые мы можем определить с внешней точки зрения целевой культуры, во многих случаях преодолеваются только путем внутреннего изучения культуры, что позволяет понять перспективы и поведение, порождаемые культурой. Подход заключается в использовании механизма сравнения единиц восприятия и поведенческих категорий в двух культурах, между которыми предпринимается попытка коммуникации. Это поможет избежать или преодолеть многие препятствия, которые обычно возникают. Нам нужно осознать, что у нас заложено внутри культурного кода и как мы ведем себя с другими, и мы также должны осознавать, что то, как мы видим себя, может не совпадать с тем, как нас видят другие. Необходимо взглянуть на такие факторы, как исторический фон культуры и ее основные институты (такие как религия, правительство и семья), как на часть культурной идентичности. Практическим подходом к получению целевой культурной информации является обращение к путеводителям, чтение актуальных публикаций и посещение профессиональных тренингов. Находясь в стране, полезно посещать местные культурные мероприятия, и бизнесмены также должны стремиться присоединиться к какой-либо бизнес-группе. Людям разных культурных представлений необходимо узнавать друг друга, чтобы преодолеть взаимное пренебрежение и добиться сотрудничества. Однако в общении часто необходимо и важно, чтобы человек сознательно брал на себя ответственность в адаптации, чтобы общаться с другими людьми как можно более успешно, потому что иногда другой человек не готов или не хочет делать то же самое. Этическая адаптивная способность в сочетании с культурными знаниями и навыками позволяет нам подходить к каждому межкультурному общению как к возможности для достижения наиболее успешного результата. Чтобы повысить нашу компетентность в области межкультурной коммуникации, мы можем применить следующие шаги для общения между любыми двумя культурами: 1. Чтобы общаться с другой культурой, начните со знакомства со своей собственной. Запишите, что вы знаете о каждой категории потенциальных препятствий для межкультурной коммуникации применительно к вашей родной культуре; 2. Имейте позитивный настрой. Только взаимное уважение к особенностям и различиям может урегулировать трудности и укрепить хорошее общение. 3. Выходить за рамки этнической принадлежности при взаимодействии с другим человеком. Знания также помогут повысить предсказуемость взаимодействия с человеком из чужой культуры. 4. Брать на себя ответственность за эффективность общения, даже если для этого потребуется приложить больше усилий, чем ожидается.

master_40694.json

4

Заключение

Рассмотрев основные понятия, связанные с диалогом культур и исследовав классификации научных деятелей, в своей работе сделаны соответствующие выводы. Для практической части исследования, за основу мы взяли модель классификации деловых культур Нидерландский ученого, социолога Герт Хофстеде. Преимуществом классификации Г. Хофстеде является ее научная обоснованность, а также эффективность применения на практике. В данной модели раскрываются базовые ценности различных народов и параметры определенной культуры. Международная торговля является результатом глобализации, которая во многом определяется экономической взаимозависимостью и достижениями в области технологий. На успех развития международных компаний будет влиять способность ее представителей использовать надлежащий деловой этикет, обычаи и ценности, необходимые для ведения бизнеса между странами мира. Понимание культурных различий, а также навыков межкультурного общения не только помогут предприятиям преодолеть коммуникационный разрыв между странами, участвующими в международных торговых переговорах, но также позволят сотрудникам более эффективно управлять культурными различиями внутри собственной компании. Поскольку общение связано с культурой и ее особенностями крайне важно, чтобы страны, участвующие в международном бизнесе, уделяли время изучению, пониманию и оценке различных этических обычаев и надлежащего этикета при проведении деловых операций, чтобы установить прочные стратегические отношения и союзы. В свете преимуществ и недостатков глобализации в двадцать первом веке расширение деловых операций, развитие межкультурной компетенции, а также развитие мультикультурной восприимчивости и глобального мышления будут способствовать успеху международной деловой практики, сделок и переговоров между странами-участницами. Данная работа представляет собой попытку анализа значения и роли межкультурного общения и этикета в международном бизнесе. Даны рекомендации по надлежащей практике и приемлемому поведению среди стран. В современном мире от специалиста, сталкивающегося с иностранной культурой, ожидается владение межкультурной компетентностью, которая представляет собой умение личности воспринимать точки зрения других участников коммуникации и способность быстро адаптироваться и корректировать свое поведение. В своей работе проводится анализ типичных бизнес-кейсов и представлены стратегии поведения и даны общие рекомендации, которые позволят эффективно выстраивать деловые отношения между разными культурами. Опираясь на применяемые три показателя идентичности культуры, необходимо моделировать свое отношение на разных этапах переговоров и адаптироваться к их проявлениям. Такие показатели как, высокий или низкий контекст культуры, дистанция власти и уровень избегания неопределенности. Таким образом, международные связи могут в конечном итоге предоставить людям более широкий выбор, и сохранить большую часть своей особой культуры, признав при этом, что живут взаимозависимом мире.

bachelor_42057.json

1

Введение

В рассмотрении феномена «города» и городского пространства в социальной науке существует множество подходов. Одним из наиболее востребованных в современной урбанистике подходов является конструктивистский подход, в рамках которого город представляется как среда жизни, определяемая социальными взаимодействиями и конструируемая социальными практиками. Также и городское пространство в данном подходе рассматривается как социальное, которое, согласно теории П. Бурдье, является конструируемой в процессе социальных взаимодействий динамичной структурой позиций, определяемых неравномерно распределенными видами капиталов, и диспозиций, образующих габитус, который реализуется в социальных практиках (Бурдье, 2007). Город – это и физическое, и социальное пространство одновременно. Он вмещает в себя множество различных публичных мест, которые становятся, как и он сам, пространствами социальных взаимодействий и практик. Множество из таких мест призвано удовлетворять человеческую потребность в досуге, в частности через участие в неформальной общественной жизни. Понятие для такого типа мест было разработано американским социологом Р. Ольденбургом, который обозначил их как «третьи места». Они представляют собой места отдыха, развлечений и неформального общения, что делает их важной частью повседневной и социальной жизни жителей города. Кроме того, по его мнению, особые важные функции, которые выполняют «третьи места», не могут выполнять никакие другие институции (Ольденбург, 2014, c. 9). Определенную нишу среди всевозможных «третьих мест» во многих городах занимают бары. Они, как и любое публичное место, всегда связаны с социальным пространством и взаимодействиями. Бары – это общественные заведения, оборудованные барной стойкой, и предлагающие в зависимости от специализации алкогольные и безалкогольные напитки, а также закуски. В городе можно найти бары различных форматов, отличающихся друг от друга ассортиментом предлагаемых напитков и блюд, внутренней обстановке (интерьер, музыка, освещение), по уровню и специфике обслуживания потребителей, а также по организации досуга (развлечений). Цель данного исследования – определить социальное значение баров. Понятие социального включает в себя набор различных социальных практик, социальных влияний, отношений и взаимодействий между индивидами, группами и сообществами, что подразумевает рассмотрение коллективной деятельности и коммуникации. «Социальность выражается в способности человека выполнять разнообразные социальные функции в составе различных групп, играть определенные общественные роли, подчиняться требованиям общественного мнения…она может быть рассмотрена как проблема реального возникновения и воспроизводства социальных явлений, когда общество выступает как реальная среда и особая организационная форма социальных действий» (Токарева, 2010, c. 20). Таким образом, под социальным значением баров в данной работе понимаются результаты реализации деятельностных и коммуникативных взаимодействий людей и практик, осуществляемых ими в пространстве бара. Актуальность исследования обуславливается преобладанием одностороннего количественного изучения индустрии общественного питания, частью которой в частности являются бары, что является причиной недостаточной степени изучения их социального значения и функций, несмотря на то, что посещение баров является одной из наиболее популярных форм досуговой деятельности, что говорит о том, что они играют немалую роль в социальной жизни города.

bachelor_42057.json

2

1.1. Понятие социального пространства в социологии.

Основными подходами к определению понятия социального пространства являются структуралистский конструктивизм П. Бурдье и теория структурации Э. Гидденса. Социальное пространство, согласно концепции П. Бурдье, - это пространство социальных отношений, имеющее определенную структуру, в которой каждый человек занимает свое определенное положение. Социальное пространство – это также силовое поле, представляющее собой множество объективных отношений власти, под действие которых попадают все, кто входит в это поле (Бурдье, 2007, c. 14). Социальное пространство формируется различными видами власти или капитала (экономический, культурный, социальный, символический). Каждый из этих видов капитала в соответствующем социальном поле определяет влияние и власть, и позиция данного агента в социальном пространстве зависит от позиций в различных полях (Сокулер, 2003, c. 23). Таким образом, социальное пространство, в представлении П. Бурдье, – это совокупность положений, занимаемых социальными агентами. При этом оно состоит из множества полей, структурированных пространств положений или позиций, определяющих основные свойства самих полей. Говоря о соотношении социального и физического пространства, Бурдье указывает на то, что структура социального пространства, как правило, непременно отражается на физическом. Так в иерархизированном обществе физическое пространство также будет выстроено иерархизировано и будет выражать социальную дистанцию в форме естественных различий и дистанций, и власть в социальном пространстве, обеспечиваемая капиталом, будет иметь пространственное выражение в виде определенной собственности, так как потребление физического пространства – одна из форм выражения власти. Структуры социального пространства вписаны в физическое пространство: социальные субъекты конституируются как таковые своим местом в социальном пространстве, и вещи, присвоенные благодаря этому месту, также оказываются расположенными в социальном пространстве. В итоге социальное пространство проявляется как распределение в пространстве благ, услуг и социальных агентов. Также Бурдье отмечает, что длительное пребывание в определённом пространстве, а также постоянные контакты и взаимодействия с людьми, также проживающими там, т.е. обладающими своим местом в этом же пространстве, может способствовать формированию определенного габитуса. Габитус представляет собой ««систему устойчивых и переносимых диспозиций, структурированные структуры, предрасположенные функционировать как структурирующие структуры, т. е. как принципы, порождающие практики и представления…» (Бурдье, 2001, c. 102). Иначе говоря, габитус – «система представлений и оценок, которые позволяют социальным агентам действовать, чувствовать и думать определенным образом, в соответствии с позицией, которую они занимают в социальном пространстве». Это «приобретенная система предпочтений, принципов, взглядов и различий, когнитивных структур и схем действий, которые направляют восприятие ситуации» (Квасова, 2009, c. 10). Структура, продуктом которой является габитус, порождает практики и управляет ими. Габитус – «искусство изобретения», он позволяет производить большое число, хоть и ограниченных в своем разнообразии, практик. «Будучи продуктом определенного класса объективных закономерностей, габитус стремится порождать «разумные» способы поведения, идущие от «здравого смысла», допустимые в рамках этих и только этих закономерностей». Также габитус стремится исключить «безумство», т.е. поведение, несовместимое с объективными условиями, проявление чего-либо нового и непривычного (Бурдье, 2001, c. 108). Практики же стремятся воспроизвести эти закономерности, при этом соотносясь с требованиями, определяемыми когнитивными и мотивирующими структурами, входящими в состав габитуса (Там же, c. 109). Практики определяют образ мыслей и поведения в соответствии с индикаторами «приемлемого» или «неприемлемого», тем самым заставляя социальных субъектов приспосабливаться к настоящему и будущему (Шугальский, 2012, c. 276). Таким образом, социальные практики - устойчивая форма реакции, действия, восприятия определенных социальных явлений, напрямую зависящая от ценностных ориентаций и приоритетов индивида или группы. Они представляют собой содержание и результат деятельности агентов. В них включены социальные действия и коммуникации, возникающие в результате взаимодействий агентов. Социальные взаимодействия являются важным элементом любого социального пространства. Согласно теории социального взаимодействия П. Сорокина, во взаимодействии выделяются следующие составляющие элементы: во-первых, наличность двух или большого числа индивидов, обусловливающих переживания и действия друг друга; во-вторых, наличность действий, посредством которых они обусловливают взаимные переживания и поступки; и в-третьих, наличность проводников, передающих действие или раздражение актов от одного индивида к другому. Таким образом, социальное взаимодействие может считаться таковым, когда изменение психических переживаний или внешних действий одного индивида вызывается переживаниями и внешними актами другого или других (Антоновский, Бараш, 2021, с. 538-539). Наличие тесной взаимосвязи между переживаниями или действиями обоих взаимодействующих лиц – то, что отличает социальное взаимодействие от социальных контактов. При осуществлении контактов происходит обмен информацией, материальными или духовными ценностями, но при этом не происходит влияния на поведение друг друга. Я. Щепаньский определяет социальный контакт как систему, в которую входят по меньшей мере два лица, какая-нибудь ценность, которая становится основой контакта и взаимодействия, касающиеся этой ценности. В ходе контакта взаимодействие касается скорее той ценности, на почве которой происходит контакт, чем личностей вступающих в контакт индивидов. Что же касается социальных взаимодействий, они развиваются на основе социальных контактов. Их цель – своими действиями вызвать определенную реакцию со стороны партнера, которая в свою очередь вызывает реакцию воздействующего (Щепаньский, 1969, с. 83). В отличие от контактов социальные взаимодействия, т.е. серии социальных действий, совершаются не только в определенных условиях, но и с учетом ситуации их реализации: социальные действия всегда являются сознательными и целенаправленными, они порождают ответные реакции, тем самым превращаясь во взаимодействия. Субъекты социального взаимодействия руководствуются взаимными ожиданиями, исходящих из оценки статуса, роли и социального положения друг друга, а также из существующих общепризнанных норм поведения. Таким образом, социальное взаимодействие представляет собой систематически устойчивое выполнение тех или иных действий, направленных на партнера для того, чтобы вызвать определенную ожидаемую ответную реакцию с его стороны, которая, в свою очередь, вызовет реакцию воздействующего (Кандаурова, 2013). Также, по мнению Я. Щепаньского, следует отличать социальные взаимодействия от социальных действий, которые являются действиями одного индивида с целью изменить установки, стремления и функции другого, так как не все социальные действия приводят к интеракции или взаимодействию (Щепаньский, 1969, c. 84). Возвращаясь к концепции П. Сорокина, стоит обратить внимание на такой элемент социального взаимодействия, как проводники - то, что передает действие или, иначе говоря, «психику» одного индивида другому. Проводники передают влияние или раздражение, идущее от одних людей к другим, они дают возможность влиять друг на друга в том случае, если взаимодействующие индивиды отделены друг от друга большим пространством. Под проводниками взаимодействия следует понимать «все те средства, при помощи которых раздражение, идущее от одних людей, доходит до других». Это могут быть звуковые проводники (человеческая речь, музыка, звуковые сигналы), светоцветовые проводники (письменность, живопись, фонари, эмблемы на одежде и т.д.), двигательные проводники (движения тела, рук, мимика, жесты), предметные проводники (предметы, сигнализирующие или символизирующие переживания: красный флаг, скипетр с державой, деньги и т.д.), а также тепловые, электрические, химические и механические проводники (Сорокин, 1994, c. 17-22). Сорокин предложил следующую классификацию форм социальных взаимодействий: В зависимости от количества индивидов, участвующих во взаимодействии, выделяются: 1. Взаимодействия между двумя индивидами 2. Взаимодействия между одним индивидом и многими индивидами 3. Взаимодействие между многими и многими В зависимости от качества индивидов выделяются: 1. Взаимодействие одностороннее и двустороннее. Одностороннее взаимодействие – такое взаимодействие между двумя лицами, при котором первое лицо влияет на поведение второго, а второе не оказывает влияния на поведение первого. Двустороннее взаимодействие подразумевает, что оба лица оказывают влияние на поведение друг друга. 2. Взаимодействие солидарное и антагонистическое. Солидарное – взаимодействие подразумевает совпадение стремлений и интересов обеих сторон, при этом одна сторона не только не мешает, но и может помогать достижению стремлений другой стороны. Антагонистическое же есть такое взаимодействие, где одна сторона мешает или препятствует осуществлению стремлений другой стороны. Так члены солидарного общества равны друг другу, не угнетают и не принижают друг друга, в то время как в антагонистическом обществе присутствует неравенство, вражда, угнетение, принуждение и насилие. 3. Кратковременное и длительное. Кратковременные взаимодействия возникают быстро и так же быстро прекращаются. Длительно взаимодействующие люди же наоборот влияют на поведение друг друга в течение многих лет. 4. Организованное и неорганизованное. В организованном взаимодействии взаимное поведение людей совершается по определенному, повторяющемуся шаблону или порядку, права и обязанности членов четко определены, каждый знает, что и как он должен делать. В неорганизованном нет какого-либо строгого порядка, четкого разграничения прав и обязанностей, а также устойчивости и шаблонности во взаимоотношениях индивидов. 5. Сознательное и бессознательное. Здесь подразумевается четыре формата взаимодействия, а именно: 1) Индивид А действует сознательно; В отвечает на его действия (реагирует) также сознательно. 2) Обе взаимодействующие стороны действуют бессознательно. 3) А бессознательно совершает акт. В сознательно реагирует 4) А сознательно совершает акт; В бессознательно реагирует. 6. Интеллектуальное, чувственное и волевое. Интеллектуальное взаимодействие – это обмен идеями; Чувственное – обмен чувствами и эмоциями; Волевое – обмен волевыми решениями и приказами, требующими или предлагающими исполнения определенных велений (Сорокин, 1994 c. 22 – 25). Сорокин понимает под обществом или социальной группой совокупность взаимодействующих людей, и также называет такую совокупность коллективным единством (коллективом), из чего следует, что всякое общество или всякая социальная группа также понимается Сорокиным как коллективное единство. Чем теснее взаимодействие, тем сильнее люди влияют друг на друга: поступки и переживания каждого из них сильнее отражаются на поступках и переживаниях остальных, что и дает основание рассматривать взаимодействующих лиц как коллективное целое в силу связанности и зависимости их поведения (Сорокин, 1994, c. 27). Э. Гидденс, опираясь на концепцию социальных взаимодействий И. Гофмана, выводит следующую типологию форм взаимодействия: встречи (сборища), общественные события (мероприятия), нефокусированное и фокусированное взаимодействия. Сборища подразумевают сосредоточение двух или более индивидов в контексте соприсутствия, при этом под «контекстом» понимаются «диапазоны» или «участки» пространства-времени, где происходят конкретные встречи. «Сборища предполагают обоюдный рефлексивный мониторинг поведения, осуществляемый посредством соприсутствия...встречи могут принимать свободную и скоротечную форму, как, например, мимолетный обмен «дружескими взглядами» или приветствиями в коридоре» (Гидденс, 2003, с. 124). «Общественные мероприятия» представляют собой более формализованные контексты встреч множества индивидов. Как правило, они четко ограничены по времени и в пространстве. Мероприятия характеризуются наличием специальных видов фиксированного материального «оснащения» (специальные столы, стулья и т.п.). В рамках мероприятий обеспечивается «структурирующий социальный контекст», в условиях которого встречи проводятся периодически, а модель поведения носит формальный и преднамеренный характер. К этому типу взаимодействий относятся все рутинные, стандартные аспекты повседневной жизни, например, рабочий день в офисе. Помимо этого, сюда также можно отнести и нестандартные социальные события (вечеринки, спортивные мероприятия и т.п.). Контекстуальные характеристики скоплений в рамках социальных мероприятий или вне их можно разделить на две группы: несфокусированные и фокусированные взаимодействия. К несфокусированному взаимодействию относится совокупность «телодвижений и сигналов, которые сообщаются между индивидами, соприсутствующими в рамках определенного контекста». Это подразумевает простую осведомленность акторов о присутствии в данном пространственном диапазоне других субъектов деятельности. При фокусированном же взаимодействии два или более индивидов координируют свои действия посредством непрерывного пересечения выражений лиц и голосов, т.е. непосредственным обменом реплик и реакций. Фокусированное взаимодействие таким образом четко разграничивает тех, кто участвует в нем и тех, кто соприсутствует. Стоит также отметить, что один диапазон физического пространства может одновременно быть местом действия нескольких социальных событий, состоящих из разнообразных встреч и сосредоточений индивидов, но, как правило, в пределах этого диапазона присутствует одно нормативно санкционированное доминирующее социальное событие, подчиняющее себе другие мероприятия (Там же, с. 126). Таким образом, социальная жизнь постоянно воспроизводится во времени и в пространстве социальных взаимодействий и практик. Отсюда социальное пространство представляет собой систему координат, определяющую взаимодействие индивидов в определенной ситуации. При этом свойства социального пространства меняются в процессе повседневного взаимодействия (Васильева, 2009, с. 75). Социальные субъекты, или акторы, конституируют социальную жизнь, или, иначе говоря, воспроизводят социальные практики, в определенном месте и в определенное время. Основной характеристикой места, или, если использовать понятие Э. Гидденса, локуса, в социальном пространстве служат отношения агентов взаимодействия по поводу пространственной среды места. Любое социальное действие повторяется в одном и том же месте, а место в свою очередь определяет локальные требования к действию (Горин, 2001). В рамках определенного социального пространства существуют «местные» способы оценки и интерпретации индивидуальных или групповых стратегий поведения акторов, и для того, чтобы достичь признания среди участников взаимодействия, индивиду требуются определенные навыки, позволяющими ему действовать наиболее эффективно. Границы локуса символичны, они становятся очевидны только в процессе социального взаимодействия. Существование в определенном локусе социального пространства подразумевает уметь распознавать и правильно интерпретировать язык символов пространственной среды. Предметная среда локуса имеет особую грамматику, которую агенты прочитывают, как правило, на неосознанном уровне, возникает «чувство места», дающее возможность приблизительно предсказывать последствия поступков индивида и реакцию на них других агентов взаимодействия, и таким образом обеспечивается определенная безопасность и комфортность взаимодействия. То относится и к различного рода публичным местам, которым соответствует своя версия социальности. Как пишет Е. Здравомыслова, «за каждым местом в физическом пространстве, освоенным людьми, закрепляется свойственный ему режим коммуникации, предполагающий представление об уместном и наделенный интерсубъективным смыслом» (Здравомыслова, 2009, с. 664). «Информация, которую дает нам пространственная среда локуса, актуализирует связанный с подобными «местами» опыт, включающий в себя модели взаимодействия «по поводу» данной среды и алгоритмы ситуативного выбора той или иной модели», при этом этот опыт постепенно обогащается» (Васильева, 2009, с. 77). Так, по мнению Б.В. Маркова, вещи и само устройство того или иного места, будь то дом или заведение общепита, образуют своеобразный организм, воплощающий моральный порядок, овеществляющий или обозначающий систему ценностей общества (Марков, 1999, с. 189). Ключевым стимулом конструирования локуса является безопасность и доверие, которое основывается на возможности идентификации. В том или ином контексте имеют место быть определенные, сложившиеся за достаточно большой период времени, пространственные реплики, которые вызывают такую же определенную и укоренившуюся среди агентов реакцию. «Временная последовательность телодвижений, разговоров, физическая среда взаимодействия, расположение и передвижение в ней и многое другое позволяют агентам произвести некий обоюдный мониторинг поведения» (Там же, с. 78). Тем самым действия в рамках локуса имеют автоматизированный характер и не вербализируются самим агентом. Таким образом, для того, чтобы определить, в чем выражается социальное значение баров, необходимо сконцентрировать внимание на социальном пространстве бара как на особой организационной форме локализированных социальных отношений, состоящих из взаимодействий определенного характера между субъектами (акторами) и осуществляемых ими практик. Это подразумевает необходимость сфокусироваться на результатах деятельностных и коммуникативных взаимодействий между индивидами, соучаствующими и соприсутствующими в рамках определенного контекста или диапазона физического пространства, в данном случае являющегося помещением бара.

bachelor_42057.json

3

1.2. Бар как третье место

Третье место – концепция, сформулированная американским социологом Р. Ольденбургом. «Третье место — это родовое понятие для большого разнообразия публичных мест, в которых происходят регулярные, неформальные, добровольные, радостно ожидаемые встречи индивидов вне рамок дома и работы» (Ольденбург, 2014, с. 58). Это пространство, где человек может осуществлять деятельность любого плана, при этом будучи свободным от рамок офиса и повседневного быта (Пестова, 2017, с. 183). Третьи места могут быть предназначены для учебной или рабочей деятельности и деловых встреч (коворкинги, библиотеки и пр.), а также представлять собой места досуга, встреч с друзьями, отдыха и тусовок (кофейни, антикафе, бары, пабы, лофты и пр.). Третье место, по мнению Р. Ольденбурга, является одним из мест, являющихся «опорой» человека в его повседневной жизни. Первым и самым важным местом для него является дом, он оказывает большое и первоначальное влияние на его развитие. Второе место – рабочее окружение, где человек реализует себя с точки зрения конкретной производительной роли. Оно обеспечивает человека средствами к существованию, улучшает материальное качество жизни, и именно от места работы в повседневной жизни, как правило, зависит то, как человек распределяет свое время. Сейчас, конечно, имеют место быть случаи, где первое и второе места являются единым целым, но преимущественно все же дом и работа для современного горожанина – две разные сферы и два отдельных места, различающиеся физически, морально и духовно. «Третье место» является третьим в концепции Р. Ольденбурга согласно наиболее частовстречающейся системе приоритетов индивидов, где дом занимает главное место, а работа рассматривается как более важное занятие, нежели встречи с друзьями, коллегами и другими людьми (Ольденбург, 2014, с. 58). В целом же понятием «места» с антропологической точки зрения интересовались М. Оже и М. Де Серто. М. Серто считает, что следует разграничивать понятия «место» и «пространство». Под первым он понимает порядок любого рода, в соответствии с которым выстраиваются элементы, связанные отношениями сосуществования. Каждый элемент занимает четко определенное положение, и, таким образом, место представляет собой конфигурацию положений в данный момент, являясь тем самым показателем стабильности. В случае с пространством учитываются показатели времени, скорости и направления, т.е. оно состоит из подвижных элементов. Оно зависит от условий и изменяется в зависимости от смены контекстов. Пространство – практикуемое место. Таким образом, место детерминируется через объекты, неподвижные предметы, в то время как пространство детерминируется через операции, которые в свое время определяют его через поступки исторических субъектов (Серто, 2013, с. 218). М. Оже рассматривает «место» как конкретную и символическую конструкцию пространства, «которое само не размещает в себе противоречия и перипетии общественной жизни, но является точкой референции для тех из них, которые с ним связываются, каким бы скромным и ограниченным оно ни было». «Антропологическое место» – место идентичности, отношений и истории (Оже, 1992, с. 25). В противовес «антропологическому месту», которое, согласно также М. Моссу, соотносилось с культурой, локализованной в пространстве и времени, М. Оже ставит понятие «не-места» - пункты временного пребывания и промежуточного времяпрепровождения (Там же, с. 36). Он отмечает увеличение их количества в современном мире, что связано с так называемым «избытком пространства» и ускорением средств транспорта, что приводит также к концентрации городского пространства и активным перемещениям населения. Не-местами могут служить сооружения, обеспечивающие ускоренный круговорот пассажиров и грузов, например, скоростные магистрали, вокзалы, аэропорты, сами транспортные средства, также крупные торговые центры и гостиничные сети. Таким образом, «если место может быть определено как создающее идентичность, формирующее связи и имеющее отношение к истории, то пространство, не определимое ни через идентичность, ни через связи, ни через историю, является не-местом» (Там же, с. 18) Возвращаясь непосредственно к «третьему месту», рассмотрим выделенные Р. Ольденбургом характерные ему черты: 1. Предоставление нейтральной территории. Нейтральность третьих место предполагает отсутствия какого-либо давления на индивидов: они могут приходить и уходить, когда им будет угодно, и при этом никто из них не обязан играть роль хозяина. Это позволяет также избежать нежелательного слишком тесного общения и поддержать неформальность и непринужденность отношений (Ольденбург, 2014, с. 65). 2. Выполнение «уравнивающей» функции. Третье место ввиду своей доступности для разной публики объединяет людей разных социальных статусов и положений. Оно служит для расширения контактов, побуждает к отказу от выборочного общения и позволяет проявить личностные качества (Там же, с. 67-69). 3. Беседа как основная деятельность в третьем месте. Здесь подчеркивается ценность разговоров в социальной жизни. Третье место позволяет человеку удовлетворить потребность в неформальном общении, что становится возможным благодаря нейтральности места и уравниванию. Таким образом, темперамент разговоров в третьем месте также имеет свой особый, более драматичный, открытый и свободный характер (Там же, с. 75). 4. Доступность и размещение. Третьи места должны быть легкодоступными в плане времени работы и территориального расположения. Большинство из них доступны и в рабочее, и в нерабочее время, так как они «должны стоять наготове, чтобы удовлетворить потребность людей в общении и расслаблении в промежутках до, между и после их обязательного появления где-либо еще» (Там же, с. 79). 5. Наличие завсегдатаев. Завсегдатаи – постоянные посетители, которые придают оживление месту, запускают коммуникацию между другими посетителями, вовлекая их во взаимодействие. Они формируют характер и настроение третьего места (Там же, с. 80). 6. Неприметность. Третьи места выглядят невзрачно как правило по той причине, что многие из них строятся не на месте третьих мест, а учреждений, служивших другим целям, которые в свою очередь находятся в неприметных местах, не привлекающих большого количества случайных клиентов, в то время как новые места выбирают более выгодные расположения, стремятся выделиться, стать модными, в результате чего начинается их активная коммерциализация, что, по мнению Р. Ольденбурга, лишает их статуса «истинного» третьего места. Простота служит для того, чтобы «отбить претенциозность», а также символизирует уравнивание и отказ от социальных притязаний: «Там, где есть какие-то намеки на пафос, люди начинают себя контролировать. Одни при этом будут смущаться; другие начнут выставлять себя в лучшем виде» (Там же, с. 83-84). 7. Игривый дух. Третье место имеет характер игрового пространства. У игры есть свои игровые пространства — «отчужденная земля, обособленные, выгороженные, освященные территории, где имеют силу свои особые правила. Это временные миры внутри мира обычного, предназначенные для выполнения некоего замкнутого в себе действия» (Хейзинга, 1997, c. 28). Игривости третьего места противопоставляется отчуждение и напряженность, свойственные внешнему миру. Третье место вызывает желание вернуться с помощью создаваемого там чувства игры, совместного пребывания в определенных условиях и ради какого-то важного дела, которое не вписано в скучные рамки повседневных забот (Ольденбург, 2014, с. 86). 8. Схожесть с домом. Несмотря на свою публичность, третье место может быть альтернативным домом для своих посетителей. Оно создает чувство теплоты, вызванное дружеским отношением, поддержкой и заботы, чувство легкости, включающее в себя возможность активного самовыражения и утверждения себя в среде, а также является местом, где индивид может отдохнуть и душевно восстановиться. (Там же, с. 87). Социальное значение третьих мест заключается в извлечении посетителями определенных выгод. Ольденбург отмечает, что хоть ценность третьих мест в основном определяется пользой для отдельного человека, однако «все, что служит благу социальных существ, улучшает и их отношения с другими», и таким образом «благо, которое приносит третье место личности в целом, может считаться благом для всех» (Там же, с. 92). Во-первых, такие места с присущими им формами социального взаимодействия создают пространство для особого социального опыта: опыта неформального общения, умения общаться и участвовать в разговорах, практикуемых в неформальной обстановке третьего места. Главные выгоды участия в жизни третьего места это: 1. Новизна – выход за рамки рутинного режима жизни «работа-дом», альтернатива более простым способам проведения свободного времени (шопинг, просмотр телепередач, чтение книг и пр.). Новизна третьих мест выражается в отсутствии планирования и организации, гибкости структуры и текучести состава присутствующих в третьем месте, что формирует ситуацию неопределенности при каждом посещении третьего места (Там же, с. 96). 2. Перспективное видение (здоровое психическое состояние). Во внешней среде присутствует минимум контактов и коммуникации между людьми, тем более малознакомыми или незнакомыми, которые окружают нас повсюду в повседневной жизни. Индивиды находятся в «неведении относительно интересов, идей, привычек, проблем, симпатий и антипатий» людей, не принадлежащих к их собственной группе», что огрубляет многие социальные отношения и может формировать агрессивную среду (Там же, c. 99). Для душевного здоровья и оптимистичного взгляда человека на жизнь невероятно важны общение и коммуникация: гармония между личностью и ее окружением перерастает в гармоничные отношения с другими. Третье место способствует формированию здорового взгляда на общество через удовольствие от неформального, душевного и свободного общения в большой группе (Там же, c. 108). 3. Поднятие духовного тонуса. Регулярные визиты в третье место способствуют формированию определенного «иммунитета» против зачастую унылого духа внешнего окружения. Воздействие третьего места заключается в поднимании духа участников и подбадривании, эффект от чего не теряется продолжительное время (Там же). 4. «Друзья комплектом» - поддержание активной дружбы с большим количеством людей, а не с отдельными индивидами. К третьим местам формируется групповая принадлежность, что позволяет большому количеству друзей встречаться и взаимодействовать друг с другом. «Коллективно встречающиеся друзья оказывают друг на друга воздействие, которого не происходит, если компания не собралась и ее члены встречаются по отдельности… чем больше группа, тем больше в ней “социализации” и тем сильнее давление избегать всех тем разговора, которые могут привести к спору или разногласию. Также большие группы оказываются эмоционально менее требовательными по отношению к индивидуальному участнику, хотя их большой размер и усиливает в индивиде чувство признания» (Там же, c. 120). К третьим местам Ольденбург относил и различные питейные заведения, в частности английские пабы, немецкие пивоварни и американские таверны. Рассмотрим подробнее пабы как наиболее близкое к бару явление. По его мнению, пабы - третье место типичного англичанина. Описывая английские традиционные пабы, он отмечает, что они хорошо интегрированы в жизнь граждан. По мнению англичан, пабы имеют огромную символическую ценность: они отражают гражданский дух Англии, и в отличие от «символа неравенства» английских клубов, предназначенных быть местом досуга исключительно для привилегированного класса, пабы были доступны обычным людям, чем способствовали развитию современной демократии в Англии, и поэтому говорилось, что душа Англии живет в ее пабах (Там же, с. 197). Высокий уровень интеграции пабов в жизнь горожан был также результатом того, что в Англии пабы всегда являлись неотъемлемым элементом всех районов города, таким образом, у любого англичанина был свой небольшой и легкодоступный «местный паб», к которому он чувствовал принадлежность (Там же, с. 198). Это может быть обусловлено особым обустройством заведения: создание домашней и даже интимной атмосферы. Стоит сказать, что именно домашний уют в таких заведениях – ключевая причина, определяющая привлекательность культуры пабов. Обстановка пабов подходит скорее для соседей, чем для проходящих мимо случайных посетителей. По словам Бена Дэвиса, паб - это не более чем хорошее место для потребления алкоголя в окружении людей. Паб позволяет его посетителям чувствовать себя желанным гостем и испытать на себе доброжелательное отношение и гостеприимность, которое не почувствуешь, придя в банк, офис или другое более формальное место. Именно от неформальности пабов зависит формируемое в них чувство товарищества между посетителями (Там же, с. 200). Бар (от англ. bar - название специализированной барной стойки и от франц. barre – барьер) – предприятие общественного питания, оборудованное барной стойкой и реализующее в зависимости от специализации крепкие алкогольные, слабоалкогольные и безалкогольные напитки, холодные и горячие закуски и блюда в ограниченном ассортименте, покупные товары. Термины «бар», «паб», «таверна», в большинстве случаев, рассматриваются как синонимы. Под каждым из них понимаются питейные заведения, пункты продажи алкоголя для их потребления на месте. Тем не менее, некоторые заведения позиционируют себя исключительно как «бары» или исключительно как «пабы». Согласно определению, предлагаемому в Кембриджском словаре, бар – место, где посетителям предлагают напитки, главным образом алкогольные, в то время как паб – место, также предоставляющее алкогольные и другие напитки, а также различные блюда и закуски, при этом подчеркивается, что паб – место, свойственное преимущественно Великобритании и Ирландии (Cambridge Dictionary Online [Электронный ресурс] URL: http://dictionary.cambridge.org). Ольденбург также подмечал, что паб – феномен, наиболее полно раскрывающий свою суть именно в Британии, в то время как в Америке гораздо большую распространенность получили бары (Ольденбург, 2014, с. 201). Если сослаться на словарь Мерриама-Уебстера, то здесь бар определяется как «комната (помещение) или заведение, где подают алкогольные напитки и иногда закуски», а в случае паба – это «заведение, где продаются и употребляются алкогольные напитки» (Merriam-Webster Online [Электронный ресурс]. URL: http://www.merriam-webster.com/dictionary). Таким образом, если судить по определениям в Кембриджском словаре, разница между пабами и барами может заключаться в том, что в бар предназначен исключительно для распития напитков, в то время как паб предлагает помимо напитков еще и закуски, что предполагает более длительное нахождение в заведении. В случае словаря Мерриама-Уебстера ситуация противоположная, однако здесь подмечается, что паб не может быть просто помещением в здании, что возможно в случае бара. В списке предприятий общественного питания, приведенных в ГОСТ Р 50647-94 «Общественное питание. Термины и определения» можно найти только бары, которые в свою очередь могут различаться по ассортименту реализуемой продукции или способу ее приготовления (коктейль-бар, винный, пивной бар и т.п.), а также по специфике обслуживания посетителей (караоке-бар, варьете-бар, танцевальный бар и т.п.). Можно предположить, что в таком случае пабы рассматриваются как один из видов баров. А.В. Кривицкая отмечает, что отличие заключается в том, что в баре, как правило, внимание акцентируется на крепкоалкогольных напитках и легких закусках, в то время как в пабах основным напитком принято считать пиво, а также там подают не только закуски, но и основные блюда (Кривицкая, 2022, c. 57). В медийных источниках часто бытует точка зрения, что пабы в большей степени, нежели бары, обладают чертами «третьего места». Автор блога Zythophile Мартин Корнелл пишет о том, что чувство постоянства и непрерывности, а также домашняя атмосфера не так важно для баров, в то время как для пабов они являются неотъемлемым элементом, и малейшая толика «домашнего характера» автоматически превращает бар в паб или кафе. В пабах есть завсегдатаи, в то время как в барах – только клиенты. По его мнению, «бар — это место, куда вы заходите по пути с работы домой; паб — это место, куда вы идёте, придя домой с работы» (Zythophile, [Электронный ресурс]. URL: https://zythophile.co.uk/2018/12/08/so-what-is-the-difference-between-a-pub-and-a-bar/). В целом, дискурс различий между разными питейными заведениями был присущ в большей степени Европейским странам (в особенности Великобритании и Ирландии) и Америке. В российских реалиях, главным образом, все они рассматриваются как вариации баров, а слово «паб» часто используется как модное название пивных баров. В настоящий момент не существует какой-то единой для всех стран классификации баров. В России, согласно ГОСТ Р 50762—2007 «Услуги общественного питания. Классификация предприятий общественного питания», бары различаются: 1) по ассортименту реализуемой продукции и способу приготовления продукции общественного питания (бар винный, пивной (паб-бар), кофейный, десертный, молочный, коктейль-бар, гриль-бар, суши-бар и пр.); 2) по специфике обслуживания потребителей и (или) организации досуга (развлечений) (видео-бар, варьете-бар, диско-бар, кино-бар, танцевальный бар, лобби-бар, бар — ночной клуб и др.); 3) по местонахождению — в жилых и общественных зданиях, в том числе в отдельно стоящих зданиях, зданиях гостиниц, вокзалов; в культурно-развлекательных и спортивных объектах; в зонах отдыха; 4) по интересам потребителей (клубный бар, спорт-бар); и 5) по уровню обслуживания и номенклатуре предоставляемых услуг (люкс, высший и первый класс). В рамках данного исследования интерес представляют бары первого класса, являющиеся отдельным заведением. Это обуславливается тем, что для того, чтобы бар мог рассматриваться непосредственно как третье место, эти две характеристики являются весьма важными. Бары первого класса являются доступными для всех желающих, что существенно для третьего места, а также для того, чтобы понять какие взаимодействия и практики свойственны конкретно пространству бара, необходимо, чтобы он не являлся частью ресторана или кафе, чтобы публика являлась непосредственно «барной». Несмотря на то, что бары несомненно имеют право называться «третьими местами», так как они обладают большим количеством черт, свойственных им, выполняют положительные социальные функции (уравнивание, объединение, предоставление нейтральной территории для комфортного взаимодействия и др.) и могут предоставлять своим посетителям такие же выгоды, как и «идеальное» третье место, согласно концепции Ольденбурга, множество исследований барной среды так или иначе касаются проблем алкоголизма и насилия. Как пишут исследователи из Университета Западной Англии Дж. Грин и М. Плант в статье «Bad bars: A review of Risk Factors»: «Бары, гостиницы, таверны и отели веками были популярными местами для рекреационного употребления алкоголя. Бар прочно зарекомендовал себя как важное дополнение к отдыху во многих обществах. Употребление алкоголя в барах в основном праздничное, сдержанное и беспроблемное. Тем не менее уже давно очевидно, что пьянство в барах связано с агрессией, насилием, общественными беспорядками и травмами. Ряд факторов связан с повышенным риском того, что бар станет центром проблемного поведения: В первую очередь важны внутренние физические характеристики и атмосфера: плохая освещенность помещения, скопление людей, отсутствие фоновой музыки или слишком громкая музыка и другие шумы, плохая вентиляция и даже неудобная мебель — всё это повышает уровень агрессии в барах. Во-вторых, это различные организационные факторы, например, обучение персонала навыкам первой помощи, умение работать с агрессией клиента, а также алкогольные промо-акции и включение азартных игр в список потенциальных развлечений для посетителей. В-третьих, социальные характеристики клиентов, например, пол, возраст и количество людей в компании. Так для больших компаний характерно значительно большее употребление спиртного, что увеличивает шанс возникновения неблагоприятных происшествий, и в то же время одинокие клиенты также склонны пить больше обычного, поскольку ослаблен внешний контроль (Green, Plant, 2007). Несмотря на все вышеописанные опасности баров и пабов, места публичного распития алкоголя остаются привлекательными для досуга. Привлекательность и распространенность мест, подобных барам и кофейням, восходит к потребности людей создавать места для интеллектуальной, духовной, психической и социальной эмансипации, где функционируют более мягкие неформальные модели коммуникации. Эмансипация подразумевает отвоевывание места в социальном пространстве, где свободная от принуждения общественность могла бы обсуждать жизненные проблемы, строить планы на будущее, осмыслять опыт прошлого и ценность традиций (Марков, 1999, с. 197). Говоря о проблеме алкоголизма среди общественности, Б. В. Марков отмечает, что кофе и алкоголь часто пьют для стимуляции мышления, от нетерпения и в надежде на откровение «Чтобы выразить свою мысль в дискурсивной форме, нужно избавиться от страдания, которое толкает к молчанию. Напиток, будь то кофе или спиртное, расслабляет и расковывает, и пьяница, как медиум, нередко свободно и красиво говорит» (Там же, с. 198). Употребление возбуждающих напитков тесно связано с телесностью. «Наше тело уже не принадлежит нам, оно сформировано культурой», так коллективные опьянения с древних времен были практиками достижения группового единства. Постоянные опасности окружающей среды, от общественной жизни, тревог и волнений, побуждают человека искать замкнутые пространства, где он почувствует себя в безопасности от «Других». Таким образом, питейные заведения, с точки зрения Б.В. Маркова, имеют не только экономическое, но и сильное культурное значение. Тело современного человека находится под давлением множества социальных ролей, которые он берет на себя, его манеры, позы, речь и взгляды кодированы и регламентированы, и, таким образом пьянство выступает как форма протеста и обретения внутреннего освобождения, которая реализуется через общественные институты. С одной стороны, оно вызывается возмущением тела и психики против саморепрессии, а с другой представляется как форма «выпуска пара», признание виновности. Отсюда «пристрастие к кофе и алкоголю — это не личное, а серьезное общественное дело, которое никоим образом не может быть пущено на самотек» (Там же, с. 200). По мнению Б.В. Маркова, «бегство в бары» - не то же, что попытка животного спрятаться в укромном месте, так как, как правило, человек не делает это в одиночку: «Одиночка — это крайняя степень отчаяния, это решимость построить мир без Другого». В кофейнях и рюмочных, напротив, царит общее оживление и разговор, это институты коммуникации. Они лишь на первый взгляд кажутся антиинституциональными структурами, здесь собирается народ, «который досрочно выполнил трудовое задание и сохранил остаток энтузиазма, который жаждет общения и обсуждения злободневных проблем», это зона своеобразной психической эмансипации. Таким образом, Марков считает, что необходимо освободиться от чисто негативной оценки питейных заведений, будь то кофейни или рюмочные, и отвергать их как нечто нецивилизованное и бездуховное. История питейных заведений указывает на их как раз-таки цивилизационный характер и важные последствия в преобразовании человеческого бытия (Там же, с. 201).

bachelor_42057.json

4

1.3. Заведения общественного питания в социально-исторической перспективе

И. Прыжов в работе «История кабаков в России» описывает ранние виды питейных домов, бывшие значимой частью социальной жизни в Европе на протяжении многих веков. В Древних Афинах было расположено большое количество питейных домов, называвшихся капелеями. К концу эпохи античности местные таверны становились пристанищем для социальных общин, состоявших преимущественно из бедных людей, в связи с чем все питейные дома вскоре были закрыты (Прыжов, 2009, с. 22). В Германских питейных домах XII века посетителями были почетные, светские и духовные люди, которые встречались в них, чтобы обсуждать общественные дела, и нередко здесь собирались земские суды. Эти питейные дома, как отмечает автор, отличались семейным характером, и каждый гость чувствовал себя свободно, как дома. Во Франции ситуация была схожая: во французские питейные дома (кабаре) собирались все жители города. Они были открыты для всех, и потому даже «человек, не имевший хозяйства, находил там приют, как будто в семье» (Там же, с. 23). Древнеславянские общественные питейные заведения (корчмы) представляли собой место, «куда народ сходился для питья и еды, для бесед и попоек с песнями и музыкой». Более того, у западных славян приблизительно в XIII веке в корчмах проводили судебные процессы, проводили объявления правительственных постановлений: корчмы часто заменяли народу ратуши и гостиные дворы (Там же, с. 24). Отмечается, что пиры или попойки в то время были чуть ли не основным спутником мирских дел, и потому напитки имели большое культурное и социальное значение. При этом наличия пьянства как социальной проблемы, по словам автора, не было: питье составляло веселье и удовольствие, оно было способом интеграции в общество, а корчмы - двигателем и центром социальной и духовной жизни народа (Там же, с.6-9). Это обуславливается следами социального устройства общественной жизни, проявляющимися в организации пировных общин, которые в дальнейшем становятся более могущественными городскими общинами (например, братчины и артели). Преимуществом совместного группового пирования считались физиологические причины: в то время как одиночное распитие с большим успехом могло довести человека до «дикого состояния», в группе из-за коммуникативной оживленности и возбуждения облегчается пищеварение, «среди людей легче естся и пьётся, люди собирались пить вместе, и в дружеской беседе около вина, в братском столкновении человека с человеком, завязывалась между людьми социальная жизнь» (Там же, с. 21). Другой вид питейного дома на Руси, получивший распространение уже в середине XVI века, - кабак, также известный как шинок. В отличие от корчм, бывших популярными на юго-западной Руси, кабаки были характерной чертой северо-востока, где общественная жизнь была развита гораздо слабее и корчмы не имели такой значимости. С распространением кабаков все чаще возникала проблема пьянства, кабак становился символом разложения нравов, в связи с чем владение и посещение кабаков подвергалось различного рода ограничениям. И. Прыжов пишет: «Тогда как в других местах женщина стыдится войти в кабак или в трактир, а членами клубов [были] одни мужчины, в корчму входят все, и мужчины, и девушки», в корчме все были равны. Также важным отличием кабака от корчмы служило то, что в кабаках не подавали закусок, за редким исключением в виде холодных закусок: «в московском кабаке велено только пить, и пить одному народу, то есть крестьянам, посадским» (Там же, с. 42). Московские кабаки преимущественно располагались в местах бойких и торговых, они часто вызывали всеобщее недовольство, так как собирали вокруг себя пьяниц (Там же, с. 80). Помимо этого фактора, на разраставшееся пьянство среди населения влиял запрет на самостоятельное приготовление домашнего питья. Хорватский философ Ю. Крижанич в 1660 году писал, что виной всему монополия кабаков: «По милости этой монополии люди не смеют варить себе напитков без приказного позволения и … пишется им, чтобы они выпили всё в три или четыре дня после изготовления … Чтобы выпить скорее этот наваренный напиток, люди пьют через силу и упиваются; Дальше люди мелкого счастия не в состоянии изготовить дома вина или пива, а корчмы нет, где бы они могли иногда выпить, кроме корчмы царской, где и место и посуда хуже всякого свиного хлева, и питьё самое отвратительное, и продаётся по бесовски дорогой цене … Мелкие люди чуть ли не всегда лишены напитков, и от того делаются чрезмерно жадны на питьё, бесстыдны и почти бешены» (Там же, с. 92). Таким образом, здесь можно проследить явное противопоставление первоначальной корчмы и северо-восточного кабака, распространившегося в дальнейшем по другим территориям и заменившего корчмы. Кабак, корчма, шинок, портерная лавка, постоялые дворы – все эти заведения подходили под понятие питейных домов, но каждое из них имело свою историю и общественное значение. В то время как корчма воспринималась народом позитивно, «служила местом народных собраний, была и кофейной, и клубом народа, и под ней не подразумевали ничего безобразного и зловредного, кабаки были местами маргинальными, безнравственного и непристойного характера (Там же, с. 242). Различные заведения общепита могли выполнять не только функцию предоставления еды или напитков, а являть собой особое социальное пространство, среду, характеризовавшуюся определенными общественными настроениями. Они могут являться своеобразным «убежищем», местом сбора определенных социальных групп, групп единомышленников, сплоченных общими идеями, видениями картины мира и общества. Так как зачастую идеи этих групп идут вразрез с общепринятыми нормами и понятиями, места, где главенствуют эти идеи, воспринимаются как маргинальные, андеграундные, часто даже криминальные. Хорошим примером здесь служит ленинградское кафе «Сайгон», находившееся на Невском проспекте. Е. Здравомыслова называет «Сайгон» пространством негативной свободы, под которой подразумевается личная индивидуальная свобода от вмешательства других людей, в частности, от давления советских социальных институтов. В это пространство включались те, кто отказывался от интеграции в советские коллективы, и, таким образом, их возможности признания и самореализации ограничивались кругом андеграунда и примыкающих к нему сред. «Все эти свободные люди встретились под крышей «Сайгона» и ассоциировали себя с этим физическим пространством». (Здравомыслова, 2009, с. 661) В «Сайгоне образовывались свои социальные сети, позволяющие людям жить автономно от большого общества, следуя своим представлениям о благе, поступках, красоте и приличии, которые отличались от официальных норм. Они создавали свое пространство посреди города, различные клубы, салоны и кафе становились более-менее известными местами обитания таких людей. «Сайгон» служил символом инаковости, предлагал альтернативу официальным образцам поведения в публичных местах. Для своей постоянной аудитории он являлся как центром города, так и центром социальной жизни (Там же, с. 662). Социальное пространство «Сайгона» представляло собой «тусовку», совокупность компаний, для которых общим было лишь физическое пространство и «неприкаянность в советском публичном пространстве», в остальном же эта была весьма разношерстная публика. Само появление человека в этом кафе указывало на его принадлежность к, своего рода, советским маргиналам. Внутрисайгонной коммуникации были свойственны абсурдизм и карнавальность. Абсурдизм подразумевал дистанцирование от рутины и перевертывание смыслов, как и для карнавальности, в том же числе и нарушение границ нормы, и проявление терпимости к инаковости (Там же, с. 666). Алкоголь также играл свою роль в образе этого места. Он «развязывал язык, снимал запреты и робость, будил воображение, считался неизбежным спутником свободы и творческого подъема». Алкоголь стал своеобразным условием карнавальности, одной из самодеструктивных практик негативной свободы – он символизировал бегство от давления большого общества наряду с другими вредными привычками (Там же, с. 671). Он воспринимался как средство поддержания коммуникативной атмосферы и духа свободы и творчества. Здравомыслова выделила следующие основные функции «сайгонной» коммуникации, отражавшиеся на всей советской социальной жизни. Во-первых, это интегративная функция тусовки. Она подразумевала удовлетворение потребности в своей среде общения и принадлежности. «Тусовка представляет собой форму неформального общения, связанную с определенной публикой и определенным местом, она предполагает высокую степень открытости взаимодействий, относительно низкую степень ролевого контроля, гибкость и мягкость правил» (Там же, с. 672). Ресурсная функция заключалась в предоставлении важных благ: «Сайгон» предоставлял тепло, ночлег и еду за копейки, вступая в коммуникацию с его публикой, можно было найти заработок, жилье, любовь и дружбу. В рамках кафе происходил обмен материальными, экономическими и информационно-культурными ресурсами. Еще одна важная функция – защитная. «Сайгон» защищал от социальной невостребованности, от агрессии, от подавляющего мира в целом. Здесь, где царила толерантность, люди переставали быть изгоями (Там же, с. 673). Таким образом, участие в «сайгонной» жизни представляло собой «внесемейное бытование с элементами бездомности», пребывание в относительно комфортном пристанище, будучи не в достаточной мере социально интегрированным, и выстраивание альтернативной неформальной коммуникации. То, какими мы знаем заведения общественного питания сейчас, восходит к XVIII - XIX веку, когда происходили интенсивные изменения во всех сферах, в частности и в домашней обстановке. Приблизительно в это время получили свое массовое распространения кресла, они стали предметом обычной обстановки и постоянно совершенствовались в плане удобства. Постепенно они выходили из рамок дома в общественные места, так кресла в салонах проектировались с упором на удобство для общения – чтобы сидящий мог поворачивать голову и обращаться к другим сидящим возле него. Постоянно места для сидения совершенствовались в сторону «комфортабельности» и помещались во все городские общественные места, чтобы люди и вне дома могли найти островок для отдыха, в том числе и в транспортных средствах, где сиденья начали ставиться поперек, что обеспечивало удобство и возможность изоляции от других и их пристального взгляда. Такая планировка сидений вскоре перешла в кафе и бары. Так постепенно исчезали большие столы, и просторные помещения разграничивались на отдельные «купе», что предоставляло возможность уединения и общения, т.е. реализовало стремление к автономности и потребность в дистанцированном контакте (Марков, 1999, с. 178). Посетителями кафе и баров были «незнакомые и разные по социальному положению, возрасту и полу люди, которые могли вступать в общение, обмениваться новостями, обсуждать различные проблемы». В городском пространстве также постепенно складывалась политическая и социальная дифференциация этих заведений. Переход к буржуазному обществу сопровождался созданием «моральных мест», например, театры, выставки и клубы, где вырабатывались новые коллективные чувства, главные из которых – «здравый смысл и общий вкус» (Там же, с. 179). История питейных заведений тесно связана с тенденцией перехода от публичности к приватности в городском пространстве. Рюмочные и кофейни, как и те «моральные места», становились зонами функционирования частных интересов и развития человеческой индивидуальности, которая как таковая формируется на основе специфических институтов и дискурсов. Как выход короля к подданным или публичная казнь не являются частными, а общественными актами, так и посетители воспринимают свои питейные заведения как зоны общественного протеста, «они организованы социальной машиной, которая задает фигуры не только судьи, но и преступника». В такой же форме функционировал и «Сайгон» (Там же, с. 203). Таким образом основной ролью питейных заведений стала роль институтов коммуникации представителей разных социальных групп: «Здесь разворачиваются дискуссии на разнообразные темы, циркулируют новости, оцениваются новинки литературы и искусства, словом, формируется нечто вроде общественного мнения, часто не совпадающего с официальной идеологией. Общественность и публика формирует общий здравый смысл, она становится посредником между ориентациями власти и жизненными ценностями людей. Последствия массового распространения кофеен и рюмочных весьма значительны, с точки зрения Б.В. Маркова. Их посещение – современный способ эмансипации, эффективная форма протеста. В результате «недеяния», вызванного трансформацией ценностей и взглядов молодежи на труд, власть, богатство и законы, образуется так называемое «свободное время», которое постепенно заполняется новыми жизненными ценностями: разговорами, чтением, объединением в группы по интересам, производством стихов, манифестов и сочинений (Там же, с. 207). Кофейни и рюмочные можно рассмотреть и как «заповедники», где сохраняются и воспроизводятся душевные чувства добра, любви, прощения, доверия и нравственной солидарности. Здесь люди не только сбрасывают с себя ролевые обязанности и официоз, но и осуществляют коррекцию своего внутреннего мира, избавляясь от страха уронить себя в глазах окружающих. «Алкоголь развязывает язык и освобождает от жесткой самоцензуры», здесь люди могут говорить по-человечески, придаться рефлексии и критике настоящего положения дел, освободить душевные чувства. Таким образом кофейни и рюмочные – важная часть городского социального пространства, и попытка их закрытия вызвала бы мощные протестные последствия не только потому, что они являются способом снятия стресса, но и оттого, что они выполняют функцию организации свободной общественности, ее сомнений и интересов, ценностей и установок. В то время как «власть держит людей в состоянии страха или серьезности, требует ответственности, точности и пунктуальности, в питейных заведениях царят веселье и шутки субъектов, сбросивших узы дисциплины и угодливости». Так, хоть они и кажутся на первый взгляд лишь местами обитания «озлобленных угнетенных людей», в идеале они могут являться убежищем свободной от принуждения общественности, где могут обсуждаться и твориться новые формы жизни (Там же, с. 209). Таким образом, в рамках этой главы были: 1) Изучены теоретические концепции социального пространства и социальных взаимодействий; 2) Рассмотрены подходы к изучению социальной роли баров в общественной жизни, в том числе в качестве «третьего места»; 3) Описаны основные позиции историко-социологических исследований на социальную роль заведений общественного питания